EI-MS

E05

IR Spektrum (KBr Pressling)

Rel

ativ

e Ab

unda

nce

(%)

cm-1

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140m/z

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100 105

134

7791

81

6941 9550

*: H2O Kontamination im KBr

% T

rans

mis

sion

50

60

70

80

90

50010001500200030004000

*

E05

¹H-NMR 500 MHz in CDCl3

0.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.0(ppm)

7.067.087.107.127.147.167.607.627.647.667.687.70(ppm)

*: Lösungsmittel/Kontamination

*

* *

E05¹³C-NMR 500 MHz in CDCl3

DEPT 90

DEPT 135

0102030405060708090100110120130140150160170180190200(ppm)

0102030405060708090100110120130140150160170180190200(ppm)

0102030405060708090100110120130140150160170180190200(ppm)

76.576.776.977.177.377.5(ppm)

Klausur Sommer 2019 Seite 2 von 7

Prüfungsaufgabe 1: Spektrenaufgabe Vorwärtslösung (20 Punkte)

Im separaten Handout finden Sie die IR‑, Massen-, 1H-NMR und 13C-NMR-Spektren der Verbindung E05.

Bearbeiten Sie die folgenden Fragen.

Ziel: Ermittlung der Konstitution von E05.

Zum IR Spektrum: (3 Punkte)

(I) Ordnen Sie die Bande bei 1720 cm-1 der entsprechenden Schwingung zu. (1 Punkt)

1720 cm-1

(II) a) Welche Schwingung verursacht Banden um 3000 cm-1. (In E05 sind diese Banden nur schwach ausgeprägt.) (1 Punkt)

b) Welche zusätzliche Information können Sie daraus entnehmen, dass die Banden über- oder unterhalb von 3000 cm-1 liegen? (1 Punkt)

Zum Massenspektrum: (2 Punkte)

(I) Geben Sie einen Strukturvorschlag für das Fragmention des Basispeaks (inklusive Ladung). (1 Punkt)

(II) Für welche funktionelle Gruppe sind Signale bei m/z= 91 und m/z= 77 typisch. (1 Punkt) (Hinweis für die Strukturaufklärung: Der Fragmentierung können Umlagerungen vorausgehen.)

Klausur Sommer 2019 Seite 3 von 7

Zum 1H-NMR Spektrum: (3 Punkte)

(I) a) Benennen Sie das Multiplett bei 7.68 ppm und bestimmen Sie die Kopplungskonstanten. (2 Punkte)

b) Leiten Sie aus den Kopplungskonstanten die Anzahl der vicinalen und nicht vicinalen Kopplungspartner ab. (1 Punkt)

vicinal

nicht vicinal

Zum 13C-NMR Spektrum: (2 Punkte)

(I) Bestimmen Sie Hybridisierung und Anzahl der direkt gebundenen Wasserstoffe für die folgenden Kohlenstoffe. (1 Punkt)

δ (ppm) Hybridisierung Anzahl gebundener H

199.9

74.7

(II) Was ist der Ursprung des Signals bei 77 ppm? Erläutern Sie die Aufspaltung. (1 Punkt)

Zum Gesamten: (10 Punkte)

(I) Bestimmen Sie die Summenformel von E05. (2 Punkte)

Klausur Sommer 2019 Seite 4 von 7

(II) Berechnen Sie anhand der Summenformel die Anzahl Doppelbindungsäquivalente. Geben Sie Ihren Rechenweg mit an. (1 Punkt)

(III) An welchen Kohlenstoff sind die Wasserstoffe gebunden, welche bei einer chemischen Verschiebung von 4.63 ppm im 1H-NMR Spektrum ein Signal geben? Welche Information über die chemische Umgebung können Sie der hohen Verschiebung entnehmen? (2 Punkte)

(IV) Geben Sie einen Strukturvorschlag für E05. (5 Punkte)