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Literaturarbeit Gruppe 4 Leon Leijendekker / Mischa Schüttel / Nicole Steck 26. Dezember 2011 ZHAW - Life Sciences und Facility Management Institut für Chemie und biologische Chemie

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LiteraturarbeitGruppe 4

Leon Leijendekker / Mischa Schüttel / Nicole Steck

26. Dezember 2011

ZHAW - Life Sciences und Facility ManagementInstitut für Chemie und biologische Chemie

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Inhaltsverzeichnis

1 Aufgabe 1 1

2 Aufgabe 2 1

3 Aufgabe 3 2

4 Aufgabe 4 2

5 Aufgabe 5 3

6 Aufgabe 6 4

7 Aufgabe 7 6

8 Aufgabe 8 8

9 Aufgabe 9 8

10 Aufgabe 10 11

11 Aufgabe 11 11

12 Aufgabe 12 12

13 Aufgabe 13 13

14 Aufgabe 14 14

15 Aufgabe 15 15

16 Aufgabe 16 15

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1 Aufgabe 1

• Was ist die Struktur von Tricyclo[4.2.0.02.5]octa-3,7-diene?

Die Stukturformel des Moleküls Tricyclo[4.2.0.02,5]octa-3,7-diene sieht wiefolgt aus.1

• Was ist dessen CAS Registry Number?Es wurden die folgenden CAS-Nummern zu Tricyclo[4.2.0.02,5]octa-3,7-diene ge-funden2:

Isomer CAS-Nummer

20380-30-7

20380-31-8

6572-53-8

2 Aufgabe 2

• Wann und wo hat Oliver Monti promoviert?

Oliver Monti promovierte 2001 an der Universität von Oxford.3

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• Was war der Titel der Promotionsarbeit?

Der Titel seiner Dissertation lautet: Crossing thresholds : Rydberg-tagging andnear-threshold photodissociation.4

3 Aufgabe 3

• Welche Firma hat in den letzten 5 Jahren am meisten Forschung aufdem Gebiet der “Peptidinhibitoren” durchgeführt?

Die meiste Forschung auf dem Gebiet Peptidinhibitoren betrieb laut Scifinder in denletzten 5 Jahren die Universität von Kalifornien (612 Veröffentlichungen). Die ersteFirma, welche erscheint ist Bristol Myers Squibb Company mit 173 Publikationen.5

4 Aufgabe 4

• Finden Sie Titel der Patente für die Bergman Zyklisierung.

Es wurden 3 Patente zur Bergman Zyklisierung gefunden6:

1. Enediyene-containing polymer compositions with good heat resistance andhigh mechanical strength, their electrically insulating films, and electrondevices having them By Arayama, Kyohei; Iwato, Kaoru; Hiraoka, HidetoshiFrom Jpn. Kokai Tokkyo Koho (2009), JP 2009215441 A

2. Multiple function, self-repairing laminated composites with special adhesivesBy Dry, Carolyn M. From PCT Int. Appl. (2007), WO 2007005657 A2

3. Enediyne compounds, their metal complexes and use as antiviral andantitumor agents By Zaleski, Jeffrey M.; Rawat, Diwan Singh From U.S.(2003), US 6514995 B1

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5 Aufgabe 5

• Bestimmen Sie den h-Index der unter 2 a) genannten Person.

Das ISI (Web of Science) zeigt, dass Oliver Monti einen h-index von 7 besitzt.7

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6 Aufgabe 6

• Suchen Sie alle Referenzen zur enantiomerenreinen Synthese von Fluor-chlorbrommethan.

Auf Reaxys sind zwei Referenzen zur enantiomeren Synthese von Fluorchlorbrom-methan gefunden worden8:

1. M.K. Hargreaves; B. Modarai: An optically active haloform:(+)-bromochlorofluoromethane. J. Chem. Soc. D, 1969, 16-16

2. M.K. Hargreaves; B. Modarai: The resolution of1-bromo-1-chloro-1-fluoroacetone and the preparation of (+)- and(-)-bromochlorofluoromethane, J. Chem. Soc. C, 1971, 1013-1015

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Auf Scifinder wurden drei zusätzliche Referenzen gefunden, die jedoch alle dem-selben Artikel und derselben Reaktion entnommen sind9:

3. T.R. Doyle; O. Vogl: Bromochlorofluoromethane anddeuteriobromochlorofluoromethane of high optical purity. J. Am. Chem. Soc,1989, 111(22), 8510-11

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7 Aufgabe 7

• Suchen Sie alle Referenzen zum d1-Fluorchlorbrommethan.

