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Aufbaukurs Organische Chemie 1Alkane und Cycloalkane
Nomenklatur von Alkanen und Halogenalkanen
• Homologe Reihe der Alkane• Methan
• Ethan
• Propan
• Butan
• Pentan
• Hexan
• Heptan
• Octan
• Nonan
• Decan
Nomenklatur von Alkylsubstituenten bei verzweigten Alkanen
• Anzahl der C-Atome bestimmt den Namen
hier: C1-Substituent
Homologe Reihe: Methan
• bei Substituenten wird Endung –an gegen –yl ausgetauscht
Methyl-Substituent!Analog: Ethyl, Propyl, Butyl, …
• Halogene als Substituent: keine besondere Nomenklatur
Fluor, Chlor, Brom, Iod
Regeln Nomenklatur
1. Längste verzweigte Kette gibt den Stammnamen
7 C-Atome, also Heptan
2. Bezifferung der Kette so, dass Ziffern möglichst klein
Bei mehreren Möglichkeiten: höhere Priorität der Substituent, der zuerst im Alphabet kommt
von rechts nach links
3. Substituenten nach Alphabet vor Stammnamen anordnen, mit Ziffern die Positionen kennzeichnen
4-Chlor-3-ethyl-5-methylheptan
4. Präfixe di, tri, tetra, penta,… bei mehreren gleichen Substituenten
2,2-Dimethylbutan
Primäre, sekundäre, tertiäre und quartäre C-Atome
• abhängig von der Anzahl an Bindungen zu weiteren C-Atomem
• primär: 1 C-Atom
• sekundär: 2 C-Atome
• tertiär: 3 C-Atome
• quartär: 4 C-Atome
Trivialnamen I
• n- Hexan
• Isohexan
• Neohexan
• 4-Isopropylnonan/4-i-Propylnonan
• 5-Neopentyldecan
Trivialnamen II
• 5-sekundär-Butyldecan/ 5-sek-Butyldecan/ 5-s-Butyldecan
• 4-tertiär-Butyldecan/ 4-tert-Butyldecan/ 4-t-Butyldecan
Trivialnamen Halogenalkane
• auch Alkylhalogenide genannt
• Ethylchlorid
• Isobutylbromid
Konstitutionsisomerie
• gleiche Summenformeln, aber unterschiedliche Konnektivität der einzelnen Atome
• alle gleiche Summenfomel (C6H14)
Nomenklatur Cycloalkane
1. Präfix Cyclo- vor Stammalkan
2. bei einem Substituenten: C1 an dessen Position
3. bei mehreren Substituenten: Zahlen möglichst klein, sonst nach Alphabet priorisieren
Cyclopentan
Methylcyclopentan
1-Brom-5-chlor-2,4-dimethylcyclohexan
Eigenschaften: Ringspannung
• Cycloalkane sind energiereicher als langkettigen Alkane
instabiler
bis auf Cyclopentan und Cyclohexan sind daher alle sehr reaktiv!
• Cyclohexan: quasi keine Ringspannung, daher sehr stabil!
bei Ringschlussreaktionen entstehen bevorzugt 6-Ringe
Kohlenhydrate
Konfigurationsisomerie I
• gleiche Summenformel und Konnektivität, aber unterschiedliche räumliche Anordnung
• nicht durch Drehen ineinander überführbar!
• cis/trans-Isomerie bei Ringen mit 2 Substituenten
• cis: beide auf einer Seite des Rings
• trans: beide auf unterschiedlicer Seite des Rings
Oben unten
Reaktionen von Alkanen: SR
Radikalische Substitution - Start durch:
Belichtung (hv), Wärme (∆), Radikalstarter (Peroxide)
(Cyclo)Alkan + Halogen Halogenalkan + Halogenwasserstoff
Alkane haben keine funktionelle Gruppe, daher sehr unreaktiv
Mechanismus muss über sehr reaktive Radikale stattfinden!
analog für Chlor, Brom, Fluor
Iod: klappt nicht, zu unreaktiv!
Mechanismus • Kettenstart:
• Kettenfortpflanzung:
• Kettenabbruch:
Radikalstabilität und induktive Effekte
• Radikale sind Elektronenmangelverbindungen, was sie so instabil/reaktiv macht
• je mehr dieser Elektronenmangel kompensiert wird, desto stabiler werden die Radikale wird einfacher in Kettenfortpflanzung gebildet
+I-Effekt: Alkylreste, anionische Reste
elektronenschiebend, kompensieren Mangel
-I-Effekt: N, O, Halogene, S, kationische Reste
Elektronenziehend, verstärken Mangel
Tertiär > sekundär > primär > Methylradikal
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