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Liebe Schülerinnen, liebe Schüler,liebe Lehrerinnen, liebe Lehrer,
dieses Arbeitsheft führt an ein neues großes Teilgebiet der Chemie – die organische Chemie – heran.
Anhand abwechslungsreicher Aufgaben, die schrittweise mit der neuen Begrifflichkeit sowie den Eigenschaften und Besonderheiten der organischen Stoffklassen vertraut machen, können die im Unterricht vermittelten Inhalte wiederholt und vertieft werden. Dabei sind zahlreiche Aufgaben so konzipiert, dass sie nicht allein chemisches Wissen abfragen, sondern gleich- zeitig einen Bogen zu der Erfahrungswelt der Schüler spannen.
Kleine Experimente, bei denen meist auf einfache, haushaltsübliche Materialien zurück- gegriffen werden kann, ermöglichen neben der theoretischen auch die praktische Reflexion der Lehrinhalte.
Durch den Einsatz vielfältiger Methoden wird die Entwicklung von Kompetenzen, wie z. B. die Fähigkeit zur Informationsbeschaffung, die Lesekompetenz oder die Fähigkeit zur differen -zierten Modellbildung, altersgemäß gefördert.
Viel Spaß bei der Verwendung dieses Arbeitsheftes!
Frauke Schmitz
InhaltsverzeichnisEinführung in die organische Chemie 1Organische Energieträger 8Vom Traubenzucker zum Alkohol 21Vom Alkohol zur Säure 36Ester und Fette 43Kunststoffe 52
Zeichenerklärung
Die Lösung dieser Übung wird ins Heft übertragen.
Zur Lösung dieser Übung wird eine Skizze angefertigt.
Diese Übung beinhaltet ein Experiment.
Diese Übung wird in Partner-/Gruppenarbeit erledigt.
Bei dieser Übung ist Internet-Recherche sinnvoll.
5557391_U2.indd 1 17.01.2011 16:34:03
52
Kunststoffe
1 Markiere die Begriffe Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere jeweils in einer anderen Farbe. Kennzeichne die Kästchen, die zu den jeweiligen Kunststoffsorten gehören, in der gleichen Farbe.
Thermoplaste Duroplaste Elastomere
Autoreifen
gar nicht oder nur wenig vernetzt
stark vernetzt Joghurtbecher plastisch verformbar
Kochlöffel nur kurzzeitig verformbar Getränkeflasche
nicht schmelzbar wenig und weitmaschig vernetzt sehr hart und spröde
schmelzen beim Erhitzen Gartenschlauch
elastisch Schaumstoffmatratze
Gummiband Plastiktüte Steckdose
2 Finde bei euch im Haushalt (z. B. in der Küche) möglichst viele Gegenstände aus den verschie-densten Kunststoffarten. Der Recycling-Code hilft dir bei der Identifizierung der Stoffe.
Recycling-Code Kürzel Name des Werkstoffs Recycling-Code Kürzel Name des Werkstoffs
PET Polyethylen-terephthalat
PP Polypropylen
PE-HD High-Density Polyethylen
PS Polystyrol
PVC Polyvinylchlorid
OTHER
Andere Kunststoffe wie Acrylglas, Nylon, Polycarbonat, ABS und Fiberglas
PE-LD Low-Density Polyethylen
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Kunststoffe 53
3 Ergänze die Lücken sinnvoll mit den gegebenen Begriffen.
Härte, Makromolekülen, Polymeren, Cellulose, Additive, Copolymere, Ausgangsstoffe, Polyethylen, Erdöl, Monomere, Thermoplast
Kunststoffe sind Stoffe, die aus künstlich hergestellten __________________________________________ bestehen. Kleine
Molekülbausteine, die __________________________________, sind zu größeren Molekülen, den ______________________________,
verbunden. Diese gehen, je nachdem, ob es sich bei dem Kunststoff um einen _________________________________,
Duroplast oder ein Elastomer handelt, mehr oder weniger viele Verbindungen miteinander ein. Das
Polymer ______________________________________________ ist z. B. durch die Verknüpfung vieler Ethen-Moleküle
entstanden. Durch die Auswahl der Monomere, die Gestaltung des Herstellungsverfahrens und
eventuelle ____________________________________ lassen sich die Eigenschaften von Kunststoffen (z. B. __________________,
Temperaturbeständigkeit, chemische Beständigkeit) variieren. Polymere, die aus mindestens zwei
unterschiedlichen Monomeren aufgebaut sind, bezeichnet man als __________________________________. Die
___________________________________________ für die Kunststoffherstellung stammen oft aus dem _____________________________.