Für die Verbindung deutero-Fluorchlorbrommethan sind auf Scifinder 19 Referen-zen zu finden. Es wurden 22 Referenzen gefunden, von 2 Referenzen gab es zu-sätzlich je ein Preprint und zu einer Referenz wurde ein Erratum gefunden. Diesewurden nicht separat aufgelistet10:

1. P. Manikandan; A. Semparithi; S. Keshavamurthy: Decoding the DynamicalInformation Embedded in Highly Excited Vibrational Eigenstates: StateSpace and Phase Space Viewpoints. J. Phys. Chem. A, 2009, 113(9),1717-1730

2. Ch. Jung; H.S. Taylor: Assignment and Extracting Dynamics fromExperimentally and Theoretically Obtained Spectroscopic Hamiltonians inthe Complex Spectral and Classically Chaotic Regions. J. Phys. Chem. A,2007, 111(15), 2898-2919

3. A. Semparithi; S. Keshavamurthy: Intramolecular vibrational energyredistribution as state space diffusion: Classical-quantum correspondence. J.Chem. Phys., 2006, 125(14), 141101/1-141101/4

4. G. Rauhut; V. Barone; P. Schwerdtfeger: Vibrational analyses for CHFClBrand CDFClBr based on high level ab initio calculations: J. Chem. Phys.,2006, 125(5), 054308/1-054308/7

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5. C. Jung; C. Mejia-Monasterio; H.S. Taylor: Spectroscopic interpretation: Thehigh vibrations of CDBrClF. J. Chem. Phys., 2004, 120(9), 4194-4206

6. M. Quack; J. Stohner: Combined multidimensional anharmonic and parityviolating effects in CDBrClF. J. Chem. Phys., 2003, 119(21), 11228-11240

7. S. Albert; K. Albert; M. Quack: Very high resolution studies of chiralmolecules with a Bruker IFS 120 HR: the rovibrational spectrum of CDBrClFin the range 600-2300 cm-1. Trends in Optics and Photonics, 2003, 84(FourierTransform Spectroscopy), 177-180

8. M. Quack; J. Stohner: Molecular chirality and the fundamental symmetries ofphysics: influence of parity violation on rovibrational frequencies andthermodynamic properties. Chirality, 2001, 13(10), 745-753und Erratum dazu: 15(4), 375-376, 2003

9. J.S. Kwiatkowski; J. Leszczynski; R. Venkatraman: Molecular structure andvibrational Raman and infrared spectra of bromochlorofluoromethane and itssilicon and germanium analogs: quantum-mechanical DFT and MP2calculations. Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and BiomolecularSpectroscopy, 2000, 56A(14), 2659-2668

10. A. Beil; H. Hollenstein; O.L.A. Monti; M. Quack; J. Stohner: Vibrationalspectra and intramolecular vibrational redistribution in highly exciteddeuterobromochlorofluoromethane CDBrClF: Experiment and theory. J.Chem. Phys., 2000, 113(7), 2701-2718

11. D. Madsen; R. Pearman; M. Gruebele: Approximate factorization ofmolecular potential surfaces. I. Basic approach. J. Chem. Phys., 1997,106(14), 5874-5893

12. R. Bigwood; M. Gruebele: A simple matrix model of intramolecularvibrational redistribution and its implications. Chem. Phys. Lett., 1995,235(5,6), 604-13

13. T.R. Doyle: Synthesis and polymerization of fluorochlorobromoacetaldehyde.Synthesis of fluorochlorobromomethane anddeuteriofluorochlorobromomethane of high optical purity. 1989, 344 pp.

