Alkane – 1

Anmerkung: es gibt kaum Quellenangaben, diese Materialien sind ausschließlich zur Nachbereitung meines Unterrichts vorgesehen, nicht für eine weitere Veröffentlichung.

Bei den Seiten mit dem Unterrichtsgang stehen links die Regieanweisungen (Symbole hoffentlich selbsterklärend) und rechts der Tafelanschrieb.

A l k a n e

1. Methan 21.1. Eigenschaften und Zusammensetzung 21.2. Molekülstruktur 21.3. Vorkommen und Bedeutung 2

2. Die homologe Reihe der Alkane 22.1. Beispiele: Butan, Hexan und Eicosan (Paraffin) 22.2. Allgemeine Summenformel 2Folie: Homologe Reihe 1 3Folie: Homologe Reihe 2 4Folie: Weitere Alkane 5

3. Isomerie der Alkane 63.1. Beispiel Butan 63.2. Beispiel Hexan 63.3. Definition 6Folie: Hexanisomere 73.4. Homologe Reihe d. Alkane u. d. Alkylreste 83.6. Halbstrukturformeln 8AB: Übungen zur Nomenklatur 93.7. Struktur u. Eigenschaft d. Pentanisomere 10

4. Struktur und Eigenschaft der Alkane 10AB: Struktur und Eigenschaft 11

5. Reaktion der Alkane mit Sauerstoff 12AB: Übungsaufgaben Organischen Chemie 13

Themen/Lernziele:

Alkane – 2

Wdh.

?

– Methan: Eigenschaften, Struktur, Vorkommen– Homologe Reihe; Summen- und Strukturformel

1. Methan

1.1. Eigenschaften und Zusammensetzung- farblos - Schmelztemp. (Smt.): –184 °C - gasig - Siedetemp. (Sdt.): –164 °C - geruchlos - Dichte: 0,71 g/L - brennbar - Formelmasse: 16 g/mol ((wird berechnet))

- Methan enthält die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff

1.2. MolekülstrukturAus der Formelmasse (16 g/mol) und den nachgewiesenen Ele-menten (C, H) ergibt sich eine Summenformel von: CH4

Räumlicher Aufbau:Tetraeder

Strukturformel:(Projektion)

H C H

H

H

1.3. Vorkommen und Bedeutung- Erdgas (≈ 94% Methan), Grubengas (schlagende Wetter),

Sumpfgas, Klärgas, Biogas, Faulgas- Energiegewinnung durch Verbrennung (relativ saubere Energiequelle)

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O ΔH = – 883kJ/mol- Methan/Luft- bzw. Methan/Sauerstoff-Gemische sind explosiv!

2. Die homologe Reihe der AlkaneMethan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, …

2.1. Beispiele: Butan, Hexan und Eicosan (Paraffin)

Beispiele Butan Hexan Eicosan

Aggregatzustand gasig flüssig fest

Flammenfarbe und Rußbildung

zunehmend leuchtend zunehmende Rußbildung

Elementaranalyse C, H C, H C, H

Summenformal C4H10 C6H14 C20H42

Strukturformel H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H C C

H

H

H

C

H

H

H

H18

2.2. Allgemeine Summenformel/weitere Kohlenwasserstoffe

Eine Reihe von organischen Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine CH2-Gruppe unterscheiden, nennt man homologe Reihe. CH4 bis C4H10 sind gasig (Heizgas, Flüssiggas) C5H12 bis C16H34 sind Flüssigkeiten (Kraft- u. Brennstoffe) alle längerkettigen ≥C17H36 sind fest (Schmierstoffe, Kerzenparaffin, Bitumen).

Methan wird untersucht:- Farbe, Geruch, Brennbarkeit- aus der Dichte soll die Formel-

masse berechnet werden!- Methan wird verbrannt (Kalkwasser)

B. Alkane

Verbrennen von Butan, Hexan, EicosanButan, Hexan und Eicosan (Paraffin) sind Kohlenwasserstoffe!

kann noch ein anderes Element in Methan enthalten sein?Erarbeitung der Summenformel

welcher Bindungstyp?

