05 Organische Chemie 21 11 16 - Hochschule Furtwangenneutron/download/lehre/chemistry/... · . 16 3.1.1.5 Rohölprodukte ... • Flüssiggas LPG(LiquefiedPetroleum Gas) oder NGL(Natural

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Prof. Dr. Sabine Prys

Organische Chemie

Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....

Inhalte

• Einführung

• Kohlenstoffbindungen

• Systematik organischer Verbindungen

• Substituierte Kohlenwasserstoffe

• Ausgewählte Verbindungsklassen

2

1 Einführung in die organische Chemie

Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....

Alkohole, Zucker, Kohlenhydrate

Proteine, Aminosäuren

Nitroverbindungen

Ozonkiller, Treibhausgase

Drogen…

1.1 Teilgebiete & Anwendungen

Teilgebiete:

• Pharmazie, Biochemie, Petrochemie

Anwendungen:

• Arzneimittel, Pharmazeutika

• Naturstoffe

• Kunststoffe

• Kunstfasern

• Farben und Lacke

• Klebstoffe

3

1.2 Beispiel: Treibhausgase

Andere Treibhausgase: FCKW (Fluorchlorkohlenwasserstoffe), FKW (Fluorkohlenwasserstoffe), Rußpartikel, Stickoxide + KW

troposphärisches Ozon (Sommersmog)

Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

1.2.1 Anteil der TreibhausgaseQuelle http://www.oekosystem-erde.de/html/treibhausgase.html

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1.2.2 CO2 Anstieg

weltweite Kohlenstoffemissionen (schwarz) und der Veränderung des 13C/12C-Isotopenverhältnisses (rot). Messstation Mauna Loa. Abb.:Climate Change 2007: The

Physical Science Basis. Contribution of Working Group 1, Seite 138.

Quelle http://www.oekosystem-erde.de/html/treibhausgase.html

1.2.3 CH4 Anstieg

Zunahme des Methangehalts in der Atmosphäre seit 1979. Quelle der Abbildung: Synthesis Report Climate Change: Global Risks, Challenges &

Decisions. Copenhagen 2009, 10-12 March.


5

1.2.4 N2O Anstieg

Zunahme des Lachgasgehalts in der Atmosphäre seit 1978. Quelle der Abbildung: Synthesis Report Climate Change: Global Risks, Challenges &

Decisions. Copenhagen 2009, 10-12 March.


1.2.5 Wärmeabstrahlung der Erde

Satellitenmessungen der thermischen Abstrahlung der Erde im Vergleich zur theoretischen Abstrahlung eines idealen "schwarzen Körpers". Messung 1970 über

der Sahara mit (Infrared Interferometer Spectrometer) der NASA

Quelle: http://www.oekosystem-erde.de/html/treibhausgase.html

www.columbia.edu/~mhs119/

6

1.2.6 Treibhauseffekt

☼ 50 % der Strahlung von Erdoberfläche absorbiert

☼ 30 % der Strahlung von Erdoberfläche und Atmosphäre reflektiert

☼ 20 % der Strahlung von der Atmosphäre absorbiert


1.2.7 Anthropogener Treibhauseffekt

„Stratospheric adjusted Radiative Forcing“ , Strahlungsantrieb, bodennahe Lufttemperatur


7

1.2.8 Quellen der Treibhausgase

Quellen der Treibhausgase: Anteil der einzelnen Sektoren an den gesamten Treibhausgas-Emissionen in Kohlendioxid-Äquivalenten. Daten aus 2004

Abbildung aus dem >> 4. UN-Klimareport 2007,Syntheseband


1.2.9 Der Klimawandel

Beobachtete Änderung der durchschnittlichen Erdoberflächentemperatur seit Beginn der flächendeckenden Temperaturmessung. Quelle der Abbildung: IPCC:

Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Summary for Policymakers


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1.2.9.1 Wetterkapriolen

Braunsbach 29.5.2016

Bildquelle: Spiegel-Online

Übung 1

Recherchieren Sie zum Thema Treibhauseffekt und Klimawandel, z.B. bei den angegebenen Quellen und

fertigen Sie eine Zusammenfassung der Problembeschreibung an !!!

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2 Kohlenstoffbindungen

C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp3)4

•• C • Einfachbindungen CH4 Methan

•C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp2)3 p

C Doppelbindungen 2HC=CH2 Ethylen (Ethen)

C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp)2 p2

• C Dreifachbindungen HCΞCH Acetylen (Ethin)

••

•

•

•••

2.1 Elektronenpaare

Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.

Aufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb eines elektronisch abgeschlossenen Systems) nicht in allen Quantenzahlen übereinstim-men. Pro Orbital, definiert durch Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl und magnetische Quantenzahl sind daher höchstens zwei Elektronen mit unterschiedlicher Spinquantenzahl möglich.

Man unterscheidet zwischen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren

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2.1.1 Elektronenpaarschreibweise

Elektronenpaare werden als Striche angegeben

bindende Elektronenpaare

nichtbindende Elektronenpaare

Einzelne Elektronen werden als Punkte angegeben

||||

::

||||

FFFF

OOOO

NNNN

HHHH

2

2

2

2

F

O

N

H

2.1.2 Modell der Elektronenpaarabstoßung

• Elektronenpaare = Raumladungswolken– symbolisiert in der

Elektronenpaarschreibweise

• Elektronenpaarabstoßung– COULOMB-Abstoßung

zwischen Elektronenpaaren– maximales Ausweichen– maximale Raumausfüllung

Siehe Skript Bindungslehre

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2.1.3 Elektronenpaardarstellung

• Elektronenpaare in der Zeichenebene:

_• Elektronenpaare vor der Zeichenebene

• Elektronenpaare hinter der Zeichenebene:

Keilstrichformeln

2.1.4 Elektronenpaardarstellungen

Quelle: http://de.wikipedia.org

Verschiedene Schreibweisen

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2.2 Eigenschaften organischer Verbindungen

organische Verbindung anorganische Verbindung

Merkmal

Bindungsart meist kovalent meist ionisch od. metallisch

Aggregat- niedermolekular: g,l meist: s

zustand höhermolekular: s

Flüchtigkeit groß gering

Schmelzpunkte niedrig hoch

Siedepunkte niedrig hoch

Löslichkeit

In organischen meist löslich meist unlöslich

Lösungsmitteln

Quelle: J. Hoinkins; E. Lindner; Chemie für Ingenieure

3 Systematik organischer Verbindungen

C,H,N,O,S, F Kohlenwasserstoffverbindungen (KW)

acyclisch alicyclisch heterocyclisch aromatisch

gesättigt Alkane Cycloalkane

Ungesättigt Alkene Cycloalkene

Alkine

N

N

O

O

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3.1 Acyclische gesättigte KWAlkane CnH2n+2

Methan Ethan PropanBP: -164°C BP: -88,6°C BP: -42,1°C(RT: g) (RT: g) (RT: g)ErdgasFaulgas

Paraffine

Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben keine Doppelbindungen

3.1.1 n-Alkane

G Methan CH4

G Ethan CH3CH3

G Propan CH3CH2CH3

G n-Butan CH3[CH2]2CH3

L n-Pentan CH3[CH2]3CH3

L n-Hexan CH3[CH2]4CH3

L n-Heptan CH3[CH2]5CH3

L n-Octan CH3[CH2]6CH3

L n-Nonan CH3[CH2]7CH3

L n-Decan CH3[CH2]8CH3

...

