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Die Supermarktchemie
Referentin: Ágnes Zsilinszky
Mittwoch, den 20.05.2009
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Inhaltsverzeichnis• Geschichte der (Super)märkte
• Was macht einen Markt „super“?
• Agathe geht einkaufen…
• die Supermarktchemie (Versuche 1, 2, 3, 4, 5 und Demonstrationen 1, 2, 3)
• allgemeine Schulrelevanz
• Was Agathe gelernt hat...
• Literatur
Agathe
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Geschichte der (Super)märkte
• US-amerikanische „Erfindung“
• 1859 erste ähnliche Einrichtung in New York
• 1930 erster Einkaufshalle in Queens mit Selbstbedienung und Lebensmittel-Komplettangebot im heutigen Sinne
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• in Europa: 1948 in Zürich erster „Supermarkt“ überhaupt
• in Deutschland: 1949 Osnabrück→ am Selbstbedienungsprinzip gescheitert
• 1954 Edeka in Deutschland (nur Lebensmittel)
• ab 1959 auch Non-food-Produkte
Geschichte der (Super)märkte
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Was macht einen Markt „super“?
• super (lat.: super) = über Markt (lat.: mercatus) =
Handel
• in der Gesellschaft: Einzelhandelsgeschäft, dass die meisten
Artkel des täglichen Lebens verkauft
Und wann heißt es Supermarkt?
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Was macht einen Markt „super“?
• ausschlaggebend ist die Verkaufsfläche und ihre Aufteilung
• 400 m² - 799 m² „Supermarkt“, wenn nicht mehr als 25 % der Verkaufsfläche für non-food-Waren vorgesehen sind
• darunter: „sonstige Geschäfte“
• darüber: Verbrauchermarkt und SB-Warenhaus (Hypermarkt)
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Agathe geht einkaufen...Auf ihrem Einkaufszettel steht:• Polypeptide• zwei verschiedene feste und eine flüssige „Fettmischung“• Salze• fettlöslicher und wasserlöslicher Farbstoff• Tapetenkleister• Seife mit pH 7• Hydroxide• Natriumhydrogencarbonat• Säure• Universalindikator
• Zucker• Filterpapier
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Agathe geht einkaufen...
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Agathe geht einkaufen...
Agathe geht in die Bibliothek recherchieren...
Polypeptide → Gummibärchenfeste „Fettmischungen“ → Kokosfett und Butterflüssige „Fettmischung“ → SonnenblumenölSalze → jodiertes Speisesalzfettlöslicher Farbstoff → Paprikapulverwasserlöslicher Farbstoff → Lebensmittelfarbe (rot)Tapetenkleister → TapetenkleisterSeife mit pH 7 → „Neutralseife“Hydroxide → RohrreinigerNaHCO3(s) → Backpulver
Säure → EssigessenzIndikator → RotkohlsaftZucker → KristallzuckerFilterpapier → Kaffeefilter (weiß)
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Die Supermarktchemie
Versuch 1 -
ein natürlicher Indikator
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Versuch 1
Wir benötigen:
• Rotkohlsaft
• Essigessenz
• Hydroxide in Wasser gelöst
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Versuch 1
Auswertung• Rotkohlsaft enthält ein Anthocyan, nämlich
• Rubrobrassin (Cyanidin-3-triglucosid).
• griechisch und bedeutet „blaue Blume“
• kommt auch in versch. Beeren und Blumen vor
O+
R1
R2
R3
R4
R5
R7
R6
Grundstruktur der Anthocyane
O+
OH
OH
H
OH
OH
OH
Rubrobrassin (Cyanidin)
A- Cl
-
R 1 = -O H, R 2 = -O H, R 3 = -H
R 4 = -O H, R 5 = -O H, R 6 = -H , R 7 = -O H
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Versuch 1 - Auswertung
Modifikation des π-Systems in unterschiedlichen Milieus → Farbänderung
O+
OH
O
OH
OH
OH
H
Flavyliumkation, pH < 3 ---> rot
O
OH
O
OH
OH
O
H
Chinoide Anhydrobase, pH 6-7 ---> violett
O
OH
O
OH
OH
O-
Ionische Anhydrobase, pH 7-8 ---> tiefblau
O
OH
OH
OH
OH
OHOH
Chalkon, pH ~ 10 ---> gelb
+ O H -/- H 2O
+ H +
+ H 2O
+ O H -/- H 2O
+ H +
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Schulrelevanz
• Erfolg des Versuches sehr sicher und Erweiterung möglich (Rotkohlsaft selber herstellen)
• Dauer pro getesteter Substanz ca. 30 Sekunden
• Schultauglichkeit gegeben, da Produkte aus dem Alltag
• Themenbereiche: Säure-Base-Chemie, Farbigkeit, Redox-Reaktionen, etc.
