Ester und Fette

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Zur Bedienung

Mit den Pfeiltasten der Fernbedienung (DVD-Player) oder der Maus (Computer) können Sie Menüpunkte und Buttons ansteuern und mit der OK-Taste bzw. Mausklick starten. „Hauptmenü“ führt zurück zum Haupt-menü.Um das Arbeitsmaterial zu sichten / auszudrucken, legen Sie die DVD in das Laufwerk Ihres Computers ein und öffnen den Ordner „material“. Die Datei „Inhaltsverzeichnis“ öffnet die Startseite.

Bezug zu Lehrplänen und Bildungsstandards

Die Schülerinnen und Schüler• kennendieEsteralsgeruchsgebende

Bestandteile von Aromen;• beherrschendieValenzstrichformel

fürdieEstergruppe;• könnenmiteinerWortgleichungdie

chemische Reaktion der Veresterung beschreiben;

• habeneinenÜberblicküberdenRe-aktionsmechanismus der Veresterung;

• verstehen,dassesbeiReaktioneninstabile Zwischenstufen gibt;

• könnenerläutern,warumSchwefel-säurealsKatalysatorwirkt;

• wissen,dassdurchdieVeresterungvonButtersäure und Ethanol einAnanasester entsteht;

• könnenBeispielefürdieVerwendungvonEsterninderIndustrienennen;

• könnenerklären,welchestrukturel-len Unterschiede auf Teilchenebene zwischen Fetten und Ölen bestehen;

• schließenausderunpolarenStrukturderEsteraufihreFlüchtigkeitundzeigen deren Bedeutung für die ge-ruchliche Wahrnehmung auf;

• ermittelnstrukturelleÄhnlichkeitenzwischen verschiedenen organischen undanorganischenEstern;

• begründen,warumdieVerseifungderKatalysedurchSchwefelsäurebedarf;

• könnendiePrinzipienvonNucleophi-lieundElektrophilieaufVeresterungund Verseifung anwenden;

• beurteilendieBedeutungvonEsternfürdieAttraktivitätvonNahrungs-mitteln und Kosmetika;

• klären,obGerücheobjektivwahrge-nommenodersubjektivempfundenwerden;

• erläuterndenReaktionsmechanis-mus der Veresterung unter Verwen-dung von Fachsprache.

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Zum Inhalt

„Ester und Fette“ – Film (20 min) Der Duft von reifem Obst entsteht durch Fruchtester. Sie werden gerne in Kosme-tika und Lebensmitteln eingesetzt, um derenGeruchzuverbessern.WeiterewichtigeEsterinderNatursindFetteundWachse.SynthetischkönnenEsterdurchReaktionvonAlkoholenmitSäurenher-gestelltwerden.SolcheEstermeistkurz-kettigerAlkansäurenwerdeninderNah-rungsmittelindustrie oder Kosmetik als Aromen eingesetzt. Weiterhin nutzt man sie als Lösemittel oder Weichmacher in

Kunststoffen.BeiEsternanorganischerSäurenistdasKohlenstoffatomdurcheinanderesNichtmetallatomersetzt.EsterderSchwefelsäurewerdenWaschmittelnzugesetzt.EsterderSalpetersäuresindals Sprengstoffe bekannt, die der Phos-phorsäurewerdenz. B.alsWeichmacherfür Kunststoffe genutzt. In unserem Kör-perfindetsichderPhosphorsäureesterATP. Und auch unter den Kunststoffen findensichEster.FettesindEsterdesdreiwertigenAlkoholsGlycerinmitlang-kettigenCarbonsäuren,sogenanntenFettsäuren. Die entstandenen Esternennt man Triglyceride.

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EsterkönnenauchwiederinCarbon­säureundAlkoholgespaltenwerden.Führt man diese Reaktion mit Fetten unter Zugabe einer Lauge durch entste-hen Seifen – ein Alltagsprodukt, das von jedemgenutztwird.

„Ester und Fette“ (Sequenzen)EsterinunseremAlltag (Filmsequenz 1:00 min)Der Duft von reifem Obst entsteht durch Fruchtester. Sie werden gern in Kosme-tika und Lebensmitteln eingesetzt, um derenGeruchzuverbessern.WeiterewichtigeEsterinderNatursindFetteund Wachse.