14. T.R. Doyle; O. Vogl: Bromochlorofluoromethane anddeuteriobromochlorofluoromethane of high optical purity. J. Am. Chem. Soc.,1989, 111(22), 8510-11

15. E.A. Symons; M.J. Clermont: Hydrogen isotope exchange between fluoroform(CF3H) and water. 1. Catalysis by hydroxide ion. J. Am. Chem. Soc., 1981,103(11), 3127-30

16. P.L. Prasad; L.A. Nafie: The atom dipole interaction model of Raman opticalactivity: reformulation and comparison to the general two-group model. J.Chem. Phys., 1979, 70(12), 5582-8

17. P.L. Prasad; D.F. Burow: Raman optical activity. Computation of circularintensity differentials for bromochlorofluoromethane. J. Am. Chem. Soc.,1979, 101(4), 806-12

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18. C. Marcott; T.R. Faulkner; A. Moscowitz; Overend: Vibrational circulardichroism in bromochlorofluoromethane and bromochlorofluoromethane-d.Calculation of the rotational strengths associated with the fundamentals andthe binary overtones and combinations. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99(25),8169-75

19. M. Diem; D.F. Burow: A Urey-Bradley force field forbromochlorofluoromethane. J. Phys. Chem., 1977, 81(5), 476-9

8 Aufgabe 8

• Finden Sie die Literaturstelle zur ersten Totalsynthese von Verbindungunter 1 a)

Die erste Literaturstelle zur Synthese von Tricyclo[4.2.0.02.5]octa-3,7-diene wur-de im Jahr 1959 publiziert. Da jedoch nicht auf den Artikel zugegriffen werdenkonnte, wurde nicht verifiziert, ob es sich um eine Totalsynthese handelt.11

1. Avram et al.: Untersuchungen in der Cyclobutanreihe, IV. Über einenSilbernitrat-Komplex C4H4·AgNO3. Chemische Berichte, 1959, 92, 1088-1090

9 Aufgabe 9

• Was ist das “grüne Buch”? Verwenden Sie zur Suche einmal “Google”und ein andermal eine mehr professionelle Datenbank.

“Google”: Das grüne Buch hat bei “Google” mehrere Bedeutungen: Das grüne Buchvon Gadaffi, die Grünbücher der Europäischen Kommission, die Fütterungsemp-fehlungen und Nährwerttabellen für Wiederkäuer, ein Tierlexikon für Kinder, odereine Internetseite über Floristik und Gartendesign, um nur einige zu nennen.12,13

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Scifinder: Auf Scifinder werden drei Bücher gefunden: ein grünes Buch der Kosme-tik, das “Manual of Symbols and Terminology for Physicochemical Quantities and

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Units”, das seit der zweiten Edition “Quantities, Units and Symbols in PhysicalChemistry” heisst, und das Green Book Buyers’ Directory.14

Im Zusammenhang mit der Chemie wird das “Quantities, Units and Symbols inPhysical Chemistry” als das grüne Buch bezeichnet.

10 Aufgabe 10

• Wann erschien die erste Ausgabe des grünen Buches und wie war derursprüngliche Titel des Werkes?

Die erste Ausgabe des grünen Buches erschien im Jahr 1969 unter dem Namen“Manual of Symbols and Terminology for Physicochemical Quantities and Units”.15

11 Aufgabe 11

• Wie unterscheiden sich elektronische und gedruckte Zeitschriften?

Bei den elektronischen Zeitschriften unterscheidet man zwischen äquivalenten unde-only Zeitschriften. Die äquivalenten Zeitschriften sind digitalisierte Versionen vonbereits gedruckten Zeitschriften. Bei den e-only Zeitschriften hingegen existierenkeine gedruckten Versionen, sie sind nur elektronisch archiviert bzw. werden nurelektronisch veröffentlicht.Bei den geruckten Zeitschriften handelt es sich um Publikationen, die in Papierform

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veröffentlicht oder in Bibliotheken archiviert werden.16

• Welche Vorteile sehen Sie in elektronischen gegenüber gedruckten Zeit-schriften?

Durch die elektronischen Versionen ist eine schnellere Publikation, orts- und zeitu-nabhängige Verfügbarkeit, Platzeinsparung in den Bibliotheken, einfachere Weiter-verarbeitung von Texten, eine einfachere und schnellere Suche nach Stichwörternund eine Integration von Hyperlinks möglich. Ein weiterer Nachteil sind die not-wendigen Lizenzen die man je nach online Bibliothek benötigt, weil diese könnenunter anderem sehr teuer werden und für Schulen oder Institution schwer finanzie-ren sein.17

• Welche Nachteile haben elektronische Zeitschriften?

