This article was downloaded by: [North Carolina State University]On: 15 October 2014, At: 18:16Publisher: Taylor & FrancisInforma Ltd Registered in England and Wales Registered Number: 1072954Registered office: Mortimer House, 37-41 Mortimer Street, London W1T 3JH, UK

Archives Of Phytopathology AndPlant ProtectionPublication details, including instructions for authors andsubscription information:http://www.tandfonline.com/loi/gapp20

Untersuchungen zur Aufnahmeund Translokation von Aldimorph inausgewählten PflanzenspeziesDr. Henning Dobe a b , Dr. Kurt Sieber a b , Dr. sc. StefanieNeumann a b & Prof. Dr. Friedrich Jacob a ba VEB Fahlberg-List Magdeburg im VEB Kombinat AgrochemiePiesteritz , DB Forschungb Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, SektionBiowissenschaften WB Pflanzenphysiologie undMikrobiologie ,Published online: 11 Sep 2009.

To cite this article: Dr. Henning Dobe , Dr. Kurt Sieber , Dr. sc. Stefanie Neumann & Prof.Dr. Friedrich Jacob (1986) Untersuchungen zur Aufnahme und Translokation von Aldimorphin ausgewählten Pflanzenspezies, Archives Of Phytopathology And Plant Protection, 22:5,415-425, DOI: 10.1080/03235408609436034

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I ~~~

1 Arch. Phytopntlrol. PIlnnzenschutz, Berlin 22 (10%) 5, $15- $25

Y€:B Fahlbcrg-List Jlagdeburg in1 vEn Kombinat Agroclremle I'iesteritz, U11 Forschung und JInrtin-Lotlier-Univer%itlt Ilnlle-Kittenberg Selition Bio\rissensehaftm WI? l'Ilanzenph~-sioiogle und Xilirobiologie

HESSIXC DOBE, KURT SIEIIER, STEFASIE K~uaraxs untl FRIEDRICII Jacon

Untersuchungen zur Aufnahlne iind Translokation von Aldimorph in aizsgewiihlten Pflanzenspezies

Eingegnngeu: 14 .5 .1935

1. Einlei t ung

.i-n-Dodecyl-2,G-diuiethyliiiorpholiri iiiit den1 vorgeschlageneii ,,couluion name" Aldimorph ist die wirksame IIauptkoinpoiientc des im VE13 Fahlbcrg-List Magdeburg zur Belihlnpft11ig ron Erysiplie gmniinis DC. entwielielten Fungizidpraparates Fali- morph (LEIIJL~XX 11. a., 1980). DasJIittel wird cntsprcchcnd dcr bereits fiir \\'inter- und Soinnicrgerste erteilten stantlichen Zulassung ini Friilijalir bei Bcfallsbcginn bis Zuni Sichtbar\verden des letzten Blattcs niit einer Aufwandmenge von 1,2 I/ha eingesetzt (vgl. SIEBER 11. a., 1981). Gcradkettige N-Alkyl-2,G-dimethylmorplioline zeigen gegen Gctrcidemehltau eiti Maximum der Fungitoxizitat bci I<cttcnliingen von C12. %war ist ihre \I'irksanikcit etwas geringcr nls die der analogen rerzireigtkettigcn Vertreter, dafiir aber bestelien Vorteile hinsichtlicli der I'liytotoxizitiit sowic der \T'nrmbliitcr- und ~kotoxikologic (JUXAR iind LEIIJIASX, 1082). Uber die Aufnnhmc- und Transportpliysiologie von N-Alkyliiiorpliolitieii existieren nur wenige Publikationen, die sicli hauptsiidilich auf den \\'irkstoff Trideuiorpli (K-i-Tridecyl-2,G-dimethylmorpholin) beschriinken, dessen Alkylket te iui Unterschied zuni i\ldimorph iim ein C-Atom verliingert und verzweigt ist (Poanr~r. und KRADEI,, 10GT; KOST mid GURFISICCL, 19i5). Die in der vorlicgenden Arbcit dargestellten Versuclie dienten dcr Gewinnung von Erkenntnisscn zuni Aufnahme- und Transportverllalten des 4-n-nodecyl-2,G-diiiie- tliylmorpliolins in Pflanzcn nach \\'urzel- und Ulattapplikation.