Versuch 1
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Die Supermarktchemie
Versuch 2-
der kleine Vulkan
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Versuch 2
Wir benötigen: • Backpulver
• Essigessenz
• Erde
• Lebensmittelfarbe
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Versuch 2
Auswertung
• Backpulver besteht hauptsächlich aus Natriumhydrogencarbonat (NaHCO3(s))
• Carbonate bilden mit Säuren das Gas Kohlenstoffdioxid (CO2(g))
• Gas entweicht mit relativ hoher Geschwindigkeit
• Flüssigkeit wird verdrängt
OH
O
O-
Na+ + CH3
O
OH
Na+
(aq) + H2O(l) + CO2(g)
(s) (l)
+CH3
O
O-
(aq)
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Schulrelevanz
• gewünschter Effekt tritt immer ein
• Dauer (mit Aufbau des Vulkans) ca. 15 Minuten
• einsetzbar als Schülerversuch ab der Sekundarstufe I
• Themenbereiche: Säure-Base-Chemie, physikalische Teilgebiete, organische Säuren, etc.
Versuch 2
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Die Supermarktchemie
Versuch 3-
„Butterseife“
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Versuch 3
Wir benötigen:
• Butter
• Hydroxide
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Versuch 3
AuswertungBestandteile der Butter:
– 83 % Milchfett
– 16 % Wasser
– 1 % fettfreie Trockenmasse
• Milchfett ist eine Mischung aus versch. Triglyceriden (Triester von Glycerin)
O
O
O
O
R
O
R
O
R
O
O
O
C+O
-
R
O
R
O
R
OH
OH
OH
Glycerin
Triglycerid
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Versuch 3 - Auswertung
1.Kohlenstoffatom einer Esterbindung wird nucleophil angegriffen
O
O
O
O
R
O
R
O
R
O
O
O
C+O
-
R
O
R
O
R
O
O
O
O-
R
O
R
O
R
OH
K+
K +O H -
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Versuch 3 - Auswertung
2.es trennen sich ein Alkoholation und eine Carbonsäure
O-
O
O
O
R
O
R
+ R
OH
O
Alkoholation
K+
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Versuch 3 - Auswertung
3.Protonenübergang vom Carbonsäure-Molekül auf das Alkoholat-Ion → nicht reversibel
R
O-
O
R
O
O-
K+ +
OH
O
O
O
R
O
R
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Versuch 3 - Auswertung
• basische Esterhydrolyse: „Verseifung“, nicht reversibel
• saure Esterhydrolyse: kein besonderer Name, reversibel
• „Umkehrungen“ der Veresterung
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Die Supermarktchemie
Demonstration 1
-
Kernseife
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O
O
O
O
R
O
R
O
R
O
O
O
C+O
-
R
O
R
O
R
O
O
O
O-
R
O
R
O
R
OH
O-
O
O
O
R
O
R
Na+
Na+ + R
OH
O
Alkoholation
R
O-
O
R
O
O-
Na+ +
OH
O
O
O
R
O
R
Na+O H -
Demonstration 1
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Schulrelevanz
• gewünschter Effekt tritt mit hoher Sicherheit ein
• Dauer ca. 5 Minuten
• einsetzbar als Schülerversuch ab der Sekundarstufe I
• Themenbereiche: Ester, Veresterung, Esterhydrolysen, Verseifung, Tenside und Seifen, Reaktionsgleichgewichte, etc.
Versuch 3 und Demonstration 1
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Die Supermarktchemie
Versuch 4-
„Gummibärchenhölle“
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Versuch 4
Wir benötigen:
• Gummibärchen
• Kaliumchlorat
Summen-formel
R-Sätze S-Sätze Gefahren
-symbolSchul
e
KClO3(g) 9-20/22-51/53
13-16-27-61 O, Xn, N Lehrer
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Auswertung
• Kaliumchlorat disproportioniert oberhalb seiner Schmelztemperatur zu Kaliumperchlorat und Kaliumchlorid
• Kaliumperchlorat zerfällt in Kaliumchlorid und Sauerstoff
4 KClO3(s)
3 KClO4(s) + KCl(s)
Versuch 4
+5 +7 -1
KClO4(s)
KCl(s) + 2 O2(g)
+7 -2 -1 0
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• Gelatine des Gummibärchens (Polypeptid) zerfällt bei Reaktion mit Sauerstoff in Kohlenstoffdioxid, Stickoxide und Wasser
• Brummen: Gase entweichen aus Schmelze
• Leuchten: frei werdende Energie (Reaktion stark exotherm
→ HP – HE = ΔH < O)
Versuch 4 - Auswertung
NHNH2 O
...R1
O R2
+ x O2(g) x' CO2(g) + x'' NOy(g) + x''' H2O(g)
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Schulrelevanz
• gewünschter Effekt ist deutlich sowohl visuell, als auch akustisch gut zu erkennen
• Dauer ca. 15 Minuten
• einsetzbar nur als Lehrerversuch
• Themenbereiche: Redox-Reaktionen, Aminosäuren, Peptidchemie, Dis- und Kon(Syn-)proportionierungs-reaktionen
Versuch 4
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Die Supermarktchemie
Demonstration 2
-
Seifenblasen
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Demonstration 2
Inhaltsstoffe
• Zucker
• Neutralseife
• Tapetenkleister
• Wasser
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Demonstration 2
Auswertung
• Seifenlauge bildet als dünne Schicht gezogen zwei Oberflächen (bimolekulare Tensidschicht)
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Schulrelevanz
• gewünschter Effekt abhängig von der Mischung und vom Geschick des Experimentierenden
• Dauer ca. 5 Minuten
• einsetzbar als Schülerversuch ab der Sekundarstufe I
• Themenbereiche: Ester, Veresterung, Esterhydrolysen, Verseifung, Tenside und Seifen, Waschmittel, etc.