EstersyntheseausAlkoholund Carbonsäure(Filmsequenz6:30min)EsterkönnenimLaborausderReaktionvonSäurenmitAlkoholengewonnenwerden.DieseReaktionlässtsichmitderWortgleichungCarbonsäure+Alko-hol Carbonsäureester+Wasserum-schreiben.EswirdalsoWasserfreige-setzt, weshalb die Reaktion auch als Kondensationbezeichnetwird.Lässtman die unangenehm stinkende Butter-säuremitEthanolreagieren,soentstehtButylsäureethylester, der angenehmnach Ananas riecht. Das alleinige Mi-schen reicht aber nicht aus – man be-nötigtkonzentrierteSchwefelsäurealsKatalysator für die Reaktion.

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VerschiedeneEsterundihreBedeutung(Filmsequenz 5:00 min)Der Duft von Früchten entsteht durch ein GemischvonEsternmeistkurzkettigerAlkansäuren.Ethansäureethylesterriechtnach Klebstoff und wird als Lösemittel oderinNagellackentfernereingesetzt.DaEstermolekülekeineWasserstoffbrücken-bindungen ausbilden können, haben sie niedrige Siedetemperaturen und sind so-mitleichtflüchtig.AuchdieEsteranor-ganischer Säuren spielen inunseremAlltageineRolle:EsterderSchwefelsäurewerden Waschmitteln zugesetzt oder die derPhosphorsäurez.B.alsWeichmacherfür Kunststoffe genutzt. In unserem Kör-perfindetsichderPhosphorsäureesterATP und auch unter den Kunststoffen findensichEster,z.B.dasPET.

FettesindebenfallsEster (Filmsequenz 3:50 min)FettesindEsterdesdreiwertigenAlkoholsGlycerinmitlangkettigenCarbonsäuren,sogenanntenFettsäuren.UngesättigteFettsäurentragenDoppelbindungen,diezu einem Knick in der Molekülstruktur führen.DieFettsäurekettenkönnensichdamit nicht mehr parallel anordnen, wodurch ein flüssiges Fett – ein Öl – vor-liegt. Enthält das Fett hauptsächlich gesättigteFettsäuren,sowirkenVan­der­Waals­KräftezwischendenKetten–dasFett ist bei Raumtemperatur fest.

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Esterspaltung:Verseifung (Filmsequenz 2:40 min)Lässt manAnanasester einige Tage stehen, so entwickelt sich ein unan-genehmerGeruchnachButtersäure.Diese Umkehrung der Veresterung kann durch Lauge bewirkt werden. Führt man diese Reaktion mit einem Fett durch, so entstehendieAlkalisalzederFettsäuren,sogenannte Seifen. Seifen sind heute ein Alltagsprodukt,dasvonjedemgenutztwird.

„Ester in unserem Alltag “ (Bild)Diese Collage zeigt vier Aufnahmen aus dem Film, die illustrieren, wo uns im All-tagüberallEsterbegegnen.DieseBildereignensichalsmotivierenderEinstiegindie Thematik.

„Funktionelle Gruppe der Ester“ (2 Bilder)DieGrafik1zeigtdenimFilmvorgestell-tenButylsäureethylesteralsKugel­Stab­Modell und als Strukturformel. Die funk-tionelle Gruppe der Ester ist jeweilsmarkiert.MithilfedieserGrafikkanndertypischeAufbauderEsterwiederholtundvertieftwerden.Grafik2zeigtdieStruk-turformel eines Fettmoleküls. Auch hier sinddiefunktionellenGruppenmarkiert.Anhand dieser Abbildung kann zum Bei-spiel rekapituliert werden, wie Fette auf-gebaut sind, wie sie gebildet werden und wie sich die chemische Struktur auf die EigenschaftendesFettsauswirkt.

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Arbeitsblatt

46 / 55 11088 Ester und Fette Arbeitsblatt 4

Die Verseifung

Mechanismus Beschreibe in Stichworten, was bei den einzelnen Schritten der Verseifung im Basischen auf Teilchen-

ebene passiert.