Sogenannte halbsynthetische Kunststoffe entstehen durch die Veränderung natürlicher Stoffe, wie
z. B. __________________________________ zu Viskose. Die Darstellung der Polymere erfolgt, indem das zugrunde
liegende Monomer in eckige Klammern gesetzt wird, die mit dem Index n versehen wird: –[CH2]n–
4 Ergänze die fehlenden Angaben in den Karteikarten.
54 Kunststoffe
5 a Gib die Strukturformeln des Monomers bzw. der Monomere an, aus denen sich die Polymere A – E zusammensetzen. Um welchen Polymerisationstyp handelt es sich bei den einzelnen Reaktionen? Nenne auch die Kunststoffklassen, denen die Polymere angehören.
C
O
O CH2
CH2
O C
O
C
O
O CH2
N
H
(CH2)6
N
H
C
O
(CH2)4
C
O
N
H
CH2
C
O
C
O
O CH2
CH CH2
O
C
C
O
O
O
O C
O
C
O
O CH2
CH
O
O
CH2
C CH2
CH3
C O
O
CH3
C
C
O
CH3
O
CH3
A
B
D
E
CH2
CH CH2
CH
C
b Ordne vier dieser Strukturformeln den abgebildeten Materialien zu.
Kunststoffe 55
6 Die Herstellung von Polycarbonaten erfolgt ausgehend von Phosgen. Da Phosgen als Derivat der Kohlensäure (H2CO3) angesehen wird, bezeichnet man diese Kunststoffe als Polycarbonate.
a Ergänze die Reaktionsgleichung.
+C
Cl
Cl
O CHO
CH3
CH3
OH
Phosgen 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan
n n
b Handelt es sich bei dieser Reaktion um eine Polyaddition oder um eine Polykondensation?
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________
c Recherchiere Eigenschaften und Verwendungen von Polycarbonaten.
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________
7 Erstellt in einer Kleingruppe ein Lernplakat zum Thema Naturkautschuk – Synthetischer Kautschuk. Bringt dabei euer neu erworbenes Wissen zum Thema Kunststoffe ein.
8 a Kunststoff-Granulate können auf 4 Wegen bearbeitet werden: Extrudieren, Kalandrieren, Spritzgießen und Formblasen. Gib an, welches dieser Verfahren in der Skizze dargestellt ist und beschrifte die Skizze.
b Beschreibe kurz die vier Verfahrenswege und nenne Beispiele für Kunststoffteile, die jeweils dabei hergestellt werden.
c Fäden aus Kunststoffen (z. B. Polyamid, Polyacryl) werden im Schmelzspinnverfahren herge-stellt. Beschreibe dieses Verfahren kurz. Warum werden die fertigen Fäden nach ihrer Herstellung noch verstreckt?
56 Kunststoffe
9 Verbundstoffe Die heute üblichen Kartonverpackungen für Fruchtsaft oder Milch sollen bei der Müllsortierung nicht ins Altpapier gegeben werden, sondern in den Sammelbehälter für Kunststoffmüll. Hast du eine Erklärung hierfür?
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
10 a Entscheide, ob diese Aussagen über das Recycling von Kunststoffen richtig oder falsch sind.
Aussage richtig falsch
1. Die Rohstoffreserven, aus denen Kunststoffe hergestellt werden, sind begrenzt.
20 13
2. Es ist kein Problem, Kunststoffpolymere in ihre Ausgangsstoffe, die Monomere, zu spalten.
0 18
3. Nur saubere, nach Sorten getrennte Kunststoffabfälle können recycelt werden.
2 17
4. Den größten Anteil am Kunststoffabfall haben gebrauchtes Kinderspielzeug und Gummistiefel.
23 2
5. Der größere Anteil der Kunststoffabfälle wird im Augenblick energetisch verwertet.
2 5
6. Der Heizwert von Kunststoffabfällen ist bei vielen Sorten mit dem von Heizöl vergleichbar.
7 9
7. Bei der werkstofflichen Verwertung werden die Kunststoffe in andere Kunststoffe umgearbeitet.
2 1
8. Die werkstoffliche Verwertung lohnt sich nur dann, wenn der Preis für die entsprechende Neuware sehr hoch liegt.
2 14
9. Bei der rohstofflichen Verwertung werden die Kunststoffe in Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome gespalten.
