Leitung Prof. Dr. Harald Schwalbe Dr. Jan Fernerschwalbe.org.chemie.uni-frankfurt.de/...chemisches_praktikum_i_/vortrag... · Organisch-Chemisches Praktikum I Leitung Prof. Dr. Harald

Organisch-Chemisches Praktikum I

Leitung

Prof. Dr. Harald Schwalbe

Dr. Jan Ferner

Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie

Kontaktadressen

Hauptverantwortlicher Hochschullehrer:

Prof. SchwalbeBüro N160-314 (Tel. 29737; E-Mail: [email protected])

Sekretariat (Schwalbe/Egert):

Frau Anna PaulusBüro N160-313 (Tel. 29130; E-Mail: [email protected])

Hauptverantwortlicher Assistent:

Dr. Jan FernerBüro N160-315 (Tel. 29137; E-Mail: [email protected])

Glaslagerbeauftagter:

Thorsten PisternickBüro N140-309 (Tel. 29232; E-Mail: [email protected])

Informationen zum Praktikum

• Schwarzes Brett – Gebäude N140, 2. OG, neben der Chemikalienausgabe

• Homepage des AK Schwalbe unter Menüpunkt „Teaching“ und „OC-I Praktikum“

Praktikumsaufnahme im WS 2011/2012

- alle Studenten der Biochemie, Biophysik und des Lehramts (L3 Chemie), die

die Eingangsvoraussetzungen erfüllen (Klausuren, Einführungskurse,

Anmeldung,…)

- Studenten der Chemie, die keinen Zugang zum PC-Praktikum haben bzw. es

schon abgeschlossen haben. Eingangsvoraussetzungen fürs OC-Praktikum

müssen erfüllt sein!

- alle weiteren am Praktikum interessierten Studenten kommen auf eine

Warteliste und werden bei verfügbarkeit kontaktiert

Termine der ersten drei Wochen – Woche 1

Teilnahme an den Kursen ist Pflicht!

17. bis 21. Oktober

Mo, 17.10.: 13–15 Uhr H1 Einführung und Sicherheit (Ferner)

Di, 18.10.: 14:15–17 Uhr OSZ H6 IR-Spektroskopie (Ferner)

Do, 20.10.: 13:14–14:45 Uhr OSZ H6 Fachinformation Chemie (Scheffer)

ab Do, 20.10.: Labortechnik/Gerätekurse (Assistenten)

Spektroskopiekurse IR und NMR

Herr Dr. Jan Ferner (IR) und Herr Dr. Christian Richter (NMR)

Vorlesungen mit Übungen zur Einweisung in die spektroskopische Theorie und Spektrenanalytik

Termine: IR Di, 18.10., 14:15 bis ca. 17 UhrNMR Di, 25.10., 14:15-17 Uhr und Do, 27.10., 13:15-17 Uhr

Ort: Otto-Stern-Zentrum, Hörsaal H6

Skript nach Anmeldung im Internet:https://olat.server.uni-frankfurt.de/olat/url/RepositoryEntry/349732932(mit HRZ-Account einlogbar)

Zum NMR-Kurs werden „Probleme“ verteilt, die mit Dr. Richter im Dezember kurz besprochen werden.

Fachinformation Chemie

Frau Dr. Ute Scheffer

Vorlesung zur Einweisung in die Recherche in Faktendatenbanken

Online-Test zur Überprüfung des Wissens muss bis zum 24.10. bearbeitet sein, um diesen Pflichtteil abzuschließen.

Termin: Do, 20.10., 13:15-14:45 Uhr

Ort: Otto-Stern-Zentrum, Hörsaal H6

Skript nach Anmeldung im Internet:https://olat.server.uni-frankfurt.de/olat/url/RepositoryEntry/349732932(mit HRZ-Account einlogbar)

Labortechnik/Gerätekurs

Gruppen von 10-15 Personen tragen sich in die Terminlisten ein

Betreuung durch Assistenten

Treffpunkt für den Beginn ist am Schwarzen Brett (N140 – 2.OG)

Dauer: 3-4 Stunden

Inhalt:

Ausgabe der Spindschlüssel und roten Laufkarten

Besichtigung der Räumlichkeiten mit ortsbezogener Sicherheitsunterweisung(Bestätigung der Einweisung durch Signatur der Allgemeinen Sicherheitsunterweisung)

Erklärung der allgemein zugänglichen Geräte

Überprüfung einer Platzausstattung

Aufbau typischer Reaktionsapparaturen

Vorführung und Übung der analytischen Methoden

Labortechnik/Gerätekurs

Termine:

Do, 20.10. 15-18 Uhr

Fr, 21.10. 14-18 Uhr

Mo, 24.10. 12-16 Uhr (für BC)

Mo, 24.10. 13-17 Uhr

Mi, 26.10. 9-13 Uhr

Mi, 26.10. 13-17 Uhr

In Listen eintragen!!! Hängen

Treffpunkt „Schwarzes Brett“, N140 – 2.OG

Kein Zutritt zu den Laboratorien ohne Kittel und Schutzbrille!!!