Explosion von CH4/O2-Gemisch

Wiederholung: Siedetemp. (Edelgase, VAN-DER-WAALS-Kräfte = momentane Dipol-Dipol-Kräfte)vgl.: Xenon (M=131g/mol) Sdt. –108 °C Nonan (M=128g/mol) Sdt. +150 °C

Wieviel Luft braucht man um 1 m3 Methan zu verbrennen?

V

?Modelle

H AHaus-Aufgabe

V

V

Folie CnH2n+2H C C

H

H

H

H

H

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

Alkane – 3

Homologe Reihe 1

H C C

H

H

H

C

H

H

H

H

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

H C H

H

H

H C C

H

H

H

H

H

Alkane – 4

Homologe Reihe 2

H C C

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

HHH

C HH

H

H C C

H

H

C

C

C

C

H

C

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H

H H

H H

H C

H

HH

H H

Alkane – 5

Weitere AlkaneName Aggregat-

zustandSummen-formel

Strukturformel Smt.[°C]

Sdt.[°C]

Methan gasig CH4H C H

H

H

– 184 – 164

Ethan gasig C2H6H C C

H

H

H

H

H

– 172 – 89

Propan gasig C3H8H C C

H

H

H

C

H

H

H

H

– 190 – 42

Butan gasig C4H10H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

– 135 – 0,5

Pentan flüssig C5H12H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

– 129 36

Hexan flüssig C6H14H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

– 94 69

… … … … … …

Hexadecan flüssig C16H34H C C

H

H

H

C

H

H

H

H14

18 280

Heptadecan fest C17H36H C C

H

H

H

C

H

H

H

H15

22 303

… … … … … …

Eicosan fest C20H42H C C

H

H

H

C

H

H

H

H18

36 343

Zahl der C-Atome Aggregatzustand Summenformel

C1 bis C4 gasig Heizgas, Campinggas, Flüssiggas

C5 bis C16 flüssig Kraftstoffe, Öl

über C16 fest Schmierstoffe, Kerzenparaffin, Bitumen

Name Aggregat-zustand

Summen-formel

Strukturformel Smt.[°C]

Sdt.[°C]

Methan gasig CH4H C H

H

H

– 184 – 164

Ethan gasig C2H6H C C

H

H

H

H

H

– 172 – 89

Propan gasig C3H8H C C

H

H

H

C

H

H

H

H

– 190 – 42

Butan gasig C4H10H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

– 135 – 0,5

Pentan flüssig C5H12H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

– 129 36

Hexan flüssig C6H14H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

– 94 69

… … … … … …

Hexadecan flüssig C16H34H C C

H

H

H

C

H

H

H

H14

18 280

Heptadecan fest C17H36H C C

H

H

H

C

H

H

H

H15

22 303

… … … … … …

Eicosan fest C20H42H C C

H

H

H

C

H

H

H

H18

36 343

Zahl der C-Atome Aggregatzustand Summenformel

C1 bis C4 gasig Heizgas, Campinggas, Flüssiggas

C5 bis C16 flüssig Kraftstoffe, Öl

über C16 fest Schmierstoffe, Kerzenparaffin, Bitumen

Themen/Lernziele:

Alkane – 6

VAN DER WAALS-Kräfte!!

– Isomerie und Stoffeigenschaften– Isomerie der Alkane

3. Isomerie der Alkane

3.1. Beispiel Butan

Vergleich Stoff 1 Stoff 2

Aggregatzustand gasig gasig

Brennbarkeit leicht brennbar leicht brennbar

Summenformal C4H10 C4H10

Siedetemperatur – 0,5 °C – 11,7 °C

Stoffname n-Butan iso-Butan

Struktur H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H C C

H

H

H

C

C

H

H

HHH

H

3.2. Beispiel Hexan

3.3. DefinitionBesitzen verschiedene Stoffe die gleiche Summenformel, aber verschiedene Eigenschaften bzw. Strukturformeln, so spricht man von isomeren Stoffen (Isomerie).

