Dr. B. Cämmerer

Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 1

Aufbau und Funktion der Haut

Hautalterung

Emulsion und Emulgatoren

Lipide

Wirkstoffe Screening Modelle Vitamine/Moisturizer/AOX … biomimetische Wirkstoffe/molecular cosmetics

Konservierung

Kosmetischer Lichtschutz

Haut und Hautpflege

Parfüm und Riechstoffe

Mittel gegen Körpergeruch

Dekorative Körperpflege

Gli

ed

eru

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 2

Ha

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Fettgewebe

Schematischer Hautquerschnitt

Aufbau der Haut

Dermis

Subcutis

Basalmembran

Epidermis

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 3

Ha

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Querschnitt Epidermis

Stratum Basale Schematischer Hautquerschnitt

Aufbau der Haut

Keratinocyten Korneocyten

Melanocyten

Stratum Corneum

Stratum granulosum

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 4

Elastin

27% Gly, 23% Ala, 17% Val, 12% Pro,

Desmosin (Lys) Vernetzung zwischen den Polypeptidketten

Aufbau der Haut H

au

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Ha

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Kollagen

27% Gly, 20% Pro, 14% Hyp

Mucopolysaccharide Hyaluronsäure

Chondroitinsulfat

hohes Wasserbindevermögen

Keratin (Hauptaminosäure L-Cystein)

Desmoin

Chondroitin Hyaluronsäure

Lipide freie Fettsäuren, Di- und Triglyceride Spingolipide (Ceramide und Acylceramide)

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 5

Funktion der Haut

Schutz gegen mechanische Beanspruchung/Umwelteinflüsse

Immunologische Barriere

Sinnesorgan

Wärmeregulation

Ha

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Barriere

• Korneocyten

• Hydrolipidfilm

• osmotisch aktive Substanzen

(Aminosäuren und Abbauprodukte

von Keratohyalin)

Stratum granulosum

Keratohyalin Granulas

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 6

Hautalterung

SOFW Journal 4, 10 (2010)

intrinsische Alterung

genetisch bestimmt hormonell beeinflusst

• Mitoseaktivität sinkt Zahl von Keratinocyten und

Fibroblasten sinkt

• Anstieg der Kollagenase-Aktivität, Kollagenabbau, Desorganisation

des Kollagennetzes Elastizität der Haut sinkt

extrinsische Alterung

durch äußere Einflüsse • UV Strahlung • ROS (oxidativer Stress)

Theorien

ROS

mitochondrale Fehlfunktionen

Hormoneinfluss

Telomere

Glykierung

Ha

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 7

Ha

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e

In einer Emulsion liegen Tropfen einer Flüssigkeit in einer weiteren Flüssigkeit fein verteilt vor - Definition (IUPAC)

Emulsion

Emulgator

• amphiphil

• grenz- und oberflächenaktiv

• reduziert Grenzflächenspannung

• Bildung stabiler Schutzfilme

• gleichsinnige elektr. Aufladung

hydrophil

lipophil

Wasser

Öl

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 8

anionenaktive Emulgatoren

Carboxylate/Stearate

Glycerylmono- und -distearate

Sulfate

Sulfonate

Phosphate

Saponine

Emulsion

CH3CH3

COOH

OHCH3

COOHCH3

OH

amphotere Emulgatoren

O/W Alkylbetaine

Phospholipide

Lecithin (1,2-Diacylphosphatidylcholin)

R: Fettsäurerest

OCH2 R

CH O R

CH2 O P

O

O CH2 CH2 N CH3

CH3

CH3

O+

-

Em

ulg

ato

ren

-

kationische Emulgatoren

z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid Benzalkoniumbromid

Cetylpyridiniumbromid apolare Gruppen

innerer Hohlraum

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 9

Emulsion

nichtionische Emulgatoren (Ether-, Hydroxyl-, Amidgruppen)