S n-Hexadecan CH3[CH2]14CH3

Siedepunkt um so höher, je länger die Kette d.h. je stärker die v.d.Waals Wechselwirkungen

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3.1.1.1 Eigenschaften der n-Alkane

Alkan C‐Zahl Schmp [°C] Sdp [°C]

Methan 1 ‐182,5 ‐164

Ethan 2 ‐183,3 ‐88,6

Propan 3 ‐187,7 ‐42,1

Butan 4 ‐138,4 ‐0,5

Pentan 5 ‐129,7 36,1

Hexan 6 ‐95,3 68,7

Heptan 7 ‐90,6 98,4

Octan 8 ‐56,8 125,7

Nonan 9 ‐53,5 150,8

Decan 10 ‐29,7 174,1

Quelle: J. Hoinkins; E. Lindner; Chemie für Ingenieure

3.1.1.2 Vorkommen & Bedeutung der n-Alkane

• Vorkommen:

Erdgas

Erdöl Kohlenstoff: 85 - 90 %, Wasserstoff: 10 - 14 %

Sauerstoff: 0 - 1,5 %, Schwefel: 0,1 - 3 % (ganz selten bis 7 %)

Spuren von Stickstoff, Chlor, Iod, Natrium, Kalium 0,001–0,05%

Fermentationsprodukte (Methan)

2-Methylheptadecan: Pheromon der Tsetsefliege

• Bedeutung:

Ausgangsstoffe für die Kunststoffproduktion

Ausgangsstoffe für Pharmazeutika

Quelle: http://www.chemgapedia.de

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3.1.1.3 Destillation von RohölQuelle: http://www.seilnacht.com/Lexikon/erdoel.html

3.1.1.4 Rohölfraktionen

RohölfraktionenParaffine Alkane: gesättigte KW, geradkettig (n-Paraffine) und verzweigt (iso-Paraffine: wenig reaktionsfreudig, abnehmende thermische Stabilität mit zunehmender Kettenlänge

Olefine Alkene: ungesättigte KW, geradkettig (n-Alkene) und verzweigt (i-Alkene): reaktionsfreudig infolge der C=C-Doppelbindung Im Erdöl nicht vorhanden; Bildung durch Cracken!

Naphthene Cycloalkane mit 5, 6 oder 7 Ringen, teilweise mit verbundenen Ringen, Seitenketten, weitaus reaktiver als Alkane, kältebeständig

Aromaten Benzol, Benzolderivate und kondensierte Benzolverbindungen,sehrbeständig gegen hohe Temperaturen, gute Klopffestigkeit, chemisch reaktionsfreudig

Quellen: http://www.chemgapedia.de, http://www.hamm-chemie.de/j12/j12di/rohoelfraktionen.htm

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3.1.1.5 RohölprodukteQuelle: http://www.bp.com

Übung 2

Recherchieren Sie zum Thema Erdölprodukte und Petrochemie, z.B. bei den angegebenen Quellen und

fertigen Sie eine Zusammenfassung wichtiger Aspekte an !!!

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3.1.2 StereochemieVerschiedene Konformationen des Ethans

Quelle: http://www.chemgapedia.de

3.1.3 Nomenklatur gesättigter Kohlenwasserstoffe

Grundgerüst:Alkan

Alkylrest:CH3, C2H5, C3H7, … ….

Gesättigte unsubstituierte KW gesättigte substituierte KW

Grundgerüst:Alkan

Funktionelle Gruppe:NH2, OH, COOH, C=O,

… ….

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3.1.3.1 „Organische Reste“

• Bezeichnung für einen Molekülrest (Radikal), der z.B. durch Abspaltung eines H-Atoms entsteht:

CH4 H + CH3 Methylrest

C2H6 H + C2H5 Ethylrest

C3H8 H + C3H7 Propylrest

C4H10 H + C4H9 ….

C6H14 H + C6H13

• Cyclohexan Cyclohexylrest

MethylcyclohexanCH3

Hier: Alkylreste

3.1.4 Verzweigte Alkane

n-Octan

2-Methylheptan

2,2-Dimethylhexan

3-Methylheptan

2,2,4-Trimethylpentan

2,5-Dimethylhexan

2,2,3,3-Tetramethylbutan"Isooctan"

n-Butan 2-Methylpropan„Isobutan“

4,6 - Dimethyldecan

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3.1.5 Strukturisomere

Strukturisomere

gleiche C-Zahl gleiche H-Zahl

verzweigte Alkane mit einer Methylgruppe an Position 2

vom Kettenende her werden

als iso-Alkane, solche mit zwei

Methylgruppen an dieser Stelle

werden als als neo-Alkane

bezeichnet

Name Isomerenzahl

Methan 1

Ethan 1

Propan 1

Butan 2

Pentan 3

Hexan 5

Heptan 9

Octan 18

Nonan 35

Decan 75

3.1.5.1 Iso-Alkane

Iso-Pentan = 2-Methyl-Butan

• Vorkommen: in geringer Menge im Erdgas, hauptsächlich im Leichtbenzin, daraus dann Gewinnung durch Superfraktionierung

• Herstellung: durch Isomerisierung von Pentan

• Verwendung: Kühlmittel (FCKW-Ersatz), Lösemittel, Grundchemikalie zur Herstellung von z.B. Isopren

Iso-Octan = 2,2,4-Trimethylpentan

• Herstellung: aus Isobuten mit anschließender Hydrierung oder aus Isobutan mit Buten und anschließender Isomerisierung

• Verwendung: Antiklopfmittel in Ottomotorkraftstoffen, Bestandteil von Druckfarben, Bestandteil von Thermometerflüssigkeiten, etc…

