26. 1. 2016 Kapitel Organische Verbindungenœbung.pdf · 3-Bromhexan, 2-Hexanol, Heptanal,...

Übungsbeispiele

26. 1. 2016

Kapitel “Organische Verbindungen”

10) (9 Punkte) Schreiben Sie Valenzstrichformeln für folgende Substanzen: 3-Methyl-1-hepten,

2E-Nonen-4,5-diol-6-on, 2,3-Dihydroxybutandisäure, m-Bromanilin, o-Chlortoluol, Benzylbromid,

2,6-Dimethylpyridin, Anthrachinon. Identifizieren Sie mittels je eines Sternchens zwei chirale

Kohlenstoffatome.

10) (9 Punkte) Schreiben Sie Valenzstrichformeln für folgende Substanzen: 3-Methyl-1-hepten,

2E-Nonen-4,5-diol-6-on, 2,3-Dihydroxybutandisäure, m-Bromanilin, o-Chlortoluol, Benzylbromid,

2,6-Dimethylpyridin, Anthrachinon. Identifizieren Sie mittels je eines Sternchens zwei chirale

Kohlenstoffatome.

(12 Punkte) Zeichnen Sie Valenzstrichformeln für H2O(-II), H2O(-I)2, HN(+V)O(-II)3, H2S(+VI)O(-II)4,

Propen, Propin, Propanon, 2-Propanol, , Anilin (N –III), 3-Bromtoluol (Br –I), Milchsäure (O –II), 1-

Methylnaphthalin. Geben Sie für alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff die Oxidationsstufe an.

(12 Punkte) Zeichnen Sie Valenzstrichformeln für H2O(-II), H2O(-I)2, HN(+V)O(-II)3, H2S(+VI)O(-II)4,

Propen, Propin, Propanon, 2-Propanol, , Anilin (N –III), 3-Bromtoluol (Br –I), Milchsäure (O –II), 1-

Methylnaphthalin. Geben Sie für alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff die Oxidationsstufe an.

13) (7 Punkte) Geben Sie eine vereinfachte Reaktionsgleichung für die Herstellung von Carbonsäuren

an. Nennen Sie fünf Carbonsäuren mit Namen und Formel, darunter eine ungesättigte Carbonsäure,

eine Carbonsäure mit einem aromatischen Ring, eine Dicarbonsäure, eine chirale Carbonsäure und

eine α-Aminosäure.

13) (7 Punkte) Geben Sie eine vereinfachte Reaktionsgleichung für die Herstellung von Carbonsäuren

an. Nennen Sie fünf Carbonsäuren mit Namen und Formel, darunter eine ungesättigte Carbonsäure,

eine Carbonsäure mit einem aromatischen Ring, eine Dicarbonsäure, eine chirale Carbonsäure und

eine α-Aminosäure.

R-CH2-OH- H2O

R C

O

H[O][O]

R C

O

OH

H CO

OHH3C OH

2 [O]

- H2O

HCCl3 + 4 KOH H CO

O- K

++ 2 H2O

NaOH + CO6 - 8 bar

120 - 130 °CH C

O

O- Na

+

15) (11 Punkte) Bitte direkt auf dem folgenden Blatt mit den Formelzeichnungen beantworten: Ordnen

Sie den folgenden Valenzstrichformeln Namen zu. Markieren Sie ein Chiralitätszentrum mit einem Stern.

Kennzeichnen Sie den kondensierten Aromaten durch Umkreisen und geben Sie den Rohstoff an, aus

dem er gewonnen wird. Welche der gezeigten Verbindungen ist bereits bei Raumtemperatur empfindlich

gegen Luftsauerstoff? Bezeichnen Sie die Bindung, die angegriffen wird, mit einem Pfeil.

H

O

O

O

O

NO2

OH COOH NH2

Cl

15) (11 Punkte) Bitte direkt auf dem folgenden Blatt mit den Formelzeichnungen beantworten: Ordnen

Sie den folgenden Valenzstrichformeln Namen zu. Markieren Sie ein Chiralitätszentrum mit einem Stern.

