MODUL 4 - pharmakognosie.univie.ac.at · MODUL IV ALLGEMEINES SS 2018 Judith M. Rollinger MODUL 4 (Bio)pharmazeutika mit Wirkung auf das Herz-Kreislauf-System I

MODUL IV

ALLGEMEINES

SS 2018 Judith M. Rollinger

MODUL 4 (Bio)pharmazeutika mit Wirkung auf das

Herz-Kreislauf-System I

MODUL IV

ALLGEMEINES


VORL

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E M

4, S

S 20

17

Datum Inhalt Vortragende 1 2017-03-01 Hypertonie HS 2 2017-03-02 Hypertonie HS 3 2017-03-03 ACE-Hemmer, AT2-RA GE/TL/EU 4 2017-03-06 -Blocker GE/TL/EU 5 2017-03-07 Herzinsuffizienz HS 6 2017-03-08 Herzinsuffizienz HS 7 2017-03-09 Herzwirksame Naturstoffe JR 8 2017-03-10 Angina pectoris HS 9 2017-03-14 Coronartherapeutica GE/TL/EU 10 2017-03-15 Antiarrhythmica, Cardiotonica GE/TL/EU 11 2017-03-16 Herzrhythmusstrungen HS 12 2017-03-17 Herzrhythmusstrungen / Homostase HS 13 2017-03-20 Homostase HS 14 2017-03-21 Homostase HS 15 2017-03-22 Gerinnungsfaktoren VD 16 2017-03-23 Blutgerinnungshemmer GE/TL/EU 17 2017-03-24 Blutgerinnungshemmer GE/TL/EU 18 2017-03-27 Diuretika GE/TL/EU 19 2017-03-28 Flavonoide: allgem., Biosynthese, Drogen JR 20 2017-03-29 Geferkrankungen (Flav.-, Saponindrogen) JR 21 2017-03-30 Geferkrankungen (Cumarin-, Anthocyandrogen); Lipidsenker. JR 22 2017-03-31 Pflanzliche Aquaretika/Diuretika JR 23 2017-04-03 Cholesterinsenker, Biologicals VD 24 2017-04-04 Pflanzliche Hypermika JR 25 2017-04-05 Naturstoffe zur Wundbehandlung/Haut JR

MODUL IV

ALLGEMEINES


Univ.-Prof. Dr. Judith M. Rollinger Kontakt: [email protected] http://www.univie.ac.at/pharmakognosie/ Sprechstunde: Di 11:00-12:00 Voranmeldung bei Herrn Groiss: [email protected] (mit Uni email Adresse anmelden!)

Handouts: erhltlich ber Herrrn Martin Groiss [email protected] Sekretariat Department fr Pharmakognosie, UZA2, 2E 408 ffnungszeiten: Mo-Do 9:00 bis 12:00 h, Do 13:00-15:00 h

mailto:[email protected]:[email protected]:[email protected]

MODUL IV

Herz-Kreislauf-KH/Allgemeines


Herz-Kreislauf-Erkrankungen

Geferkrankungen

Aquaretika (inkl. Harnwegsinfekte)

Antirheumatika, hypermisch wirkende Naturstoffe

Hauterkrankungen/Wundbehandlung

MODUL 4

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Herz-Kreislauf-KH/Allgemeines


(einige wenige) Indikationen: funktionelle Herzbeschwerden (Beklemmungsgefhl, Palpitationen,), Herzinsuffizienz (NYHA I und II), Altersherz

Drogen/ Darreichungsformen:

Herzwirksame Glykoside: eingestellte Drogenpulver, Reinsubstanzen

Nichtdigitaloid Drogen: Ethanolisch-wssrige Trockenextrakte, Tinkturen, Frischpflanzenpresssfte, Teezubereitungen


MODUL IV

EXKURS Herzglykoside


Exkurs Herzglykoside & Arzneidrogen: Digitalis-purpurea-Bltter Maiglckchenkraut Adoniskraut Meerzwiebel Uzarawurzel Drogen fr Reinsubstanzen

Exkurs Flavonoide & Arzneidrogen: Weidorn

Weitere Arzneidrogen Rosmarin Mistelkraut Knoblauch Herzgespannkraut und Besenginster


MODUL IV



Chemische Charakteristika

Die Ringe A/B/C/D sind cis-trans-cis-, seltener trans-trans-cis-verknpft

C-17: -stndiger Butenolidring oder Pentadienolidring

Zuckerreste in Position 3

bisher 100 Aglyka bekannt (Doppelbindungen, Hydroxylgruppen (auch acetyliert), Epoxy- oder Oxogruppen)

STEROIDGRUNDGERST: 10,13-Dimethylsteran

MODUL IV



Struktur aus 2-x mal Isopreneinheiten aufgebaut Biosynthese ber Acetat-Mevalonat Weg (Cytoplasma) oder

ber alternativen Triose-Pyruvat-Weg (Plastiden) aufgebaut Grte Bedeutung als Pflanzen-IH: Mono-, Sesqui- &

Triterpene (MT, SQT, TT) Lipophile MT und SQT in Hydrophile MT und TT oft in Form von Glykosiden (Iridoide,

Saponine, Sterole) > 30.000 natrl. Terpene heute bekannt (biochem.

Merkmale)

Wiederholung: Terpene (Isoprenoide, Terpenoide)

M2

MODUL IV



4 Mevalonsureweg

5 Methylerythritol-phosphatweg

Grundbausteine

Sekundrstoffe Wachse, Polyine

Hnsel/Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie, 2015

M2

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sukzessive Kondensation aktivierter Isopreneinheiten

Terpenbiosynthese Grundkrper

Einteilung erfolgt nach Zahl der C-Atome

M2

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Hauptklassen d. Triterpene

MODUL IV



Precursor: azyklischer C30- Kohlenwasserstoff (Squalen, 6 Isopreneinh.)

Biosynthese durch Dimerisierung von Farnesyldiphosphat (2x C15) = eigentl. Disesquiterpene

An Pos. C3: obligatorischer O (Epoxidbildung vor Zyklisierung)

2 Hauptgruppen:

1. tetra- und pentazykl. Triterpene

2. [ber Cycloartenol] Cucurbitacine und [ber Cholesterol] Phytosterole, Cardenolide, Bufadienolide, Steroidsapogenine

Triterpene & Steroide

M1 M2

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durch Abspaltung vom C30 Gerst Steroide (C27)

durch grere Abspaltung Quassiabitterstoffe

Phys.chem. Eigenschaften, nach POLARITT:

Lipophile TT: Phytosterole, Phytosterolester TT Sren und TT Alkohole in Harzen, Milchsaft, Borken

Hochoxidierte TT: mittlere Polaritt; Hydroxy-, Epoxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Lacton TT hochaktive (und Tox) IH

Hydrophile, glykosidische TT, zB Saponine

Triterpene & Steroide

MODUL IV



Herzglyk.: Chemische Charakteristika STEROIDGRUNDGERST: 10,13-Dimethylsteran

Die Ringe A/B/C/D sind cis-trans-cis-, seltener trans-trans-cis-verknpft

C-17: -stndiger Butenolidring oder Pentadienolidring

Zuckerreste in Position 3

bisher 100 Aglyka bekannt (Doppelbindungen, Hydroxylgruppen (auch acetyliert), Epoxy- oder Oxogruppen)

MODUL IV



Chemische Charakteristika: Steroidgerst

CARDENOLIDE

BUFADIENOLIDE

Cardenolide (C23): am C-17 -stndiger 5-gliedriger, einfach ungesttigter -Laktonring (Butenolid-Ring) Vorkommen: Digitalis lanata, Digitalis purpurea, Convallaria majalis, Adonis vernalis, Strophanthus gratus, Str. kombe

Bufadienolide (C24): am C-17 -stndiger 6-gliedriger, zweifach ungesttigter -Laktonring (Cumalin-Ring) Vorkommen: Urginea maritima, Helleborus niger, Bufo sp.

MODUL IV



5: cis-trans-cis

5: trans-trans-cis


Ringverknpfung:

MODUL IV




Substituenten:

3-, 14- OH, zustzlich:

1, 5, 11, 12, 15, 16 - OH bei Cardenoliden

-O-Ac, -O-formyl, -O-isovaleroyl bei 16 OH-Cardenoliden

5, 6, 8, 11, 12, 16 - OH bei Bufadienoliden

6-OAc bei Bufadienoliden, 16-Oac

C19: unterschiedliche Oxidationsstufen

- CH3 - CH2OH - CHO

Substitutionsmuster:

Digitoxigenin

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Chemische Charakteristika: Zucker

Maximal fnf Monosaccharidreste, gerade Kette, unverzweigt

an 3- OH (5- OH bei Bufadienoliden mglich) gebunden

Zuckerkomponenten: neben Glucose, Arabinose und Rhamnose auch ungewhnliche Zucker:

6-DESOXYZUCKER

2,6-BISDESOXYZUCKER

zustzlich: -OAc, -OCH3

Aus: R. Hnsel: Pharm

akognosie - Phytopharmazie, Berlin 2010

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= Kardiotone Steroide

Steigerung der Schlagkraft des Herzmuskels (Kontraktionskraft) positiv inotrop

Verringerung der Schlagfrequenz negativ chronotrop

Verlangsamung der Erregungsleitung negativ dromotrop

Senkung der Reizschwelle Erregungsbildung wird begnstigt positiv bathmotrop

Wirkung

Therapeutische Dosen: 0,05 - 0,25 mg Cave: geringe therapeutische Breite, Gefahr der

berdosierung (Herzrhythmusstrungen, Kammerflimmern)

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Wirkmechanismus

Hemmung der membranstndigen Na-K-ATPase intrazellulres Na+ intrazell. ~ extrazell. Na+ notwendiges Konzentrationsgeflle fr Ca2+ Transport aus der Zelle fehlt Konzentration an labilem Ca2+ in der Zelle erhht Kontraktilitt steigt unter Einfluss der Herzglykoside (positiv inotrop)

ZNS: Erregung der N. vagus und Sensibilisierung des Baroreflex im Hirnstamm negativ chronotrop und dromotrop! (schon bei geringen HerzGlyk-Konzentrationen)

Stimulation der Wasserausscheidung als Folge des verbesserten Kreislaufs

MODUL IV



Pharmakokinetik

Zunehmende Polaritt der Glykoside: Abnahme der oralen Absorptionsquote, Verringerung der Plasmabindung, Steigerung der Ausscheidungsgeschwindigkeit

Digoxin (1 OH mehr als Digitoxin): Ausscheidung ber die Niere (Halbwertszeit 1,5 T)

Digitoxin: Ausscheidung ber die Niere und GALLE ( enterohepatischer Kreislauf (Halbwertszeit 7 T!): Kumulationsgefahr

bevorzugte Gabe von Digoxin, ABER: Digoxin darf nicht bei Niereninsuff. gegeben werden!

https://de.wikipedia.org/w

iki/Digoxin

Digoxin (OH an C12)

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CAVE: Wirkstrke der Herzglykoside wird durch viele Medikamente und Schwankungen des Elektrolythaushalts stark beeinflusst!