Trivialnamen

Quelle: Römpp Chemie Lexikon

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3.1.5.2 Neo-Alkane

Bezeichnung für verzweigte Alkane H−(CH2)n−C(CH3)3

Neo-Pentan = 2,2-Dimethylpropan

• Vorkommen: geringfügig in Erdöl und Erdgas

• Herstellung: u.a. aus Penten-Dampf + H2 bei elektrischer Entladung

• Verwendung: Standard für NMR-Spektrometrie

Trivialnamen


3.1.5.3 Iso-Octan

Iso-Octan = 2,2,4-Trimethylpentan

• OZ: Maßzahl für die Klopffestigkeit von Motorkraftstoffen für Ottomotoren

• Klopfen: unregelmäßige und/oder vorzeitige Verbrennungs-Vorgänge –explosionsartige Selbstentzündungen außerhalb der Flammenfront – , die zu einer erheblichen thermischen und mechanischen Mehrbelastung des Motors und zu Leistungsabfall führen

• Kurzkettige Alkane (Propan, Butan, Methan, Ethan..) sind sehr klopffest längerkettige Alkane mit unverzweigter Kette klopfen stark

• Reines, unvermischtes, sehr klopffreudigen n-Heptan: OZ = 0 reines Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan): OZ = 100 Mischungen dieser beiden KWs: OZ zwischen 0 und 100 Beispiel: Mischung aus 74 Vol% Isooctan + 26 Vol% n-Heptan: OZ =74

Antiklopfmittel


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Übung 3

Zeichnen und benennen Sie die 18 Isomere des Octans !!!

3.1.5.4 n-Butan und Isobutan

n-Butan:

Eigenschaften: Farbloses, brennbares Gas, Schmp. −135 °C, Sdp. −0,5 °C, Unpolare Flüssigkeit, Explosionsgrenzen in Luft 1,5–8,5 Vol.-%

Verwendung: in Druckgasflaschen als Flüssiggas, Brenngas in Laboratorien und Haushalt (Heizwert: 124 MJ/m3), Extraktionsmittel, Grundchemikalie z.B. in der Kautschukherstellung, etc

Iso-Butan (2-Methylpropan):

Eigenschaften: Farbloses, brennbares Gas, Schmp. −159 °C, Sdp. −11,7 °C, Unpolare Flüssigkeit

Verwendung: Grundchemikalie, Treibgas in Sprays

Vorkommen und Nachweis

Neo- und Iso-Butan wirken in größeren Dosen narkotisierend (MAK-Wert 2,35 g/m3, Nachweis mit Dräger- oder Auer-Prüfröhrchen). Sie kommen zusammen mit Butadien / Butenen als sog. C4-Fraktion im Erdgas und in Erdöl-Crackgasen vor


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3.1.5.5 Anwendung: Flüssiggas

Die Bestandteile von Flüssiggas können sein:

Propan C3H8

Propen (Propylen) C3H6 (mit C-Doppelbindung)

Butan C4H10

Buten (Butylen) C4H8 (mit C-Doppelbindung)

Isobutan (Methylpropan) C4H10

Isobuten (Methylpropen) C4H8 (mit C-Doppelbindung)

Oftmals besteht es auch nur aus Propan und Butan (z. B. bei Autogas und Campinggas).

Quelle https://de.wikipedia.org/wiki/Flüssiggas

3.1.5.6 Flüssiggas 2

• durch Kühlung und Kompression verflüssigte Gase, die entweder bei Normaldruck aufgrund der Verdampfungsenthalpie bei entsprechender Wärmeisolation kalt und flüssig bleiben oder, um flüssig zu bleiben, unter Druck stehen (z. B. Propan/Butan in Feuerzeugen, in Camping-Gasflaschen, in Flüssiggastanks zu Heizzwecken).

• Flüssiggas LPG (Liquefied Petroleum Gas) oder NGL (Natural Gas Liquids) sind kurzkettige Kohlenwasserstoffe, wie Ethan, Propan, Butan usw. und deren Gemische, die bei Raumtemperatur unter vergleichsweise geringem Druck flüssig bleiben im Gegensatz zu verflüssigtem Erdgas LNG (Liquefied Natural Gas) oder zu komprimierten Erdgas CNG (Compressed Natural Gas), das überwiegend aus Methan besteht und nur unter relativ hohem Druck flüssig ist.


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3.1.5.7 Flüssiggas 3

• Nebenprodukt der Erdölraffinierung und Begleitgas bei der Förderung von Erdöl und Erdgas an fossiler Energieträger für Heiz- und Kochzwecke, sowie als Treibstoff für Fahrzeuge mit Ottomotor, Treibgas für Sprühdosen Kältemittel in Kühlschränken und Klimaanlagen.

• Flüssiggas wird anders als Erdgas nicht über Pipelines transportiert, sondern mit großen Seeschiffen, kleinen Binnenschiffen, Bahnkesselwagen und über Straßentankwagen zum Händler oder auch zum Endverbraucher mit seinem Flüssiggastank bzw. der Autogastankstelle. Durch den geringen Druck von Propan und Butan wird dieser flexible Transport von Flüssiggas möglich.


3.2 Alicyclische gesättigte KWAlkane CnH2n

Cyclopentan

Cyclohexan

Cycloheptan

Cyclooctan

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3.3 Acyclische ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkine

Alkane

AlkeneCH4Methan

C2H6Ethan

C3H4Propin

C4H10Butan

C5H12Pentan

C2H4Ethen

C2H2Ethin

C3H6Propen

C3H8Propan

C4H8Buten

C4H6Butin

C5H10Penten

C5H8Pentin

"Crack-Prozeß"

Olefine

Reaktionsfreudige Verbindungen mit Doppelbindungen

3.3.1.1 Ethen = Ethylen

• Ethen, (Ethylen, veraltet: Äthen bzw. Äthylen)

• farbloses, süßlich riechendes Gas

• Ausgangsstoff für PE (Polyethylen), Schädlingsbekämpfungsmittel und Senfgas

• Pflanzenhormon (Phytohormon), regt zur Fruchtreifung an

• narkotische Wirkung

H

H

H

H

Quelle: http://www.spektrum.de

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3.3.1.2 Alkene

1-Hepten 1,3 – Heptadien

1,5 – Heptadien 1,6 – Heptadien

1,3,5 - Heptatrien

3.3.1.3 Ethin = Acetylen

• Ethin (Trivialname Acetylen oder Azetylen)

• farbloses Gas

• Schweißgas, Industriechemikalie

• ungiftig

• Hochentzündlich, Zündtemperatur: bei ND 305 °C

• bildet mit Luft explosive Gemische

• Bildet mit Cu hochexplosives Cu-Acetylid

H

H

Quelle http://www.seilnacht.com

26

3.3.1.4 Alkine

1-Heptin 1,3 – Heptadiin

1,5 – Heptadiin 1,6 – Heptadiin

1,3,5 - Heptatriin

3.3.2 Nomenklaturregeln

Hauptkettenbestimmung bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen

Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

• die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält

• bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält

• bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält

• bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten hat.