Mit steigender Anzahl von C-Atomen in den Alkanen steigt auch die Anzahl der möglichen Isomere:

Zahl der C-Atome 1 2 3 4 5 6 7 8 10 20 30

Zahl der Isomere 1 1 1 2 3 5 9 18 75 366 319 > 4 Mrd.

Modelle

Modelle

Die beiden Stoffe besitzen z.T. gemeinsame, aber auch unter-schiedliche Eigenschaften. Sie können daher nicht identisch sein. Sie müssen verschiedene Strukturformeln besitzen:

isomer (gr.): von gleicher Zusammensetzung

SchülerInnen sollen mit Modellen verschiedene mögliche Strukturen aufbauen (C6-Verbindungen)

wieso haben diese Stoffe unterschiedliche Sdt.?

Wdh.

AA

i

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H C C

H

H

C

C C

H H

H

H

HH

H

C HH

H

H

H C C

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

HH

H

HH

H

H C C

H

H

C C

H H

C

HC HH

H

H

H

H

H

H

H C C

H

H

C

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

HH

H

Alkane – 7

Hexanisomere

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H C C

H

H

C

C C

H H

H

H

HH

H

C HH

H

H

H C C

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

HH

H

HH

H

H C C

H

H

C C

H H

C

HC HH

H

H

H

H

H

H

H C C

H

H

C

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

HH

H

n-Hexan

2-Methylpentan

3-Methylpentan

2,2-Dimethylbutan

2,3-Dimethylbutan

Themen/Lernziele:

Alkane – 8

– Homologe Reihe der Alkylreste– Nomenklatur

Zu den Halbstrukturformeln:Chemiker versuchen effektiv zu arbeiten, Halbstrukturformeln sparen Platz und Schreibzeit, aber: gleiche Information.

Weitere Beispiele siehe Arbeitsblatt

3.4. Homologe Reihe der Alkane und der Alkylreste

Methan CH4 Methylrest –CH3

Ethan C2H6 Ethylrest –C2H5

Propan C3H8 Propylrest –C3H7

Butan C4H10 Butylrest –C4H9

Pentan C5H12 Pentylrest –C5H11

Hexan C6H14 Hexylrest –C6H13… … … …

Alkan CnH2n+2 Alkylrest –CnH2n+1

3.5. Benennung der Alkane und ihrer Isomere

2-Methylpentan

?- Nomenklaturregeln: (Genfer Nomenklatur)(i) Längste unverzweigte Kohlenstoffkette suchen,

das ist die Hauptkette gibt Hauptnamen.(ii) Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen.(iii) Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln

lateinisches Zahlwort, vor dem Seitenkettennamen.(iv) Hauptkette so durchnummerieren, dass die Seitenketten an

den C-Atomen mit den kleinsten Zahlen sitzen.

3.6. Halbstrukturformeln

3-Ethyl-2,2-dimethylhexan

Modelle

Modelle

iArbeits-

Blatt

AB

H C C

H

H

C

C

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

HH

H

1 2 3 4 5

H C C

H

H

C C

H H

C

HC HH

H

H

H

H

H

H

1 2 3 4 5

H3C CH2 CH2 CH C

CH3

CH3

CH3

12346

C2H5

5

Alkane – 9

AB: Übungen zur Nomenklatur

Chemie Alkane

Strukturformel Halbstrukturformel Summenformel Name

H

C

C

HH

C

C

C

H

HHH

H

H

H

H

H H3C C CH3

CH3

CH3

C5H12 2,2-Dimethylpropan

H

C C

C

C

C

HHH

H

H

H

H

C

H

HH

H

H

HCH CH2

C2H5

H3C CH3

;-)

