1

Literaturrecherche-Einführungskurs

Otto-Diels-InstitutDr. T. Winkler (Version SS 2019, diese Folien sind online verfügbar)

2

Übersicht Übersicht über chemie-relevante Literatur

historische Entwicklung Primär-, Sekundär- und Tertiärliteratur, Datenbanken

Aufbau wissenschaftlicher Arbeiten (richtiges) Zitieren von Quellen Zitierfähigkeit Zitationsstil Relevanz / Impact Factor von Quellen Plagiarismus?

Literaturrecherche mit Suchmaschinen und Datenbanken DOI-System Google Scholar PubChem ChemSpider Web of Science Beilstein / Reaxys CAS / SciFinder

3

Entwicklung der chemischen FachliteraturZahl der Fachzeitschriften in den Naturwissenschaften1850: 100 Fachzeitschriften1880 : 1.000 - “ -1900 : 10.000 - “ -1960 : 100.000 - “ -2000 : 200.000 - “ -

In der Chemie:• 1 Publikation pro Minute• über 20.000 neue Verbindungen pro Woche• 2.3 Verbindungen pro Minute

4

Überblick über die (organisch-) chemische LiteraturPrimärliteratur• Über 70 Fachzeitschriften für Erstveröffentlichungen von Forschungsarbeiten• Beispiele:

• Angewandte Chemie• Journal of the American Chemical Society (JACS)• European Journal of Organic Chemistry

Sekundärliteratur• Übersichtsartikel• Fortschrittsberichte über Spezialgebiete in Zeitschriften o. Serien• Beispiele:

• Angew. Chem.• J. Am. Chem. Soc. (JACS)• Chemical Reviews• Topics in Current Chemistry

Tertiärliteratur1. Dokumentation aller org. Verbindungen / Eigenschaften / Reaktionenz.B. Beilstein / Reaxys2. Referate aller laufend erscheinenden chemischen Veröffentlichungenz.B. Chemical Abstracts (CAS Online / SciFinder)

5

Überblick über chem. Datenbanken u. ZeitschriftenLiteraturdatenbankenSuche nach Stichwörternoder Strukturen• SciFinder• Beilstein / Reaxys• Web of Science• (Google Scholar)

Ergebnis:• Literaturstelle• Link z. Originalpublik.

elektronische Zeitschriftenca. 60 Zeitschiften(Verlage/chem. Gesellschaften)im Online-Zugriff:• ACS• Wiley-VCH• Royal Society• ThiemeZugang u.a. über:www.otto-diels-institut.de→ FachbibliothekErgebnis:• vollständiger Text der Originalpublikation

Spektren- u. StrukturdatenbankenSuche nach Strukturen o. Spektren:• Chemspider• SDBS database (sdbs.db.aist.go.jp)kommerzielle Chemikalienkataloge: Acros (www.acros.com)• Sigma-Aldrich (www.sigmaaldrich.com)• VWR (de.vwr.com)• TCI (www.tcichemicals.com)

Ergebnis:• Spektrum oder Struktur• physikalische Daten• Sicherheits-Info

6

Aufbau wissenschaftlicher Arbeiten1. Abstract

Kurzdarstellung deutsch & englisch jeweils MAX 1 Seite2. Einleitung Einführung in die Thematik allgemein → speziell Motivation / Ziel Stand der Forschung3. Aufgabenstellung konkrete Ziele der Arbeit ggf. Syntheseplan4. Hauptteil / Theorieteil Beschreibung v. Synthesen / Messungen Ergebnisse und Diskussion ggf. Erläuterung spezieller Methoden5. Zusammenfassung Kurzdarstellung der Ergebnisse

5. Ausblick wie geht’s weiter? / sinnvolle nächste Schritte6. Experimenteller Teil verwendete Geräte, Chemikalien, Lösungsmittel technische Beschreibung der Experimente “Kochvorschriften” Isolierung / Reinigung Analytik (Spektren-Auswertung etc.)7. Literaturverzeichnis Sammlung der zitierten Literatur8. (Anhang) Abbildung von Spektren Röntgenstrukturanalyse-Daten zusätzliche Informationen Abkürzungs- und Molekül-Verzeichnis

7

Zitate und Zitierfähigkeit von Quellen Fremde geistige Leistungen müssen grundsätzlich zitiert werden. Langfristige Verfügbarkeit von Quellen in unveränderter Form muss gegeben sein.