Bei cyclischen Systemen ohne Heteroatomen ist meist der Cyclus das Stammsystem.

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Nomenklatur_(Chemie).html#Organische_Chemie

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3.4 Alicyclische ungesättigte KWCycloalkene CnH2n-2

Cyclopenten

1,3 - Cyclohexadien

Cyclohepten

1,3 - Cyclooctadien

Übung 4

Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

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Übung 5

Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

Adenin Cytosin Guanin ThyminPurinbase Pyrimidinbase Purinbase Pyrimidinbase

3.5 Heterocyclische KW

N N

NN

N

N

N

O

N

N N

NN

O

N N

N

O

O

z.B. Organische Basen:, hier Bestandteile der Nukleinsäuren

N

N

N

N N

NPyrimidin Purin

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heterocyclisch

Grundgerüst

Benzol

N

Pyridin

polycyclisch

3.6 Aromatische KW

Diphenyl; Phenylbenzol, E 230

Aromaten planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungenmit besonders günstigen Energieniveaus, sie unterscheiden sich inchemischen und physikalischen Eigenschaften von den übrigen organischenVerbindungen, den Aliphaten.

3.6.1 Benzol

Andere Namen: Benzen Summenformel C6H6

CAS-Nummer 71-43-2 Molare Masse 78,11 g·mol−1

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Löslichkeit: sehr gut in Benzin und Alkohol, sehr schwer in Wasser: 1,77 g·l−1

Dichte 0,8842 g·cm−3 Schmelzpunkt 5,5 °C

Siedepunkt 80,1 °C Dampfdruck 100 hPa (20 °C)

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I

Gefahrensymbole F (Leichtentzündlich), T (Giftig )

R- und S-Sätze R: 45-46-E48/23/24/25-11-36/38-65 S: 53-45

MAK nicht festgelegt, da krebserregend, LD50oral ,Ratte 930 mg·kg–1

WGK 3 – stark wassergefährdend

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Benzol.html

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3.6.1.1 Benzolring

Summenformel C6H6

Erstellen der Strukturformel des Benzols lange Zeit problematisch

Strukturvorschlag von Kekulé 1865:

systematische chemische Nomenklatur: Endung -ol Alkoholedeutsche historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend

IUPAC Name: Benzen

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Benzol.html

3.6.2 Mesomerie

Mesomerie (Resonanz): in einem Molekül oder mehratomigen Ionkönnen manchmal die vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durcheine einzige Strukturformel dargestellt werden, sondern nur durchmehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt dieBindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen inausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Molekülsbzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenenElektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil(Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, der nicht mit dem ein chemischesGleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil verwechselt werden darf.Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingoldeingeführt. Ein Beispiel für eine solche mesomere Verbindung ist dasBenzol. Auch alle anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Mesomerie.html

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3.6.2.1 Benzol - BindungBildquelle: http://de.wikipedia.org

3.6.3 Naphthalin = Benzolderivat

• farbloser Feststoff , Summenformel C10H8

• IUPAC Name: Naphtalen

• bicyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff

• sublimiert schon bei Raumtemperatur

• charakteristischer Geruch nach Teer

• gesundheitsschädlich und umweltgefährlich.

• (kein) polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffen (PAK)

• Früher Bestandteil von Mottenkugeln

1819 vom britischen Chemiker Alexander Garden aus dem Steinkohleteer isoliert.

1866 wurde die Naphthalinformel zum ersten Mal von Emil Erlenmeyer aufgestellt.

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Naphthalin.html

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3.6.4 Anthracen = Benzolderivat

• IUPAC Name: Anthracen

• farbloser kristalliner Feststoff

• Summenformel C14H10

• sublimiert leicht

• Flammpunkt liegt bei 121 °C

• Zündtemperatur bei 538 °C

• Luftvolumenanteil > 0,6% : explosive Gemische

• wassergefährdend (WGK 2)

• Verwendung als Basisstoff für die Herstellung von Gerbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln

wurde 1832 zum ersten Mal von Auguste Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert.

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Anthracen.html

3.6.5 Toluol = Benzolderivat

• IUPAC Namen: Methylbenzen, Toluen

• Summenformel: C7H8

• Trivialnamen: Toluol, Methylbenzol, Phenylmethan,

• farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit

• benzolähnliche Eigenschaften

• aromatischer Kohlenwasserstoff

• Häufig als Benzolersatz verwendet

• Bestandteil im Benzin

• Vorkommen im Erdöl

• verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden

• fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend

• wassergefährdend (WGK 2)

CH3

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Toluol.html

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3.6.6 Trinitrotoluol TNT

CH3

NO2

NO2O2N

= Benzolderivat

• IUPAC Nomenklatur: 1-Methyl-2,4,6-Trinitrobenzen

• Summenformel C7H5N3O6

• hellgelbe, nadelförmige Kristalle

• Sprengstoff

• Mit seinem niedrigen Schmelzpunkt von 80,8 °C lässt sich TNT in Wasserdampf schmelzen und kann in Formen gegossen werden

• Giftig, bei Hautkontakt allergische Reaktionen

• färbt die Haut leuchtend gelborange

• R-Sätze: R 2-23/24/25-33-51/53

• S-Sätze: S(1/2-)35-45-61 [1]

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Trinitrotoluol.html

3.6.6.1 TNT Äquivalent

• Das TNT-Äquivalent ist eine nicht SI-konforme, aber weiterhin gebräuchliche Maßeinheit für die gesamte bei einer Explosion freiwerdende Energie:

• 1 kT (Kilotonne TNT) = 4,184 · 1012 J

Sprengstoff Umrechnungsfaktor

Schwarzpulver 0,25 bis 0,4

Ammoniumnitrat 0,5

Dynamit/Ballistit/Cordit 0,8

TNT 1,1

Chloratsprengstoffe 2,2

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/TNT-%C3%84quivalent.html

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3.6.6.2 Dynamit

• Dynamit besteht aus 75 % Glyceroltrinitrat („Nitroglycerin“ genannt) als explosiver Komponente, 24,5 % Kieselgur als Trägermaterial und 0,5 % Natriumcarbonat (Soda) als chemischem Stabilisator.

