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Kohlenhydrate

Kohlenhydrate

•  Energiespeicher, Brennstoff, Metabolite

•  Bestandteil der DNA und RNA

•  Zellwände von Bakterien und Pflanzen

•  Glyko-Proteine & Glyko-Lipide

Kohlenhydrate

•  Aldehyde oder Ketone mit zwei oder mehr OH – Gruppen

•  Empirische Formel: (CH2O)n

•  n = 3 , 4 , 5 , 6 ,..... Triose, Tetrose, Pentose, Hexose,....

Monosaccharide

Struktur, Eigenschaften und Funktion

Monosaccharide: Aldehyde und Ketone

Dihydroxyaceton (eine Ketose)

D-Glycerinaldehyd (eine Aldose)

L-Glycerinaldehyd (eine Aldose)

Fischer-Projektion von Stereoisomeren Beispiel: Glycerinaldehyd

D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd Dihydroxyaceton

D-Glycerinaldehyd

D-Aldosen

Epimere

D-Ketosen Dihydroxyaceton

Aldehyd Alkohol Halbacetal

Keton Alkohol Halbketal

Intramolekulare Halbacetal-Bildung

offenkettige Form

Haworth Projektion

Anomere

im Gleichgewicht: ca. 1/3 α-Anomer, 2/3 β-Anomer

Intramolekulare Halbketal-Bildung

offenkettige Form zyklische Form

Fructose

Monosaccharide in RNA und DNA

2-Desoxy-D-Ribose D-Ribose

Konformationen der Pyranoseringe

Sessel-Form Boot-Form (Wannen-Form)

äquatoriale und axiale Substituenten

axiale Substituenten

äquatorialer Substituent

Sterische Hinderung

Konformationen der Furanoseringe

1

2 3

1 2

3

Modifizierte Monosaccharide

Sialinsäure (Sia)

Vorkommen: z.B. Zelloberfläche

Glykosidische Bindung

O-Glykosidische Bindung

Disaccharide

Struktur und Funktion

Oligo- bzw. Polymerisation von Monosacchariden

Disaccharide

Saccharose

(Rohrzucker)

(Milchzucker)

X-Gal

blau

β-Galaktosidase Enzymassay

(Malzzucker)

Polysaccharide

Polysaccharide: Cellulose

D-Glucose β-1,4-Bindungen

Häufigst vorkommende organische Verbindung auf der Erde: ca. 1015 kg Cellulose Synthese und Abbau pro Jahr

Polysaccharide: Stärke

Stärke α-1,4-Bindungen

Polysaccharide: Glykogen

Chitin

Bestandteil der Zellwand von Hefen und Pilzen und des Exoskeletts bei Insekten

β-1,4-glycosidische Bindung

GlcNAc

GlcNAc

Glycoproteine

Glykosylierte Proteine

(N-Acetylglucosamin)

Glykoproteine: N-gebundene Oligosaccharide

Glykosylierung von Proteinen findet im endoplasmatischen Retikulum und im Golgi-Komplex statt

Der sekretorische Weg

Elastase: eine Protease im Serum

Glykoproteine:

Blutgruppen

Lectine sind spezifisch Kohlenhydrat-bindende Proteine, die z.B. spezifische Zell-Zell- Kontakte vermitteln

Influenza Viren binden über ihr Hämagglutinin-

Protein an Sialinsäure-Reste

auf der Zelloberfläche