Kennzeichnen Sie den kondensierten Aromaten durch Umkreisen und geben Sie den Rohstoff an, aus

dem er gewonnen wird. Welche der gezeigten Verbindungen ist bereits bei Raumtemperatur empfindlich

gegen Luftsauerstoff? Bezeichnen Sie die Bindung, die angegriffen wird, mit einem Pfeil.

H

O

O

O

O

NO2

OH COOH NH2

Cl

3-Methylpentanal, Butylacetat oder

Essigsäurebutylester (beide Namen auch mit

n-), trans-4-Methyl-3-hexen-2-on, o-

Nitrophenol oder o-Hydroxynitrobenzol(auch Zahlen 1,2- erlaubt), Benzoësäure oder

Benzolcarbonsäure, 3-Chloranilin oder m-

Chloranilin oder 3-Aminochlorbenzol,

Naphthalin.

Chiralitätszentrum beim 3-Methylpentanal,

Naphthalin einkreisen, Steinkohlenteer als

Quelle angeben. Der Aldehyd ist empfindlich

gegen Luftsauerstoff, die C-H-Bindung der

CHO-Gruppe wird angegriffen.

13) (8) Skizzieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Herstellung von Ethylbenzol durch elektrophile

Aromatensubstitution (6). Bei der Reaktion kann auch Diethylbenzol als Nebenprodukt entstehen. Bezeichnen Sie

drei Diethylbenzol-Isomere mit den passenden Vorsilben und mit Ziffern. Kennzeichnen Sie bevorzugt gebildete

Isomere mit (+), die anderen mit (-) (2).

13) (8) Skizzieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Herstellung von Ethylbenzol durch elektrophile

Aromatensubstitution (6). Bei der Reaktion kann auch Diethylbenzol als Nebenprodukt entstehen. Bezeichnen Sie

drei Diethylbenzol-Isomere mit den passenden Vorsilben und mit Ziffern. Kennzeichnen Sie bevorzugt gebildete

Isomere mit (+), die anderen mit (-) (2).

R-Cl, AlCl3R +

AlCl4-

R +

AlCl4-

H+

H +

AlCl4-

R

R- AlCl3- HCl

12) (5) Bezeichnen Sie diese Substanzen mit Namen (4):

O

NH2

O

OH

O

Cl

NO2

Br

a) b)c) d)

e) f) g) h)

11) (4) Skizzieren Sie Formeln für folgende Substanzen: 3-Methylheptan, 3-Cyclopenten-1-on, Butenin, 2,3-

Dihydroxybutandisäure, 3-Nitrophenol, Anilin, Toluol, 2-Bromnaphthalin, 4-Methylpyridin, Benzylchlorid.

Markieren Sie drei Chiralitätszentren und kennzeichnen Sie die Konfiguration jeweils passend zu Ihrer

Zeichnung mit den Deskriptoren R oder S.

11) (4) Skizzieren Sie Formeln für folgende Substanzen: 3-Methylheptan, 3-Cyclopenten-1-on, Butenin, 2,3-

Dihydroxybutandisäure, 3-Nitrophenol, Anilin, Toluol, 2-Bromnaphthalin, 4-Methylpyridin, Benzylchlorid.

Markieren Sie drei Chiralitätszentren und kennzeichnen Sie die Konfiguration jeweils passend zu Ihrer

Zeichnung mit den Deskriptoren R oder S.

12) (10) Formulieren Sie zur radikalischen Chlorierung von Propan insgesamt vier Reaktionsgleichungen für

Start-, Ketten- und Abbruchreaktion (8). Skizzieren Sie Valenzstrichformeln für die beiden unterschiedlichen

Alkylradikale und geben Sie an, welches stabiler ist (2).

12) (10) Formulieren Sie zur radikalischen Chlorierung von Propan insgesamt vier Reaktionsgleichungen für

Start-, Ketten- und Abbruchreaktion (8). Skizzieren Sie Valenzstrichformeln für die beiden unterschiedlichen

Alkylradikale und geben Sie an, welches stabiler ist (2).