+ geringe therapeutische Breite!

Dosierung muss individuell angepasst werden

Pharmakokinetik

MODUL IV

Herzglykoside/Drogen


1. Herzwirksame Glykoside als Herzmittel

Digitalis-purpurea-Bltter Maiglckchenkraut Adoniskraut

2. Herzwirksame Glykoside als Herzmittel bei eingeschrnkter Nierenleistung

Meerzwiebel

3. Herzwirksame Glykoside bei akuten unspezifischen Durchfllen

Uzarawurzel

4. Drogen zur Gewinnung von Reinsubstanzen

Herzwirksame Glykoside als Arzneimittel

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Stammpflanze (Lat.) Digitalis purpurea L. Stammpflanze (Dt.) Roter Fingerhut Arzneidroge (Lat.) Digitalis purpureae folium Arzneidroge (Dt.) Digitalis-purpurea-Bltter

Familie Plantaginaceae, frher: Scrophulariaceae

William Withering (1741-1799): Mediziner & Botaniker, entdeckte die Wirkung der Digitalisglykoside in Foxglove

Herzwirksame Glykoside als Herzmittel

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Heimat: Westeuropa, zweijhrig, kalkfreie Bden, Kulturen in Holland, England, Deutschland, 2-jhrig oder ausdauernd

gepulverte Blattdroge (Ph.Eur. mind. 0,3 % Cardenolidglycoside, berechnet als Digitoxin) wegen variabler Glykosid-Zusammensetzung heute kaum eine Rolle spielend

Aber: Isolierte Reinsubstanzen in Form von Spezialitten (z.B. Digitoxin-Tabletten)

berdigitalisierung: Kopfschmerzen, Schwindel, Erbrechen, Visusbeeintrchtigung, verndertes Farbsehen (gelb-grn)

Digi

talis

pur

pure

a Bl

tte

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MODUL IV



Herzwirksame Glykoside: (mind. 0,3%): ~ 30 verschiedene Cardenolidglykoside

Weiters: herzunwirksame Pregnanglykoside, Steroidsaponine, Flavonoide, Phenolglykoside,...

Digi

talis

pur

pure

a Bl

tte

r Inhaltsstoffe

Digitoxin: R 1-4 = H Digoxin trgt in Position R 2 eine OH- Gruppe



MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Convallaria majalis L. Stammpflanze (Dt.) Maiglckchen Arzneidroge (Lat.) Convallariae herba Arzneidroge (Dt.) Maiglckchenkraut Familie Asparagaceae

0,2-0,5% Cardenolidglykoside mit verschiedenen Aglyka aus der Strophanthidin-gruppe

Droge (Kraut) wird aufgrund der Giftigkeit nicht mehr verwendet; nur mehr das auf Convallatoxin eingestellte Pulver und die Reinsubstanzen setzt man gegen leichte Herzmuskelschwche ein; hufig in Kombi mit: Adoniskraut, Meerzwiebel oder Oleanderbltter

Homopathie: APOZEMA Blutniederdruck Kalium carbonicum complex Nr. 11- Tropfen AURUMHEEL- Tropfen HOLEN- COMPLEX- Tropfen Conva-cyl HOMVIOCORIN- Tabletten PUMPAN- Tabletten, Tropfen SCILLA comp. Wala- Ampullen fr Tiere

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Allium ursinum - Brlauch Lauchgeruch beim Reiben, glnzende Blattoberflche

Colchicum autumnale, Herbstzeitlose

Achtung: Verwechslungsgefahr!


iki/Herbstzeitlose#/m

edia/File:Illustration_Colchicum_autum

nale0.jpg


iki/B%C3%

A4rlauch

MODUL IV



Achtung: Verwechslungsgefahr!

https://ww

w.ages.at/them

en/lebensmittel/pflanzliche-lebensm

ittel/baerlauch/

http://ww

w.vienna.at/2015/03/AG

D0004-20150313.jpg

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Stammpflanze (Lat.) Adonis vernalis L. Stammpflanze (Dt.) Frhlings-Adonisrschen Arzneidroge (Lat.) Adonidis herba Arzneidroge (Dt.) Adoniskraut Familie Ranunculaceae

Heimat: Steppen- und Trockenrasen, warme trockene Kalkbden Ost-, Mittel- und Sdeuropa Herkunftslnder: Ungarn, Bulgarien, ehem. Sowjetunion, steht unter Naturschutz

Verwendung: industrielle Herstellung von Kombinationsprparaten, Homopathie

Dosierung: max. TD = 3,0 g; max. ED = 1,0 g, Eingestelltes Adonispulver DAB

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.)

Urginea maritima (L.) BAKER. Synonyma: Charybdis maritima Drimia maritima Scilla maritima Urginea scilla

Stammpflanze (Dt.) Echte Meerzwiebel Arzneidroge (Lat.) Scillae bulbus Arzneidroge (Dt.) Meerzwiebel Familie Asparagaceae

Herzwirksame Glykoside als Herzmittel bei Nierenleistung https://de.w

ikipedia.org/wiki/W

ei%C3%

9Fe_Meerzw

iebel

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Heimat: Mittelmeergebiet, Kstenzonen

Inhaltsstoffe: je nach Kleinarten, weie bis rote Zwiebelfarbe, unterschiedliche Bufadienolidzusammensetzung (0,2-4%) Achtung: ganze Pflanze stark giftig, v.a. Zwiebel

Verwendung: Kombinationsprparate, industrielle Herstellung von Proscillaridin!

Absorptionsquote von Proscillaridin: ca. 30% Abklingquote ca. 30-50%, wirkt Strophanthidin-hnlich; TD = 0,75 - 2 mg

Mee

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l https://w

ww

.holidaycheck.de/m/m

eerzwiebel/d29987aa-b6ee-36c8-9bb1-29c7b977bd64

MODUL IV



Inhaltsstoffe Aus: R. H

nsel: Pharmakognosie - Phytopharm

azie, Berlin 2010

BUFADIENOLID

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Arzneidroge und eingestelltes Pulver heute kaum mehr in Verwendung

Verwendung zur Gewinnung von Proscillaridin A

Indikation: leichte Formen der Herzinsuffizienz Proscillaridin A: schneller und weniger lang wirksam als Digitalisglyk. kaum Kumulation (v.a. geeignet bei zustz. Niereninsuff.)

Mee

rzw

iebe

l Anwendung - Wirkung

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Stammpflanze (Lat.) Xysmalobium undulatum Stammpflanze (Dt.) Uzara Arzneidroge (Lat.) Uzarae radix Arzneidroge (Dt.) Uzarawurzel Familie Apocynaceae (frher: Asclepiadaceae)

Heimat:

Sdafrika, Staude, knollenfrmige Speicherwurzeln, bitter schmeckend, Kultur

http://botanicalguides.com/uzara-root-xysm

alobium-undulatum

.html

Herzwirksame Glykoside bei Durchfall

MODUL IV



Herzwirksame Glykoside: mind. 6% Cardenolidglykoside vom Uzarigenintyp (Ringe A/B trans-verknpft!)

Inhaltsstoffe U

zara

wur

zel

https://ww

w.aponet.de/w

issen/heilpflanzenlexikon/heilpflanzen-a-z/uzara.html



MODUL IV



Volksmedizin: Wird seit Generationen in Sdafrika bei Verdauungs- und Regelbeschwerden verwendet (uterines Sedativum)

Wirkung: Cardenolide mit vernderter A/B-Ringverknpfung, kaum herzwirksam (1/100 der Strophanthidin-Wirkung, aber gutes Antidiarrhoikum und Spasmolytikum (glatte Muskulatur)

Darmmotilitt wird gehemmt, Blutgefe des Darms verengt.