• Nitroglycerin (Propan-1,2,3-triyltrinitrat)

Quelle: http: www.chemgapedia.de

3.6.7 PCBs

Polychlorierte Biphenyle (PCB)

giftig, krebsauslösend, Aufnahme bei Hautkontakt

bis in die 1980er in:

• Transformatoren,

• elektrischen Kondensatoren,

• Hydraulikanlagen,

• Weichmachern in Lacken,

• Dichtungsmassen,

• Isoliermitteln und Kunststoffen

PCB sind eine von zwölf als „dreckiges Dutzend“ bekannten organischen Giftstoffen, welche durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 weltweit verboten wurden.

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Polychlorierte_Biphenyle.html

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3.6.7.1 Biphenyl

Konservierungsmittel E 230, Schimmelpilzwachstumshemmstoff,

(E 230 wird oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil auf Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht)

Schädlingsbekämpfungsmittel, Herstellung von Pharmazeutika & von PCB,

Gewinnung aus destillierten Steinkohleteerölen,

Andere Bezeichnungen: Diphenyl, Phenylbenzol, Dibenzol

Quelle: http://www.chemie.de/lexikon/Biphenyl.html

3.6.7.2 PCB Bezeichnungen

Allgemeines Schema:

4,4‘-Dichlordiphenyl

3,4,4‘,5‘ - Tetrachlordiphenyl

Cl

Cl

Cl

Cl

ClCl

36

Übung 6

Suchen Sie Informationen zu DDT heraus:

Name

Anwendung

Biologische Wirkungen

3.6.8 Dioxine

Dibenzo-p-dioxine

2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

TCDD

Dibenzofurane

Polychlorierte Dibenzofurane PCDF

chemisch ähnlich aufgebaute (chlorierte) organische Verbindungen;

Nebenprodukte bei Herstellung chlororganischer Chemikalien;

Früher: Schadstoffemmissionen bei Müllverbrennung;

Langlebige Schadstoffe, toxisch, karzinogen

O

O

Cl

Cl

Cl

Cl

Quelle: http://www.chemie.de/

37

3.6.8.1 Seveso Gift

• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin

• abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD, TCDD, „Dioxin“, oder „Seveso-Dioxin“

• 1967 – 1975 Vietnamkrieg: Einsatz des Entlaubungsmittel Agent Orange, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte

• 1976 Sevesounglück: Austritt größerer Mengen von TCDD in Umwelt

• Früher: Emission aus Müllverbrennungsanlagen (heute durch Nacherhitzung Reduzierung auf unbedenkliche Spuren)

• Zellgift, teratogen, erbgutschädigend, krebserzeugend

• Kontakt führt zu Chlorakne, schweren Organschäden, z.B. der Leber

• LD50,Ratte, oral: 25–60 µg/kg LD50, Kaninchen, oral: 115 µg/kg


Übung 7

Recherchieren Sie zum Thema Seveso-Unglück und fertigen Sie eine Zusammenfassung wichtiger Aspekte an

!!!

38

3.6.8.2 Seveso - Unfall

TCDD als Nebenprodukt bei Chlorphenolkondensation:

Juli 1976: in Chlorphenolfabrik der Firma ICMESA in Seveso (Italien) Chemieunfall ca. 100 ha Umland verseucht. TCDD entstand durch Überschreitung der zulässigen Prozess-Höchsttemperatur von 160 °C


3.7 Substituierte KW

Halogenierte Kohlenwasserstoffe z.B. CH2Cl2, CHFCl2, CCl4

Sauerstoffverbindungen

HOH ROH ROR

Wasser Alkohol Ether

R(CO)R R(CO)H R(CO)OH R(CO)OR

Keton Aldehyd Carbonsäure Carbonsäureester

Halogenhaltige Sauerstoffverbindungen R(CO)O-HalogenSäurehalogenid

Stickstoffverbindungen

NH3 NRH2 NR2H NR3

Ammoniak prim. Amin sek. Amin tertiäres Amin

39

R = organischer RestR = HR = CH3

R = C2H5

R = C3H7

R > C16

3.7.1 Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen

X = funktionelle GruppeX = OH AlkoholeX = COOH CarbonsäurenX = CHO AldehydeX = CO KetoneX = NH2 AmineX = Halogen

R-X

Grundgerüst:(Cyclo)Alkan/en/in

Funktionelle Gruppe:Alkyl, OH, COOH, .Cl,

… ….

Übung 8

• Wasser

• Alkohol

• Ether

• Primärer Alkohol (HO-C- maximal 1 C-Atom)

• Sekundärer Alkohol (HO-C- 2 C-Atome )

• Tertiärer Alkohol (HO-C- 3 C-Atome )

Notieren bzw. ergänzen Sie folgende Strukturen:

40

3.7.2 Halogenierte Kohlenwasserstoffe

• Chlorkohlenwasserstoffe (CKW)

z.B. Dichlormethan CH2Cl2, Kältemittel

z.B. Trichlormethan CHCl3, Betäubungsmittel

z.B. Tetrachlorethylen Cl2C=CCl2 Reinigungsmittel

• Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW, Frigene)

z.B. CCl3F ozonschädigende Substanzen:

CCl3F + UV CCl2F + ClCl + O3 ClO + O2

ClO + O Cl + O2

• Fluorchlorbromkohlenwasserstoffe (Halone)

z.B. CBrCl2F

3.7.2.1 Atrazin

• 6-Chlor-N-ethyl-N'-isopropyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin

• Herbizid, Photosynthese Hemmer

• Langsamer Abbau in der Umwelt

• Trat mit dem Abwasser der Firma Ciba-Geigi (400 l) 1986 aus

41

Übung 9

Recherchieren Sie zum Thema Sandoz-Unglück und fertigen Sie eine Zusammenfassung wichtiger Aspekte an

!!!

3.5.3 Alkohole

Alkan Alkohol R-OH

Methan CH4 Methanol CH3OHEthan CH3CH3 Ethanol C2H5OHPropan CH3CH2CH3 Propanol C3H7OHn-Butan CH3[CH2]2CH3 Butanol C4H9OHn-Pentan CH3[CH2]3CH3 Pentanol C5H11OHn-Hexan CH3[CH2]4CH3 Hexanol C6H13OHn-Heptan CH3[CH2]5CH3 Heptanol C7H15OHn-Octan CH3[CH2]6CH3 Octanol C8H17OH

42

3.5.3.1 Beispiele

• Ethanol

• Isopropanol

• Andere Bezeichnung: 2-Propanol

• Verwendung: Lösungsmitttel, Desinfektionsmittel, Reinigungsmittel, Frostschutzmittel