Bücher, Zeitschriften, Periodika, Konferenzbände etc. Webseiten, Bachelor-, Master- oder Diplomarbeiten

Kostenlose Verfügbarkeit ist dagegen nicht erforderlich. Zugang zu Journalen gegeben durch UB / Fachbib. / Fernleihe

Wikipedia kann zitiert werden, (Zitierregeln beachten!!), z.B.:Seite „Diels-Alder-Reaktion“. In: Wikipedia, Die freie Enzyklopädie. Bearbeitungsstand: 25. Oktober 2014, 03:46 UTC. URL: http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Diels-Alder-Reaktion&oldid=135186563(Abgerufen: 30. Oktober 2014, 12:50 UTC)WICHTIG: Die URL allein genügt nicht! ABER:

Primär- & Sekundärliteratur sollte ggü. Nachschlagewerken bevorzugt zitiert werden. auch unpublizierte Ergebnisse / Mitteilungen können kenntlich gemacht werden.

8

Zitationsstil in der Chemie in wiss. Arbeiten u. Papers häufig Endnoten[1] (gesammeltes Literaturverzeichnis am Ende) Fußnoten[2] (unten auf jeder einzelnen Seite) eher unüblich wichtig: einheitlicher Zitationsstil[3] häufig gebräuchlich: Author Guidelines[4] aus Angew. Chem. / Eur. J. Org. / Inorg. Chem. Artikel in Zeitschriften:[1] M. Mustermann, A. Musterfrau, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1234-1235.Autoren (Vorname abgekürzt), Journal (abgekürzt, kursiv) Jahr (fett), Jahrgang (kursiv), Seitenzahlen (von-bis).(Einige Zeitschriften haben keine Jahrgangszahlen → dann weglassen) Bücher:[2] F.A. Carey, R.J. Sundberg, Organische Chemie, 1. Aufl., Wiley VCH Verlag, Weinheim 1995, 123-124.Autoren (Vorname abgekürzt), Buchtitel (kursiv) , Auflage, Verlag, Ort(e) Jahr (fett), Seitenzahlen (von-bis). wiss. Arbeiten:[3] M. Mustermann, Dissertation, CAU Kiel 2018.Autoren (Vorname abgekürzt), wiss. Arbeit (kursiv), Organisation/Univ. Jahr (fett). unpubl. Ergebnisse / pers. Mitteilungen / aktuelle Arbeiten:[4] A. Musterfrau, unpublizierte Ergebisse, CAU Kiel 2018.

9

Relevanz wissenschaftlicher Journale• Impact Factor: wichtiges Relevanz-Kriterium f. Journals• ermittelt und jährlich publiziert vom Institute for Scientific Information (ISI)• Maß dafür, wie oft ein Paper im Durchschnitt zitiert wird• sehr wichtig für Autoren bei der Auswahl der Journals• für Leser: Anhaltspunkt für “Seriosität” und Verbreitung• Beispiele (Stand: 04/2018):

• Nature 43• Science 38• Advanced Materials 19.7• J. Am. Chem. Soc. 13.8• Angew. Chem. 12• J. Org. Chem. 4.8• Eur. J. Org. Chem. 2.8• Beilstein J. Org. Chem. 2.3• J. Phys. Org. Chem. 1.3• Tetrahedron Lett. 0.7• Acta Cryst. E 0.5• Chem. Rev. 52.6• Chem. Soc. Rev. 40.2

10

Plagiarismus? Hoffentlich nicht... unzitierte direkte Übernahme von

Texten Grafiken / Abbildungen Reaktionsgleichungen / Mechanismen gilt auch für 1:1-Übersetzungen fremdsprachiger Texte

kein Kavaliersdelikt! Wissenschaftliches Fehlverhalten wird zu Recht sanktioniert:

Ausschluss von Praktika Entzug wissenschaftlicher Grade etc.

Fremde geistige Leistungen müssen entsprechend gekennzeichnet und zitiert werden!

Abb.: By Bjarki S - Own work, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=23378139

11

DOI-System (www.doi.org)• DOI: Digital Object Identifier• ISO-Standard• eindeutige Identifizierung digital verfügbarer Veröffentlichungen

• Literatur• Spektren• Videos, Mediendateien etc.

• gegründet 1998• erste Anwendung 2000• 5000 Assigners (Verlage etc.)• 07/2018: 175 Millionen DOIs• 19% Wachstum pro Jahr• 1,2 Milliarden Suchanfragen pro Jahr• Suche nach DOI führt direkt zur Veröffentlichung

Beispiel aus J. Am. Chem. Soc. 2015:

Abb.: © www.doi.org, J. Am. Chem.Soc

12

Google Scholar (scholar.google.com)• Erweiterung der normalen Suchmaschine• Gezielte Suche nach:

• Stichwörtern• Autorennamen• Journals• Publikationsdatum

• Ergebnisse sortiert nach Relevanz / Impact

Abb.: © scholar.google.com

13

PubChem (pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)

• freie Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)• Abteilung des US-National Institutes of Health (NIH)• drei Unter-Datenbanken:

• PubChem Substance (180 Millionen Einträge)• PubChem Compound (63 Millionen Einträge)• PubChem BioAssay (1 Million Einträge)

• Suche nach Substanzdaten möglich• Literatursuche schwierig• wird von Reaxys mit durchsucht → einfacher

Abb.: © pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

14

Chemspider (www.chemspider.com)• Abteilung der Royal Society of Chemistry• freie Datenbank chemischer Strukturdaten• Suche nach Stichwörtern oder Strukturformeln möglich• physikalische Daten und Spektren z.T. direkt verfügbar• Stand 04/2019:

• 71 Mio. Verbindungen• 258 Datenquellen (RSC-Zeitschriften, Chemikalienkataloge etc.)