d . 9 RIaterial und Alethoden

1%-illnrkieriing wid 12ndioaktivitiitslliessuliig

Fiir die Versuclie n-urde haupt siichlicli .i-n-Dodeeyl[l ' - W ] - t rans-2,G-dimetliyl1i1or- pliolin (spez. AM. 1 ,O x lo7 dpm/mg bzw. 75,'i i\Il3q/mmol), nachfolgcnd d s lCA1di- morph bezeichnct, eingcsctztl). Zu vergleichcnden Unt crsuchungcn tnirde auflcrdcni .i-n-~odecyl[l'-1~C]-cis-2,G-di~nethylmorpliolin ciabczogen. Die llndioaktivitiits-

1 Fiir die Synthcse der radionlitiv ninrkierten Wirkstoffe und DurclifUllrung eines Teils der radioclreiiii~clreir Jlezsiingeir dnirken wlr IIerrn K ~ S I Q und selnen Jlitarbeitern in] VEB Fahiberg-List Jlnzdeburg.

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41G DOnE u. n.: Untcrsucliungen zur Aufnahme

incssiing erfolgte in MelJgliischen untcr Zusatz von Tolucn- odcr Dioxanszintillator init dem FliissigkeitssziIitiIlatioiisspcktroiiictcr Isocap 300 (Jfodell GSGS, Firma Kuclcar Chicago) bei autornatischer Qucnchkorrcktur. Dic Lokalisierung dcr Xadio- alrtivitiit auf den Diinnschichtplatten wurde init Hilfe des J)iinnschichtscaniicrs I1 (Firma Bcrthold und Hocpfncr GnibH, Erlangen-Brucli) vorgcnonimcn.

Anzucht dcs Pflnnzcnmatcrials

Die Anzucht dcs Pflanzenniaterials erfolgte im kliinatisicrten Gcivachshaus bci 700,Lux Zusatzkunstlicht (Narva LS G5 lumoflor SO) bei eineni J,icht-Dunkcl-~~”echsel von 14:lO h. Ungebeiztes Saatgut voii liordcunt distichon L., Sortc ’Nadjs‘ wurde fur 2.1 h auf angefeuchtetem Filterpapier vorgckcinit und anschliel3end auf PVC-Hydrokultur- gefiil3e mit Gazcaufsatz (Hohe 40 nini, Durehmesscr 130 mm) iibertraqcn, die 0,l %ige ~~‘OI’IL-R’ahrselzlosuiig enthielten. Kaeh 8 bis 10 d crreiehten die Iieinipflanzen das 2-Blattstadium urid wurden fiir die Versuche verwendet. S i m p i s alba L., Sorte ’Kastor‘ wurde auf angefeuchtctcm Filterpapier Zuni ICeimen gebracht und nacli etwa 5 d auf HydrokulturgefiiBe mit 0,l %iger \~‘Ol’TL-Kahcsalzlosuiig unigesetzt. Nach 14 Tagen hatten die Pflanzen das Versuchsstadium erreicht (Iieimblatter voll entwickclt, 10 inin lang urid 20 niin brcit, Hypoliotyl30 bis 35 inin, 1 . Folgcblatt 1/3 der Endgroh).

Aufnnhmevcrsuche und Translokatiorisuntcrsucliuiigcn

Ilor(1ezim disticlion L. Die \\‘irkstoffapplikatioii an intakte I’flanzcn erfolgte in Anlehnung an die Methodik von FUCIIS u. a. (197G) durcli kurzzeitige Tauchung dcr Pflanzenorganc in cine Losung, die den radioaktiv markicrtcn Wirkstoff im nichttoxischen Iionzentrationsbcrcich von 1 x mol/l entliiclt. Bei Aufnnlimciiiitersuchungen niit isolierten \\‘urzeln wurdcn die \Vurzeln 7 d altcr Iieinipflanzen in cine Applikationslosnng fol- gender Zusammensetzung cingclcgt : 5,01 x lo5 dpm 14C-Aldiniorph in 0,2 ml Ethanol ad 10 ml 0,2 iiimol/l CaSO, x 2 H,O (\~’irkstoffkoiizcntratiori 1 , l x