24. bis 28. Oktober

Di, 25.10.: 14–17 Uhr OSZ H6 NMR-Spektroskopie (Teil I) (Richter)

Do, 27.10.: 13–17 Uhr OSZ H6 NMR-Spektroskopie (Teil II) (Richter)

bis Mi, 26.10. Labortechnik/Gerätekurse (Assistenten)

ab Mi, 26.10. Sicherheitskolloquien (Assistenten)

Sicherheitskolloquium

Abnahme durch AssistentenAnmeldung nach GeräteeinführungskursDauer 15-30 Minuten

Thema: Sicheres Arbeiten in chemischen Laboratorien.

Zur Vorbereitung:

Lektüre der Broschüre: GUV-I 8553 – „Sicheres Arbeiten in chemischen Laboratorien“, im Internet: http://regelwerk.unfallkassen.de/regelwerk/index.jsp

Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie, Lehmanns Media; Internet: http://www.ioc-praktikum.de(Kapitel 1: Sicherheit im Labor – Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten)

Organikum, Wiley-VCH (Anhang F und G, 21. Auflage)


31. Oktober bis 4. November

Mo, 31.10.: Beginn des präparativen Teils

Mo: 10 - 18 UhrDi: 10 - 18 UhrMi: 9 - 18 UhrDo: 10 - 18 Uhr Fr: 10 - 18 Uhr

Öffnungszeiten des Praktikums:

Weitere Termine

Praktikumsbegleitendes Seminar (Schwalbe/Buhr)2 Gruppen

Terminvorschläge: Mo oder Di 18:00-19:00 UhrHörsaal Chemie H2

(ab 31. Oktober)PFLICHT!!!

NMR-Übung zum Praktikum (Schwalbe/Richter)Freitags, 9:15-10:00 Uhr, B3

(ab 31. Oktober)

Präparativer Teil

Anzahl der Versuche: für Studierende der Chemie (VC) (einzeln): 12für Studierende der Biochemie (BC) (einzeln): 10für Studierende der Biophysik (BP) (2er/3er-Gruppen): 8für Lehramtskandidaten (L3) (2er/3er-Gruppen): 8

Betreuung in den Laboren durch Saalassistenten

Versuchsvorschriften erhält man im Assistentenzimmer

Laborjournal führen ist Pflicht. Ordner zum Einheften der Protokolle erhält man zu Beginn. Die Protokolle müssen bis spätestens zwei Wochen nach Praktikumsende abgegeben sein, sonst werden die entsprechenden Versuche nicht gewertet.

Aufräumen am Abend und besonders vor den Wochenenden

Literatur zum Praktikum:Hünig, Kreitmeier, Märkl, Sauer Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie, Lehmanns

Media; im Internet: http://www.ioc-praktikum.deHünig, Märkl, Sauer Integriertes Organisches Praktikum, VCHHesse, Meier, Zeeh, Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, Thieme

1. Versuchsausgabe ( Praktikumsleitung)2. Erstellung eines Vorprotokolls ( Praktikant)3. Versuchskolloquium an Hand des Vorprotokolls ( Saalassistenten)4. Belegung/Reservierung einer Versuchsstation ( Praktikumsleitung)5. Platzausgabe ( Saalassistenten)6. Versuchsaufbau und Chemikalienbeschaffung ( Praktikant)7. Abnahme der Versuchsaufbauten ( Saalassistenten)8. Reaktionsbeginn ( Praktikant)9. Produktabnahme mit Ansagezettel ( Saalassistenten)10. Platzabgabe ( Saalassistenten)11. Protokollerstellung ( Praktikant)12. Protokollkorrektur ( Saalassistenten)

bei mehreren Reaktionsschritten

bei keiner Produktabnahme

bei Protokollabnahme

Versuchsablauf

1. Versuchsausgabe- nach bestandenem Sicherheitskolloquium erhält der Praktikant seine ersten 3 Versuche

Rote Laufkarte - Vorderseite Organisch-Chemisches Praktikum I Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie

Laufkarte – WiSe 2011/2012 Frau Herr

Nachname: __________________________ Vorname: _______________________

Geburtsdatum: _______________________ Geburtsort/-land:__________________

Straße, Hausnr.: ______________________ PLZ/Wohnort: ____________________

Telefon:_____________________________ Matrikelnummer: __________________

E-Mail: _____________________________ Studienbeginn: ___________________

Studiengang: Chemie, Bach. Biochemie, Bach.