OH

OH

3.5.3.2 Alkoholische Getränke

Getränk Alkoholgehalt Menge reiner Alkohol

Wein ca. 10 Vol. % 0,1 l ca. 8,0 g

Bier ca. 5 Vol. % 0,2 l ca. 8,0 g

Sekt, trocken ca. 10 Vol. % 0,1 l ca. 8,0 g

Wermut 18 Vol. % 0,2 l 14,4 g

Eierlikör 20 Vol. % 0,02 l 3,2 g

Fruchtlikör 30 Vol. % 0,02 l 4,8 g

Korn 32 Vol. % 0,02 l 5,0 g

Kräuterlikör 33 Vol. % 0,02 l 5,2 g

Obstler 35 Vol. % 0,02 l 5,6 g

Weinbrand 40 Vol. % 0,02 l 6,4 g

Whiskey 50 Vol. % 0,02 l 8,0 g

Calvados 55 Vol. % 0,02 l 8,8 g

Vol. % = ml reiner Alkohol in 100 ml Flüssigkeit1 ml reiner Alkohol = 0,8 Gramm

Quelle http://www.qualimedic.de/drogen_alkohol_gehalt_getraenke.html

43

3.5.3.3 Katzenjammer & Ernüchterung

O

O

OH

O

• Gegen Katzenjammer

– Aspirin (Acetylsalicylsäure)

– Alka Seltzer (Acetylsalicylsäure +

Citronensäure + NaHCO3 u.a.)

• Geringere Wirkung

– gleichzeitige Einnahme von Fruchtzucker, Vitaminen u. Mineralstoffen

– rasche Ernüchterung durch Einspritzen von 50 - 100 mg Vitamin B6

• Früher gegen Trunksucht

– Abstinyl: (0,2 - 1,5 g Tetraethyldithiuramdisulfid)

(C2H5)2NC(S)-S-S-C(S)N(C2H5)2

Quellen: http://mittel-gegen-kater.de/kater-vorbeugen/http://www.apotheken-umschau.de

3.5.3.4 Alkohol & Verkehr

1 0/00 bedeutet: 1 g Alkohol in 1 Liter Blut

Blutalkoholgehalt Auswirkung

> 0,3 0/00 Sehleistung, Konzentration, und Reaktionsvermögen lassen nach

> 0,5 0/00 Sehleistung, Hörvermögen, Geschwindigkeitsabschätzungen verschlechtert

> 0,8 0/00 Konzentrationsschwäche, Tunnelblick, Risikobereitschaft erhöht

1 - 2 0/00 Sprechvermögen u. Reaktionsvermögen reduziert, Enthemmung, Verwirrtheit…

2 - 3 0/00 Betäubungszustand, Muskelerschlaffungen

> 3 0/00 Reflexlosigkeit, Koma, …

Quelle www.bzga.de

44

3.5.3.5 Der Blasröhrchen-Alkoholtest

Henry`s Gesetz:cBlutalkohol ~ c Alkohol im Atem

cBlutalkohol [0/00 ] = 330 x c Alkohol im Atem [ mg/l ]

Röhrchen besteht aus Kieselsäuregel, imprägniert mitChromatschwefelsäure: Cr2O7

2- (gelbe Farbe)

Test:

3 C2H5OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 gelb 3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 7 H2O grün

Quelle http://www.alkoholtester-infos.de/einweg-alkoholtester-funktionsweise/

3.5.3.6 Der AlkoholtestBildquelle: http://de.wikipedia.org/wiki

45

3.5.3.7 Alkohol-Oxidation

• Primärer Alkohol:

Ethanol Ethanal (Acetaldehyd)

• Sekundärer Alkohol:

2-Propanol Propanon (Aceton)

• Tertiärer Alkohol: was käme da raus ?

CHOCHOHHC OCrK352

722

OCCHOHCHHC OCrK 2323 )()( 722

3.5.3.8 Weinherstellung 1

• 1/2 kg Trauben pressen• Gramm Traubensaft ermitteln GT

• Volumen Traubensaft ermitteln VT

• Traubensaft + 11/2 fache Menge Leitungswasser

• 1/3 GT Gramm Zucker hinzufügen• Reinhefe zufügen

Kalkwasser

Im Labormassstab

46

3.5.3.9 Weinherstellung 2

mehrere Tage bei 15-25 °

Trübung, CO2 - Entwicklung

Gärung

C12H22O11 + H2O 4 C2H5OH + 4 CO2

C6H12O6 + H2O 2 C2H5OH + 2 CO2

Nach einigen Wochen...

Klärung...

1 kg Zucker ergibt 1/2 l Alkohol

Kalkwasser

3.5.2.10 Weinklassifizierungnach dem Weingesetz von 1971

Qualitätsstufe Dichte des Traubensaftes

(Mindestwerte)

°Oechsle g/cm3

Landwein 44 1,044

Qualitätswein

Qualitätswein mit Prädikat

Kabinett 70 1,070

Spätlese 85 1,085

Auslese 98 1,098

Beerenauslese 124 1,124

Trockenbeerenauslese 150 1,150

Eiswein

Quelle: http://wein-kunde.de/Seiten/ueber_wein/seiten/uw_klassi.html

47

3.5.4 Vitamin A

Vitamin A ist eine Sammelbezeichnung für die Vitamine A1

und A2

Entstehen aus Vorstufe -Carotin

Essentiell für:

Sehvorgang, Reproduktion, Wachstum

Bildquelle: http://neuronresearch.net/vision/files/vitaminAs.htm

3.5.5 Menthol

Menthol = monocyclischer Monoterpen-Alkohol

Vorkommen: Ackerminze, Basilikum, Majoran, Rosmarin, Salbei, Thymian

Farblose glänzende Kristalle,

Gewonnen aus Ackerminze

MP 31-43 °C

BP 212 °C

Verwendung: Tabakindustrie, Mundhygiene, Lebensmittel, Aromen, …

OH

Bildquelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Menthol

48

3.5.5.1 Mentholisomere

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Menthol

Haben unterschiedliche Gerüche !!!

3.5.6 Ether

Ether R-O-R‘• R = R‘ = Methyln CH3 Dimethylether CH3OCH3

• R = R‘ = Ethyl CH3CH2 Diethylether CH3CH2OCH2CH3

• R = C2H5 R‘ = CH3 Methylethylether C2H5OCH3

• Andere Ether DiethylenglykolHOH2C-CH2-O-CH2-CH2OH Frostschutzmittel

• Anwendungen Narkosemittel, Lösungsmittel

R-O-R‘

49

3.5.7 Carbonsäuren

R = organischer Rest nicht bindende Paare einzeichnenR = H Methansäure Ameisensäure EntkalkerR = CH3 Ethansäure Essigsäure HaushaltsreinigerR = C2H5 Propansäure PropionsäureR = C3H7 Butansäure Buttersäure ranziges FettR > C16 langkettige Alkansäuren = Fettsäuren

R-COOH

3.5.7.1 Alkansäure SiedepunkteQuelle: http://www.seilnacht.com

Schmelz und Siedepunkte der Alkansäuren im Vergleich

50

3.5.7.2 Vorkommen & Herstellung

Vorkommen in der Natur als niedere aliphatische Carbonsäuren, einige aromatische Carbonsäuren:

• Bestandteile von Pflanzensäften, Schweiß, Tiersekreten,..