Sianpis alba L. Fiir Aufiiahmeuiitersuchungcn ~vurdcn isoliert e J(oty1edonen iiiit der Oberseitc auf die Fiitterurigslosung nufgelegt, die den radioalitiv inarkiertcii Wirkstoff in 0,02 mol/l Phthalatpuffcr (pH 5) mit einem Zusatz yon 0,5 niol/l CaCl, und 0,25 mol/l RlgCl, enthiclt. Zur Wurzelapplikation ~vurdc dcr \\‘irkstoff in 0,02 mol/l RIES-Puffer (pH 5) appliziert . Die Untersuchung des Translokationsverhnlteiis erfolgte nach Jacon 11. a., 1973). Die Applikationslosung liatte folgciide Zusammensetzung : 1,02 x lo5 dpin %!-Aldi- iiiorpli in 0,OS ml Ethanol ad 2 nil H,O dest. (\Wrkstoffkonzcntration 1,0 x mol/l). Kacli Ablanf dcr Vcrsucliszeit wiirden bci dcn Aufnahme- und Transloknt ionsversuchen die Fiittcrungsorgane der r\pplikntionslosiiag entiionirnen und nach dem Abtupfen aiihaftcnder Hadioaktivitiit init %ellstoff 20 see linter flieflendeni Wasser gcspiilt. Die Extraktion dcs Pflanzenniaterials erfolgte in &Bgltischcn init i\lethanol iiber 24 h. Xach Zerstorung des Chloropliylls unter UV-Licht wurde die RadioaktivitBt durch LSC bestininit.

bis 2 x

niol/l).

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I~estiiiiiiiu~ig dcs root-coiicciitratioii- (RCF) und dcs t issue-coiiceiitratioii. factor (TCF).

Die I~cstiiiimung dcs ItCP- bzw. TCF-\\'ertcs crfolgtc ill Aiilcliiinng an Sirom ulid \\'oou (1 9i4) iiacli folgciidcr Uczicliuiig

f . 1 , Gelialt, dcs \Virl;stoffcs ili 1 g FA1 Gelinlt dcs \\'irkstoffcs iii 1 1111 Fiit tcriingslosuiig

ICE (ItCF) =

Best iiiiliiwig dcs \rertciluiigskocffiziciitcii I' l , 7 1111 Oktaiiol iiiit deiii radioaktiv iiiarkicrtcii \\'irkstoff irurdcii 1 11 iiiit 1,7 1111

l'uffcrlosuiig iiacli UIUTTOS iiiid I~OBISSOS, pIi 5 ( KIXL iind SORJIOVA, 19G5) gcschiit- tclt. Xacli Zcntrifuptioii (16 mill, 4000-4500 rpiii) wiirdc dic 0l;tanolpliase abgc- liebert iiiid aim bcidcii l'linseii jc 3 x 100 ~1 ziir ltadioaktivitiitsiiicss~~~ig eiitiiouiuicii (KIXJG, 1984).

1' == Itadioaktivitiit sgclialt in dcr Oktaiiolpliase (dpiii)

Ilndioal;tivithtsgclinlt, in dcr l'ufferplinsc (dpiii)

1)iiiiiiscliiclit cliroiiiatograpliic

Fiir die Diiiiiiscliiclit cliroiiiatograpliic wurde Riesclgel G , Typ GO (Fa. Ncrck, Danii- stadt) vcrnciidct.; Scliiclitdickc der l'lattcn 0,5 111111, Laufmittel: ii-Hexaii/Aceton ( G / l ) , LatifStrcclic 16 ~ 1 1 1 , l~aiiiiiteiiiperntur.

3. Ergebiiisse wid Diskussioii

Aufnalllllcullt ersucllllllgcll

Die Aufiialiiiie voii Aldimorph durcli isolicrte Blhttcr roil S. crlbn (Abb. 1) und iso- liertc Wiirzcln voii 11. tlisticho,i (Abb. 3 ) crfolgt iiiit sclincllcr Aiifaiigspliasc. Das Iiifl11s-1Sfflus-Glciclige~~iclit wird fiir 1~~r~~czi , ,~ - \ \ ' i i rze l i i bcrcits iiacli 90 iiiin, fiir Si,i"i)is-\\'urzclii iiacli 120 iiiin (Krgebiiissc iiiclit grapliiscli dargcst cllt) uiid fiir Sincc- pis-Keiliiblhttcr iincli 240 iiiiii crrciclit. Diesc Ergebiiisse korrcliercn iiiit den1 iinch I\'IIUG (1984) criiiittclteii holicii l'crtci- luiigskocffizienteii voii 396. Xuf die ansgcpriigten lipopliilcii Eigcnscliaftcn ist auch die fiir allc Vcrsriclisobjelrte bcobaclitcte Aiirciclicruiig des \\'irkstoffcs iiii Gcwcbc iibcr die 1\'oiizciitratioii in der Fiittcriiiigslosuiig zirriickzrifiilireii, die qunntitativ drircli die 13erccliiiung dcr voii SIIOSI: mid \\'ooI) (19i4) eingcfiihrtcii IlCP- bzw. TCF-\\'crte bcstimmt ~verden kaiiii. Fiir 11orde/(,,~-\\'iirzelii betrhgt dcr ltCF-\Vcrt iiacli 15 iiiiii T7ersuc1isda~~cr bereits 4,G i d crrciclit iiacli 90 iiiiii bci Einstclluiig dcs Inf lus-~~ff l~ ix-GIcic l ige~~ic l i tcs ciiicrl Kiidn-crt uiii 10. Fiir Siiiccpis-I<einibliittcr wir- den TCF-\\'ertc roil iiiax. 3 erlialtcii. Die Akkumolntion ist \ralirschcidicli aiif cine Speiclicruiig in lipopliilcn Zellbcstniidteileii zuriickzufiilircn. \\lie aucli fiir andere ~iii igizide bcobaclitct ( T , E ~ O U X and GIWDT; 1 9 i i ) crfolgt die Xiif- d i m e voti Aldimorph drirch Diffusioli. I>ie I(orizciitrationskiiietikeii zcigcn fiir Keim- blht ter und I<cimi\urzcln roil S iwp i s cine lineare Abhiingigkcit der Substaiunufnnh- iiie roil dcr l<oiizeiitratioii in dcr Fiittcruiigslosung (Abb. 3 und 4).

