…was Du über die Chemie des Alkohols

wissen solltest…

Inhaltsangabe:

 

Homologe Reihe der AlkoholeEigenschaften der AlkoholePolaritätVerwendung von AlkoholenHerstellung von EthanolEigenschaften von EthanolBiochemischeDestillation von Alkohol / Schnaps BrennungProzentualer Anteil von Alkohol in GetränkenAlkoholtestMehrwertige AlkoholeGepanschter Wein mit GlycerinQuellenangabe

Homologe Reihe der AlkoholeAlkohol Strukturformel

Methanol CH3OH

Ethanol C2H5OH

Propanol C3H7OH

Butanol C4H9OH

Pentanol C5H11OH

Hexanol C6H13OH

Heptanol C7H15OH

Octanol C8H17OH

Nonanol C9H19OH

Decanol C10H21OH

Erklärung:C = KohlenstoffatomH = WasserstoffatomOH = Sauerstoff- und

Wasserstoffatom (bilden die Hydroxylgruppe; die funktionelle Gruppe der Alkohole)

Eigenschaften der Alkohole

Alkohol Strukturformel Siedepunkt

Methanol CH3OH 65°C

Ethanol C2H5OH 78°C

Propanol C3H7OH 97°C

Butanol C4H9OH 118°C

Pentanol C5H11OH 138°C

Hexanol C6H13OH 157°C

Heptanol C7H15OH 175°C

Octanol C8H17OH 195°C

Nonanol C9H19OH 214°C

Decanol C10H21OH 230°C

Wegen der Polarität von Alkoholen sind die Siedepunktehöher, als bei Molekülen wie Alkanen, die unpolar sind.

(Ethan = C2H5; Sdp. = -89°C)

-Siedepunkte

Eigenschaften der Alkohole

Kurzkettige Alkohole (Methanol bis Pentanol):-polar-hydrophil = mischbar mit anderen polaren Molekülen (Wasser,…)(OH-Gruppe beeinflusst die Eigenschaften mehr als der Alkylrest (die CH Kette)

Längere Alkohole:-unpolar-lipophil = mischbar mit anderen unpolaren Molekülen (Fett, Alkane,…)(Alkylrest beeinflusst die Eigenschaften)

- Relativ hohe und mit der Länge des Moleküls steigende Siedepunkte

PolaritätRechts sind zwei Wasser (H2O) Moleküle abgebildet. 

Die roten Delta Zeichen zeigen die intramolekulare Teilladungen an→ kommen zu Stande, weil das Sauerstoffatom eine bedeutend größere Elektronegativität als die Wasserstoffatome hat → Elektronen der Wasserstoffatome werden stärker zum Sauerstoffatom gezogen → Teilladungen entstehen; das Molekül liegt polar vor.

Polare Moleküle ziehen sich untereinander an. Bei den Wasser Molekülen ist die Anziehung durch senkrechte Striche dargestellt.

Polarität von Alkohol

Auch bei Alkohol entstehen, wegen den verschieden stark elektronegativen Atomen, intramolekulare Teilladungen in der funktionellen Gruppe (OH) und dem erstem Kohlenstoffatom*.

*erstes Kohlen-stoffatom

Weil das erste Kohlenstoffatom eine positive Partialladung hat, wirken sich diese Ladungsverschiebungen auch im Alkylrest aus.

Je länger der Alkylrest, desto weniger stark beeinflusst die funktionelle Gruppe die Eigenschaften des Alkohols.

Verwendung von Alkoholen

Alkohol Verwendung

Methanol Gewinnung von Eiweiß

Ethanol Getränke; Brennstoff;  Lösungsmittel; Desinfektion; Kraftstoffzusatz;

Propanol Lösungsmittel; Desinfektion; Frostschutzmittel

Butanol Lösungsmittel;  Kraftstoffzusatz

Pentanol Lösungsmittel; Desinfektionsmittel

Hexanol Lösungsmittel

Heptanol Lösungsmittel

Biochemische Bildung von Ethanol 

Glucose

Glykolyse2x

Brenztraubensäure

Gärung

2x

2x

Ethanol

CO2Bei der Gärung entstehen pro Glucosemolekül lediglich 2 Moleküle ATP bei der Glykolyse. Ethanol ist noch sehr energiereich.