5 8
( 1 + 2 +
3 + 4 ⋅
5 – 6 +
7 + 8 ) :
9 = 5
b Entwickle ein Schema über mögliche Wege beim Kunststoffrecycling. Arbeite die folgenden Begriffe sinnvoll in dieses Schema ein: sortenreine Abfälle, vermischte Abfälle, ver-
schmutzte Abfälle, werkstoffliche Verwertung, rohstoffliche Verwertung, thermische
Verwertung.
c Erkundige dich über Aspekte der Ökobilanz bei den einzelnen Recycling-Wegen.
11 Eine Lösung für das Recyclingproblem könnten biologisch abbaubare Kunststoffe sein. Recherchiert gemeinsam in der Gruppe, welche Möglichkeiten es bereits gibt. Wie sind Haltbarkeit und Verwendbarkeit dieser Kunststoffe einzuschätzen? Woraus werden sie hergestellt, wo werden sie eingesetzt, wie erfolgt der Abbau? Bereitet dazu einen kleinen Vortrag vor.
50 Kunststoffe
20 Die Carboxylat-Anionen bilden mit Calcium und Magnesium unlösliche
Verbindungen, sogenannte Kalkseifen, die nicht mehr waschaktiv sind. In
modernen Waschmitteln sind zwar keine Seifen mehr enthalten, sondern
neuartige Tenside, dennoch wirken sich Calcium-Ionen störend auf die
Waschkraft dieser Stoffe aus.
Kunststoffe
1 Thermoplaste Duroplaste Elastomere
Autoreifen
gar nicht oder nur wenig vernetzt
stark vernetzt Jogurtbecher plastisch verformbar
Kochlöffel nur kurzzeitig verformbar Getränkeflasche
nicht schmelzbar wenig und weitmaschig vernetzt
sehr hart und spröde
schmelzen beim Erhitzen Gartenschlauch
elastisch Schaumstoffmatratze
Gummiband Plastiktüte Steckdose
2 PET (01): Seifenspender, Fruchtsaftflasche
PE-HD (02): Müllbeutel
PVC (03): Fußbodenbelag
PE-LD (04): Gefrierbeutel
PP (05): Margarinepackung, Becher Fertigpudding, Campinggeschirr
PS (06): Becher Schlagsahne
07: Trinkbecher, CD
Kunststoffe 51
3 Kunststoffe sind Stoffe, die aus künstlich hergestellten Makromolekülen
bestehen. Kleine Molekülbausteine, die Monomere, sind zu größeren
Molekülen, den Polymeren, verbunden. Diese gehen, je nachdem, ob es
sich bei dem Kunststoff um einen Thermoplast, Duroplast oder ein Elas-
tomer handelt, mehr oder weniger viele Verbindungen miteinander ein.
Das Polymer Polyethylen ist z. B. durch die Verknüpfung vieler Ethen-
Moleküle entstanden. Durch die Auswahl der Monomere, die Gestaltung
des Herstellungsverfahrens und eventuelle Additive lassen sich die
Eigenschaften von Kunststoffen (z. B. Härte, Temperaturbeständigkeit,
chemische Beständigkeit) variieren. Polymere, die aus mindestens zwei
unterschiedlichen Monomeren aufgebaut sind, bezeichnet man als Co-
polymere. Die Ausgangsstoffe für die Kunststoffherstellung stammen
oft aus dem Erdöl. Sogenannte halbsynthetische Kunststoffe entstehen
durch die Veränderung natürlicher Stoffe, wie z. B. Cellulose zu Viskose.
Die Darstellung der Polymere erfolgt, indem das zugrunde liegende Mo-
nomer in eckige Klammern gesetzt wird, die mit dem Index n versehen
wird: –[CH2]n–.