30 Arch. 1'h)lopathol. %! (19EF) 5

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I)OIIE 11. a.: Untersuclruugen zur Aufuahne -_ 418

160 c TC F- Werte

l h 1.7t0.3 2h 1.9 t0.2 4h 27t0.3 6h 29t0.2 14h 2.8?0,2

I t

- 1 2 4 6 1L

Versuchsdauer [ h ]

Abb. 1 : \\'irltstoffuufiinliiiic cliircli isolicrtc Bliittcr voti S. ulbu, TCB-Ucstiiii- Irlrlrlg ( ? I = 10)

0 30' 8.1 t 0.7 60' 7.1. t 0,4 90' 9.1 t 0.7

120' 10,O t 0.4 150' 11.0 t 97

60 120 180 Versuchsdauer I min]

Abb. 2.: \\rirlistofftiilfiiiiltttrc clrircli isoliertc \Vurzclii von H . t l is l ic l to~l , RCP- Bcstiiiitiluilg (11 = 8)

b

Abb. 3: Al~liiiiigiglteit clcr \\rirltstoffllrifniIhtllic clurcll isoliertc SiIW]Jis-~liittcr \-on clcr Konzci~trntioil clcr Fiittcruligsldsung, Vcrsrrclistltirlcr 1 11 (W = 10)

Abb. 4 : Abhiingiglicit clcr ~~rirkstoffnufnnlinic durcli isolicrtc WrirzcllI von S. d b u von clcr IConzeiitrntioii dcr I?'iitterungsldsiIi~g, Vcrsriclisductcr 1 I i (a = 10)

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Abb. 3

I 1 I I I I 3.0 73 12 2L 31 40

Konzentration [ prnol/l 1

Xbb. 4

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I)a das l’rhparat Faliiiiorpli tuitcr l’rasishcdiiiguiigei~ arif die iiieliltniigef~iliirleteii Gctreideblhtter gespriilit wird, koiiiint dcr Uiitersuchuiig dcr \\‘irkstoffarifiialiiiic iiber die Blhttcr voii 11. distic7mi besoiidere Uedcutulig ~ I I .

In Anleliiiung a11 FUCIIS 11. a. (1076) ivrirdcii die Ulhtter dcr Gcrstcripflaiizcii fiir cnt- sprecliende Untersucliungen kiirzzeitig in die \\‘irkstoffI%mg getnuelit. wid daiiii

weiter liultiviert. IIiesc AIctliodc entspriclit nnnhlicriid der ~\‘irkstoffappliltnt ion uiiter I’raxisbcdiiigiiiigeii. Tabelle 1 zeigt die Ergcbiiissc ciiics clinraktcristisclieii Versriclies ziir 13cstimiiiuiig der ICiiietiIi der \~‘irkstoffaufnaliiiie iiber cine \7ers~iclisdarrer w i i 192 11. %ur Verbesse- rung der Beiietzung wurdcii der l\’irkstofflosuiig 0,3% Teiiside der Foriiiiilierung zugesetzt. Als Bez~ig~grOBc fiir die applizierte Gesaiiitradioaktivitat je l7ersucIisaii- satz diciite die iiacli 5 iiiiii Versuclisdauer eriiiittclte durcliscliiiittliclie Suiiimc aus abn.asc1ibarer uiid mit AIetlianol estraliierbarcr Radioaktivitat.

