1952 --

Durch die so nachgewiesene Entstehung der Phenolammoniumbaee aus dem oben erwiihnten Kaliumderivat, welche nach vorausgegangener Spaltung desselben in seine Componenten erfolgt ist, wird der Beweis geliefert, dass das Metall an Stickstoff, und nicht an Sauerstoff ge- bunden ist, mit anderen Worten, dass der urspriingliche Kiirper kein Hydroxyl, sondern Imid enthiilt, denn in ersterem Falle hiitte nicht die Phenol- sondern die Anisolammoniumverbindung eutstehen miissen. Dass Hydroxyl in dem Condensationsprodukte nicht enthalten sein kann , weil dessen Wasserstoff fiir das Eintreten der Condensation nothwendig ist , geht auch schon daraus hervor, dass Acetessigiither mit Anilin bekanntlich keinen analogen Kiirper zu bilden vermag, sondern wie 0 p p en h e i m l) nachgewiesen hat, damit in Diphenyl- harnstoff, Alkohol und Aceton zerfallt.

Das hier behandelte Condensationsprodukt steht somit eher in einiger Beziehuog zu den sogenannten Anhydrobasen, besitzt sein nlichstes Analogon aber in einem von L a d e n b u r g a) aus Acetessig- lither und Orthotoluylendiamin dargestellten Kiirper ron der ganz lihnlichen Formel,

.NH, .CH3

\NH/ C H3 - .- C g H3: ;c: 9

\CH2 --- C 0 0 Cq H5 welchem er auch beziiglich seiner Bildungsart und leichten Zersetz- lichkeit vollkommen gleicht. '

L e i p z i g , physikal. chem. Laboratorium der Universitlit.

363. A. H an t a e o h : Zur Syntheee pyridinartiger Verbindungen a w Aoeteeeigather und Aldehydammoniaken.

(Eingegangen am 18. Juli; mitgetheilt in der Sitzung von Hm. A. Pinner.)

Bezugnehmend auf die im letzten Hefte dieser Berichte (S. 1607) erschienene Abhandlung der HHrn. R. Schiff und J. P u l i t i BUeber die Einfiihrung von Rohlenwasserstofiesten in die Pyridingruppecc, habe ich an dieser Stelle die Erkliirung abzugeben, dass ich mir die Untersuchung iiber die von mir aufgefundene Synthese von Pyridin- deriraten noch fiir einige Zeit reservire. Wenn ich dies am Schlusse meiner ausfiihrlichen Abhandlung (Ann. 215) nicht ausdriicklich her- vorhob, so geschah dies, weil ich es bisher fur selbstverstiindlich hielt, dass wenigstens fir die niichste Zeit die weitere Bearbeitung einei

l) Diese Berichte IX, 1098. Dime Berichte XII, 953.

1953

Qebietes demjenigen iiberlassen werdeii wiirde, der mit derselben be- gonnen habe. Dam diese meine Ansicht indess irrig ist, beweist die oben angefiihrte Abhandlung, welche, abgesehen davon, dass, statt der Aldehydammoniake selbst, solche in statu nascendi mit Acetessigtither condensirt worden, ein vollkommenes Corrolar zu der meinigen ist.

Da ich gegenwlirtig mit dem Studium der Condensationsprodukte des Aceteseigiithers beechgftigt bin, um hierdurch iiber die zur Bildung des Pyridinringee fiihrende Reaktion einigen Aufschluss zu erhalten, SO hatte nur Mangel an Zeit mich bisher verhindert, die nunmehr von den HHrn. Schiff und P u l i t i ausgefiihrte Condensation von Acet- eesigiither mit Benzaldehyd- und Furforolammoniak zu untersuchen. Und wenngleich ich in Folge dessen davon abetehe, so sehe ich mich doch unter diesen UmsUinden zu obiger Erkliirung veranlasst, um eventuell weitere Collisionen zu vermeiden.

L e i p zig, physikalisch-chemisches Laboratorium der UniversiUit.

388. Viggo B. Dreween: Ueber dae a-Xethylohinolin. [Mittheilung aus der polytechnischen Lehranstalt zu Drontheim.]

(Eingegangen am 20. Juli; mitgetheilt in der Sitzung von Hm. A. Pinner.)

Um einen Beitrag zur Bestimmung der verschiedenen Stellungen, die die Methylgruppe in den Lepidinen einnimmt, zu liefern, unternahm ich vor einiger Zeit das Studium des Orthonitrobenzylidenacetons wesentlich in Bezug auf Reduktion.

Diesee Keton, das zuerst von B a e y e r und mir in reinem Zu- atande erhalten wurde, musste in Analogie mit der Darstellung des Tetrahydrochinolins aus dem Methylphenylketon von 0. R. J a c k s o n l) durch Reduktion das a-Methylchinolin liefern nach folgender Gleichung:

CE CH ' I '<

CH /I\

0 '\ ,? '\ c ,' ::

I I1 -Ha0 = I 1 1 I

b I' + / c ', ?

1 , \CH C H: C . - C Hz.4 H-- C 0--- CH, CHP \,

I 1 +C-.-C& C H$ :'C---NHs C H l I'

I

2.I \ ' I

CH CH N

1) Dime Berichte XIV, 889.