C6H14 3-Methylpentan

C C C

H

C

C

C C

H H

H

H

HH

H

C HH

H

H

H

HH

H

H

H

H3C CH CH

CH3

CH3

CH CH3

CH3

C8H18 2,3,4-Trimethylpentan

H

C C

C

C

H

HHH

H

H

H

H

C H

H

H

H3C CH

CH3

CH2 CH3C5H12 2-Methylbutan

C C C

C

H

C C

H H

C

H

H

HH

H

H

H

C HH

H

C HH

C

H

H

H

HH

H

HCH3CH2CH2CHC

CH3

H3C

CH3 C2H5

C10H223-Ethyl-2,2-

Dimethylhexan

C C C

C

H

C C

H H

H

H

H

HH

H

H

H

H

C HH

H

H

H3C CH CH CH2

CH3 CH3

CH3C7H16 2,3-Dimethylpentan

H C C

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

HH

H

HH

H

H3C C CH2 CH3

CH3

CH3

C6H14 2,2-Dimethylbutan

C C

H

C

C C

H H

H

HC HH

H

HHH

H

H

H

;-)

CH2 CH2 CH2

CH3 CH3

CH3C6H14 2-Methylpentan

C C C

H H

H

HC HH

C

H

H

HH

H

C

H

H

HH3C CH2 CH CH3

C2H5C6H14

3-Ethylbutan ;-)

(3-Methylpentan)

Strukturformel Halbstrukturformel Summenformel Name

H

C

C

HH

C

C

C

H

HHH

H

H

H

H

H H3C C CH3

CH3

CH3

C5H12 2,2-Dimethylpropan

H

C C

C

C

C

HHH

H

H

H

H

C

H

HH

H

H

HCH CH2

C2H5

H3C CH3

;-)

C6H14 3-Methylpentan

C C C

H

C

C

C C

H H

H

H

HH

H

C HH

H

H

H

HH

H

H

H

H3C CH CH

CH3

CH3

CH CH3

CH3

C8H18 2,3,4-Trimethylpentan

H

C C

C

C

H

HHH

H

H

H

H

C H

H

H

H3C CH

CH3

CH2 CH3C5H12 2-Methylbutan

C C C

C

H

C C

H H

C

H

H

HH

H

H

H

C HH

H

C HH

C

H

H

H

HH

H

HCH3CH2CH2CHC

CH3

H3C

CH3 C2H5

C10H223-Ethyl-2,2-

Dimethylhexan

C C C

C

H

C C

H H

H

H

H

HH

H

H

H

H

C HH

H

H

H3C CH CH CH2

CH3 CH3

CH3C7H16 2,3-Dimethylpentan

H C C

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

HH

H

HH

H

H3C C CH2 CH3

CH3

CH3

C6H14 2,2-Dimethylbutan

C C

H

C

C C

H H

H

HC HH

H

HHH

H

H

H

;-)

CH2 CH2 CH2

CH3 CH3

CH3C6H14 2-Methylpentan

C C C

H H

H

HC HH

C

H

H

HH

H

C

H

H

HH3C CH2 CH CH3

C2H5C6H14

3-Ethylbutan ;-)

(3-Methylpentan)

Themen/Lernziele:

Alkane – 10

– Struktur und Eigenschaft– (am Beispiel der Pentan-Isomere)

3.7. Struktur und Eigenschaft der Pentanisomere

Struktur Smt. Sdt.

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

n-Pentan(„Wurst“)

– 130 °C

36 °Cgute Kontaktflächen

(= hohe VAN DER WAALS-Kräfte)

H3C CH

CH3

CH2 CH3

iso-Pentan2-Methylbutan

– 160 °Cschlecht in ein

Kristallgitter zu packen

28 °C

H3C C CH3

CH3

CH3

neo-Pentan2,2-Dimethylpropan

(„Kugel“)

– 17 °Csehr gut in ein

Kristallgitter zu packen

10 °C kleine Kontaktflä-

chen (= geringe VAN DER

WAALS-Kräfte)

4. Struktur und Eigenschaft der Alkane

Bindungsverhältnisse zu erwartende Eigenschaften

im Molekül chemisches Verhalten

Sehr starke, fast unpolare Einfachbindungen.