Tnbelle 1 Aufiialiiiic voii ~~C-Aldiiiiorpli tlureli Bliitter voii HorJeum disliclion iincli Taricli- npplikntioii iiber 2 iiiiii (?, = 3)

t V O l l d C l l J3liittcr11 Rudionlitivitiit nbxvnsclrbarc i i i i 3Ietlinnol- Rndiouktivitiit Pf lniizeiicstrt1lit (% “PI’I.) (% w w

5 niiii 71,9 28, l 3 1 1 43,9 43,9 G 11 34,2 53,9

24 11 31,2 45,G 73 I1 17,s G G , 8

192 11 4.7 78,9

lJC-1\‘iedcr- fiiidriiigsrntc

(%I

1O0,O 8 7 3 88,O 7G,8 84,G 83,G

Bereits iiacli 5 iiiiii sind iiiir iiocli ca. 70% der npplizicrteii Iladioaktivitiit roll den Ulhttcni ab~vasclibar uiid fast 30% aufgeiioiiiiiicii. I>ic roil deli 111htterii abwasclibarc lladioaktivitat iiiiniiit koiitiiiriicrlicli bis arif .i,‘i% iiacli 102 h ab, parallel dazri steigt der Iladioaktivit~itsgclialt iiii iiiethanolisclieii l’flaiizeiiextralit an uiid erreiclit iiacli 192 h diircliscliiiittlicli 7S,00/, bei ciiier l~C-\\‘icderfiiidi~iigsratc von S3,GO,/, . Bemerkciiswert erscliciiit die Tat saclie, dn8 in 24 11 bcreits ctna 50% der apphiertcii lladioaktivitht durcli die Ulhtter nufgeiioiiiiiicii ~verdeii. 1)ie von den Uliittcrn ~iacli 24 11 iiiit Wnsser abivasclibaren radioalitiveii ‘Substaiizcii ernieseii sicli diiiinscliiclit- cliromatograpliiscli nls uiiveriinderter Wirlistoff. I>ieseii Ergebiiisscii zr~folge periiicicrt Aldiniorpli iiiiicrlialb weiiiger St uiidcii iiiit rcla- tiv liolieii Ilateii in das Getreideblatt, was sowohl fiir die fungizide \\‘irkuiig als ar~cli fiir die Ilcgciibcstiiiidigkeit dcs Mit tcls voii Vorteil ist. IIicsc Aussagcn decken sicli iiiit Ergebnisseii VOII Uiitersllclirlligcli iiiit Tridciiiorpli, das cbellfalls schliell YON Ger- stciibliittcrii aufgelloniiiieli nird (OTTO und 1’01111ER, 1073; ])EYXAXX, 1981) ulld als formulicrtes Praparat Calixin sclion eiiiige AIiiiuteii iiacli der Applikation cine liolie Abn-asclifestigkeit sufweist (~\IULI,ER, 1923).

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Arch. Pliytnpntlrol. I'llnnzcnwllutt 29 (1988) 5 421

Trnnslokationsunt crsuchungcn

Zur Chnrnkterisicrung dcs 'I'raiisportverlinltciis von Alclimorpli ~r-iirde der Mobili- thtstest mit S. ctlbn nach J ~ c o n 11. a. (1973) angen.enclet. Kncli \\'urzel- und Blattappli- 1;ation von .i-ii-~odecyl[l'-1~C]-tra~is-2,G-dimetliylmorplioli~i iiber cincn Versuchs- zeitraiim von 3 h ergnbcn sicli die iii Atib. 5 tlnrgestcllten ~rcrteiliingsinostcr, Aufnnh- me- wid Trniislokntioiisrntcn. Xach \\'iirzel- l i d Blnttapplikation verbleihen 08,5% bzn.. 9G,S% dcr arifgcnoinmencn Substanzmengc im gefiittcrten l'flanzcnorgao. Infolge der sehr geringen Transloka- t ionsrnten erschcint cine Bercchniiiig dcs Traiislokntionsqootieriteii nicht sinnvoll. LL-~~-Dodecyl- t ra1is-2,G-diniethyl11ior~li~li1i ist nls ir-enig niobil einziiscliatzen. IXe Auf- nalinieraten licgen jedoch mit 14,s% tiei \\'nrzelnpplikntioii hzn-. 0,2:/, bei Blattappli- kation ini Vergleich zii Unt crsiichungcn iiiit andercn scnobiot isclien Substnnzen ver- hiilt iiismii Oig hoch. In cinein verglciclisn.eisc durcligefiilirt en 1l:sperinient ziiiii 'nIobilit~tsverlialtcii von 4-1i-~odecyl[l'-~~C]-cis-2,G-dinietliylinorpliolin wiirderi analoge Ergebnissc crhal- ten. In Versuchen mit IZ. distirhoiz kOlilitClk die 1l:rgebnisse des 3Iobilitiitstestes riiit Sincc- pis bestatigt werden. Tabclle 2 zeigt die Iladioaktivithtsvcrteiliiiig in H. distichon nach T~'urze1npplikatioii V O I ~ ~4C-Aldimorph iiber 24 und 48 11. Auch bei diesen relntiv langen Versiichszeiten

Wurzelapplika tion n.n.