Biophysik, Bach. Biochemie, Diplom

Chemie, Lehramt an Gymnasien

Erklärung des Praktikanten / der Praktikantin:

1.) Nach Beendigung der praktischen Arbeiten werde ich meine Arbeitsplätze und Leihgeräte vollständig zurückgeben und etwaige Schäden bezahlen.

2.) Die Praktikumsordnung ist mir bekannt. Frankfurt am Main, den_________________ _______________________________ (Datum) (Unterschrift Praktikant)

Leistungsnachweis AC kontrolliert:___________________________________________ (Datum, Unterschrift Praktikumsleitung)

Bewertung der Praktikumsleistung:

Klausur zur Vorlesung Klausur-Nr. Datum Punkte Teilnote Abschnitts-note A

Organische Chemie I / II

Praktische Durchführung (Mittelwert der Versuchs-/Protokollbenotung) BZwischenkolloquium Datum: Prüfer:

C Abschlussprüfung Datum: Prüfer:

Gesamtnote

Bezahlung entstandener Kosten erfolgte:______________________________________ (Datum, Unterschrift Praktikumsleitung)

Praktikumsschein ausgestellt: ______________________________________________ (Datum, Unterschrift Sekretariat)

Rote Laufkarte - Rückseite





Versuchsablauf

2. Erstellung eines Vorprotokolls- handschriftlich vom Praktikanten- allgemeinen Informationen über die Reaktion, die Eigenschaften der verwendeten und synthetisierten Chemikalien, sowie deren sicherheitsrelevanten Aspekte und Entsorgungsvorschriften- Aufzeichnung aller Versuchsaufbauten und des Reaktionsmechanismus- Vorlage für das Versuchskolloquium

3. Versuchskolloquium- Überprüfung des Praktikanten, ob auf denb Versuch vorbereitet- Durchfallen bedeutet eine Wiederholung nach entsprechendem Zeitraum

Vorprotokoll

Vorprotokoll

Vorprotokoll





Versuchsablauf

4. Belegung/Reservierung einer Versuchsstation- Versuche sind an „Stationstypen“ (8 verschiedene, von A bis H gekennzeichnet)- für den Versuch ist ein Zeitrahmen definiert (2 bis 5 Tage)- nach Ablauf des Zeitrahmens muss (!!!) der Platz zurückgegeben werden- eine Verlängerung ist nur in Ausnahmefällen möglich

5. Platzausgabe- am Vortag ab 17 Uhr oder am ersten Tag der Reservierung - Vollständigkeit der Ausrüstung ist zu überprüfen und wird durch Unterschrift auf der roten Laufkarte bestätigt





Versuchsablauf

6. Versuchsaufbau und Chemikalienbeschaffung- mit Unterschrift im Vorprotokoll und nach Platzausgabe kann der Praktikant sich die Chemikalien für den Versuch zusammensuchen- gesonderte Chemikalien werden mit Vorprotokoll aus der Chemikalienausgabe geholt- erste Versuchsapparatur wird ohne Chemikalien aufgebaut- das Vorprotokoll wird am Abzug befestigt

7. Abnahme der Versuchsaufbauten- Saalassistent überprüft den korrekten Aufbau der Versuchsapparatur und bestätigt diesen mit einer Unterschrift auf dem Vorprotokoll- Für jede einzelne Apparatur muss eine Abnahme erfolgen!