Die grössten Nachteile von elektronischen Zeitschriften sind die unsichere digitaleLangzeitarchivierung. Oft betragen die Lebenszeit eines elektronischen Speicherme-diums von wenigen Jahrzenten oder sogar weniger. Hingegen lassen sich Daten inForm von Bücher viel länger archivieren als elektronische VersionenFür den Leserkann eine elektronische Fassung eine nicht befriedigende Volltext, Bild und Gra-phik Präsentation ergeben. Weiter müssen ältere Texte erst noch in die elektronischeForm gebracht werden, welches mit einem riesigen Arbeits- und Kostenaufwand ver-bunden ist. Zudem ist eine Abhängigkeit von den jeweiligen Servern/Netzwerkenvorhanden.18

12 Aufgabe 12

• Wie wichtig sind Patente an einer Hochschule?

Für die Hochschulen sind Patente wichtig, um den Erfolg einer Forschungsgruppeoder Institutes bzw. einer Universität zu messen. Jedoch existiert ein Kodex zwi-schen den Universitäten, dass das erlangte Wissen der Öffentlichkeit, sofern dieszumutbar ist, bekannt gegeben wird. Um eine genauere Differenzierung zu erzielen,muss zwischen einer Fachhochschule und einer Universität oder ETH unterschiedenwerden. Da die Fachhochschulen vermehrt Projekte mit der Industrie haben, werdenPatente mit den jeweiligen Partner gemacht. Hingegen an den Universitäten/ETHswerden üblicherweise keine Patente angemeldet, sofern kein Industriepartner mit-einbezogen ist. Es ist aber so, dass Patente eine grosse Einnahmequelle sein können,deren Gewinn wieder in Forschung und Entwicklung investiert werden können. Da-her gibt es auch an Universitäten und ETHs Patente. Desweiteren können Patenteauch als Vergleich zwischen den Universitäten, sei es national oder international,genutzt werden.19

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• Wie und wo sucht man nach Patenten?

Es gibt verschiedene Tools, wie man Patente ausfindig machen kann. Unter an-derem können die Webseiten bzw. Datenbanken von den Patentämtern wie z.B.das Europäische Patent Amt (Espacenet) oder Datenbank des Deutschen Patent-und Markenamtes (Depatisnet) genutzt werden. Weiter können Internettools wiePatent Storm (US-Dokumente), Google patents beta (US Patente) oder freepatent-sonline.com für Patentrecherchen verwendet werden. Natürlich sind Patentsuchenauch auf SciFinder, Reaxys, Beilstein, Gemmlin etc. möglich. Zusätzlich könnenprofessionelle Patentrecherechen beantragt werden, welche aber dann kostenpflich-tig sind. Damit eine erfolgreiche Patentsuche gemacht werden kann, müssen beider Suche eine Vielzahl an Synonymen des gesuchten Begriffes, die Patentnummer,Klassifikationen, Autoren, Kurz-, intelligente oder erweiterte Suche recherchiertwerden.

• Wie kann man Patentdokumente beschaffen?

Zum einen können Patente über die Datenbanken wie SciFinder oder Reaxys dirketheruntergeladen werden. In den öffentlich zugänglichen Datenbanken der Patentäm-ter sind Patente erhältlich. Es können auch Anträge für die professionelle Recherchenach Patenten beantragt werden, welche dann an den Kunden weitergegeben wer-den. Im Allgemeinen über Internet oder bei den Patentämter selbst.

13 Aufgabe 13

• Suchen Sie das Patent von “Aspirin”. Wem und wann wurde es erteilt?

Der Antrag für das erste Patent "Aspirin" wurde am 1. August 1898 durch Fe-lix Hoffmann aus Deutschland eingereicht.20

• Was kosten die Rohstoffe in etwa, um 1 g Aspirin herzustellen? Verglei-chen Sie mit dem Verkaufspreis in der Apotheke.

In Gegenwart von Salicylsäure und Essigsäureanhydrid mit katalytischer Mengean Zirconiumsulfat kann Acetylsalicylsäure hergestellt werden. In der angegebenenReferenz21 sind die genaueren Angaben zur experimentellen Durchführung aufge-führt.