TD = 45 - 90 mg Gesamtglykoside, berechnet als Uzarin (Uzara) Uza

raw

urze

l

MODUL IV



Digitalis lanata (Bltter)

Strophanthus gratus (Samen)

Strophanthus kombe (Samen)

Oleander-Bltter

Hanfartiger-Hundswrger-Wurzel

Gelber-Oleander-Samen

Periploca graeca (Griechische Baumschlinge)

Schotendotter-Samen

Drogen zur Gewinnung von Reinsubstanzen

Apocynaceae

MODUL IV



Industriedroge Digoxin, Acetyldigoxin, Deslanosid

Offizielle Monographien des Ph.Eur.: Digoxin und Deslanosid

Stammpflanze (Lat.) Digitalis lanata EHRH. Stammpflanze (Dt.) Wolliger Fingerhut Pflanzenteil Bltter Familie Plantaginaceae (vorm. Scrophulariaceae)

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Strophanthus gratus Pflanzenteil Samen Familie Apocynaceae

Stammpflanze (Lat.) Strophanthus kombe Pflanzenteil Samen Familie Apocynaceae

Ouabain Ph.Eur. 4-8% Cardenolidgemisch in den Samen, Hauptglykosid = Ouabain (= g-Strophanthin)

k-Strophanthin (k-Strophanthinum AB)

Tropisches Westafrika (Kongomndung, zw. Sierra Leone und Angola), Liane

Sdostafrikanisches Seengebiet (Malawi, Sambia, Mozambique), Strauch

MODUL IV



Inhaltsstoffe



Grte Anzahl an OH- Gruppen!

Strophanthus gratus Strophanthus kombe

Leichte Oxidierbarkeit

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Nerium oleander L. Stammpflanze (Dt.) Oleander Pflanzenteil Bltter Familie Apocynaceae

Oleandrin = Oleandrigenin-3-a-L-oleandrosid O

OH

CH3

O

Ole - O

CH3 OAc

Ole...a-L-Oleandrose Ac...Acetyl

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Apocynum cannabinum L. Stammpflanze (Dt.) Hanfartiger Hundswrger Pflanzenteil Wurzel Familie Apocynaceae

Cymarin (Strophanthidin-3--D-cymarosid)

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Stammpflanze (Lat.) Thevetia peruviana Stammpflanze (Dt.) Gelber Oleander Pflanzenteil Samen Familie Apocynaceae

Peruvosid (Cannogenin-3--L-thevetosid) https://de.wikipedia.org/w

iki/Schellenbaum_(Pflanze)

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Stammpflanze (Lat.) Periploca graeca L. Stammpflanze (Dt.) Orientalische Baumschlinge Familie Apocynaceae

Periplocin (Periplogenin-3-(b-D-gluco)-b-D-cymarosid)


iki/Griechische_Baum

schlinge#/media/File:Periploca_graeca.JPG

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Erysimum -Arten Stammpflanze (Dt.) Schotendotter Pflanzenteil Samen Familie Brassicaceae

Helveticosid (Strophanthidin-3--D-digitoxosid)

MODUL IV

EXKURS Flavonoide




Weitere Arzneidrogen Rosmarin Mistelkraut Knoblauch Herzgespannkraut und Besenginster


MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Cholagoga, Hepatika (Mariendistel) M1

Diaphoretika (Holunder- und Lindenblten) M2

Kardiotonika (Weidorn)

Venotonika (Buchweizenkraut, Rotes Weinlaub, Isolierte Flavonoide)

Diuretika (Birkenbltter, Orthosiphonbltter, Schachtelhalmkraut)

Nootropika (Ginkgo) M5

Sedativa (Passionsblumenkraut) M5

Isoflavonoide:

Diuretika (Hauhechelwurzel) M4

Phytoestrogene (Soja, Klee) M1

Anthocyane und Proanthocyanidine:

Diuretika (Cranberry, Preiselbeere) M4

Frische Heidelbeere M4

Flavonoide als Arzneistoffe-bersicht

M4

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EXKURS Flavonoide


Struktur der Flavonoide = Phenylchromanderivate (Derivate des 2-Phenylchroman = 2-Phenyl-

benzopyran), Grundkrper (15 C): Flavan, Neoflavan und Isoflavan (aus Flavanen durch Arylwanderung)

Aus: Hnsel/Sticher: Pharm


MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Struktur der Flavonoide 3 Ringe: A, B, C

Ring A, B: aromatisch, unterschiedliche Substitutionsmuster

Ring C: unterschiedliche Oxidationszustnde von C-2, C-3, C-4 Unterteilung in Flavanone, Flavone, Flavanonole, Flavonole, Flavanole, Flavandiole

Biosynthese: Ring B + C3 Brcke Shikimatweg, Ring A Polyketidweg

C

Shikimatweg

Polyketidweg

Aus: Hnsel/Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie, Berlin 2010

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Biosynthese der Flavonoide

BERBLICK:

Ausgangspunkte: 1 Phenylacryloyl-CoA Derivat (Cumaryl-CoA aus Shikimisureweg) + 3 Malonyl-CoA (aus Fettsurestoffwechsel), d.h. Kondensation von Phenylpropanderivat + Poliketide (gemischte Polyketide)

Primres Produkt: Chalkon (offenkettig) Ringschluss Flavanon

Chalkon Flavanon


iki/Flavonoide#/media/File:Flavonoidbiosynthese.png

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Biosynthese der Flavonoide Bildung von Aromaten und Phenolen ber Shikimatweg



MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Biosynthese der Flavonoide Substitutionsmuster Biosyntheseweg ablesbar



aus Shikimatweg

aus Isoprenen (selten)

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


3 Unterscheidungskriterien

1) Unterschiedliche OXIDATIONSSTUFEN (Ring C)

2) Unterschiedliche SUBSTITUENTEN: Zahl, Stellung der -OH- bzw. -OCH3 - Gruppen an den Ringen A und B (3, 5, 7, 3, 4)

3) Nicht nur frei, auch mit ZUCKERN verknpft Ubiquitre Zucker: Glucose, Galaktose, Rhamnose, Arabinose, Apiose Glykosidisch: 3, 7, 4 C-glykosidisch = Glykosyle = GLYKOFLAVONOIDE

Glucose an C6 oder C8 (z.B. Vitexin)

C

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Unterschiedliche OXIDATIONSSTUFEN (Ring C)

Flavanon

Flavanonol

Flavon

Flavonol

Leukoantho-cyanidin

Anthocyanidine

O

OHOH

Strukturen von: https://de.naturalproducts.wiki

Iso-Flavonoide: Chalkone, Aurone, Homoisoflavonoide

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Unterschiedliche SUBSTITUENTEN: (Ring A,B)

Apigenin

Quercetin

Positionen: 3, 5, 7, 3, 4

https://de.wikipedia.org

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Verknpfung mit Zuckern

8

6

O H O H

O

C H 2 O H

R O

O

O

O H

O H

O H

6 = Iso-

Vitexin R = H Vitexin-2-rhamnosid R = Rhamnose

C-glykosidisch (6, 8) = Glykosyle Glykosidisch: 3, 7, 4


iki/Hesperidin

Hesperidin

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Flavonoidunterklassen - bersicht M

odifiziert nach: Hnsel/Sticher: Pharm


O

OH

O

OH

OHOH

OH

OHOH

OHOH

OH

Procyanidine

Auron

Dimeres Procyanidin B2

Abkrzungen bezeichnen die bei der Biosynthese aktiven Enzyme

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


R1 R2 R3 Genistein OH OH OH Daidzein OH H OH

O

OR1R2

R3

Isoflavonoide

M1

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Geringe Resorptionsrate der Glykoside, rascher Abbau durch Darmflora

Aglyka werden gut resorbiert, nach Konjugation als Glucuronide ausgeschieden, auch perkutane Resorption von Aglyka ist mglich

Resorptionsquote auch abhngig von Begleitstoffen: Alkohol (French-Paradoxon), Saponine .. als Lsungsvermittler?

Abbauprodukte: Hydroxytoluol, Hydroxyphenylessigsure, Hydroxyphenylpropionsuren,..

Pharmakokinetik der Flavonoide

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


In Vitro-Untersuchungen: Hemmung zahlreicher Enzyme (LOX Leukotriene , Hemmung der cAMP-PDE), Hemmung der Aktivierung von NF-B-Signalweg, virustatische, antimikrobielle und antitumorale Effekte

Radikalfngereigenschaft: Radikale werden abgefangen, Metallionen (Ca, Zn, Cu, etc.) werden komplex gebunden Enzymhemmung, Oxidation von Lipoproteinen, Membranlipiden und DNA wird gebremst

Pharmakologie der Flavonoide Wirkungen abhngig von Struktur und Polaritt der Flavonoide (Stellung, Anzahl OH-Gruppen, Zuckerreste)


iki/Quercetin

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


antiatherosklerotisch, antiexsudativ, entzndungshemmend, mindern pathologisch erhhte Permeabilitt und Fragilitt von Blutkapillaren (Vitamin-P-Effekt) Prvention von Atherosklerose, koronaren Herzerkrankungen, Polyarthritis

Flavonoide fhren zu einer Erniedrigung der Ca++ Konzentration im Cytoplasma (Komplexbildung mit Calcium, Hemmung der cAMP-PDE) und damit zur Relaxation der glatten Muskulatur der Hohlorgane

Erweiterung der Koronarien und peripheren Blutgefe

verbesserte Versorgung des Herzens mit Sauerstoff, geringe Blutdrucksenkung

Lsung von Spasmen im Verdauungstrakt (erhhte Gallensaftausscheidung)

gesteigerte Diurese = Aquarese (erhhte Ausscheidung von Wasser) durch verstrkte Nierendurchblutung

Wirkungen der Flavonoide

MODUL IV

EXKURS Flavonoide


Spezifische Wirkungen Apigenin und Chrysin wirken am Benzodiazepinrezeptor anxiolytisch 3-O-methylierte Flavonoide wirken virostatisch in Zellkulturen bitterer Geschmack einiger Flavonoide, z.B. Naringin

Toxikologisch unbedenklich keine gentoxischen Effekte in vivo

Wirkungen der Flavonoide

Aufnahme: ca. 1 g phenolischen Verbindungen/d je nach Ernhrungsgewohnheiten, 2/3 davon Flavonoide Deutliche antioxidative Wirkungen: epidemiolog. Studien: Herz-Kreislauf-Erkr. Beeinflussung des Lipidstoffwechsels WW mit Arzneistoffen, bzw Kometaboliten durch

Aktivierung oder Hemmung von CYP P450

MODUL IV

Flavonoide/Drogen


Stammpflanze (Lat.)