(Poly)Ethylenglycolfettsäureester

Glycerolfettsäureester

O

O R

O

R

OR

O

O

R1

Saccharosefettsäureester

Sorbitanfettsäureester

R: H Span R: POE Tween

R1

O

O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH

O

O

OH

CH2OH

OH

OH

CH2

OH

OH

OH

OH

O

C O

R

Em

ulg

ato

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 10

HLB-Wert: prozentualer Gewichtsanteil (MM) der hydrophilen Gruppen am Gewicht des Gesamtmoleküls eines nicht- ionischen Emulgators

HLB [%] = 20 ( 1- ) MWhydrophil

MW

HLB-Wert Anwendung

4 – 6 W/O-Emulgator

7 - 9 Netzmittel

8 - 18 O/W-Emulgator

13 - 15 Waschaktive Substanz

10 - 18 Lösungsvermittler

Bancroftsche Regel

diejenige Phase, in der sich der Emulgator besser löst,

wird zum Dispersionmedium

Ha

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Emulsion

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 11

• pflanzliche Öle Olivenöl (olea europaea),

Avocadoöl (persea gratissima), Erdnussöl, hydriertes Erdnussöl (arachis hypogaea) Ricinusöl, hydriertes Ricinusöl (ricinus communis/castor) Nachtkerzenöl (oenothera biennis) Mandelöl, Pfirsichöl (prunus amygdalus; prunus persica)

• tierische Fette Nerzöl (Mustela/Mink Oil) Schweineschmalz (Adeps suillus) C

rem

e -

Lip

ide

• fossile bzw. synthetische Öle Paraffinöl, Petrolatum (Vaseline) synthetische Alkyl- und Polyolfettsäureester Siliconöl, Siloxane

Emulsion

zu beachten: Oxidations- und Hydrolyseanfälligkeit, Polarität Spreiteigenschaften

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 12

www.beyer-soehne.de

„.. künstliches Öl -…hautfremd, kann vom Körper nicht verarbeitet werden, kann nicht einziehen, Haut kann nicht atmen, der Stoffwechselt wird verlangsamt..“

Dr. Gerd Mildau, CVUA Karlsruhe 2004

Polysiloxane C

rem

e -

Lip

ide

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 13

• pflanzliche Öle

• tierische Fette

Cre

me

- L

ipid

e • fossile bzw. synthetische Öle

• Wachse Jojoba

Candelilliawachs Bienenwachs (Cera Alba) Kakaobutter Lanolin (Wollwachs) (Paraffin, Ceresin)

Emulsion

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 14

Wirkstoffe

Definition

Screening Modelle

Moisturizer

a-Hydroxysäuren

Radikalfänger Vitamine AOX Enzyme

Molecular Cosmetics biomimetische Peptide AGE‘s

….

Konservierung

Kosmetischer Lichtschutz

Ha

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Ein Kosmetischer Wirkstoff ist eine Substanz mit • chemischer, • physikalisch-chemischer, • biochemischer und/oder • subjekt-bezogener Wirkung zur Beeinflussung von Physiologie und/oder Funktion der Haut bei möglichst weitgehendem Ausschluss einer systemischen Wirkung auf den Organismus

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TARGET CELLS

Depending on the target the specific cell is selected for a screening

Melanocytes

skin lightening

skin tanning

Keratinocytes

from anti-irritants (inhibitors of PGE2 release, inhibitors of IL-

1α biosynthesis) to anti-aging actives

Fibroblasts

anti-aging targets (i.e. collagen enhancement)

Adipocytes

anti-cellulite

fat enhancement

Wir

ksa

mk

eit

sn

ach

we

is

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SCREENING MODELS

in vitro and ex vivo models

in vitro enzymatic cell-free pre-screening performed with the rate-limiting enzyme of the

target process in the skin (i.e. tyrosinase in melanin production)

in vitro on cell lines advantage of immortalised cell lines: proliferate indefinitely

in vitro on primary human cells cells cultured directly from a subject; lifespan is limited, but closer to

human skin

in vitro on reconstructed human skin model (3D model) primary human cells cultured on an inert medium forming a cornified

epidermal layer;

consists of keratinocytes and optionally other cells (melanocytes,

fibroblasts, dendritic cells etc.)