1. Schritt

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2. Schritt

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3. Schritt ___________________________________

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Schon vor über 3000 Jahren stellten Sumerer und Ägypter Seifen aus Öl und Pottasche her. Bei den

Römern existierten dann schon ganze Seifen-Manufakturen. Vermutlich vom Orient aus, in dem Seifen

durch Verkochen von Fetten mit Laugen gewonnen wurden, gelangte das Wissen um die Reinigungs-

substanz nach Europa. Im Mittelalter dienten Seifen vor allem zur Reinigung der Kleidung.

Nutzt man bei der Verseifung Natronlauge, so erhält man feste Kernseife. Mit Kalilauge entstehen zähe bis

flüssige Seifen, sogenannte Schmierseifen.

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Verwendung im Unterricht

EstersindfürdenChemieunterrichtei-nerseits ein „dankbares“ Thema, da die VeresterungalsrelativungefährlicherSchülerversuch durchgeführt werden kann und durch die damit verbundenen starkenaffektivenEindrücke(„vomFuß-schweiß zum Ananasduft“) gut im Gedächtnisbleibt.AndererseitsistderMechanismus der Veresterung, der über mehrereZwischenprodukteverläuftunddurch die innermolekularen Umlagerun-gen recht komplex ist, für die Schülerin-nenundSchülerhäufigeherdemotivie-rendundmeistwenigeingängig.DerFilm„EsterundFette“verknüpftwichtige Kontexte aus dem Alltag der Schülerinnen und Schüler sehr unmittel-bar mit den chemischen Hintergründen aufTeilchenebene.StrukturundEigen-schaftderEsterwerdenimFilmdirektnebeneinandergestellt, so wird ein ver-netztes Lernen ermöglicht. Durch die parallele Darstellung von Kalottenmodell und Strukturformel werden die Mecha-nismen von Veresterung und Verseifung kleinschrittig visualisiert und in ihrer innerenLogikverständlich.

WährendsichdiedargestelltenKontex-tegutalsMotivationundEinstiegeig-nen,lässtsichmitderrichtigenAuswahleines Filmausschnittes ein Problem auf-werfen (zum Beispiel „Warum riecht der Ananasester nach einiger Zeit wider-lich?“). Die gut rhythmisierte Darstellung der Reaktionsmechanismen macht ein schrittweisesErarbeitenderVorgängemöglich.ErarbeitetmananderVereste-rung exemplarisch die Katalyse und den nucleophilenAngriff,solässtsichdieVerseifungalsErweiterungundVertie-fung nutzen. Der Filmausschnitt zur Be-deutungderanorganischenEsterverbin-dungen ermöglicht zum Beispiel einen abschließendenAusblickeinerStundeüberdieEster.Begleitet wird der Film durch fünf Arbeitsblätter,welchedieAbbildungendes Filmes aufgreifen und so den Merk-prozess unterstützen. Weiterhin findet sich die Vorlage für ein Mechanismus-Puzzle.

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Arbeitsmaterial

Als Arbeitsmaterial steht Ihnen im ROM-Teil ein umfangreiches Angebot an er-gänzendenMaterialienzurVerfügung(siehe Tabelle). DieArbeitsblätterliegensowohlalsPDF­als auch als Word-Dateien vor:

• DiePDF-Dateien können am PC direkt ausgefüllt oder ausgedruckt werden.

• DieWord-Dateien können bearbeitet und so individuell an die Unterrichts-situation angepasst werden.

Ordner Materialien

Didaktische Hinweise HinweisezumEinsatzdesFilms,derSequenzenundderergänzendenArbeitsmaterialien

Arbeitsblätter(mit Lösungen)

1. EsterinAlltag,TechnikundNatur2. ChemiederEster3. Der Mechanismus der Veresterung 4. Die Verseifung5. Chemie der Fette

Bilder • EsterinunseremAlltag• FunktionelleGruppederEster

Filmkommentar Filmkommentar als PDF-Dokument

Programmstruktur ÜbersichtüberdenAufbauderDVD

Weitere Medien InformationenzuergänzendenFWU­Medien

Produktionsangaben Produktionsangaben zur DVD und zum Film

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Ester und Fette 46 11088 Programmstruktur

Untermenü Hauptmenü

Ester und Fette Ester in unserem Alltag 1:00 min Estersynthese aus Alkohol und Carbonsäure 6:30 min Verschiedene Ester und ihre Bedeutung 5:00 min Fette sind ebenfalls Ester 3:50 min Esterspaltung: Verseifung 2:40 min

