Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal.

Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beiden

Enantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker.

Man kann sie als Triosen bezeichnen.

Konfigurationszuordnung am Beispiel

des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919)

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 1 von 8

CH2 CH COHH

O

OH

*

Die Kohlenstoffkette muss senkrecht stehen.

1. Schritt

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 2 von 8

C

C

C

Das höchstoxidierte Ende der Kette muss nach oben.

2. Schritt

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 3 von 8

CH2OH

C

CH O

Die anderen Atome/Substituenten stehen waagerecht.

Zeigt die OH-Gruppe nach rechts, handelt es sich um

D-Glycerinaldehyd („D“ von dexter = rechts)

3. Schritt

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 4 von 8

CH2OH

C

CH O

H OH

In der Fischer-Projektion ragen senkrechte Substituenten

hinter die Zeichenebene (gestrichelt) und waagerechte (Keile)

ragen daraus hervor.

4. Schritt

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 5 von 8

CH2OH

C

CH O

H OH CHO2HC

H

OH

CHO

Das Spiegelbild ist L-Glycerinaldehyd, bei dem die

OH-Gruppe nach links („L“ von laevus = links) zeigt.

5. Schritt

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 6 von 8

CH2OH

C

CH O

OH H CHO2HC

OH

H

CHO

Austausch zweier Substituenten führt zum Spiegelbild;

senkrecht zur Zeichenebene stehende Spiegelebene (-----).

Zweimaliger Austausch bringt zurück zum Original.

Wichtige Regel

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 7 von 8

CH2OH

C

CH O

H OH

CH2OH

C

CH O

OH H

D-Glycerinaldehyd ist rechtsdrehend (dreht die Ebene des linear

polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn; das L-Isomer ist linksdrehend.

Wichtig: Absolutkonfiguration und Drehsinn hängen nicht direkt

miteinander zusammen!

Absolutkonfiguration und optische Drehung

Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 8 von 8

CH2OH

C

CH O

H OH

D-(+)-G.CH2OH

C

CH O

OH H

L-(-)-G.