Crataegus monogyna Jacq. (Lindm.), Crataegus laevigata (Poir.) DC. (Synonyme: Crataegus oxyacanthoides Thuill.; Crataegus oxyacantha auct.) und Hybride, andere europ. Crataegus-Arten wie C. pentagyna Waldst. et Kit.ex Willd., C. nigra Waldst.et Kit., C. azarolus L.

Stammpflanze (Dt.) Weidorn

Arzneidroge (Lat.) Crataegi folium cum flore

Crataegi fructus

Crataegi folii cum flore extractum siccum

Crataegi folii cum flore extractum fluidum quantificatum

Arzneidroge (Dt.) Weidornbltter mit Blten

Weidornfrchte

Weidornbltter-mit-Blten- Trockenextrakt

Quantifizierter Weidornbltter-mit-Blten-Fluidextrakt

Familie Rosaceae

MODUL IV

Flavonoide/Drogen


Droge: Crataegi folium cum flore = Getrocknete blhende Zweigspitzen europ. Weidornarten (C. monogyna = eingriffeliger W., C. laevigata = Gemeiner W.; C. pentagyna, C. nigra, C. azarolus) und Hybride

Weitere Drogen:

Crataegi fructus: Ph.Eur. 1% Proanthocyanidine, Scheinfrchte der genannten Arten, ca. 1% Flavonoide

Crataegi flos DAC, 1,5% Flavonoide

Crataegi folii cum flore extractum siccum

Unterscheidung: u.a. Gestalt und Behaarung der Bltter, Zahl der Griffel und Fruchtknotenfcher Verteilung der Flavonoide ist artspezifisch, kann zur Identifizierung der Art herangezogen werden

Wei

dor

nbl

tter

mit

Blt

en

MODUL IV

Flavonoide/Drogen


Flavonoide (1-2%, Ph.Eur. mind. 1,5%); Hyperosid, Rutin, C6- und C8-Glykosylverbindungen (zB Vitexin,)

Procyanidine, oligomere (~2,5%)

Weiters: Catechine (Gerbstoffe), Phenolcarbonsuren (Chlorogensure, Kaffeesure), Triterpene

Wei

dor

nbl

tter

mit

Blt

en Inhaltsstoffe


MODUL IV

Flavonoide/Drogen


Wei

dor

nbl

tter

mit

Blt

en Inhaltsstoffe


OPC aus Crataegus: dimer bis hexamer (48- und 46-Verknpfung

MODUL IV

Flavonoide/Drogen


Anwendung: Trockenextrakt (Crataegi folii cum flore extractum siccum Ph.Eur., 2,5% Flavonoide (hergestellt mit Wasser)); 6,0% (hergestellt mit Ethanol 45% )

Wirkung: kardiotrop, fr Wirkung bestimmend: Procyanidine (und Flavonoide); Steigerung des Koronardurchflusses infolge gefdilatierenden Effekts Verbesserung der Myocarddurchblutung; positiv inotrope und chronotrope Wirkung verbessern Hypoxietoleranz (Sauerstoffmangel)

Wirkungmechanismen: Erhhung der Membran-permeabilitt fr Ca++ sowie Phosphodiesterasehemmung mit

Erhhung der intrazellulren cAMP-Konzentration Frderung der NO-Synthese des Gefendothels

Indikation: Nachlassende Leistungsfhigkeit des Herzens entsprechend Stadien I und II nach NYHA; Druck- und Beklemmungsgefhl in der Herzgegend; leichte Formen der bradykarden Herzrhythmusstrungen

Wei

dor

nbl

tter

mit

Blt

en

Wirkung und Anwendung

MODUL IV

ALLGEMEINES


Dosierung: TD = 5 g Droge; in Zubereitungen mind. 5 mg Flavonoide (berechnet als Hyperosid) oder 10 mg Gesamtflavonoide und/oder 5 mg oligomere Procyanidine, berechnet als Epicatechin

meist Fertigarzneimittel; Teeaufguss: 1- 2 g = 1Teelffel Droge auf 1 Tasse Wasser; Tinktur 0,2% Flavonoide

Anwendungsdauer: mind. 6 Wochen

Wei

dor

nbl

tter

mit

Blt

en

Phytotherapeutika: BERICARD Tropfen BIOGELAT Knoblauch-Mistel-Weidorn CRATAEGAN Tropfen CRATAEGUTT Filmtabletten, Fl. Zum Einnehmen DOPPELHERZ Tonikum Dr. KOTTAS Weidorntee Dr. KOTTAS Herz-Kreislauftee KORODIN Herz-Kreislauf-Tropfen PROTECOR Kapseln SIDROGA Weidorntee Homopathika: APOZEMA Tropfen AURUMHEEL- Tropfen CEFAVORA- Tropfen CORA Herz- und Kreislauftropfen CORASAN- Tropfen CRALONIN- Ampullen, Tropfen PUMPAN- Tabletten, Tropfen SCILLA comp. Wala- Ampullen fr Tiere

MODUL IV

Weitere Drogen




Weitere Arzneidrogen Rosmarin Herzgespannkraut und Besenginster Mistelkraut (Lektine) Knoblauch (Alliine)


MODUL IV

Weitere Drogen


Stammpflanze (Lat.) Rosmarinus officinalis L. Stammpflanze (Dt.) Rosmarin Arzneidroge (Lat.) Rosmarini folium Rosmarini aetheroleum Arzneidroge (Dt.) Rosmarinbltter Rosmarinl Familie Lamiaceae Phytotherapeutika: CARL-BADERs Divinalsalbe DOPPELHERZ Herz-Kreislauf -Tonikum PASTA COOL RHEUMASALBE - Weleda ROWALIND - Einreibung

Herkunft: Mittelmeergebiet, Anbau in Sdosteuropa (Dalmatien), Frankreich, Spanien, Portugal, Nordafrika

MODUL IV

Weitere Drogen


Droge: nadelfrmige Laubbltter (Rollblatt) des 1-2 m hohen Halbstrauches, unten weifilzig behaart

Gewinnung des therischen ls aus Blttern und bebltterten Stngeln

Varietten und Unterarten unterscheiden sich in der Zusammensetzung des therischen ls

Verwechslungen und Verflschungen: Ledum palustre (Sumpfporst, Ericaceae) Bltter ebenfalls nadelfrmig

Rosm

arin

blt

ter/

-l

http://upload.wikim

edia.org/wikipedia/com

mons/thum

b/9/95/Illustration_Rosmarinus_officinalis0.jpg

MODUL IV

Weitere Drogen


ther. l: 1,2-2,5% (Ph.Eur. mind. 1,2%) Hauptterpene: 1,8-Cineol (15-30%), Campher (10-25%), (-)- Camphen (5-10%), (+)-Borneol (10-15%), Bornylacetat (5-10%), -Pinen (10-25%), p-Cymen,...

Gesamtborneol: 10-15%, verestertes Borneol: 1,5-5,5%

Weitere Inhaltsstoffe: Rosmarinsure (Caffeoyl--OH-dihydrokaffeesure, Ph.Eur. mind. 3%), Carnosolsure (Diterpen-Bitterstoff, 0,35%), Carnosol, Rosmanol, Triterpensuren (u.a. Ursol- und Oleanolsure), Flavone (z.B. Apigenin, Luteolin, Genkwanin, Diosmetin) und Flavonglykoside

Inhaltsstoffe Ro

smar

inbl

tte

r/-

l

MODUL IV

Weitere Drogen


therisches l: schmerzstillende Einreibungen bei Muskel- und Gelenksrheumatismus (hautreizend,

durchblutungsfrdernd)

Kreislaufbeschwerden, stimulierendes Nervinum in Form von Badezustzen (50 g Droge pro Vollbad), Hautlen, Salben (Dosierung: 6 -10% ther. l, halbfeste und flssige Zubereitungen)

- innerlich: positiv inotrop, steigert den Coronardurchfluss beim Menschen

Droge und l: Carminativum und Stomachikum (Bitterstoffe!) spasmolytisch (Gallenwege, Dnndarm) Likrindustrie, Gewrz, als Antioxidans (Lebensmittelindustrie) Rosmarinsure: antioxidative Wirkung (synergist. Effekt von Carnosolsure, Flavonen)

antiphlogistische Wirkung (Inhib. v. Komplementfaktoren u. anderen Entzndungsmediatoren)

Dosierung (oral): Tagesdosis 4-6 g Droge, 10-20 Tropfen ther. l

Anwendung Ro

smar

inbl

tte

r/-

l

MODUL IV

Weitere Drogen


Stammpflanze (Lat.) Leonurus cardiaca L. Stammpflanze (Dt.) Echtes Herzgespann Arzneidroge (Lat.) Leonuri cardiacae herba Arzneidroge (Dt.) Herzgespannkraut Familie Lamiaceae

Herkunft: Mitteleuropa bis Zentralasien, Staude Inhaltsstoffe: Diterpenbitterstoffe (Ph.Eur. mind.