Demonstration 2
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Die Supermarktchemie
Versuch 5-
Superabsorber
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Versuch 5
Wir benötigen:
• Windel
• Essigsäure
• Wasser
• Rohreiniger
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Versuch 5
Auswertung
• Methacrylsäure polymerisiert sehr leicht
• mit N,N-Methylen-bis-(Acrylsäureamid) bildet es dann unter Zugabe von Kaliumperoxodisulfat und Natronlauge Natrium-Polyacrylat
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Versuch 5 - Auswertung
CH3
CH2 OH
O
Methacrylsäure
+ NH NHH H
CH2
O O
CH2
K 2S 2O 8
NaOH
...
COOH
...
COO-
COOH COO-
COOH
NH
NH
O
O
...
COO-
COOH COO-
COOH
...
COOH
Na+
Na+
Na+
Na+
N,N-Methylen-bis-(Acrylsäureamid)
Natrium-Polyacrylat
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Schulrelevanz
• gewünschter Effekt tritt immer ein
• Dauer ca. 10 Minuten, meistens aber länger
• einsetzbar als Schülerversuch ab der Sekundarstufe I
• Themenbereiche: Polymere (Kunststoffe, etc.), etc.
Versuch 5
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Die Supermarktchemie
Demonstration 3
-
Fineliner-Chromatographie
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Demonstration 3
Auswertung
• Fineliner haben verschiedene Farbkomponenten
• Farbstoffe haben unterschiedliche Strukturen
• Affinität der Farbstoffe zur stationären und mobilen Phase unterschiedlich
• Affinität zur mobilen Phase ähnlich; Affinität zur stationären Phase gibt Ausschlag
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Schulrelevanz
• gewünschter Effekt zuverlässig
• Dauer ca. 30 Minuten
• einsetzbar als Schülerversuch ab der Sekundarstufe I
• Themenbereiche: Chromatographie, Farbstoffe, etc.
Demonstration 3
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Die Supermarktchemie
Demonstration xy
-
Lavalampe selbst gemacht
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Demonstratin xy
Wir benötigen:
• Sonnenblumenöl
• jodiertes Speisesalz
• Paprikapulver
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Demonstration xy
Auswertung
• Öl hat geringere Dichte als Wasser, schwimmt also oben auf
• Salz hat eine höhere Dichte als Wasser und Öl, fällt also auf den Grund des Behälters
• Salz nimmt Öltröpfchen mit nach unten
• Salz löst sich in Wasser → Öltröpfchen steigen wieder nach oben
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Schulrelevanz
• gewünschter Effekt hängt ein wenig vom Experimentiergeschick ab
• Dauer mind. 5 Minuten, meistens aber länger
• einsetzbar als Schülerversuch ab der Sekundarstufe I
• Themenbereiche: Löslichkeiten, Dichten, etc.
Demonstration xy
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Allgemeine Schulrelevanz • Gebiete sehr über den Lehrplan verteilt
• organische Chemie beginnt in der Sekundarstufe II (Klasse 11 nach G9, Klasse 10 nach G8)
• einige Versuche auch zu früheren Themen einsetzbar (z. B. Redox-Reaktionen)
• Stoffinhalt nicht geändert, nur der Zeitraum
• Versuche als chemische Hausaufgabe verwendbar
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Was Agathe gelernt hat... • Supermärkte in heutiger Form seit 1959 in
Deutschland
• Rotkohlsaft ist natürlicher Universalindikator
• Backpulver treibt Teig mit Hilfe von CO2(g)
• alkalische Verseifung irreversibel, saure Verseifung reversibel
• KOH(aq) → Schmierseife; NaOH(aq) → Kernseife
• hydrophob ~ lipophil und hydrophil ~ lipophob
• Zusammenhang Frequenz und Farbigkeit
• Farbstoffmischungen ergeben neue Farben
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Danke für die Aufmerksamkeit!
!!
54
Literatur[1] Georg Schwedt; Experimente mit Supermarktprodukten;
3. erweiterte und aktualisierte Auflage; 2009; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
[2] K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore; Organische Chemie; vierte Auflage; 2005; WIHLEY-VCH GmbH & Co. KGaA; Weinheim
[3] Charles E. Mortimer, Ulrich Müller; Chemie – Das Basiswissen der Chemie; 8., komplett überarbeitete und erweiterte Auflage; 1973, 2003; George Thieme Verlag; Stuttgart
[4] Riedel; Anorganische Chemie; 6. Auflage; 2004; Walter de Gruyter GmbH & Co. KG; Berlin
[5] http://www.chemienet.info/8ten-1.jpg (am 19.05.2009)