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Substanz Menge Preis/[CHF]

Reinheit/[%]

Dichte/[g/ml]

erforderlicheMenge

Kosten/[CHF]

Salicylsäure22 500 g 48.00 >99.0 - 0.8148 g 0.08Essigsäureanhydrid23 1 L 60.80 >99.0 1.08 2.257 ml 0.14

Zirconiumsulfat24 25 g 355.50 >99.0 - 77.51 mg 1.10Phosphorsäure25 500 ml 77.90 85 1.71 19.69 ul 0.01

Totale Kosten: 1.32 CHF für 1 g des Wirkstoffs Acetylsalicylsäure21. Im Vergleichkosten 20 Tabletten Aspirin (1 Packung) 6.50 CHF in der Amavita Apotheke.Daraus schliesst sich, dass pro Gramm Wirkstoff einen Aufwand von 0.65 CHFbetrieben werden muss. Somit fällt deutlich auf, dass die Herstellung gemäss derVorschrift nach B. Tyagi, M.K. Mishra, R.V Jasra, um mehr als das Doppelte teurerwäre. Es gibt jedoch andere Vorschriften die man verwenden kann, um Acetylsalicyl-säure herzustellen. Zum einen kann die Synthese auch ohne Katalysator stattfinden,die wiederum eine schlechte Ausbeute aufweist, jedoch ein grösseres wirtschaftli-ches Interesse aufweist, weil der Preis für Essigsäureanhydrid viel günstiger ist alsfür das Zirconiumsulfat. Ersetzt man den Katalysator mit 85 % Phosphporsäure26,dann sind die Kosten für die Herstellungsmaterialien um einiges geringer. Mit Hilfedieser Methode, unter der Berücksichtigung der Ausbeute von 95 %, kosten 1 gProdukt 0.23 CHF. Das sind ca. dreimal weniger als im Laden. Dabei muss beach-tet werden, dass noch keine Arbeitsstunden und weitere Faktoren miteinbezogenwurden.

14 Aufgabe 14

• Suchen Sie das älteste, in der Schweiz erteilte Patent der chemisch-pharmazeutischen Industrie.

Das älteste ausgeteilte Patent von der chemisch-pharmazeutischen Industrie wurdeunter www.espacenet.com ausfindig gemacht. Um ein unbekanntes Patent finden zukönnen, wurde zuerst potentielle Klassifikationen bestimmt (Bsp.: C07) und nacheinem zeitlichen Bereich abgefragt. Der einzugebende Code in "Smart search" war:c07 AND CH Pd within "1888 1920". Zusätzlich wurden weitere Rubriken der Klas-

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sifikation c kontrolliert, ob ein Patent über ein chemisch-pharmazeutisches Objektvor 1890 existiert. Das älteste gefundene Patent stammt vom Jahre 1890 von G.Guignard und A. Hédouin27. Bei diesem Patent handelt es sich um die Installationeiner Fabrik für die Produktion von reinem Alkohol für die anschliessende Sterili-sation für Angestellte. Sucht man nach einem Patent in Bezug auf einen Wirkstoff,haben wir ein Patent von 1916 gefunden, welches über eine Darstellung eines neu-en Derivats von Hydantoin handelt. Einige der Derivate werden als Antiepileptikaverwendet.28

15 Aufgabe 15

• Welche Erfindung verbirgt sich hinter der Patentnummer EP 1096980B2?Was bedeutet der Zusatz B2 am Ende der Patentnummer?

Hinter der Patentnummer verbirgt sich das ausgehändigte Patent vom 25.11.2011während des Vortrages von M. Aregger (Eidgenösisches Institut für Geistiges Ei-gentum). Bei diesem Patent geht es um die Patentierung von einem Fahrgerät wieRollbrett oder Roller und dergleichen von der Firma Micro Mobility Systems AG(Erfinder: OUBOTER, Wom, A. CH8707 Uetikon am See (CH). Veröffentlichung:09.05.2001 mit der Anmeldenummer 99948643.4.Der Buchstabe B mit der Ziffer zwei bedeutet, dass es sich um ein modifiziertesund angenommenes Patent handelt.

16 Aufgabe 16

• Was verstehen Sie unter einem “roten Faden” bei einer universitärenVeranstaltung?

Der rote Faden ist, wenn in einer Vorlesung eine logische Abfolge von Informa-tionen, die lieber früher als später dem Studenten ersichtlich werden. Dazu gehörtdas einheitliche Layout der Folien/Skripts, die Abfolge der Teilelemente, die ange-passt an den Wissensstand der Studenten sein sollten, damit der Vorlesung gefolgtwerden kann. Während der Vorlesungen sollte das Ziel der Vorlesung jederzeit er-sichtlich sein.

