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Ich hoffe, der

Z i i r i c h , Prof. chen zu kihnen.

Gesellschaft in Rilde weitere Mittheilungen ma-

V. M e y e r ' s Laboratorium, 15. Juni 1875.

252, L. Barth: Zur Richtigstellnng. (Eingegangen am 20. Juni ; verleseu in der Sitzung von Hrn. 0 p p e u h e i m.)

In No. 10 dieser Berichte macht F i t t i g eine Bemerkung zu der Mittheilung von M e y e r und h l i c h l e r ,,fiber Dicarbonsauren aus Ben- zoldisulfosaure", worin er sich dagegen verwahrt, dass er die Beob- achtungen von S e n h o f e r und mir als durchaus unrichtig bezeichnet habe, da er diese Bemerkung nur auf die S c h l i i s s e , die wir aus unsern Versuchen auf die von G a r r i c k bezogen haben, angewendet wissen will. Dies zuzugeben, mochte ich mir nur ganz kurz erlauben, den Grund anzufiibren, warum wir diese Schliisse gezogen haben. Als wir unsere Versuche ausfiihrten, war nur eine Benzoldisulfosaure bekannt und keiner der Forscher, die sich mit demselben vor uns be- schaftigt haben , hat irgend einer Isomeren Erwahnung gethan. Wir hatten daher um so weniger Ursache, vor der Hand an eine isomere Verbindung zu denken, als wir bei der Darstellung ebenso verfuhren wie unsere Vorganger und die Bildung isornerer Disulfosauren bei der- selben Operation jedenfalls sehr selten beobachtet wurde. Aus dieser Disulfosaure stellten wir ein Dicyanbenzol dar, wclches nach unsern damaligen Mittheilungen bei 158 - 159 O schmolz , ausschliesslich Iso- phtalsaure lieferte und soweit die vorhandenen, sparlichen Angaben reich- ten fiir identisch mit dem von I r e l a n und G a r r i c k , spater von W 6 1 z dargestellten angesprochen werden musste.

Namentlich war es der Schmelzpunkt, den allerdings G a r r i c k riicht anfiihrt, den aber W o l z fiir das N i t r i l d e r T e r e p h t a l s a u r e bei 150- 1600 angab, der uns bestimmte eine Identitat anzunehmen. Dass dieser unrichtige, urn circa 60° zu niedrige Schmelzpunkt zufiillig mit dern von uns gefundenen einer a n d e r e n , r e i n e n , i s o m e r e n Verbindung iibereinstimmte , kann nicht uns zur Last gelegt werden, ebenso nicht, dass wir daraus die bekannten Schliiiise zogen, zumal wcnn man sich erinnert, dass die Arbeiten von G a r r i c k und W 6 1 ~ in F i t t ig ' s Laboratorium ausgefiihrt wurden. Dass F i t t i g spater den unrichtigen Schmelzpunkt corrigirte, konnte auf unsere Mitthei- iuiigen keinen Eiiilluss haben, da er dies eben in der ersten Notiz iiber unsere Arbeit that. Als wir , noch im Juli v. J., die Versuche von I r e l a n wiederholten urid das yon ihm zuerst dargestellte Dicyan- benzol auch uns Terephtalsaure lieferte , aber einen Schmelzpunkt iiber 200° zeigte, wurdcn wir in unserer Ansicht iiber das Dicyan- benzol von G a r r i c k und W o l z begreiflicher Weise noch mehr be-

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starkt. Hatten wir die vorhandenen Widerspriiche in unserer ersten Abhandlung besser betost und ungefahr das gesagt, was den Inbalt der gegenwartigen Notiz bildet, so ware wahrscheinlich eine uner- quickliche Controverse nicht entstaoden. Wir wollten aber, gerade um diese zu vermeideu, damals nicht mehr als Nothiges beriihren. Jedenfalls glauben wir uns durch die vorstehenden Bemerkungen iiber die Art und Weise, wie wir Schlusse ziehen, gerechtfertigt eu haben.

I n n s b r u c k , am 17. Juni 1875.

253. Peter Qriess: Ueber Cyanphenylalkohol. (Eingegangen am 21. J a n i ; verl. in der Sitzung von Hrn. Oppenheim.)

Behandelt man die Salpetersaureverbindng von Cyananilin (Amido- cyanbenzol, Amidobenzonitril: C, H, (N H,) (C N)), mit salpetriger Saure, so entstebt, wie icL schon ror langerer Zeit gezeigt babe ’), saipetersaures Diazocyanbenzol: C6 13, (C N) N 2 , il‘ HO,. Vermit- telat des letzteren konnte ich leicht Chlorcyanbenzol: C, H, (CN) CI, Jodcyanbenzol: C, H4 (CN) C1, und Diasocyenbenzolimid:

darstellen, welche Kijrper ich ebenfalls bereits kurz beschrieben habe. Erst neuerdings habe icb mich iiberzeugt, dass sicb das Diazocyan- benzol auch in den bis jetzt noch unbekannten Cyanphenylalkohol, c6 H4 (CN) (OH), iiberfiibren Iasst, und ich erlaube mir nun auchiibcr diesen Earper eine kurze Mittheilung zu machen. Man erhalt ihn i n folgender Weise. Salpetersaures Diazocyanbenzol wird in schwefel- saures Diazocyanbenzol verwandelt , letzteres darauf in ziemlich vie1 Wasser gelost und die Losung d a m so lange im Kochen erhalteu, bis keine Jtickstoffentwicklung mehr bemerkbar ist. Schon wahrend des Kochens wird eine ziemlich betrachtlicbe Menge einer braunen, barzartigen Substanz abgeschieden. Wird nacb dem Erkalten von dieser abfiltrirt, das Filtrat dann mit Ammoniak neutralisirt und auf dem Wasserbade eingedampft, so hinterbleibt der Cyanphenylalkohol als ein dunkel gefarbtes Oel, welcbes nach dem Erkalten alsbald krystallinisch erstarrt. Man erhalt denselben im reinen Zuetande, in- dem man ihn, um beigemengtes schwefelsaures Ammonium zu ent- fernen, einigemal rnit etwas kaltem Wasser wascht, darauf zwiscben Fliesspapier trocknet und dann der Destillation unterwirft. Folgendes sind seine wichtigsten Eigenschaften. In Alkohol und Aether ist er schon in der Kiilte sehr leicht loslich und krystallisirt daraus in klei- xien, weissen, rhombischen Prismen. Auch von heissem Wasser wird

I ) Diem Ber. 11, 369.