Blattapplikation 0.1 t 0.05

? 0,fO 0,15 t 0.15 0.10 ti: "p t 2.8 0.7

1.2 t 0.5 2.0 t 0.6

*R - 90.5 t 0.5 0.1 t 0.1

Aufnahrnerate : 11.5% Aufnahrnerate: 9.2% Translokationsrate: 1.5 "10 Translokationsrate : 3,2 o/o

AI)li. 5: Prozcntrinlc Rndionlit ivit i i ts~.crtci l t i~~~ in S. alba nncli Wiirzcl- iintl Blntt- nppli lnt ioi i voii 4-n-Dotlccyl [ l ' - 1 ~ C ] - t m ~ i s - 2 , G - t l i ~ i i c t l i ~ l ~ ~ i o r ~ ~ l i o l i i ~ , Vcrsriclisdnuer 3 11 ( ? I = 10)

21 07,7 f 0 , F 2,,3 f 0,G 48 92,5 f 3,4 7,s f 3,4

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Primarblott - oppli kotion

Sekundarblott- applikation

Al)l). 0: Prozcnttinlc Rnrlionkti\-itiits\-rrtriltiiig in H . distichon nnch Applikntion \-on *’C-Aldiinorph niif clns Priiniirl)lntt l)zw. niif dr ls Scliit~~cliirbl~ltt, Vrrslichs- dnttrr 8 d (n = 10)

n-crdcn iiiir gcringc Sul)staiizmeiigeii nus dcr \\‘iirzel in den SpoB rcrlngcrt. Xacli l’riiiihrhlatt- iiiid Sel~irridiirblnttnI,pli~ktioii war im \’crsiicIiszcitrniiiii voii S d iiiir

eiii gcriiigfiigiger Export voti radioakt ivcii Siihstniizcii iinchweisbar. In den Ncuzii- wnchs faiid keiii Transport statt (Ahl). 6). Ilci dieseii Untersiicliiingcii ist jcdocli ~ I I hcnchtcri, dnB I)ci \ 7ers~~che~ i i i lm iiwhrcrc ‘l’agc niit dcni Aiiftrctcn roii Alctaholitcn zii rcclincn ist. l-n-l>odccyl-trans-2,6- tlilnctliyliiiorplioliii untcrlicgt in der l’flanze ciiiciii iiitcrisircii Mctnbolismus linter Ilildiing polarer, \vnsscrloslicher I’rodiikte (TIORE 11. a., 1986). 1)icse weisen n-esentlich besscrc ‘l’rniisloknt ionscigcnschnft cti nls die Aiisgniigsvcrhiridiiiig aiif. A n S. ctllrrr n.urclcn bei 2stiindiger \‘ersucliszcit Trnnslokntioiisrntcti his zii GOn(, rincli \i’iirzel- npp1il;ation iiiid bis zii 20% iincli I3lnttnpplikntioii criiiittclt. OTTO iiiid I’OlIlXER (1 053) zcigtcii durcli Aiitoradiogrnpliie, dn13 W-Tridcmorpli iinch iliifiialitilc nus dcr Xiilirlfisiitig bci cincr I’crsiiclisdauer voii 7 d glcicliniiiBig iibcr dic I’flnnze rertcilt crscheiiit. 111 deli Xciizii\vaclis fitidct nllcrdiiigs niicli h i dicser Vcrbiii- tliIIig lin11111 ciii Transport stntt. Ob die nus diesen 1Srgcbnisscii abgclcitctc Sylemmobilitiit utid systcmischc Ii’irk- sniiilreit dcs Fuiigizidcs tntsiiclilicli aiif die iiitakte t\iisgniigsvcr~)itidiiiig ziiriickzii- fiilircn ist, IiiIJt sicli nus dcii \ 7 ~ r ~ ~ ~ e h c t i iiiclit crschcn. Dn die Ergebiiisse ziir I~adioaktivithtsvcrtcilung in 11. distichon iiacli Applikation roil W-Alditnorpli in Ihklai ig stclieii ziir ~’criiffcntlich~iiig roii OTTO iiiid I’O~IJIER (1073), ist linter dcii AiiiiaIii1icii, dnfl Inrigkcttige K-;\lkyl-2,G-diitictliyliiiorpholiiic nuch iiocli in geringstcn IIciigcii iiber fungitoxische I’oteiizeii verfiigen (Z’OJIJIEI~ 11. n., 1969) iind die gcbildetcn Jlctnholitcii die fiingizide Wirkiing iintcrstiitzcri, fiir Aldiinorph cin deli1 l’ridcmorph 5qiiirnlcntes systemisches Verhaltcn zii diskii- t i c re I 1 .