0,2 % Flavonoide) Anwendung: als Teedroge selten, in Form von

Extrakten in Fertigarzneimittel bei der Behandlung von nervsen Herzbeschwerden


iki/Echtes_Herzgespann

MODUL IV

Weitere Drogen


Stammpflanze (Lat.) Cytisus scoparius (L.) LINK (Sarothamnus scoparius (L.)) Stammpflanze (Dt.) Besenginster Arzneidroge (Lat.) Sarothamni scoparii herba Arzneidroge (Dt.) Besenginsterkraut Familie Fabaceae

Herkunft: Europa und Nordafrika, Rutenstrauch, oft auf Heiden

Inhaltsstoffe: Chinolizidinalkaloide (DAC mind. 0,7 % Alkaloide): Hauptalkaloid = (-)-Spartein

Anwendung: in Form von Extrakten in Fertigarzneimittel bei der Behandlung von funktionellen Herz- und Kreislaufbeschwerden http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.559096.html https://de.wikipedia.org/wiki/Besenginster

MODUL IV

Weitere Drogen


Stammpflanze (Lat.) Viscum albumL. Stammpflanze (Dt.) Mistel Arzneidroge (Lat.) Visci herba (DAB) Arzneidroge (Dt.) Mistelkraut Familie Santalaceae (frher: Viscaceae)

Immergrner, zweihusiger Halbschmarotzer, drei Unterarten in Europa je nach Wirt (Tannen-, Kiefer-, Laubholz-Mistel)

Phytotherapeutika: BIOGELAT Knoblauch-Mistel-Weidorn Kapseln DR. KOTTAS Misteltee HELIXOR Ampullen ISCADOR Injektionslsung LEKTINOL Ampullen WECHSELTEE St. Severin

MODUL IV

Weitere Drogen


Mistellectine 0,05-0,2% (aus einer A- und einer B-Kette bestehende Glykoproteine, Einteilung in 3 Gruppen)

Viscotoxine (Peptide)

Weitere Inhaltsstoffe: Polysaccharide, Flavonoide, Lignane

Anwendung Vi

scum

alb

um

Traditionelle Anwendung (getrocknete Pflanze): Prophylaxe und Untersttzung bei funktionellen Herzbeschwerden, Kreislaufstrungen und Bluthochdruck

Zusammenhang mit Herz-Kreislauf-System?

MODUL IV

Weitere Drogen


Komplementrmedizinische Behandlung bei malignen Tumoren (Extrakte aus Frischpflanze, Inketionsprparate): Immunmodulierend, Verbesserung der Lebensqualitt

2 Arten von Prparaten: phytotherapeutische und anthroposophische

Anwendung Vi

scum

alb

um

Signaturenlehre: Heilwirkung einer Pflanze lsst sich aus dem Aussehen erschlieen (Baumparasiten gegen Krebs als Parasit des Menschen verstanden), Rudolf Steiner (Anthroposophie)

MODUL IV

Weitere Drogen


Lektine = zuckerbindende (Glyko)Proteine (v.a. an

Monosaccharide, Oligosaccharide), keine Antikrper, keine enzymatische Aktivitt

Im Pflanzenreich weit verbreitet Biologische Funktion: Zell-Zell-WW, Anheftung von Bakterien an Wirtszelle, Fraschutz,

Vorkommen: Poaceae, Solanaceae, Alliaceae, Fabaceae, Toxikologische Bedeutung: in der Regel ungefhrlich,

Ausnahmen: AB-Toxine wie Ricin und das Lectin der Gartenbohne (Phytohmagglutinin, Phaseolus vulgaris)

Therapeutische Bedeutung: Immunmodulatoren, z.B. Mistellektine

M2

MODUL IV

Weitere Drogen


Stammpflanze (Lat.) Allium sativum L. var. sativum Stammpflanze (Dt.) Echter Knoblauch Arzneidroge (Lat.) Allii sativi bulbi pulvis Arzneidroge (Dt.) Knoblauchpulver Familie Amaryllidaceae

Herkunft: Zentralasien, ausdauernd Pflanze Inhaltsstoffe: Alliine (0,5-1,3%, pharmakologisch

wenig aktiv) beim Zerkleinern entstehen als Komponenten der Lauchle Allicin und verschiedene Sulfide, Begleitstoffe: Steroidsaponine, Fructane

MODUL IV

Weitere Drogen


Knob

lauc

h Wirkung und Anwendung

Wirkung: appetitanregend, choleretisch, antidyspeptisch und karminativ als Gewrz, darber hinaus auch antihypercholesterolmisch, antiatherosklerotisch, antihypertonisch, thrombozytenaggregationshemmend

Indikation: zur Untersttzung ditetischer Manahmen bei erhhten Blutfetten und zur Vorbeugung von altersbedingten Blutgefvernderungen

Dosierung: 4 g frische Knoblauchzwiebel oder 1 g Knobchlauchtrockenpulver pro Tag

Fertigarzneimittel mit Knoblauchpulver, Trockenextrakte, lmazerate, Wasserdampfdestillate aus frischem Knoblauch

MODUL IV

Weitere Drogen


Alliine = S-Alkyl-L-cystein-sulfoxide mit verschiedenen Resten

am S-Atom (Methyl-, Ethyl-, Propyl, Allyl-) nicht flchtig, daher geruchlos und wasserlslich Alliine + Alliinasen (C-S-Lyasen), getrennt voneinander

im pflanzlichen Organismus gespeichert Beim Zerstren: Alliinasen kommen mit Alliinen in

Kontakt Alk(en)ylsulfensuren (Geruch!) werden gebildet Spontane Sekundrreaktionen intensiv riechende, scharfe Lauchle

Vorkommen: Amaryllidaceae (Knoblauch, Brlauch, Zwiebel, ), Brassicaceae, Fabaceae

Biologische Bedeutung: Abwehrreaktion, antibiotisch

http://ww

w.chem

spider.com

https://www.alnatura.de/de-de/kochen-und-geniessen/warenkunde/z/zwiebelgemuese

Allylsulfensure

MODUL IV

Geferkrankungen



Geferkrankungen

Aquaretika (inkl. Harnwegsinfekte)

Antirheumatika, hypermisch wirkende Naturstoffe

Hauterkrankungen/Wundbehandlung

MODUL 4

MODUL IV

Geferkrankungen


Phytopharmaka knnen kurativ und bei Langzeiteinnahme auch prventativ auf Gefwnde einwirken

ZIEL: Herabsetzung der Kapillarpermeabilitt, Verbesserung des vensen Rckstroms, Erhaltung der Gefelastizitt ( Hemmung bindegewebsabbauender Enzyme wie Elastasen und Hyaluronidasen), Arterioskleroseprophylaxe, Durchblutungsfrderung

zur Behandlung von chronischer Veneninsuffizienz (CVI) demen Hmorrhagien pAVK

Stellenwert Phytopharmaka

MODUL IV

Geferkrankungen


Innere Anwendung: Prparate der 1. Wahl: Fertigarzneimittel aus

Rosskastaniensamen

Isolierte Flavonoide (Rutin)

Musedornwurzelextrakt, Buchweizenkraut, Steinkleekraut

Langzeittherapie (> 3 Monate)

uere Anwendung: Gele, Cremen, in Kombination mit Kompressionstherapie

Stellenwert Phytopharmaka

MODUL IV

Geferkrankungen


= Kombination aus gestrtem vensen Abflu und trophischen Hautvernderungen, meist aufgrund eines postthrombotischen Syndroms, einer Klappeninsuffizienz oder angeborener Geffehler

Stadium I: Ausgeprgte Venenzeichnung mit demen, die sich morgens vollstndig zurckgebildet haben, Zyanose und Stauungsflecken

Stadium II: Hyper- und Depigmentierungen (Atrophie blanche), Stauungsdermatitis (rot, schuppig, ggf. nssend), Dermatosklerose

Stadium III: Ulcus cruris venosum

Chronisch vense Insuffizienz (CVI)

MODUL IV

Geferkrankungen


Krampfadern (Varizen)

Vermutete Grnde: Bindegewebsschwche schw. Gefwnde, undichte Venenklappen

Risikofaktoren: bergewicht, Bewegungsarmut, SS, Schwangerschaft Pille, genet. Disposition

http://ww

w.aesthetic-m

agazin.de/krampfadern/

http://ww

w.gefaesschirurgie-klinik.de/patienteninform

ationen/varikosis-krampfadern.php

= Erweiterung des oberflchlichen Venensystems

MODUL IV

Geferkrankungen


3S-3L Regel: Physikalische Therapie (Gehtraining, Krankengym.): statt SSS, besser LLL (Stehen und sitzen sind schlecht, lieber laufen oder liegen)

Kompressionstherapie s. u.

Systemische medikamentse Therapie s. u.

Invasive Therapie (Verdung, Stripping)

nach den Leitlinien der Deutschen Gesellschaft fr Phlebologie, 1998

Kompression Kurzzugbinden und Kompressions-strmpfe zur Verbesserung der Hmodynamik (wenn vom Arzt und Patienten richtig angewandt und vom Patienten toleriert)

Medikamentse Manahmen Diuretika zur kurzfristigen

Ausschwemmung demprotektiva mit belegter

Wirksamkeit

CVI: Therapieempfehlung

MODUL IV

Geferkrankungen


Chronische Venen-insuffizienz (CVI) Thrombophlebitis Phlebothrombose

Schweregefhl in den Beinen deme Nchtliche Wadenkrmpfe Schmerzen Juckreiz

Im Bereich der entzndeten Vene: Strangfrmige Verdickung Rtung Schwellung Druckschmerz berwrmung

Im betroffenen Bein: Schmerzen bzw. schmerzhafte Druckpunkte Stauungszeichen Hautzyanose dem

Gefahr: Ulcus cruris ! Gefahr: Emboliequelle !