Cl2h

2 Cl.

C3H8 + Cl.

HCl + C3H7.

Cl2 + C3H7.

C3H7Cl + Cl.

C3H7. + Cl

.C3H7Cl

Start

Kette

Abbruch

C

CH3

CH3

H C

H

CH2

H>

CH3> .

.

10) (10) Zeichnen Sie Strukturformeln für die Moleküle der folgenden organischen Substanzen:

3-Bromhexan, 2-Hexanol, Heptanal, cis-4-Methyl-2-penten, Anilin, Toluol, 1-Naphthalincarbonsäure, Nitrobenzol.

Markieren Sie zwei Chiralitätszentren und weisen Sie die Symbole R oder S zu. (Dazu muss die Zeichnung die

Stereochemie an den Chiralitätszentren erkennen lassen).

12) (10) Benennen Sie

folgende Substanzen (je 0.5

Punkte): O

NH2O

O

HOOH

Cl

CN

NO2

HO

OOH

OH

OH

a b c d e

f g h i j

12) (10) Benennen Sie

folgende Substanzen (je 0.5

Punkte): O

NH2O

O

HOOH

Cl

CN

NO2

HO

OOH

OH

OH

a b c d e

f g h i ja) trans-3,4-Diethyl-hex-4-en-1-in, ein Chiralitätszentrum

b) 2-Methyl-cyclohexanol, zwei Chiralitätszentren

c) cis-4-Ethyl-5-amino-2-octen, zwei Chiralitätszentren

d) Ethanal

e) 2-Hydroxy-hexandisäure, ein Chiralitätszentrum

f) Benzylchlorid

g) 2,5-Dimethylbenzonitril

h) 3-Nitrophenol, m-Nitrophenol

i) Acetophenon, Methylphenylketon

j) 1-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin

13) (4) Formulieren Sie die elektrophile Aromatensubstitution von Toluol mit

dem Nitryl-Kation NO2+ als Elektrophil anhand von Valenzstrichformeln der

Zwischenprodukte und des Endprodukts.

13) (4) Formulieren Sie die elektrophile Aromatensubstitution von Toluol mit

dem Nitryl-Kation NO2+ als Elektrophil anhand von Valenzstrichformeln der

Zwischenprodukte und des Endprodukts.

NO2+ NO2 +

NO2

+

H

H +

NO2

NO2

-H+

+

11) (10) Zeichnen Sie vereinfachte Strukturformeln für die folgenden Substanzen (je 0.5 Punkte):

a) cis-1-Amino-3-propyl-hex-4-en-1-in, b) 2-Methyl-cyclohexanol, c) Ethanal, d) 2-Hydroxyhexandisäure,

e) einen Vertreter aus dem „dreckigen Dutzend“, f) 3-Nitrophenol, g) einen Vertreter der Speisefette, h) 1-

Naphthol.

H2N

OH O

H

O

O

OH

OH

HO

NO2

OHO

O

O

O

O

O

OH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl ClnClm

O

O OCln

Hexachlorbenzol Polychlorierte Biphenyle

Polychlorierte DibenzodioxinePolychlorierteDibenzofurane

ClCl

Cl

Cl Cl

Dichlordiphenyltrichlorethan

Clm ClnClm

ClmClm

Finden und korrigieren Sie den einen Namen, der ein Molekül eindeutig beschreibt, dabei aber eine Regel

verletzt.(1) Der falsche Name ist unter Buchstabe a) zu finden: 3-Propyl kann nur falsch sein, die längste

Kette im Molekül hat sieben C-Atome, nicht sechs.

Markieren Sie vier Chiralitätszentren (3) und zeichnen Sie ein Molekül mit zwei Chiralitätszentren so, dass

die Konfiguration erkennbar ist. Bezeichnen Sie beide Chiralitätszentren mit den Deskriptoren R oder S (2

Punkte). (Hier durfte ein beliebiges Molekül gezeichnet werden, auf das die CIP-Regel angewendet werden

sollte).