Eigenschaften von Ethanol- flüssig- farblos- leicht entzündlich- Rauschmittel

- hydrophil, polar- Siedepunkt: 78°C

Beispiele für biotechnologische Anwendungen

Beim Brauprozess entstehen aus Malz,Hopfen, Hefe und WasserBier (mit Ethanol!) und Treber (wird als Viehfutter weiterverwendet).

http://www.getraenke-service-mocker.de/inhalt/reinheitsgebot/aktuelles.htm

Die Technik der Bierherstellung

1   - Wärmequelle2   - Destillierkolben3   - Destillieraufsatz4   - Thermometer5   - Kühler6   - Kühlwassereingang7   - Kühlwasserausgang8   - Rundkolben für Destillat9   - zur Vakuumpumpe10 - Destillationsvorstoss

Destillation von Alkohol  zur Produktion hochprozentiger Produkte

Prozentualer Anteil von Alkohol in       Getränken

Getränk Vol. %Bier Ca. 5Wein Ca. 10Sekt Ca. 10Likör 20-30Korn 32Weinbrandt 40Whisky 40Rum 40-60

Alkoholtest•Verfahren wird meistens von Polizisten angewendet, um Promille-Wert bei Autofahrern festzustellen.•Testperson muss kräftig in Teströhrchen pusten• Im Röhrchen befindet sich mitSchwefelsäure angesäuertes Kaliumdichromat

Chemie des Alkoholtestes3C2H5OH  +  Cr2O7

2-  +  2H3O+   →   3CH3CHO  +  Cr2O3  +  6H2O  Ethanol        Dichromat      Oxoniumion                Ethanal          Chromat      Wasser

• Bei der Reaktion von Kaliumdichromat mit Ethanol wird der Alkohol zum Aldehyd oxidiert• Je nach Reduktionsgrad des Kaliumdichromat lässt sich Atemalkoholgehalt   feststellen.• Der Alkoholgehalt wird farblich dargestellt [von gelb-orange (saure Dichromatlösung) nach grün (Chrom(III)-Ionen)]

Weitere Beispiele für Alkohole: Mehrwertige Alkohole

•mind. 2 Hydroxylgruppen im Molekül•der einfachste mehrwertige Alkohol besteht aus einem Ethylbaubaustein mit zwei Hydroxylgruppen •es gibt zwei-, drei- und vierwertige, sowie Polyalkohole

Mehrwertige AlkoholeBeispiel Glycerin:

-dreiwertiger Alkohol (Propantriol)-vom griech. “glyceros“ = süß schmeckende Flüssigkeit-farblose, schwerbewegliche Flüssigkeit-Nebenprodukt bei Fettsäuregewinnung-Summenformel: C3H53OH-Schmelzpunkt: 18°C-Siedepunkt: 290°C

Verwendung:-in Kosmetika-in Nahrung als Feuchthaltemittel-in Shishatabak-in Medikamenten-als Frostschutzmittel-als Schmierstoff-als Weichmacher-als Süßstoff

Gepanschter Wein mit Glycerin

-Macht Wein süßer und verbessert Aroma-Nach dem Weinrecht strikt verboten-Glycerin ist in Wein harmlos; 50ml reines Glycerin kann aber zu Kopf- und Nierenschmerzen und blutigen Durchfällen führen.-Gepanschte Weine kann man nur erkennen, indem man nach den Begleitstoffen sucht. Dieses Verfahren ist jedoch sehr ungenau und wird selten verwendet.

Quellenangabe:Chemie Heute Sekundarbereich 2 von Schroedel http://de.wikipedia.org/wiki/Methanol http://de.wikipedia.org/wiki/Ethanol http://de.wikipedia.org/wiki/1-Propanol http://de.wikipedia.org/wiki/Butanol http://de.wikipedia.org/wiki/Pentanol http://de.wikipedia.org/wiki/Hexanol http://de.wikipedia.org/wiki/Heptanol http://de.wikipedia.org/wiki/Octanol http://de.wikipedia.org/wiki/Nonanol http://de.wikipedia.org/wiki/Decanol http://de.wikipedia.org/wiki/Ethan http://de.wikipedia.org/wiki/Glycerin http://www.getraenke-service-mocker.de/inhalt/reinheitsgebot/aktuelles.htmhttp://www.qualimedic.de/drogen_alkohol_gehalt_getraenke.html http://www.api.or.at/sp/texte/001/alkoholgehalt%20alkoholischer%20getraenke.htm

Präsentation von Sarah Rühl und Jessica Bauß