CVI: Befunde

MODUL IV

Geferkrankungen/Flavonoide


Flavonoide als Venotonika Isolierte Flavonoide Fagopyrum esculentum (Buchweizen) Vitis vinifera (Weinlaub)

Saponine als Antiexsudativa Aesculus hippocastanum (Rosskastanie)

Ruscus aculeatus (Musedorn)

Cumarine als Venotonika Exkurs Cumarine Aesculin (aus Rosskastanie) Melilotus officinalis (Steinklee)

Anthocyane Phytosterole und Quellstoffe (als Lipidsenker/Anticholesterinmika)

Geferkrankungen

MODUL IV



Buchweizenkraut

Rotes Weinlaub

Rutin

Troxerutin (7,3,4-Tris-[O-(2-hydroxyethyl)]-rutin)

Quercetin (Aglykon des Rutins)

Diosmin (in Pfl. Selten, durch Dehydrierung von Hesperidin gewonnen)

Hesperidin (bis zu 8% im Pericarp der Orangen, in geringerer Konz. in anderen Citrusfrchten enthalten), Citrusbioflavonoide = Hesperidinkomplex

Flavonoide als Venotonika

Drogen

Isolierte Flavonoide

MODUL IV



Isolierte Flavonoide in Dosen bis zu 1g/d Bestandteil von Kombinationsprparaten

RUTIN: Rutosidum trihydrat Ph.Eur.: Quercetin-glucosido-rhamnosid

Um Lslichkeit zu verbessern und Abbau im Darm zu verzgern: Behandlung mit Ethylenoxid TROXERUTIN (7, 3,4-Tris-(O-2-hydroxyethyl)-rutin), im Krper wird Rutin freigesetzt

Flavonoide als Venotonika

Rutinquellen: in Samenpflanzen weit verbreitet, erstmalig aus Ruta graveolens L. (Rutaceae) isoliert, heute hauptschlich aus Buchweizenkraut; auch reich an Rutin: versch. Eucalyptus-Arten und Bltenknospen vom Japanischen Perlschnurbaum (Fabaceae)

https://de.wikipedia.org

MODUL IV



Flavonoide als Venotonika Strukturformeln Aus: E. Teuscher: Biogene Arzneim

ittel, Stuttgart 2004

Behandlung mit Ethylenoxid TROXERUTIN

(Quercetin = Aglykon)

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Fagopyrum esculentum Moench Stammpflanze (Dt.) Echter Buchweizen Arzneidroge (Lat.) Fagopyri herba Arzneidroge (Dt.) Buchweizenkraut Familie Polygonaceae

Phytotherapeutika und Homopathika: FAGORUTIN - Buchweizentee venenaktiv GLOBULI gegen Sonnenallergie Similasan HOLEN- COMPLEX- Tropfen Allergo-cyl HOLEN- COMPLEX- Tropfen Muco-cyl HOLEN- COMPLEX- Tropfen Rhino-cyl

MODUL IV



Frucht = dreikantiges Nsschen (glutenfrei!)

Droge: Pflanze bis 1,2 m hoch, einjhrig, heimisch in Zentralasien; heute Anbau, zur Bltezeit geerntet, getrocknet Gewinnung von Rutin (ca. 8%)


iki/Echter_Buchweizen

MODUL IV



Flavonoide (4-8%): hauptschlich Rutin (Rutingewinnung!)

Weiters: Naphthodianthron Fagopyrin (0,01-0,03%)

Photosensibilisierende Wirkung der Naphthodianthrone: bei Verftterung des Krautes an Tiere & Lichteinwirkung zu Entzndungen der Augenbindehaut (Fagopyrismus) nicht beim Menschen beobachtet (Fagopyrin schlecht wasserlslich, zu geringe Mengen) B

uchw

eize

nkra

ut

Inhaltsstoffe

MODUL IV



MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Vitis vinifera L. Stammpflanze (Dt.) Weinstock Arzneidroge (Dt.) Rotes Weinlaub Familie Vitaceae

Phytotherapeutika : ANTISTAX - Filmtabletten 360 mg HEPATODORON Kautabletten (Weleda)

MODUL IV



Flavonoide (4-5%): Quercetin-3-O-glucuronid, Isoquercitrin

Weiters: 0,2% Anthocyane, Catechingerbstoffe, Fruchtsuren (Apfelsure, Oxalsure,..)

Rote

s Wei

nlau

b Inhaltsstoffe

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Ginkgo biloba L. Stammpflanze (Dt.) Ginkgobaum Arzneidroge (Lat.) Ginkgonis folium

Ginkgonis extractum siccum raffinatum et quantificatum Arzneidroge (Dt.) Ginkgobltter

Quantifizierter gereinigter Ginkgotrockenextrakt Familie Ginkgoaceae

M5

MODUL IV

Geferkrankungen/Saponine







Geferkrankungen

MODUL IV



SAPONINE

Amphiphiler Charakter oberflchenaktiv

bilden beim Schtteln in wssr. Lsg einen haltbaren Schaum; wirken emulgierend bei len, stabilisierend bei Suspensionen

Komplexbildung mit Cholesterin

Schmecken kratzend/bitter; gewebsschdigend, Entz.-erreg.

lsen (auch noch st. verdnnt) rote Blutkrperchen auf HMOLYTISCH AKTIV bzw. in hmolytisch aktive Verbindungen berfhrbar

Stark toxisch fr Wassertiere, antimikrobiell (nieder Pilze)

MODUL IV



weit verbreitet im Pflanzenreich (Defensivstoffe), Konz.0,1 30%

Saponine: Wasser- u. Wasser/Alkohol-lsl., hydrolisieren durch Kochen in verd. Suren ( Genin und Monosaccharide)

Sapogenine: in apolaren LM lsl. 3 Gruppen gem der Geninstruktur

1. Triterpensaponine 2. Steroidsaponine (= Spirostanolsaponine) 3. Steroidalkaloidsaponine (= steroidale Glykoalkaloide)

Verschiedene Typen je nach Anzahl der Zuckerketten: Mono-, Bis- und Tridesmoside

Einteilung auch in neutrale, saure und basische Saponine

Einteilungs- mglichkeiten

Eigenschaften der Saponine

MODUL IV



TRITERPENE C30 Rosopsidae saure Saponine STEROIDE C27

Liliopsidae neutrale Saponine Steroidale Glykoalk.

Rosopsidiae basische Saponine Araliac., Caryophyllac.,

Polygalac., Primulac., Sapindac,..

Liliac., Agavac.,.. Ausn: Digitalis, Trigonella

ZUCKER (ca. 2-5): Glucose, Xylose, Glucuronsure,.. mono-, bisdesmosidisch C3-OH-, C3-OH- und C28-COOH

SAPOGENIN (Aglykon)

tetra- bis heptazyklisch terpenoid

Saponine (eig. Saponoside)

MODUL IV



Oleanan

1 2

3 4

5 6

7

8

9

10

11 12

13

14 15

16

17 18

19 20

21

22

23 24

25 26

27

28

29 30

H

H

Ursan

H

H

Dammaran

H

H

Triterpen Sapogenine Grundstrukturen



MODUL IV



Expektorierend sekretolytisch

Antidemats-exsudativ

Entzndungshemmend antiulzerogen

Antibiotisch & fungizid (nur monodesmosidische)

Tonikum (Lernfhigkeit, Gedchtnis, Motorik)

Resorptionsfrdernd WW mit anderen AZS

UAW: Brechreiz/Erbrechen bei hherer Dosierung

Edukte fr Partialsynthese von Steroidhormonen

M5

M1

Wirkung und Anwendung

M2

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Aesculus hippocastanum L. Stammpflanze (Dt.) Gemeine Rosskastanie Arzneidroge (Lat.) Hippocastani semen Arzneidroge (Dt.) Rosskastaniensamen Familie Sapindaceae, frher Hippocastanaceae

Phytotherapeutika : VENOSIN retard 50 mg Kapseln VENOSTASIN - Creme VENOSTASIN Gel Aescin: REPARIL 20 mg Dragees REPARIL Gel

MODUL IV



Heimat: nrdlicher Balkan, Kaukasus, Himalaya, heute in ganz Europa verbreitet (Miniermotte)

Anwendung: antiexsudative Eigenschaften, demhemmend, vermindert Geffragilitt, Venentonikum; gestrte Gefpermeabiltt wird normalisiert; feste Bindung an Serumalbumin, Toxizitt daher gering;

Fertigarzneimittel als Venenmittel (Extrakt oder reines Aescin), Kombinationsprparate mit Flavonoiden, Cumarinen Ro

sska

stan

iens

amen

https://de.w

ikipedia.org/wiki/G

ew%

C3%B6hnliche_Rosskastanie

MODUL IV



Saponine: 3-6% Triterpensaponingemisch (Aescine) Aglyka: Protoaescigenin, Barringtogenol C, monodesmosidisch, verestert mit Angelica- bzw. Tiglinsure (C-21) bzw. Essigsure (C-22)

Ross

kast

anie

nsam

en

Inhaltsstoffe

Acylwanderung: C21 nach C28 Kryptoaescin = hmolytisch inaktiv, wasserlslich

-Aescin, HI = 40 000 in Wasser schwer lsliches Mischkristallisat Aescine Ia/b und IIa/b = Hauptprodukten



MODUL IV



Weitere Inhaltsstoffe Ro

sska

stan

iens

amen

Flavonoide: Quercetin- und Kmpferolglykoside

Hydroxycumarine: Aesculin (Aesculinum DAB)

Aesculin in Zweigrinde, Blttern und Samen der Rosskastanie enthalten;

Anwendung: vense Stauungen, deme, Thrombophlebitiden, Prellungen, Quetschungen, Durchblutungsstrungen

peroral, in Kombinationsprparaten, in Form von Salben, Gelen oder Lsungen, ED = 5-25 mg

Aesculin

https://de.wikipedia.org/wiki/Aesculin

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Ruscus aculeatus L. Stammpflanze (Dt.) Stechender Musedorn Arzneidroge (Lat.) Rusci rhizoma Arzneidroge (Dt.) Musedornwurzelstock Familie Asparagaceae, frher Ruscaceae

MODUL IV



Inhaltsstoffe und Verwendung M

use

dorn

wur

zelst

ock

Heimat: Westeuropa, Mittelmeergebiet, immergrner Strauch

Saponine: 4-6% Steroidsaponine, komplexes Gemisch mit Ruscin (= Spirostanderivat mit Zucker an Position 1!) als Hauptkomponente

Anwendung: wie Rosskastanie Aus: Hnsel/Sticher: Pharm


MODUL IV

Geferkrankungen/Cumarine





Cumarine als Venotonika Aesculin (aus Rosskastanie) Melilotus officinalis (Steinklee) Exkurs Cumarine


Geferkrankungen

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Melilotus officinalis (L.) Lam. Stammpflanze (Dt.) Echter Steinklee Arzneidroge (Lat.) Meliloti herba Arzneidroge (Dt.) Steinkleekraut Familie Fabaceae

MODUL IV



Heimat: Europa, Asien, Wegrnder u.a.