4
52 Kunststoffe
5 a) Poly-mer
Monomere Polymerisationstyp Kunststoff-klasse
A
C C
O
HO OH
O
HO C C OH
H
H
H
H
Polykondensation Polyester
B
N (CH2)6
H
H
N
H
H
HO C
O
(CH2)4 C OH
O
Polykondensation Polyamid
C HC CH2
radikalische Polymerisation
Polystyrol
D
HO C
O
C
O
OH
H2C CH CH
2
OHOHOH
Polykondensation Polyester
E CH3
C CH2C
O
OH3C
radikalische Polymerisation
PMMA
Kunststoffe 53
b) Regenschirm: Kunststoff B Flasche: Kunststoff A
Schutzbrille: Kunststoff E
Verpackungsmaterial: Kunststoff C
(Styropor)
6 a) O C
Cl
Cl
n + HO C
CH3
CH3
OH
Phosgen 2,2-Bis(4-hydoxyphenyl)-propan
O C
CH3
CH3
O C
O
n
Polycarbonat
n
+ 2n HCl
b) Es handelt es sich um eine Polykondensation.
c) Polycarbonate sind hart, schlagfest und isolieren gegenüber elektri-schem Strom. Da Polycarbonate teurer sind als andere Kunststoffe,
werden sie nur dort eingesetzt, wo andere Kunststoffe nicht verwen-
det werden können, z. B. zur Herstellung von CDs, DVDs, Brillenglä-
sern, optischen Linsen und Solarpanelen.
7 Kautschuk ist ein elastisches Polymer, das aus dem Milchsaft (Latex) des
Kautschukbaumes gewonnen wird. Naturkautschuk besteht aus dem Mo-
nomer Isopren (IUPAC: 2-Methyl-1,3-butadien). Zur Verbesserung seiner
Eigenschaften kann er vulkanisiert werden. Bei der Vulkanisation wird der
Kautschuk zusammen mit Schwefel erhitzt, sodass die Kautschukmolekü-
le durch Schwefelbrücken miteinander vernetzt werden. Zusätzlich kann
man den Kautschuk mit Füllstoffen versehen, geeignet sind z. B. Ruß (er-
höht die Abriebfestigkeit), Weichmacher, Farbstoffe oder Stoffe, die das
Gummi vor Alterung schützen. Kautschuk wird zum größten Teil (ca.
70 %) für die Herstellung von Autoreifen verwendet, aber auch für die
Produktion von Matratzen, Dichtungen und Latexprodukten (z. B. Hand-
schuhe, Luftballons, Kondome). Etwa 60 % des heutigen Kautschukbe-
darfs werden durch synthetischen Kautschuk gedeckt, der aus Erdöl her-
gestellt wird. Dabei werden häufig Styrol und 1,3-Butadien miteinander
54 Kunststoffe
polymerisiert. Auch synthetischer Kautschuk kann vulkanisiert und mit
Füllstoffen versetzt werden. Die Verwendungszwecke des synthetischen
Kautschuks sind vergleichbar mit denen des Naturkautschuks. Eine inte-
ressante Variante ist das Polymer aus 2-Chlor-1,3-butadien, besser be-
kannt unter dem Handelsnamen Neopren.
8 a) Extrudieren
Kunststoffgranulat
Extruder(Schneckenpresse)
Düse
Form
b) Extrudieren: In dem Extruder (Schneckenpresse) wird der Kunststoff geschmolzen und homogenisiert. Die Schmelze wird dann durch die
formgebende Düse gepresst. Durch Extrusion können Gegenstände
wie Platten, Rohre und Profile hergestellt werden.
Formblasen: Kunststoffschläuche (z. B. durch Extrusion hergestellt) werden erwärmt und in einer Form mit Druckluft aufgeblasen, bis der
Kunststoff die äußere Form angenommen hat. Dieser Prozess eignet
sich z. B. gut zum Herstellen von Flaschen.
Spritzgießen: Kunststoffgranulat wird durch Erwärmen geschmol-
zen, homogenisiert und anschließend in den formgebenden Hohlkör-
per gespritzt. Spritzgießen ist z. B. ein häufig angewendetes Verfahren
zur Herstellung von Legosteinen.
Kalandrieren: Die erwärmte Kunststoffmasse wird durch mehrere erwärmte Walzen geführt und so zu Folien verarbeitet. Diese dickeren
Folien werden zum Beispiel für die Herstellung von Blisterverpackun-
gen verwendet.
Kunststoffe 55
c) Die Polymere werden geschmolzen und durch eine Düse gespritzt. Der austretende Faden wird durch Luft gekühlt und aufgewickelt. Man
kann auch mehrere Fäden aus parallelen Düsen spritzen und gemein-
sam verspinnen. Durch das Verstrecken werden die Polymerketten
stärker parallel zueinander ausgerichtet, sodass die zwischenmolekula-
ren Kräfte besser wirken können; die Fäden bekommen eine höhere
Festigkeit.