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Arch, riijiopatliol. Pflanzciiscliiitz 22 (1986) 5 4 2 3

4 . Z u s a m m e n f a s s u n g

D i e V e r s u c h e z u m A u f n a l i m e - unci T r a n s p o r t v c r h a l t e n des W i r k s t o f f e s A l d i m o r p h w u r d e n m i t 4 - n - I ) o d e c y l [ r - i ^ C ] - t r a n s - 2 , 6 - d i m e t h y l m o r p h o l i n a n i so l i er ten Pf lanzen¬ a b s c h n i t t e n u n d i n t a k t e n K e i m l i n g e n v o n Ilordeum disticJion L . u n d Sincqns alba L . d u r c h g e f ü h r t . D i e V e r b i n d u n g wird m i t s c h n e l l e r A n f a n g s p h a s e d u r c h i so l ier te W u r ­ze ln u n d B l ä t t e r a u f g e n o m m e n u n d i m G e w e b e a k k u m u l i e r t . D i e b e i m Vor l i egen d e s I n f l u x - E f f l u . x - G l e i c h g e w i c h t e s e r r e i c h t e n l i C F - bzw. T C F - W e r t e l i egen f ü r Ilordeum W u r z e l n bei 1 0 , für <.9uin;)iS-Kotyledonen bei 3 . A u f G r u n d d e r e r m i t t e l t e n l i n e a r e n A b h ä n g i g k e i t z w i s c h e n W i r k s t off a u f n ä h m e u n d K o n z e n t r a t i o n d e r F ü t t e r u n g s l ö s u n g ist zu s c h l u ß f o l g e r n , d a ß d i e A u f n a h m e v o n A l d i m o r p h d u r c h Di f fus ion er fo lg t . D a s J l o r p h o l i n d e r i v a t d r i n g t a u c h innerhi i lb w e n i g e r S t u n d e n m i t r e l a t i v h o h e n R a t e n in d a s B l a t t g e w e b e i n t a k t e r / /orr /cKHi-Kcimpf lanzen e in . T r a n s l o k a t i o n s u n t e r s u c h u n -g e n zufo lge ist A l d i m o r p h a l s Aveuig m o b i l e i n z u s c h ä t z e n . D i e in d e r P f l a n z e b e s o n d e r s bei l ä n g e r e n V e r s i i c h s z e i t e n g e b i l d e t e n M e t a b o l i t e n weisen w e s e n t l i c h bes sere T r a n s -o k a t i o n s e i g e n s c h a f t e n a l s d i e A u s g a n g s v e r b i n d n n g a u f .

Pe.iioAie

Hasnaiiiie paßoTi.i: I l sy ienne nomoiueinin ii nepcMciucinui neiicTnyioiuero neiuecTna ajii.nmiopij) đ iienoTopi.ix nii^ax pacTcnnii