Versuchsablauf

8. Reaktionsbeginn- mit der Unterschrift kann der Praktikant mit der Versuchsdurchführung starten- für jede einzelne Apparatur muss die Abnahme wiederholt werden

9. Produktabnahme mit Ansagezettel- Ausbeute und Analytik des Versuchs werden auf Ansagezettel zusammengefasst und durch Unterschrift des Praktikanten beglaubigt- Ansagezettel und Produkt (in einem verschlossen Probendöschen) werden vom Saalassistenten entgegengenommen und kontrolliert- bei keiner oder schlechter Ausbeute wird die Synthese wiederholt (neuer Platz!!!)- ist Wiederholung erfolglos, entscheidet die Praktikumsleitung über das weitere

Ansagezettel Organisch-Chemisches Praktikum I Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie

Ansagezettel – WiSe 2011/2012

Nachname: _________________ Vorname: ___________ Zeitraum: __________

Studiengang: Chemie, Bach. Biochemie, Bach. Chemie, Lehramt an Gymnasien

Biophysik, Bach. Biochemie, Diplom

Versuchsnr.: ______________

Produkt: _________________ theoretische Ausbeute (g): _________

Analytik: tatsächliche Ausbeute (g): ____________ Smp./Sdp. (°C): _________

tatsächliche Ausbeute (%): ___________ Brechungsindex (nD20): ___________

Spektren: IR NMR (falls gefordert)

Hiermit beurkunde ich die Richtigkeit meiner Angaben: __________________ (Unterschrift Praktikant)

Das Produkt wird abgenommen: __________________ (Unterschrift Assistent)





Versuchsablauf

10. Platzabgabe- Praktikant entsorgt alle (!!!) restlichen Chemikalien- Saalassistent überprüft die Reinheit des Platzes und der Geräte, sowie die Vollständigkeit

11. Protokollerstellung- Praktikant verfasst ein Protokoll (siehe Vorlage)- Inhalt sind Reaktionsgleichung, –apparaturen, Versuchsdurchführung, analytische Ergebnisse, sowie Beantwortung der Fragen aus der Versuchsanleitung- Abgabe des Protokolls mit dem Ansagezettel, dem Vorprotokoll, der ausgewerteten Spektren (und vorhergehenden Versionen) im Assistentenzimmer (Schnellhefter!)

Protokoll





Versuchsablauf

12. Protokollkorrektur und Versuchsabnahme- Protokolle werden im Assistentenzimmer zeitnah korrigiert- bei Abgabe eines korrigierten Protokolls sind die vorherigen Versionen mit abzugeben- fertiges Protokoll wird mit einer Note des Gesamteindrucks bewertet und auf der Laufkarte durch Unterschrift des Assistenten vermerkt.- Praktikant erhält nun den nächsten Versuch

Die Dienste werden in 6 Zeiträume eingeteilt: 1.Phase 31.10. – 11.11.112.Phase 14.11. – 25.11.113.Phase 28.11. – 09.12.114.Phase 12.12. – 23.12.115.Phase 09.01. – 20.01.126.Phase 23.01. – 03.02.12

Die Dienste beinhalten im Einzelnen folgende Aufgaben:Abfälle: Neutralisation der organischen Abfallkanister

Wegbringen der Kanister für organische Abfälle, des Etherabfallkanisters und der Abfalltonne

Rotis: Sauberkeit des Arbeitsplatzes und Geräts überprüfenHeizbad mit destilliertem Wasser nachfüllen

Lösungsmittel: Lösungsmittelkanister besorgenLösungsmittelschrank sauber halten

Flüssigen Stickstoff: Füllen der DewargefäßeTrockenstand: Sauberkeit des Arbeitsplatzes und Geräts überprüfen

Korrekte Betriebsweise kontrollieren (Kühlfalle usw.)Abbe-Refraktometer, Schmelzpunktgeräte, IR-Spektrometer, Kühlschrank,…:

Sauberkeit des Arbeitsplatzes und Geräts überprüfen Inhalt des Kühlschranks prüfen (Beschriftung von Kolben usw.)

Nach dem Rotationsprinzip hat jeder Student alle 2 Wochen eine andere Gemeinschaftsaufgabe zu erfüllen. Die Zahlen 1-6 in der Tabelle stehen für die einzelnen Zeiträume.

Gemeinschaftsdienst

Gemeinschaftsdienste

Folgende Verhaltensweisen ziehen Verwarnungen/Strafen nach sich:• verspätete oder keine Platzabgabe bzw. Geräterückgabe• Gruppenaufgabe nicht erfüllt• Sicherheitsbestimmungen missachtet• Betrug während Versuchsdurchführung oder im Protokoll

Folgende Strafen werden (im Wiederholungsfall) angewendet:1. kein neuer Platz bzw. Platzreservierung (für bestimmte Zeit)2. Gespräch mit Hauptassistent3. Strafversuch4. Gespräch mit Professor(en)5. Rausschmiss aus Praktikum

Verwarnungen und Strafen

Präparativer Teil

Neben der persönlichen Schutzausstattung (Schutzbrille, Laborkittel, Schutzhandschuhe) wird empfohlen, dass der Student zusätzlich folgende Dinge selbst beschafft:

Spülmittel und Spülbürste

Aluminiumfolie

saugfähiges Haushaltspapier (kein Toilettenpapier!)

selbstklebende Etiketten und Tesafilm

Termine für das Zwischenkolloquium

Prof. Dr. Egert und Dr. Jan Ferner

Die Zwischenkolloquien (alle einzeln) finden im Dezember statt.