Wirkung: entzndungshem., spasmolyt., demhemmend

Anwendung: Symptome der chronischen Veneninsuffizienz (CVI), lymphatische Abflussstrungen wie deme, Schwellungen, Schmerzen in den Beinen, nchtliche Wadenkrmpfe, untersttzende Behandlung der Thrombophlebitis, Hmorrhoiden

perorale Anwendung vorwiegend, TD 3-30 mg Cumarin

uerlich: als Breiumschlag bei Prellungen, Verstauchungen, Blutergssen (Komm. E)

Stei

nkle

ekra

ut

MODUL IV



Cumarine (0,4-0,9%): Cumarin und -derivate, z.T. in Form der Glykoside

Weiters: Flavonoide, Saponine, Phenolcarbonsuren

Stei

nkle

ekra

ut

Inhaltsstoffe

O O

Cumarin

O O

Melilotin

OGlucose

COOH

Melilotosid

Aus: M. W

ichtl: Teedrogen und Phytopharmaka, Stuttgart 2002

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Cumarine als Arzneistoffe

Charakteristischer Geruch (Waldmeisterbowle, Duftstoff in der Parfmindustrie), bitterer Geschmack

Geruchlose, glykosidische Vorstufe = Melilotosid durch Trocknen bildet sich Cumarin

Vorkommen: Poaceae (Ruchgras), Fabaceae (Klee, Steinklee), Waldmeister, Cassia-Zimt

Wirkung: antitumoral direkt bzw. ber Immunstimulation (Prophylaxe von Rezidiven und Metastasen); wirkt zentral sedativ, spasmolytisch, antiphlogistisch, demhemmend, lymphokinetisch

Cumarine (= 1,2-Benzopyrone) sind Lactone der Cumarinsure (= cis-o-Hydroxyzimtsure), Cumarinum DAB

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Cumarine - Vorkommen

Cumarin: Steinkleekraut (Dicumarol)

Hydroxycumarine: Aesculin, Pelargoniumwurzel

Furocumarine Apiaceae (Photodermatosen!)

Pyranocumarine Bischofskrautfrchte

M4/Haut

M2

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Cumarine als Arzneistoffe Metabolismus:

Beim Menschen ber 7-Hydroxy-cumarin (Umbelliferon), als Glucuronid im Harn ausgeschieden; geringe Mengen an Cumarin-3,4-epoxid werden in der Leber mit Hilfe von Glutathion entgiftet.

Bei Nagern kommt es zur Leberschdigung durch Cumarin-3,4-epoxid, das mit Proteinen oder/und DNA reagieren kann

Lebensmittel: Die zulssigen Hchstmengen (Kopfschmerz!) liegen je nach Art des Lebensmittels zwischen 5 mg/kg bei Dessertspeisen und 50 mg/kg bei traditionellen und/oder saisonalen Backwaren, sofern hier Zimt als Zutat in der Kennzeichnung angegeben ist. Whrend Cassia-Zimt ca. 2 g Cumarin pro kg liefert, finden sich in der gleichen Menge Ceylon-Zimt nur ca. 0,02 g Cumarin

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Bildung der glykosidischen Cumarinvorstufen in der Pflanze und ihre postmortale Umwandlung in Cumarin

-Glykosidasen kommen bei der Zerstrung der Zellstruktur (Trocknung) in Kontakt mit Melilotosid Freisetzung der Cumarinsure spontane Lactonbildung

MODUL IV

EXKURS Cumarine


O O

OH

OO

OH

Vitamin K Antagonist, verhindert die Bildung einiger Blutgerinnungsfaktoren

= Ausgangspunkt fr die Entwicklung synth. Cumarine mit gerinnungshemm. Eig. (Warfarin und Phenprocoumon)

Einsatz heute: Rhodentizid (1-10% Ratte stirbt an Gewebsblutungen)

Mikrobiol. Bildung von Dicumarol aus o-Dihydrocumarsure durch silierten od verdorbenen Steinklee An Rinder verfttert hmorrhagische Erkrankungen = Sweet clover disease

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Furanocumarine = Cumarine mit anelliertem Furanring, je nach Art der Verknpfung des Furanringes unterscheidet man bei den natrlich vorkommenden Vertretern:

p

hoto

sens

ibili

sier

end

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Furanocumarine Vorkommen: vorwiegend in Apiaceae, zB Bergapten in der Fruchtschale von

Citrus-Arten (Rutaceae)

Wirkmechanismus: lagern sich in die DNA-Doppelhelix tierischer Zellen ein, wirken phototoxisch: bei Einwirkung von UV-Strahlung werden sie kovalent mit den Pyrimidinbasen der DNA verknpft Absterben der betroffenen Zellen bzw. Genmutationen

werden nach peroraler oder transdermaler Applikation schnell resorbiert und z.T. in den oberen Hautschichten abgelagert bei nachfolgender Sonnenbestrahlung Erythem- und Blasenbildung, Schwellungen und verstrkte Pigmentierung

Photodermatosen durch Hautkontakt mit Brenklau-Arten (Heracleum mantegazzianum)

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Wiesendermatitis

hervorgerufen beim Liegen auf Wiesen, nackter, nasser Krper in Kontakt mit Furocumarin-hltigen Pflanzen = Lichtsensibilatoren (Haptene), zB: Gartenraute (Ruta graveolens L.), Brenklau-Arten (Heracleum-Arten), Schafgarbe (Achillea millefolium L.), Pastinak (Pastinaca sativa L.), Engelwurz (Angelica archangelica L.) Liebstckel (Levisticum officinale L.), Bltter des Feigenbaums (Ficus carica L.)

Hautlsionen in Form der Stngel und Bltter dieser Pflanzen

MODUL IV

EXKURS Cumarine


Pyranocumarine

= Cumarine mit am Benzenring anelliertem Pyranring

MODUL IV

Geferkrankungen/Anthocyane







Geferkrankungen

MODUL IV

EXKURS Anthocyane


Therapeutische Bedeutung gering

Frische Heidelbeeren

Bltendrogen als Schmuckdrogen (Klatschmohnblten, Kornblumenblten, Rosenblten)

Anthocyane als Arzneimittel

MODUL IV

EXKURS Anthocyane


= wasserlsliche, glykosidische 2-Phenylchromenolderivate

Anthocyane

Pflanzenfarbstoffe: rot blau Absorption zw. 520-550 nm Aglyka = Anthocyanidine Grundtypen:

Pelargonidin (3,5,7,4 OH) Cyanidin (3,5,7,3,4 OH) Delphinidin (3,5,7,3,4,5 OH)

Vorkommen: in hheren Pflanzen, v.a. Frchten, Blten



MODUL IV

EXKURS Anthocyane




Flavylium-Kation = Benzopyrylium-Kation

Phenolat-Anion

Chromenol

Flavenol mit chinoider Struktur

Chemie der Anthocyane/Farbe

Ringffnung

Farben abhngig vom pH-Wert

R = Zucker meist am 3-OH (stabiler)

MODUL IV



Stammpflanze (Lat.) Vaccinium myrtillus L. Stammpflanze (Dt.) Heidelbeere Arzneidroge (Lat.) Myrtilli fructus siccus Myrtilli fructus recens

Myrtilli fructus recentis extractum siccum raffinatum et quantificatum

Arzneidroge (Dt.) Getrocknete Heidelbeeren Frische Heidelbeeren

Eingestellter, gereinigter Trockenextrakt aus frischen Heidelbeeren

Familie Ericaceae

Phytotherapeutika : SIDROGA Durchfalltee (getrocknete Heidelbeeren)

MODUL IV



Anthocyane (Ph.Eur. mind. 0,3% - Myrtilli fructus recens frisch oder tiefgefroren)

Gerbstoffe 5-10% (Ph.Eur. mind. 1,0% - Myrtilli fructus siccus)

Flavonoide

Weiters: Organische Suren, Zucker, Pektin, Vitamine

Heid

elbe

eren

Inhaltsstoffe & Anwendung

Anwendung:

Frische Heidelbeeren VMA = Vaccinium-myrtillus-Anthocyanoside antiox., vasoprotektiv, entzndungshemm.

gegen pathol. erhhte Kapillarpermeabilitt und fragilitt innerlich bes. bei Netzhaut-erkrankungen diabetischer und vaskulrer Genese

Getrocknete Heidelbeeren: adstringierend, Anwendung bei unspezifischen, akuten Durchfallerkrankungen sowie zur lokalen Therapie leichter Entzndungen der Mund- und Rachenschleimhaut.

Siehe M1

MODUL IV

Lipidsenker







Geferkrankungen

M1

MODUL IV

Lipidsenker


Lipidsenker/Anticholesterinmika

1. Sterolstoffwechsel Statine

2. Phytosterole

3. Fette le mit essentiellen Fettsuren

4. Polysaccharide/Schleimstoffe

2.-4.: vorwiegend adjuvant & ditetisch!