9 Zum besseren Schutz des Getränks gegen Feuchtigkeit und Keime wird
der Karton auf der Innenseite mit Kunststoff beschichtet.
10 a) Aussage richtig falsch
1. Die Rohstoffreserven, aus denen Kunststoffe her-
gestellt werden, sind begrenzt. 20 13
2. Es ist kein Problem, Kunststoffpolymere in ihre Ausgangsstoffe, die Monomere, zu spalten.
0 18
3. Nur saubere, nach Sorten getrennte Kunststoff-
abfälle können recycelt werden. 2 17
4. Den größten Anteil am Kunststoffabfall haben gebrauchtes Kinderspielzeug und Gummistiefel.
23 2
5. Der größere Anteil der Kunststoffabfälle wird im
Augenblick energetisch verwertet. 2 5
6. Der Heizwert von Kunststoffabfällen ist bei vielen Sorten mit dem von Heizöl vergleichbar.
7 9
7. Bei der werkstofflichen Verwertung werden die
Kunststoffe in andere Kunststoffe umgearbeitet. 2 1
8. Die werkstoffliche Verwertung lohnt sich nur dann, wenn der Preis für die entsprechende Neuware sehr
hoch liegt.
2 14
9. Bei der rohstofflichen Verwertung werden die Kunst-
stoffe in Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome gespalten.5 8
(20
1
+ 18 2
+ 2
3
+ 2
4
⋅
2
5
– 7
6 + 1
7
+ 2)8
: 8
9
= 5
56 Kunststoffe
b), c) Der Ausgangsstoff für viele Kunststoffe ist Erdöl und dessen Ressour-
cen sind begrenzt. Außerdem verrottet Kunststoff nicht, sodass die
Menge an Abfällen, die deponiert werden müssen, immer größer wird.
Die thermische Verwertung liefert wertvolle Energie. Das Problem da-
bei ist, dass wertvolle Rohstoffe einfach zu Kohlenstoffdioxid und
Wasser verbrannt werden und je nach Ausgangsstoff bei der Verbren-
nung giftige Nebenprodukte entstehen, die aus den Abgasen entfernt
werden müssen. Die werkstoffliche Verwertung eignet sich am ehes-
ten für Thermoplaste, aber auch hier müssen vorher noch Farbstoffe
und andere Zusätze durch kostenintensive Verfahren entfernt werden.
Die werkstoffliche Verwertung von Duroplasten und Elastomeren ist
nicht ohne Weiteres möglich, hier können nur zerkleinerte Teilstücke
als Füllstoff in neue Produkte eingearbeitet werden. Beim werkstoffli-
chen Recycling bleiben die wertvollen Verbindungen erhalten, die re-
cycelten Produkte sind jedoch meistens von niedrigerer Qualität als
die Ausgangsstoffe. Bei der rohstofflichen Verwertung erhält man
durch entsprechende Behandlung des Kunststoffabfalls die ursprüngli-
chen Monomere oder andere höherwertige organische Verbindungen,
es ist jedoch ein energetisch sehr aufwendiges Verfahren.
11 Interessante Alternativen sind abbaubare Kunststoffe aus Kartoffelstärke
oder Milchsäure. Milchsäure wird über eine Kondensation zu Polylactat
(PLA) umgewandelt:
n
O CH
CH3
C
O
O CH
CH3
C
O
Biologisch abbaubare Kunststoffe können als Verpackungen, Einmalge-
schirr oder sogar, im Fall von PLA, in der Medizin als „Kleber“ für Bänder
verwendet werden. Die Milchsäure wird aus Glucose hergestellt, die wie-
derum aus Zuckerrüben, Weizen oder Roggen gewonnen wird. Nach Ge-
brauch können diese Kunststoffe von Bakterien abgebaut werden.
Best.-Nr. 5557392
![Ethen/Norbornen-Copolymerisation · Cp´ allgemein: substituierter ... H3C Si CH3 CH3 H3C Zr Cl Cl meso-[Me2Si(2-MeInd)2]ZrCl2 ... V Cl Cl Cl Zr Cl Si Cl. 3 Summary/Zusammenfasung](https://img.pdfslide.org/doc/110x75/5b1459917f8b9a487c8c9c02/ethennorbornen-copolymerisation-cp-allgemein-substituierter-h3c-si-ch3.jpg)