• Kategorien:• Namen und Kennzeichner• Eigenschaften• Spektren• Kristallographische Daten• Fachpublikationen• Anbieter• Referenzen• Patente• Pharmakologische Daten

Abb.: © www.chemspider.com, Royal Society

15

Web of Science (UB Kiel => Elektronische Medien)• (kommerzielles) Datenbank-System des Institute for Scientific Information (ISI)• seit 2016 Teil von Clarivate Analytics• Abo / Zugang im Uni-Netz über die Homepage der UB• Strukturen-Suche nur nach persönlicher Registrierung

Abb.: © Clarivate Analytics, webofknowledge.com

16

Beilstein: HistorieFriedrich Konrad Beilstein (1838 - 1906)Prof. für Organische Chemie, Uni St. Petersburg1881: Erste Ausgabe des Handbuchs (1.500 Verbindungen, 2.200 Seiten)1885: 2. Ausgabe 1906: 3. Ausgabe 1911: 4. Ausgabe1984: 5. Ausgabe (englisch, letzte gedruckte Version, 550 Bände, 500.000 Seiten)

CAUFachbibliothekChemie2015

1. Ausgabe 5. Ausgabe3. / 4. Ergänzungsausgabe

Abb.: © T. Winkler, Wikimedia Commons

17

Mitte 80er: Beilstein am Scheideweg? grundsätzliche Problematik: Wartung und Pflege des Inhalts aufgeben oder digitalisieren?1988 Beilstein Online1994 CrossFire inhouse, neue Software (6 Mio. Verbindungen)1995 CrossFirePlusReactions (5 Mio. Reaktionen)1996 CrossFire Gmelin (1 Mio. anorgan. und organometallische Verb.)1998 Übernahme von CrossFire durch MDL2007 Übernahme von MDL durch SYMYX / Datenbestand bei Elsevier2010 Ersatz von CrossFire durch Reaxys

Abb.: © Elsevier, www.reaxys.com

18

CrossFire Stand 2010• 10 Mio. Verbindungen• 10 Mio. Reaktionen• 350 Suchfelder• 140 referierte Journale

Reaxys Stand 2019 (www.reaxys.com)• 105 Mio. Verbindungen (kombiniert mit PubChem und eMolecules)• 49 Mio. Reaktionen• 500 Suchfelder• 16000 referierte Journale (+ ausgewählte Periodika)• 400-500 Zugriffe pro Monat aus dem CAU-Netz• ca. 39.000 € Jahres-Gebühren für Flatrate-Zugriff der CAU

19

Beilstein / Reaxys: DatenstrukturSubstance• Beilstein / Reaxys-Registriernummer• CAS registry number• chemical name• molecular formulaBibliographic Information• citation• author name• journal title• publication year• volume• pageChemical Data• reaction• isolation from natural product

Physical Data• structure and energy parameter

• spectra (NMR, IR, MS)• dipole moment• polarizability• ionization potential

• physical state• boiling point• melting point

• thermochemical data• enthalpy• entropy• heat of formation

Physiological Behavior• toxicity• biological function• ecological data

20

Chemical Abstracts Service• 1907 gegründet• Columbus, Ohio / USA• Unterabteilung der American Chemical Society (ACS)• Zusammenfassung (abstract) weltweit erschienener chem. Publikationen

Index-Bände Jahrgang 1994

CAUFachbibliothekChemie2015

CAS 1946

Abb.: © T. Winkler, www.cas.org

21

CAS Registry

CAS 1946

Anzahl Substanzen in der CAS Registry in Mio.

22

SciFinder (scifinder.cas.org)CAS-Datenbanken im SciFinder: • CAplus

• bibliographische Informationen:• > 44 Mio. Einträge ab 1907 (täglich ca. 5.000)• über 10.000 referierte naturwiss. Journale

• CASreact• 04/2019: 114 Mio. Reaktionen (ca. 1.000 pro Woche)

• Registry• Sammlung organischer und anorganischer Substanzen ab 1957• 04/2019: 149 Mio. Substanzen• ca. 4.000 neue Substanzen pro Tag (2.7 pro Minute)

• Chemcats• 105 Mio. kommerziell verfügbare Substanzen• ca. 800 Hersteller, ca. 900 Kataloge

• Chemlist• gesetzliche Bestimmungen ab 1979

• Medline• Biomedizinische Informationen ab 1958

Abb.: © scifinder.cas.org