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ausgezeichnet ist, ubt, wie die meisten quaternlren Ammoniumverbin- diingen eine dem Curare iihnliche Wirkung aus.

Das saure, schwefelsaure Salz des Methyl- und Aethyltetrahydro; cliinolins (sogenanntes Kai'rolin) hat ebkhso wie das friiher untersuchte snlzsaure Methyl- und Aethyloxyhydrochinolin (sogenanntes K a i'rin) von 0. F i s c h e r I) die Fiihigkei t die fieberhafte Temperatur ziir Norm zuriickzufiihreii. In den wenigen Fallen, in welchen das Kai'rolin bisher gepruft wurde, war die Wirkung desselben frei von lokaler Einwirkung und unangenehmen physiologischen Nebenwirkungen, wie Ohrensausen, Kopfweh 11. s. w. Doch wird man jedenfalls erst noch eine riel grossere Anzahl von Versuchen abwarten miissen, um ent- scheiden zu kiinnen , ob das Kai'rolin ein brauchbares, Beberwidriges Mittel darstellt. Jedeufalls unterscheidet es sich zu seinen Ungunsten vom Kai'rin diirch seine Zerfliesslichkeit und den scharfen, schlechten Geschmack.

Nach den bisherigen Untersuchungen von F i l e h n e wird man von denjenigen Hydrochinolin- (und vielleicht auch hydrirten Dichinolin-) derivaten am ersten medicinisch verwerthbare Eigenschaften erwarten durfen, deren Imidwasserstoff durch 'Alkoholradikale vertreten ist. Die Wirkung des Kairins und Kai'rolins, welche der des Chinins gleicht, spiicht zii Gunsten der Annahme, dass auch im Chinin ein hydrirter und das

am Stickstoff methylirter Chinolinrest vorhanden ist , zumal da Aethylpiperidin viillig andere Wirkung aussert. M u n c h e n , d e i 17. Milrz 1883.

149. A. H ante sch: Condeneationeprodukte des Acetessiglithers. Worlhfige Mittheilung.]

(Eingegangen am 25. Mirz.)

Anschliessend an meine Untersuchungen iiber die Synthese pyri- dinartigen Verbindungen 2, habe ich, besonders in der Absicht die zwischeii Ac,etessigiither und Aldehydammoniak sich vollziehende Con- densation successive zu verfolgen und miiglicherweise vollkommen auf- zukliiren , das schon damals begonnene Studium der Condensations- produkte des Aceteesigiithers selbst fortgesetzt und theile die wesent- lichsten bisher gewonnenen Resultate in folgendem kurz mit, urn die Arbeit ungestort zum definitiven Abschluss bringer1 zu konnen.

I) W. F i l e h n e , Berliner klin. Wochenschr. 1552, Nr. 45 und ibid.

2) Ann. Chem. Pharm. 215, 1 ff. 1853, No. 6.

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Aus Acetessigather entsteht durch concentrirte Schwefelsiiure , je nach den1 Mengenverhaltniss der Ingredienzieii und der Einwirkungs- dauer, ein Gernenge sehr verschiedener KBrper, ron welchen folgende bisher isolirt worden sind:

1) Mesityloxyddicarbonsaureather:

aus Acetessigather sich bildend im Sinne der Gleichung: 2CsHloOs = HzO + ClaHis05.

2) ~lesityloxydaiihydrodicar~oiisau~e~tlier:

aus vorigem durch Abspaltung voii Aethyl und Austritt VOII Wasser entstehend.

3) Ein krystallisirender Korper von noch nicht sicher errnittelter Constitution , durch gemassigte Einwirkung von Alkalien sehr leicht zerfallend in Mesityloxydanhydrodicarbonsaureather und in eine wohl charalrterisirte SBure, welche, da sie gleich der ebenfalls aus Acet- eseigather entstehenden Dehydracetsaure der einfachsten Formel QH2O polymer ist, vorlaufig als Metadehydracetsaure bezeichnet werde. Sie ist, wie jene, zweibasisch, ist aber zufolge der Analyse ihrer Salze nach der Molekularforrnel C L ~ H l ~ O ~ zusammengesetzt.