Keine freien Elektronen-paare, keine polar gebundenen H-Atome.

Reaktionsträge, keine Bildung von Ionen.

Reagieren nicht als Base, reagieren nicht als Säure.

Bei starkem Erhitzen bzw. star-kem chemischem Angriff wird die Bindung gespalten.

zwischen den Molekülen physikalische Eigenschaften

Nur VAN DER WAALS-Kräfte.

Keine H-Brücken (weder positivierte δ+ noch nega-tivierte δ–Atome).

Sdt. und Smt.: niedrig (steigen mit der Molekülmasse bzw. -größe).

Löslichkeit: schlecht in Stoffen in denen starke H-Brücken vorliegen (=polare Lösungsmittel, z. B. H2O)

In Alkanen lösen sich keine Salze (keine Hydrathülle möglich).

Ergebnis

Alkane sind unpolare Stoffe. Sie sind hydrophob (wassermei-dend) und lipophil (fettliebend).

vgl. Tetris-Spiel

Arbeits-Blatt

AB

Folie

Arbeits-Blatt

AB

Folie

Modelle

Alkane – 11

AB: Struktur und Eigenschaft

Chemie Alkane

3.7. Struktur und Eigenschaft der Pentanisomere

Struktur Schmelztemperatur Siedetemperatur

H3C CH2 CH2 CH2 CH3n-Pentan(„Wurst“)

– 130 °C36 °Cgute Kontaktflächen (= hohe VAN DER WAALS-Kräfte)

H3C CH

CH3

CH2 CH3

iso-Pentan2-Methylbutan

– 160 °Cschlecht in ein Kristallgitter zu packen

28 °C

H3C C CH3

CH3

CH3neo-Pentan

2,2-Dimethylpropan(„Kugel“)

– 17 °Csehr gut in ein Kristallgitter zu packen

10 °C kleine Kontaktflächen (= geringe VAN DER WAALS-Kräfte)

4. Struktur und Eigenschaft der Alkane

Bindungsverhältnisse zu erwartende Eigenschaften

im Molekül chemisches Verhalten

Sehr starke, fast unpolare Einfachbindungen.

Keine freien Elektronenpaare, keine polar gebundenen H-Atome.

Reaktionsträge, keine Bildung von Ionen.

Reagieren nicht als Base, reagieren nicht als Säure.

Bei starkem Erhitzen bzw. starkem chemischem Angriff wird die Bindung gespalten.

zwischen den Molekülen physikalische Eigenschaften

Nur VAN DER WAALS-Kräfte.

Keine H-Brücken (weder positivierte δ+ noch negativierte δ–Atome).

Sdt. und Smt.: niedrig (steigen mit der Molekülmasse bzw. -größe).

Löslichkeit: schlecht in Stoffen in denen starke H-Brücken vorliegen (=polare Lösungsmittel, z. B. H2O)

In Alkanen lösen sich keine Salze (keine Hydrathülle mög-lich).

Ergebnis

Alkane sind unpolare Stoffe. Sie sind hydrophob (wassermeidend) und lipophil (fettliebend).

Themen/Lernziele:

Alkane – 12

– Reaktion der Alkane mit Sauerstoff– O2-Verbrauch bei der Benzin-Verbrennung– allg. Wiederholung

5. Reaktion der Alkane mit Sauerstoff

Verbrennung von Octan:Frage: Wieviel Liter Luft werden verbraucht, wenn man 1 L Octan

verbrennt?

Reaktionsschema: C8H18 + 12 1/2 O2 8 CO2 + 9 H2O ΔH < 0 114 g 12,5·22,4 L 8·22,4 L

Zur Verbrennung von 114 g Octan (= 1 mol) braucht man 280 L Sauerstoff oder 1400 L Luft, dabei entstehen 180 L Kohlenstoffdi-oxid (CO2).