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Zusätzlich wurde der rote Faden am Freitag, den 23.12.2011 während der VorlesungBiochemie 1 in mehrfacher Ausführung gefunden:

– Als Hutdekoration für Leon’s Hut:

– Als Haarbandersatz für Nicole:

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Als Zusammenhalt zwischen einer Gruppe von Leuten:

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Quellen1https://www.reaxys.com/reaxys/secured/paging.do?performed=true&action=restore, 24.12.2011, 8:552https://www.reaxys.com/reaxys/secured/paging.do?performed=true&action=restore, 24.12.2011, 8:553http://cbc.arizona.edu/facultyprofile?fid_call=Monti, 24.12.2011, 11:314http://solo.bodleian.ox.ac.uk/primo_library/libweb/action/display.do?tabs=detailsTab&ct=display&

fn=search&doc=oxfaleph015398073&indx=1&recIds=oxfaleph015398073&recIdxs=0&elementId=0&renderMode=poppedOut&displayMode=full&frbrVersion=&dscnt=1&vl%28103770091UI1%29=all_items&scp.scps=scope%3A%28NET%29%2Cscope%3A%28OX%29&frbg=&tab=local&dstmp=1324585125603&srt=rank&mode=Basic&dum=true&tb=t&vl%281UIStartWith0%29=contains&vl%28freeText0%29=Oliver%20Monti&vl%28169119528UI0%29=any&vid=OXVU1,22.12.2011, 21:21

5https://scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf, 24.12.2011, 12:056https://scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf, 24.12.2011, 11:407http://apps.webofknowledge.com/CitationReport.do?product=WOS&search_mode=CitationReport

&SID=4C8C3pOg79pfb8jAbNj&page=1&cr_pqid=98&viewType=summary, 22.12.2011, 21:458https://www.reaxys.com/reaxys/secured/paging.do?performed=true&action=restore&rnd=

0.029949028052079718, 16.12.2011, 19:589https://scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf, 16.12.2011, 20:11

10https://scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf, 16.12.2011, 20:4511https://www.reaxys.com/reaxys/secured/paging.do?performed=true&action=restore&rnd=

0.9204989024697617, 18.12.2011, 11:5712http://www.google.ch/#hl=de&site=&q=gr%C3%BCnes+buch&oq=gr%C3%BCnes+buch&aq=

f&aqi=g10&aql=&gs_sm=e&gs_upl=9588l12003l0l12071l11l7l0l0l0l0l1078l4681l6-3.2l5l0&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.,cf.osb&fp=59dc3336876c9b51&biw=1024&bih=506, 16.12.2011, 15:02

13http://gruenesbuch.de/, 16.12.2011, 15:0514https://scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf, 18.12.2011, 12:2915http://old.iupac.org/publications/books/author/mills.html, 16.12.2011, 16.2616A. Keller, "Elektronische Zeitschriften-Grundlagen und Perspektiven", 2. Auflage (2001), Band 9,

Kapitel Vorbemerkung17A. Keller, "Elektronische Zeitschriften-Grundlagen und Perspektiven", 2. Auflage (2001), Band 9,

S. 9318A. Keller, "Elektronische Zeitschriften-Grundlagen und Perspektiven", 2. Auflage (2001), Band 9,

S. 9319Präsentation - "Patentrecherchen-Wie nutze ich Patente als Informationsquelle", Eidgenössisches

Institut für Geistiges Eigentum, M. Aregger, ZHAW-Wädenswil, 25. November 201120F. Hoffman: Acetyl Salicylic Acid, Assignor to the Farbenfabriken of Elberfeld Company of New

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22http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=de&N4=84210|SIAL&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC, 19.12.11

23http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=de&N4=45830|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC, 19.12.11

24http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Lookup.do?N5=All&N3=mode+matchpartialmax&N4=Zirconium+sulfate&D7=0&D10=Zirconium+sulfate&N1=S_ID&ST=RS&N25=0&F=PR, 19.12.11

25http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=de&N4=P5811|SIGMA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC, 19.12.11

26K.L. Williamson: Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd Ed. 1994, Houghton Mifflin,Boston, S. 379.

27G. Guinard et A. Hédouin, Pat. No: CH1987, 189028L. und B. Meister, Pat. No: CH72561, 1916

Leon Leijendekker / Mischa Schüttel / Nicole Steck 18