• Hauptsächlich Carbonsäuren mit geradzahliger C-Zahl

Herstellung durch Alkohol, bzw. Aldehyd Oxidation:

• RCH2-OH –[KMnO4/H2O/OH-] RCHO RCOOH

Reduktion von Carbonsäuren zu Alkoholen:

• RCOOH + 4H RCH2OH + H2O

3.5.7.2 Di- und Hydroxycarbonsäuren

• DicarbonsäurenOxalsäurein Rhabarber, Stachelbeeren, etc.

• Hydroxycarbonsäuren

Milchsäure Citronensäure Weinsäure

R-COOH

51

3.5.7.2.1 Milchsäure

2-Hydroxypropansäure

2 Enantiomere

Vorkommen: Stoffwechselprodukt bei Tieren, Pflanzen u. Mikroorganismen, Menschlicher Körper: L(+)- Milchsäure

Anwendungen: Joghurterzeugnisse: L(+)-Milchsäure

Herstellung: Kartoffel-, Getreidestärke, Melasse, Zucker, Molke

Eigenschaften: Milchsäure senkt den Säuregrad von Lebensmitteln

Quelle und Bildquelle: Römpp Chemie Lexikon

3.5.7.3 Gesättigte & ungesättigte Fettsäuren

Gesättigte R-COOH: Keine Doppelbindungen im Rest R

z.B. Stearinsäure CH3(CH2)16COOH

in tierischen und pflanzlichen Fetten / Ölen

z.B. Palmitinsäure CH3(CH2)14COOH

in tierischen und pflanzlichen Fetten / Ölen / Stoffwechselprodukten

Ungesättigte R-COOH: Doppelbindungen im Rest R

z.B. Ölsäure z.B. Linolsäure (essentieller Nährstoff)

9-Octadecensäure Octadeca-9,12-diensäure

Omega-9-Fettsäure Fette Öle, z.B. Traubenkernöle (bis 78 %)

Quelle: http://www.seilnacht.com

52

3.5.8 Carbonsäureester

OR´O

RCarbonsäureester R-CO-OR´

Zusammensetzung : Säureproton wird durch weiteren organischen Rest ersetzt

• Anwendungen : Fruchtaromastoffe• Reaktionen

Veresterung :Carbonsäure + Alkohol / Säure Carbonsäureester + WasserVerseifung :Carbonsäureester + Base Carbonsäure + Alkohol

R-COOR‘

3.5.9 Aldehyde

R´ O

R

Aldehyde : R-(CO)-H

• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch ein H-Atom ersetzt

• Anwendungen : Kunststoffindustrie

• Beispiel: Formaldehyd R = H

Ketone : R-(CO)-R´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure

wird durch einen Rest R´ ersetzt• Anwendungen : Duftstoffe, " Blume " beim Wein• Beispiel: Aceton H3C-CO-CH3

R O

H

R-(CO)-H, R-(CO)-R‘

53

Vorkommen, Verwendung, Herstellung

• Benennung: Trivialname+aldehyd,

Z.B. Formaldehyd, Acetaldehyd

Akan-al

• Herstellung, z.B. durch Alkohol-Oxidation:

H3C-CH2-OH –[Ox] H3C-CHO

• Verwendung:

Kunststoffsynthese, Aromen, Pharmazeutika, Ddesinfektionsmittel, Gerberei

• Vorkommen:

Stoffwechselprodukte in der Natur, Pheromone, ätherische Öle

• Eigenschaften:

obst- oder blumenartige Gerüche,

neutral bis leicht sauer,

wasserlöslich,

reaktionsfreudig


3.5.10 Ketone

R´ O

R

Aldehyde : R-(CO)-H

• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch ein H-Atom ersetzt

• Anwendungen : Kunststoffindustrie

• Beispiel: Formaldehyd R = H

Ketone : R-(CO)-R´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure

wird durch einen Rest R´ ersetzt• Anwendungen : Duftstoffe, " Blume " beim Wein• Beispiel: Aceton H3C-CO-CH3

R O

H

R-(CO)-H, R-(CO)-R‘

54

3.5.11 Carbonsäurehalogenide

Carbonsäurehalogenide : R-(CO)-Cl• Zusammensetzung: : OH-Gruppe wird durch Cl-Atom ersetzt• Anwendungen: : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH3

Carbonsäureamide : R-(CO)-NH2

• Zusammensetzung : OH-Gruppe wird durch NH2 -Gruppe ersetzt

• Anwendungen : Reaktionsmittel in der chem.Industrie

• Beispiel : Harnstoff R = NH2

R

O

NH2

Cl

O

RR-(CO)-Cl, R-(CO)-NH2

3.5.12 Carbonsäureamide

Carbonsäurehalogenide : R-(CO)-Cl• Zusammensetzung: : OH-Gruppe wird durch Cl-Atom ersetzt• Anwendungen: : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH3

Carbonsäureamide : R-(CO)-NH2

• Zusammensetzung : OH-Gruppe wird durch NH2 -Gruppe ersetzt

• Anwendungen : Reaktionsmittel in der chem.Industrie

• Beispiel : Harnstoff R = NH2

R

O

NH2

Cl

O

RR-(CO)-Cl, R-(CO)-NH2

55

3.5.13 Amide

Amide: R-CO-NRR´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch

eine Aminogruppe ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie, z. B. Polyamide

Isocyanate: R-N=CO

• Anwendungen : Kunststoffindustrie, Insektizidherstellung

• Beispiel : Methylisocyanat, hochgiftig

R´ O

NRR´´

H3C-N=C=O

R‘-(CO)-NRR‘ , R-NCO

3.5.14 Polyamid

• Natürliche PA: in Eiweißen, Wolle, Seide, etc..

• Peptid-Bindung

• NylonherstellungN

O

http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_polyam.html

56

3.5.15 Isocyanate

Amide: R-CO-NRR´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch

eine Aminogruppe ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie, z. B. Polyamide

Isocyanate: R-N=CO

• Anwendungen : Kunststoffindustrie, Insektizidherstellung

• Beispiel : Methylisocyanat, hochgiftig

R´ O

NRR´´

H3C-N=C=O

R‘-(CO)-NRR‘ , R-NCO

Übung 10

Recherchieren Sie zum Thema Bophal-Unglück und fertigen Sie eine Zusammenfassung wichtiger Aspekte an

!!!