Carbonslureather des Phorons oder Benzolderivate sind uuter den Condensationsprodukten des Acetessigathers bisher nicht aufgefunden worden.

Aus dem Mesityloxydanhydrodicarbonsaureather entsteht durch die Einwirkung von Amnioniak ein eigenthiimlicher salzartiger Kiirper

C 0 0 CzHs C I O H ~ O N ~ C ~ = CgHBOj N H s * : : c O o N E i

und aua . diesem durch Mineralsauren .C 0 0 c? H5 Mesityloxyddicarbonathersaure, C ~ O H1405 = CS Ha O<:-co 0 .

Durch Verseifung mit iiberschussigem , alkoholischen Kali geben die betreffenden Substanzen, neben secundar gebildeter Essigsaure, hauptsachlich

C O O H Mesityloxyddicarbonsaure , CS Hlo O5 = Cs Ha 0~::c . Salze derselben, sowie ihres sauren Aethers sind ebenfalls darge-

stelllt und analysirt worden.

1) Ann. Chem. Pharm. 215, 78.

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Die naheren Angaben uber die Eigenschaften und die Darstellung resp. Trennung der beachiiebeneri Kiirper, sowie uber die Salze und entfernteren Derirate werden iiebst den analytischen Daten in einer demnachst erscheinenden, ausfihrlicheren Publikation veriiffentlicht werdeii.

L e i pz ig , Physikalisch-chemisches Laboratorium.

150. A. Ehrlich: B u r Kenntniss der aromatischen Hydmto'he. [ Atis dem Berl. Univ. - Laborat. No. DXX.]

(Eingegangen am 26. Ykrz.)

Das P h e n y l h y d a n t o i ' n ist bereits vor liingerer Zeit von S c h w e b e 1 1) durch Erhitzen aquivalenter Mengeu von Harnstoff und Phenylglycocoll dargestellt worden. schien die Reaction nicht so einfach vor sich zu gehen, denn S c h w e b e l erhielt ein Gemisch verschiedener Kiirper, aus denen er erst durch ziemlich umstiindliche Operationen die Toluylhydantofnstiure und das Toluylhydanto'in erhaltcn konnte.

In der o - T o l u y l r e i h e verlauft dagegen, wie die folgenden Ver- suche zeigen, die Reaction ziemlich glatt und liisst anch in Bezug auf Ausbeute nichts zu wunschen iibrig.

Gleiche Oewichtsmengen von reinem 0-Toluylglycocoll und Harn- stoff wurden in der Reibschale mit einander gut gemischt und in einer Retorte bis auf 1800 im Oelbade erhitzt. Bei 1700 beginnt ein heftiges AufbchBumen, welches ungefahr 2 Stunden andauerte; darnach schien die Reaction beendet. Wiihrend des Erhitzens entweicht Wasser und Ammoniak, dagegen destillirt, anscheinend in Folge des Ueberschusses von Harnstoff, kein Toluidin iiber, wiihrend S c h w e b e l beirn Ver- suche mit p-Toluidin betriichtliche Mengeii dieser Base im Destillat vorfand. Das Reactionsproduct wird nach dem Erkalten zunachst durch Ausspulen der Retorte mit kaltern Wasser von dem uber- schiissigen Harustoff und Ammoniumcarbonat befreit und der Riick- stand mit siedendem Wasser geliist. Die filtrirte, durch Eindampfen concentrirte Liisung setzt nach dem Erkalten gelbliche, wenig aus- gebildete Krystalle ab. Aus den Mutterlaugen erhiilt man nach weiterem Einengen noch betrachtliche Mengen Hydantoi'n. Nach mehr- maligem Umkrystallisiren aus wenig Alkohol schiesst das o - T o l u y l - h y d a n t o i ' n CloHloN202 in strohgelben, abgerundeten Platten an, die bei 1760 schmelzen.

Mit dem p - T o l u y l g l y c o c o l l

I) Diese Berichte X, 2045. a) ibid. XI, 1128.