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MonosaccharideMonosaccharide
Von Janina und KimVon Janina und Kim
ÜbersichtÜbersicht 1 Gemeinsame Eigenschaften 1 Gemeinsame Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften 2 Unterschiedliche Eigenschaften
2.1 asymmetrisches C-Atom 2.1 asymmetrisches C-Atom • 2.1.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe2.1.1 Zuordnung zur D- und L-Reihe• 2.1.2 Optische Aktivität2.1.2 Optische Aktivität
2.2 Struktur 2.2 Struktur 2.3 Aldosen und Ketosen 2.3 Aldosen und Ketosen 2.4 Halbacetalbildung 2.4 Halbacetalbildung
• 2.4.1 α- und β-Form 2.4.1 α- und β-Form 2.5 Mutarotation2.5 Mutarotation
3 Physiologischer Wert 3 Physiologischer Wert 4 Nutzen 4 Nutzen
4.1 praktischen 4.1 praktischen 4.2 technischen 4.2 technischen
Gemeinsame EigenschaftenGemeinsame Eigenschaften
MS sind Einfachzucker.MS sind Einfachzucker. Bausteine der Saccharide.Bausteine der Saccharide. Sie heißen Glucose, Fructose & Sie heißen Glucose, Fructose &
Galaktose.Galaktose. Vorkommen: versch. Obstsorten & HonigVorkommen: versch. Obstsorten & Honig MS entstehen aus mehrwertigen MS entstehen aus mehrwertigen
Alkoholen.Alkoholen.
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
asymmetrisches C-Atomasymmetrisches C-Atom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom Enthalten in allen MS mit Ausnahme vom
Dihydroxyacaton.Dihydroxyacaton. Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier Es besitzt vier versch. Valenzen mit vier
versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.versch. Funktionelle Gruppen oder Atomen.
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
Zuordnung zur D- und L-ReiheZuordnung zur D- und L-Reihe Es kann in zwei stereoisomeren Formen Es kann in zwei stereoisomeren Formen
vorliegen.vorliegen. D-Reihe = Hydroxylgruppe rechtsD-Reihe = Hydroxylgruppe rechts L-Reihe = Hydroxylgruppe linksL-Reihe = Hydroxylgruppe links
CHO
I
H – C – OH
I
CH2OH
CHO
I
HO – C – H
I
CH2OH
Glycerinaldehyd
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
Optische AktivitätOptische Aktivität Sie können die Schwingungsebene Sie können die Schwingungsebene
polarisierten Lichts nach rechts und nach links polarisierten Lichts nach rechts und nach links drehen.drehen.
Sie werden auch optische Antipoden genannt.Sie werden auch optische Antipoden genannt.
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
StrukturStruktur Ms können in Ring- oder Kettenform Ms können in Ring- oder Kettenform
dargestellt werden.dargestellt werden. Anzahl der C-Atome für Benennung Anzahl der C-Atome für Benennung
wichtig: wichtig: 3 C-Atome = Triosen, 3 C-Atome = Triosen, 4 C-Atome = Tetrosen,4 C-Atome = Tetrosen,5 C-Atome = Pentosen, 5 C-Atome = Pentosen, 6 C-Atome = Hexosen, 6 C-Atome = Hexosen, 7 C-Atome = Heptosen7 C-Atome = Heptosen
D-FructoseD-Fructose
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
Aldosen und KetosenAldosen und Ketosen Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere Ms können Aldosen, Ketosen und mehrere
Hydroxylgruppen enthaltenHydroxylgruppen enthalten Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur
Aldehydgruppe Aldehydgruppe Aldose Aldose Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur
Ketogruppe Ketogruppe Ketose Ketose
Aldose:Aldose: Ketose:Ketose:
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
HalbacetalbildungHalbacetalbildung Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert
zur funktionellen Gruppe.zur funktionellen Gruppe. Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe Durch das O-Atom der Hydroxylgruppe
entsteht eine Sauerstoffbrücke.entsteht eine Sauerstoffbrücke.
D-Glucose
H OHCI
H – C – OHI
HO – C – H OI
H – C – OHI
H – C I
H2C – OH
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
α- und β-Formα- und β-Form Bei der Halbacetalbildung ist ein Bei der Halbacetalbildung ist ein
asymmetrischen C-Atom entstandenen.asymmetrischen C-Atom entstandenen. Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet Die Stellung der OH-Gruppe kennzeichnet
die Zuordnung zur α- oder β-Form.die Zuordnung zur α- oder β-Form.
αβ
α-D-Glucose β-D-Glucose
Bootform
αβ
α-D-Glucose β-D-Glucose
Bootform
Unterschiedliche EigenschaftenUnterschiedliche Eigenschaften
MutarotationMutarotation Veränderung des Drehwinkels des Lichtes Veränderung des Drehwinkels des Lichtes
durch die durch die αα- und - und ββ-Form.-Form. Glucose zu 37% die Glucose zu 37% die αα-Form und zu 63% die -Form und zu 63% die ββ--
Form.Form. Die Die αα-Form dreht das Licht um 112° und die -Form dreht das Licht um 112° und die ββ--
Form um 19°.Form um 19°. 63%63%••19°+37%19°+37%••112°112° =53,41° =53,41°
100100
Physiologischer WertPhysiologischer Wert
Nutzen im Körper Nutzen im Körper Regulation des Glucosespiegels Regulation des Glucosespiegels
NutzenNutzen
praktischenpraktischen Gährung Gährung Photosynthese Photosynthese Süßen von LM Süßen von LM
technischentechnischen Reduktion von Monosacchariden Reduktion von Monosacchariden
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QuellenQuellen
Chemie heute - Sekundarbereich II, Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381 360/361, 365, 369, 380/381
Grundfragen der Ernährung, Handwerk Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27 27
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