57

3.5.16 Nitrile

Amine NRR‘R‘‘

• primäres Amin : R´´ = R´ = H

• sekundäres Amin : R´´ = H

• tertiäres Amin : R, R´, R´´ = organische Reste

• Beispiel : Anilin zur Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen

Hochgiftig, Nervengift

Nitrile R- CN

NRR

R

HHN

NR3 , R-CN

3.5.17 Amine

Amine NRR‘R‘‘

• primäres Amin : R´´ = R´ = H

• sekundäres Amin : R´´ = H

• tertiäres Amin : R, R´, R´´ = organische Reste

• Beispiel : Anilin zur Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen

Hochgiftig, Nervengift

Nitrile R- CN

NRR

R

HHN

NR3 , R-CN

58

3.6 Aminosäuren

Aminosäuren : H2N-CHR-COOH• Vorkommen : Naturstoffe, Nahrungsbestandteile

essentielle Aminosäuren müssen über Nahrung aufgenommen werden

• Verwendung : Aminosäurederivate als Antibiotika, z.B. Penicillin K

HRN H2

COOH

NO

H

OSCH3

CH3 H

OO

NH

CH3

H2N-R-COOH

3.7 Kohlenhydrate

Cx, H2y, Oy "Hydrate des Kohlenstoffs"

Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe

Glucose (Traubenzucker) Fructose (Fruchtzucker)

Weintrauben Äpfel, Honig, Pflaumen

-Glucose -Glucose

Mono-, Oligo- und Polysaccharide

6-Ring-Zucker: Pyranose 5-Ring-Zucker: Furanosen

59

Isomere:

gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformel

Stereoisomere:

gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel

mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung

Enantiomere:

gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel

Bild und Spiegelbild

Diastereoisomere:

sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind

3.7.1 Stereoisomere

3.7.2 Offenkettige Zucker

Aldose Ketose

Glucose Fructose

Bildquelle, Quelle: Chemgapedia

60

3.7.3 Mutarotation

Wässrige Lösung: Gleichgewicht von α- und β-Form der Zucker

Mutarotation zyklische Formen mit Diastereomeren

Drehwinkel des polarisierten Lichts unterschiedlich.

Drehwinkel Glucose:α-D-Glucopyranose: + 112°

Glucose β-D-Glucopyranose: + 19°

Im Gleichgewicht : Drehwinkel von + 53°,

kein 1:1-Gemisch beider Formen


3.7.4 Fehlingsche Lösung

2 2

Blaugrüne Lösung Orangerote Lösung

Gluccose-Nachweisreaktion


61

3.7.5 Galactose

Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe Galactose = Milchzucker

-Galactose -Galactose

3.7.6 Saccharose

Disaccharide: 2x (5 oder 6 gliedrige Ringe)

Saccharose = Rohrzucker = "Zucker"

62

3.7.7 Maltose

Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe)

- Maltose = Malzzucker

3.7.8 Lactose

Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe)

- Lactose = Milchzucker

63

3.7.8.1 In D zugelassene Zuckeraustauschstoffe

Verkehrs-bezeichnung

EWG-Nummer

Summen-formel

chemische(Gebrauchs)bezeichnung

Mannit E 421 C6H14O6 D-Mannit

Xylit E 967 C5H12O5 Xylitol

Sorbit E 420 C6H14O6 D-Sorbit, D-Glucid

Isomalt E 953 C12H24O11

x H2OPalatinit

Maltit-Sirup E 965 C12H24O11 Oligomereder D-Glucose

insulinunabhängige Metabolisierung

Cellulose

Stärke

3.7.9 Polysaccharide (Biopolymere C6H10O5)n

64

Übung 11

Wie funktioniert alkoholische Gärung ?

Wie kann man Zucker nachweisen ?

Wie kann man die Zucker darstellen (Schreibweisen) ?

Wie funktioniert die Fehling Reaktion ?

Hormone

• Natürliche Östrogene

• Östradiol-17-beta (Estradiol): Wichtigstes Östrogen vor der Menopause C18H24O2

• Östron (Estron): Wichtigstes Östrogen nach der Menopause, schwächer als Östradiol

• Östriol (Estriol): Produktion vor allem in der Schwangerschaft, schwach wirksam

• Testosteron

(C19H28O2)

65

Stoffe der E-Liste

• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe mit E-Nummern

• E 100 – Kurkumin (Farbstoff)

• E 101 – Riboflavin (Farbstoff; Vitaminwirksam)

• E 101a – Riboflavin-5´-Phosphat (Farbstoff; Vitaminwirksam)

• E 102 – Tartrazin (Farbstoff)

• E 104 – Chinolingelb (Farbstoff)

• E 110 – Gelborange S (Farbstoff)

• ....

• E 1518 – Glycerintriacetat (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel)

• E 1519 – Benzylalkohol (Aromastoff)

• E 1520 – 1,2-Propandiol, Propylenglycol (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel; Feuchthaltemittel)

http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe#Liste_der_Lebensmittelzusatzstoffe_mit_E-Nummern

Übungsfragen

1. Welche Struktur hat das Molekül CO2 (Elektronenpaarstrichschreibweise) ? 2. Lösen Sie die Aufgaben der Übungen 1 - 10 !3. Wie sieht Butadien aus ? 4. Was sind Carbonsäuren ? Beispiele ?5. Was sind Ketone ? Beispiel ?6. Was ist Benzol ? Gesundheitsgefahren ?7. Was versteht man unter PCBs ? Gesundheitsgefahren ?8. Was sind Dioxine ?9. Was geschah beim Seveso-Unglück ?10. Welche Gefahren gehen von DDT aus ?11. Was versteht man unter Mesomerie ?12. Was sind Enantiomere ?13. Was für eine Zuckerart ist Haushaltszucker ?14. Was ist Methylisocyanat, welche gesundheitlichen Gefahren birgt es ?

66

Literatur

1. J. Hoinkins; E. Lindner; Chemie für Ingenieure; Verlag: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007

2. P.W. Attkins; L. Jobnes; Chemie – einfach alles; Verlag: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006

3. Römpp‘s Chemie Lexikon

4. DTV-Atlas zur Chemie

Web Links

1. https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/Welcome.do

2. http://www.bmel.de/DE/Startseite/startseite_node.html

67

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Einen herzlichen Dank an alle Studierenden, die mit Fragen und Anregungen die Präsentation mitgestaltet haben !!!

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