1 L Octan = 700 g Octan = 6,14 mol OctanBei der Verbrennung von 1 L Octan werden 1719 L Sauerstoff oder 8595 L Luft verbraucht. Es entstehen dabei 1105 L CO2.

Ein PKW fährt mit 1 L Benzin ca. 10 min. (ca. 15km).

Ein Mensch kann mit der verbrauchten O2-Menge ca. 1 Wo-che leben!

nochmal ansprechen:Methan: schlagende Wetter

Aktivierungsenergie EA Reaktionsenergie ΔH

Octan wird verbrannt

SchülerInnen sollen fragenwelche Infos sie brauchen!

Reaktionsgleichung:molare Masse bzw. Volumen:

Dichte von Octan: 0,7 g/cm3

V

Wdh.

!AA

Arbeits-Blatt

AB

organische StoffeKohlenstoff-NachweisKohlenstoffMethanAlkaneHomologeIsomerieunpolare BindungenVAN DER WAALS-KräfteH-Brückenbindungen

!

!

Octan + Sauerstoff

aktivierte Ausgangsstoffe

Kohlenstoffdioxid + Sauerstoff

ΔH < 0

EA

H

Alkane – 13

AB: Übungsaufgaben Organischen Chemie

Chemie Alkane

Bitte beantworte folgende Fragen:

1. Welche Elemente kommen in organischen Verbindungen vor? (Nenne nur die wichtigsten)

2. Wie lässt sich Kohlenstoff nachweisen? (Nenne mehrere Möglichkeiten)

3. Welche Gründe sind für die außerordentliche Vielfalt der Organischen Chemie verantwortlich?

4. Wieviele organischen Verbindungen sind bekannt?

5. Vergleiche eine typische anorganische mit einer typischen organischen Verbindung. (Aufbau, Bindungen, Schmelztemperatur, …)

6. Nenne einige Eigenschaften von Methan.

7. Methan: Summenformel, räumlicher Aufbau (Zeichnung), Strukturformel?

8. Wo kommt Methan vor?

9. Wie reagiert Methan mit Sauerstoff? (Bitte mit Reaktionsgleichung)

10. Wie lautet das Reaktionsschema für die Verbrennung von Hexan?

11. Wieviel Liter Luft werden bei der Verbrennung von 1 Liter Hexan verbraucht?

12. Was ist eine homologe Reihe?

13. Nenne die allgemeine Summenformel der Alkane.

14. Nenne die ersten 8 Alkane (Name, Summenformel). Welche sind fest, flüssig, gasig?

15. Welche Alkane sind flüssig, fest, gasig?

16. Was ist Isomerie? Nenne Beispiele.

17. Was verstehst du unter Isomerie? Nenne Beispiele.

18. Was verstehst du unter Isomerie? Nenne Beispiele. Zeichne alle Pentanisomere und benenne sie.

19. Zeichne alle 5 Hexanisomere.

20. Zeichne alle Pentanisomere.

21. Zeichne alle Hexanisomere und benenne sie.

22. Wie lauten die Nomenklaturregeln?

23. Zeichne 2-Methylbutan.

24. Zeichne 2,2-Dimethylpropan.

25. Zeichne 2-Methylpentan.

26. Zeichne 2,2,4-Trimethylheptan.

27. Zeichne 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan.

28. Zeichne 3-Ethyl-2,5-dimethylhexan.

29. Wie heißt:

H3C CH2 CH CH2CH2

CH3

CH3

30. Wie heißt:

H3C CH CHCH3

CH3CH CH3CH3

31. Wie heißt:

H3C CH CH2 CH3CH2CH3

32. Welche Beziehung lässt sich zwischen Aufbau (Struktur, Bindungen) und Eigenschaften (chemisches Verhalten, physikalische Eigenschaften) der Alkane herstellen?