Il3j"ia.iii nomoiueiiiie ii nepe.Meincime jieiicTnyioiuero n c i u c c i n a ç.đé.ÁŔŔĚďńö c 4-n-Dodocyl[l'-"C]-trans-2,G-dimothyImorpholin n a iiaojiiiponamii.ix nacTnx pacTcmiü ç iia iieuonpciüAeiiiiLix npopocTHax j ; n y x p n a n o r o Ji'meiin (Hordcum distichon L . ) ii r o p m i u u Ă)0.éďű {Sinnpisalbdlj.).  i ia ' iaai .uoü i\)a3C coeitii i ieime ßi.icTpo noraoiuacTCJi nnojiiipo-nainn.iMU ŔßďńééđĚŔé ii .çđďôé.ĐĚĐ ii iiaiianjiiinaeTcn ç Tuaunx. r i o c j i e ;;ocTu;ijeinin paimo-neci in MeiH,ty norjiomeinieM ç nT.iueJieimcM neiuccTna (Infhix-Efflux) n c i i i ' u n i a i ;onncu-T p a u n n (root concentration f a c t o r ii t issue c o n c e n t r a t i o n f a c t o r ) cocTan.incT ç Ŕßďńééđ÷ n'lMciin 1 0 , a  ccMnnojinx rop'iiim.i — 3 . H a O C I I O B C ni.i'mcjieiiiioii jmiieiinoii naBiicii-MocTii Mcamy noraoiueiiiieM jieiicTByioiuero BciuecTBa ii i;ouueiiTpanneii nuTaTc.ni.noro pacTBopa c a c n y c T c^eJiaTi. B U B O ^ , çôď n o m o n i e i m e jieiicTByioiuero BciuccTBa a.TBjtii-,Ëßďńö oeyinccTBJineTcn  peay.ii.TaTC J m ö ö y 3 I m . KpoMC Ô Ď Ă Ď ,  Te'ieinie Heci;oai.mix ' lacoB iiaßjiiojiajioci. norjioiueniie BHa'niTCJii.uoro KOJiunecTBa iipoiisnojnioro Ěďńöď.éééçç aiicxonoü Ti;ain.io HeiioBpeiunemn.ix iipopocTHOB ft'nieiin.  pesy.ii.Tare Tpaiic.ioh'antioimr.ix iicc.iejiOBannii BLinnjieiio, ş Ô Ď /leiicTnyioiuec BciuecTBo aaI.J^IIMopö — Ma.aoMoGnni.iioe. MeTaßo.niiTU, oßpasyioimiecn  pacTcnniix ocoßeinio B O ÂńďĚđ H J I I I T C J I L U L I X O H U T O B , çńďđÂ.çđéďô 3ua'niTcai.iio .ayiumc cnoücTBa Tpaiic.ioKaumi, ' I C M iicxo^noe coeAniiemie.

S u m m a r y

T i t l e o f t h e p a j j e r : E x p e r i m e n t a l s t u d i e s o n t h e r e s o r p t i o n a n d t r a n s l o c a t i o n of a ldi ­m o r p h in s e l e c t p l a n t s p e c i e s

E x p e r i m e n t a l s t u d i e s w e r e p e r f o r m e d w i t h " C - l a b e l l e d 4 - n - d o d e e y l - t r a n s - 2 , 6 - d i m e -t h y l m o r p h o l i n e a n d b o t h i so la ted p l a n t s e g m e n t s a n d i n t a c t seedl ings of Ilordeum distichon L . a n d Sinapis alba L . t o e l u c i d a t e t h e r e s o r p t i o n a n d t r a n s p o r t a t i o n o f t h e f u n g i c i d a l s u b s t a n c e a l d i m o r p h . T h e c o m p o u n d is q u i c k l y r e s o r b e d b y i so la ted r o o t s a n d leaË'es d u r i n g t h e in i t ia l p h a s e , a n d a c c u m u l a t e d in p l a n t t i s sue . I n t h e s t e a d y

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42.1 1)OIJF. u. n.: Untcrsucliuiigen zur Aufrialiriir

state of influs/efflnx equilibrium, tlie root coilcentration factor amounts to 10 with barley roots atid the tissue coilcentration factor is 3 with mustard cotyledons. The relatioiiship between the resorption of active siibstaiice and the concentration of am- bient solution was foiind to be linear, this corroborating a postrilated resorption by diffusion. The morpholine derivative also penetrates into the leaf tissue of intact barley scedlings within few honrs and at ratlicr high rates. Severtheless, according to translocation stridics aldiinorpli lias to he coiisiclered only moderately mobile. Ho~vevcr, metabolites originated in the plant, especially diiriiig longer trial periods, sliow markedly itnproved traiislocation propertics compared with tlie mother compound.

Lit crat ur

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Arrli. P11ytopntliol. Pflnnzenwhutz 22 (1086) 5 425

Aiiscliriftcii tlcr Pcrfnsscr:

Dr. H. DOBE Dr. I<. SIEBER \‘ED Fiilillmg-List JIngt1cl)rirg VEB ICombinnt Agrochcinic Picstrritz DDR-3013 J1ngclcl)rirg Alt Snll)lie 60-63

Dr. sc. St. h 7 ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ I’rof. Dr. 1‘. JACOB JInl.tiii-Lrithcr-Uili\.crsitiit Hnllc-Wittciil)crg Sclitioii I~io~~issciischnftcii jVB Pf1nnzciiI)liysiolofic 11. Jlilirobiologic DDR-4020 Hnllc (Snnlc) Ain Kirclitor 1

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