Arbeitsmaterial

Didaktische Hinweise 5 Arbeitsblätter (mit Lösungen) 3 Bilder Filmkommentar Programmstruktur Weitere Medien Produktionsangaben

Ester und Fette Ester und Fette Film 20 min Ester und Fette Sequenzen Ester in unserem Alltag Bild Funktionelle Gruppe der Ester 2 Bilder Arbeitsmaterial

Programmstruktur

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Produktionsangaben Ester und Fette (DVD)

ProduktionFWU Institut für Film und Bild, 2014

DVD-KonzeptFWU Institut für Film und Bild, 2014

DVD-Authoring und DesignDicentiaGermanyGmbHim Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2014

Didaktische FachberatungKatjaWeirauch

ArbeitsmaterialKatjaWeirauch

BegleitheftFWU Institut für Film und Bild, 2014

BildnachweisSnapShot Film- und Fernsehproduktion

Pädagogischer Referent im FWUDaniel Schaub

Produktionsangaben zum Film

„Ester und Fette“

ProduktionSnapShot Film- und Fernsehproduktion

im Auftrag desFWU Institut für Film und Bild, 2014

BuchMichaelSüß

SprecherFlorian Pilz

DarstellerLilli KöppelJil VölkTobias Krempl

KameraMichaelGeyer

SchnittChristopher BaumannMichaelGeyer

Kamera-AssistenzTina Schart

AnimationJuliane Kern

TonmischungChristopher BaumannMichaelGeyer

ProduktionsleitungEvaGeyer

FachberatungKatjaWeirauch

RedaktionDaniel Schaub

BildmaterialWikipedia: Alvesgaspar; Rainer Zenz; Xocolatl; Benreis; Stefan Kühn

Besonderer Dank an Prof. Dr. Oliver Tepner, Didaktik der Chemie, UniversitätRegensburg

NurBildstellen/Medienzentren:öVzulässig

© 2014 FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützigeGmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz 3 D­82031Grünwald Telefon (089)6497­1 Telefax (089)6497­240 E­Mail info@fwu.de vertrieb@fwu.de Internet www.fwu.de

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46 11088Ester und FetteFürdenwohlriechendenDuftderFrüchte,wieauchfürdenganzspeziellenGeruchdesKleberssinddieEsterverantwortlich.ErkennbarsindsieanihrerfunktionellenGruppe.Wiedieseaussieht,wieEsterentstehen,wasEsterdennnunmitdenFettenundÖlengemeinsam haben und was das alles mit unserem Alltag zu tun hat, wird in dieser Produktionanschaulichvermittelt.NebenFilmundSequenzenstehenArbeitsblätter,BilderundweitereergänzendeUnterrichtsmaterialienzurVerfügung.

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www.fwu-shop.deBestell-Hotline: +49 (0)89-6497-444vertrieb@fwu.de

Lehrprogrammgemäß

§ 14 JuSchG

Erscheinungsjahr: 2014Laufzeit: 20 minSequenzen: 5Bilder: 3Sprache: Deutsch

DVD-ROM-Teil: UnterrichtsmaterialienArbeitsblätter: 5 (mit Lösung, als PDF zum

Ausfüllen)Adressaten: Allgemeinbildende Schule

(Klasse 8-10)

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GEMAFREI

Schlagwörter: Addition,Alkalisalz,Biochemie,Buttersäure,Carbeniumion,chemischeVerbindung,chemischesElement,Elektrophilie,Estergruppe,Fette,Fettsäure,Geruch,gesättigt,Glycerin,Kalottenmodell,Katalysator,Katalyse,Nukleophilie,Partialladung,PET,Protonierung,Seife,Strukturformel,Synthese,ungesättigt,Valenzstrichformel,Van­derWaals­Kräfte,Veresterung, Verseifung, Wasserstoffbrückenbindung

Systematik: Chemie Allgemeine Chemie Gesetzmäßigkeitenchemischer

Reaktionen, Arbeitsmethoden, Untersuchungsmetho-den

Organische Chemie Stoffe mit funktionellen Gruppen,Naturstoffe,PolymereStoffe,Reaktionsme-chanismen

Angewandte Chemie Chemie in Alltag und UmweltBiologie Allgemeine Biologie Biochemie