Die genauen Termine werden Mitte November am Schwarzen Brett bekannt gegeben.

Danach muss man sich bei Frau Paulus (Sekretariat Schwalbe/Egert, N160 / 313) dafür anmelden.

Thema:Reaktionen, Mechanismen, spektroskopische Identifizierung und Nomenklatur der bis dahin durchgeführten Versuche.

Sicherheitshinweise

keine Straßenkleidung im Labor

mit Chemikalien verunreinigte Kleidung sofort wechseln (Wechselkleidung im Spind!)

nicht Essen, Trinken und Rauchen im Labor

Sicherheitshinweise

Laborkittelgeschlossensauber

bedeckte Beinkleidung

festes, geschlossenes, trittsicheres Schuhwerk

SchutzbrilleKorbbrille für Brillenträgerüberall im Labor zu tragen

Schutzhandschuhe

Sicherheitshinweise

Schutzhandschuhe

nur bei Bedarf tragen, nicht den ganzen Tag

keine Latex-Einmalhandschuhe

Material des Handschuhes nach Gefahrstoff auswählen

Permeationszeit von Material (z.B. Latex, Nitril, Viton)und Dicke abhängig (Tabellen z.B. von Firma Carl Roth im Internet)

Kauf bei Fachgeschäft für Sicherheitsbekleidung

keine Türgriffe, Wasserhähne, ... damit anfassen

Rand umstülpen

Sicherheitshinweise

Abzüge geschlossen halten!

Überprüfen der Funktion der Abzüge!

Kopf und Oberkörper nicht in Abzug halten! Abzugsscheibe als Schutzschild zwischen Körper und Apparatur!

Keine privaten Sachen auf Laborbänken!An Fenstern gibt es Ablagen dafür.

Abends Laborbänke, Abzüge aufräumen!

Sicherheitshinweise

Informationen über Chemikalien vor der Arbeit damit einholen.Sicherheitshinweise, R- und S-Sätze, …

Woher?

Etikett des Herstellers

Herstellerkataloge, auch Online,z.B. Sigma-Aldrich oder Merck

Stoffdatensammlungen in der Bib oder Internet, z. B.

GESTIS (http://www.hvbg.de/bgia/stoffdatenbank)

International Chemical Safety Cards (ICSC)(http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/icsc/index.html)

Sicherheitshinweise

Schilder, Symbole und Zeichen

Brandschutzzeichen

Gebotszeichen

Gefahrensymbole

Rettungszeichen

Verbotszeichen

Warnzeichen

Sicherheitshinweise

Standgefäße und Kolben ordnungsgemäß beschriften!

Sicherheitshinweise

Sicherer und verantwortungsvoller Umgang mit Chemikalien.

TransportEntnahme und UmfüllenEtikett obenStabile Lagerung

von Kolben mit Korkring oder im BG

Sicherheitshinweise

Sicherer und verantwortungsvoller Umgang mit Chemikalien.

Flammpunkt und Entzündungstemperatur

Peroxidbildung bei Ethern

Entsorgung von Gefahrstoffabfällen, Abfallgruppen!

Beispiel aus dem Praktikum:

Explosion einer Colaflasche durch Füllen mit flüssigen Stickstoff

Schließen des Praktikums für gewisse Zeit

Sicherheitshinweise

Aufbau von Apparaturen – Chemische Reaktionen

von unten nach oben

spannungsfrei

Möglichkeit des Entfernens des Heizbades während des BetriebesAbstand Hebebühne – Reaktionskolben

keine geschlossene Apparatur

Schlauchschellen zur Sicherung der Kühlwasserschläuche

Implosionsgefahr bei Arbeiten unter Vakuum!

Achten auf verzögertes Anspringen einer Reaktion

Sicherheitshinweise

Nützliche Hinweise und Linksammlung des Referats für Biologische und Chemische Sicherheit der J. W. Goethe-Universität

http://web.uni-frankfurt.de/si/

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