ex vivo on excised human / pig skin model skin pieces are excised out of surgical skin

advantage over 3D model is the presence of all skin types in the native

structural organisation, including hair follicles and adipose tissue

Wir

ksa

mk

eit

sn

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 17

Wir

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Moisturizer (Hautfeuchtigkeitsregulatoren)

Gleichgewichtsfeuchte

Relative Luftfeuchtigkeit, bei der die Substanz weder Wasser aus der Umgebung aufnimmt noch in die Umgebung abgibt

• Hyaluronsäure (N-Acetyl-Glucosamin/Glucuronsäure)

• Harnstoff

• Kollagen

• Pyrrolidoncarbonsäure

N COO Na

H

O

z. B.:

Hautfeuchtigkeit

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 18

Hautfeuchtigkeit/Faltenglättung

OH

COOH

Milchsäure

CH3

CHHO COOH

CH2

CH

COOH

COOHOH

Äpfelsäure

COOHCH2HO

Glycolsäure

Salicylsäure

COOH

Retinsäure

a-Hydroxysäuren (AHA)

• Abschilferung der Hornzellen • Verbesserung des Wasserbindevermögens

• Verbesserung der Hautelastizität

CH2OH

Retinol (Palmitat oder Acetat)

Vitamin A und Derivate

Wir

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 19

Schutz vor ROS

CH3

CH3

HO

CH3

O

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

R,R,R-a-Tocopherol (Acetat)

O

OHHO

O

OH

CH2OH

Ascorbinsäure

Vitamin E

Vitamin C

Wir

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Vitamine/Antioxidantien

Provitamin B5

Pantothensäure

Polyphenole/Flavanole

meist Pflanzenextrakte z.B. grüner Tee, Kakao

Verlängerung des Zellzyklus „gesündere“ Zellen

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 20

Enzyme/Antioxidantien

°

CH3H3CO

H3CO

O

O CH3 10

CH3H3CO

H3CO

O

R

O

-

CH3H3CO

H3CO

OH

R

OH

- e - e

+ e + e

Coenzym Q 10

Superoxid-Dismutase (SOD)

Schützt vor freien Radikalen (UV-Bestrahlung)

2 O2- + 2 H+ O2 + H2O2

°

Enzyminhibitoren

z.B. Matrix Metalloproteasen

Wir

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Ubichinol

Schutz vor ROS

• verringert Oxidationsstatus der Haut • Hyaluronsäuresynthese verstärkt • Abnahme Kollagenase Expression

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 21

Biomimetische Peptide

Wir

ksto

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Signalpeptide

Stimulieren Produktion von Kollagen und Fibronektin Laminin (Pentadeca-Peptid) Fibronectin-Peptid (Hexapeptid-3) Palmitoyl-tetra- und tripeptid-5

Neurotransmitterpeptide

Blockieren Übertragung von Signalen (inhibiert Muskelkontraktionen bzw. verhindert Übertragung von Kontraktionsbefehlen) Acetylhexapeptid 3 oder 8 MyoxinolR (Oligopeptid aus Hibiscus Samen) SynRAke (Tripeptid, entspricht Waglerin 1)

Molecular Cosmetics

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 22

Wir

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N

N

H

NH2

COOH

Alistin

H2N

N

H

NH

NH2

Aminoguanidin

H2NHN

O COOH

NH

NCarnosin

Advanced Glycation Endproducts - AGE‘s

VilasteneTM (Fa. Lipotech)

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Vorlesung Kosmetische Mittel/Hautpflege - 2014 23

stimuliert die GAG-Synthese Bildung von Chondroitin-Proteoglucanen

stimuliert die Synthese bestimmter Kollagene, Verbindung zwischen Dermis und Epidermis

stimuliert die Bildung des Hyaluronsäurerezeptors, Bindung an die Zellen

Molecular Cosmetics W

irk

sto

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Biomimetische Kohlenhydrate

Hyaluronsäure

Pro-XylanTM

Chitin-Glucan Howling, (2001) Biomaterials 2959-2966 Deschamps (2010) SOFW 12-20

Stimulation der Bildung von pro-Kollagen I