MODUL IV

Lipidsenker


Mev

alon

atsy

nthe

sew

eg &

Cho

lest

erin

-Bio

synt

hese

Mevalonatsynthese-weg:

im Cytoplasma

Sesquiterpene, Triterpene, Sterole


Cholesterinbiosynthese

MODUL IV

Lipidsenker


Lovastatinum Ph.Eur. Red Rice: durch Fermentation von Reis mit Monascus purpureus RED

RICE enthlt u.a. Lovastatin ( Monacolin K, max. 10 mg/d) und rote Farbstoffe

TCM: als Frbe-, Wrz- und Arzneimittel verwendet (wegen des Gehaltes an cancerogenen Mykotoxinen in Europa nicht zugelassen Internethandel!) http://de.w

ikipedia.org/wiki/Rot_ferm

entierter_Reis

Lovastatin als Arzneistoff

MODUL IV

Lipidsenker


Lovastatin = Mevinolin = Monacolin K: Hexahydronaphthalen-Grundkrper mit einem 2-Methyl-butanoyl-Rest

Produzenten: zahlreiche niedere Pilze, bes. Aspergillus terreus, Monascus ruber

Anwendung: als z.B. Mevacor bei primrer Hypercholesterinmie, wenn Dit und andere Manahmen (Gewichtsabnahme, krperl. Training) ungengende Wirkung zeigen; TD = 20-80 mg

Lovastatin & Analoga = Statine

MODUL IV

Lipidsenker


HMG

-CoA

-Red

.-Hem

mer

Lovastatin & Analoga = Statine

mikrobiell: Pravastatin halbsynthetisch: Simvastatin synthetisch: Atorvastatin, Fluvastatin, Cerivastatin

hemmen kompetitiv die 3-Hydroxy-3-methyl-glutaryl-Coenzym A-Reduktase (HMG-CoA-Red)

Biosynthese von Terpenen

Cholesterinspiegel

Lipidsenker und zum Auflsen von Cholesterin-Steinen

MODUL IV

Lipidsenker


leiten sich von Triterpenstruktur (C30) ab 17C in tetrazykl. Ringsystem 2C in den -Methylgruppen am C10 und

C13 8C in Alkylseitenkette am C17

Phytosterole (=Phytosterine)


= in Pflanzen vorkommende Steroide, die dem Cholesterol (C27 Steroid) nahekommen:

Variation der C17 Seitenkette

va in Pilzen; Mykosterine

Phytosterole

MODUL IV

Lipidsenker


R1 = H bzw. -D-Glc

R1O

R2

CH3

CH3 Sitosterol: R2 = CH3 CH(CH3)2

C2H5

Campesterol: R2 = CH3 CH(CH3)2

CH3

Stigmasterol: R2 = CH3 CH(CH3)2

C2H5

Spinasterol: R2 = CH3 CH(CH3)2

C2H5

Phytosterole

MODUL IV

Lipidsenker


Senken LDL-Spiegel, HDL-Spiegel wird nicht beeinflusst mit Phytosterolen angereicherte LM (Margarine, Schokolade,

Pflanzenle) knnen zur Senkung des Cholesterinspiegels beitragen, TD 3 - 10 g -Sitosterol

Werden nur schwach resorbiert Hemmen in hohen Dosen die Resorption von exogenem und die

Rckresorption von endogenem Cholesterin (enterohepatischer Kreislauf) anti-hypercholesterinmisch

Phytosterole

Siehe auch: Anwendung bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)!

MODUL IV

Lipidsenker


* -Sitosterol

Brennnesselwurzel

Sgepalmenfrchte

Krbissamen

afrikanische Pflaumenbaumrinde

Grserpollen

Phytosterole (=Phytosterine) als biogene Arzneimittel

Anwendung v.a. bei BPH

Siehe M1

MODUL IV

Lipidsenker


Fette & fette le: Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei, meist verschiedenen, v.a. geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsuren (=Fettsuren, FS). Triglyceride bzw Triacylglycerine.

https://de.wikipedia.org/wiki/Fette



Wichtig fr gesunde Lebensfhrung: Menge (max 30% der Gesamtkalorien) Art der Fette:

7-10% gesttigte FS 7-10% mehrfach ungesttigte FS Rest: einfach ungesttigte FS

gesttigte FS LDL Einfach unges. FS Ges. Cholesterol & LDL Mehrfach unges. FS HDL und LDL 3 FS (zB Hanfl, Leinl) Triglyceride

Fette le mit essentiellen Fettsuren

MODUL IV

Lipidsenker



Fette le mit essentiellen Fettsuren

MODUL IV

Lipidsenker


Polysaccharide/Schleime als Ditetika Unverdauliche Ballaststoffe: Sttigungsgefhl ohne viele Kalorien Bindung von Wasser (Stuhlkonsistenz), Volumenreiz schnellere Darmpassage Konzentrationsspitzen von Glucose, Aminosuren, Fetten im Blut Viskositt , - Diffusionsstrecken , - Diffusionsgeschwindigkeit Enzymatischer Abbau der Nahrung

Adsorption von Gallensuren und Cholesterol Intestinale Rckres. von Gallensalzen durch n. verdauliche Polysacch. Neubildung von Gallensalzen aus Cholesterinvorstufen Cholesterin , LDL Cholesterolpool im Krper

Positiver Einfluss auf Mikroflora Schutzfunktion fr Darmschleimhaut Bindung kurzkettiger Fettsuren, - Adsorption von Toxinen, Adhsion pathogener Keime an Schleimhautrezeptoren (Karotten)

Siehe M1

MODUL IV

Lipidsenker


Herkunft Chemie Eigenschaften Anwendung Guar Gepulverte Samen

Cyamopsis tetragonolobus (Fabaceae) Indien, Pakistan, Sri Lanka, Australien, US

Schleimstoffe (= Guaran, bis 80%)

Guargalacto-mannan: partiell hydrolysiertes Produkt aus Guarschleimen

Diabetiker: 3xtgl. 5g VOR Mahlzeit - Konzentrationsspitzen Glucose - Dosisverringerung von Insulin/oralen ADB

Hyperlipoproteinmie: Cholesterinspiegel im Blut

Bockshornsamen Gepulverte Samen

Trigonella foenum-graecum (Fabaceae) S-Frankreich, N-Afrika, Trkei, Indien

Schleimstoffe (bis 45%) Proteine, fettes l, Steroidsaponine, Trigonellin (Betainderivat)

Diabetes Hyperlipoproteinmie Gewrz (bei Appetitlosigkeit)

Johannisbrot-kernmehl Gepulverte Samen

Ceratonia siliqua (Caesalpiniaceae) Mittelmeerraum Hlsen (=Karoben)

Schleimstoffe (bis 60%) Saccharose (bis zu 30% im Fruchtmus), Pektin

Antidiarrhoicum

Ditetikum

(Tortengelees)

Weizenkleie Triticum aestivum Poaceae

Hoher Ballaststoffanteil

Chronische Obstipation Untersttzend bei Morbus Crohn

Arzneidrogen

MODUL IV

Lipidsenker


Arzneidrogen Stammpflanze (Lat.) Cyamopsis tetragonolobus

Stammpflanze (Dt.) Bschelbohne Arzneidroge (Lat.) Cyamopsidis seminis pulvis Arzneidroge (Lat.) Guar galactomannanum Arzneidroge (Dt.) Guar

Arzneidroge (Dt.) Guargalactomannan Familie Fabaceae

Stammpflanze (Lat.) Trigonella foenum-graecum L. Stammpflanze (Dt.) Bockshornklee Arzneidroge (Lat.) Trigonellae foenugraeci semen Arzneidroge (Dt.) Bockshornsamen Familie Fabaceae

MODUL IV

Lipidsenker


Arzneidrogen Stammpflanze (Lat.) Ceratonia siliqua L.

Stammpflanze (Dt.) Johannisbrotbaum Arzneidroge (Lat.) Ceratoniae semen

Arzneidroge (Dt.) Johannisbrotkernmehl Familie Caesalpiniaceae

Stammpflanze (Lat.) Triticum aestivum L.

Stammpflanze (Dt.) Weizen

Arzneidroge (Dt.) Weizenkleie

MODUL IV

Lipidsenker


Guarbohne (Bschelbohne) Verwendung als AM: Transitzeit der Nahrung im Darm , + -Amylase (Blutzuckerspitzen). Klinische Studien belegen die Wirksamkeit und Sicherheit von Guarmehl bei Diabetes Typ 2. & beeinflusst gnstig Einnahme den Gesamtcholesterol- und den LDL-Spiegel.

Guarkernmehl (= Guar, Guarmehl , Guargummi, = vermahlenes Endosperm, teilhydrolisiert) besteht hauptschlich aus dem Mehrfachzucker Guaran (1-4 D-Mannose & Galaktose an jeder 2. Mannose)

Anwendungsbereiche: Obstipation Begleitbehandlung bei Diabetes mellitus (Typ I und Typ II) Dyslipidmie (Lipidstoffwechselstrung) bergewicht und Fettleibigkeit Unerw. NW: Blhungen, belkeit, Vllegefhl, Magendruck & Durchfall

Verdickungsmittel fr eine Vielzahl von Lebensmitteln und Ditetika vgl auch Gummi arabicum und Johannisbrotkernmehl (Samen des Johannisbrotbaums)

teilhydrolisiertes Guarkernmehl ist frei verkuflich, wird als Nahrungsergnzungsmittel verkauft und vor allem gegen Verstopfung eingesetzt. http://www.viscolloids.eu/about-us-2/about-guar/

MODUL IV

Lipidsenker


z.B. Flohsamen, Indische Flohsamen / Flohsamenschalen, Guar:

Der Blutzuckerwert HbA1c wird mit TD von 1030 g Flohsamen oder 1020 g Flohsamenschalen um etwa 1% gesenkt.

Wichtig die Einnahme mit reichlich Wasser (mindestens 1:10)!!!

Guar (Guarkernmehl): TD 516 g. Durch die verzgerte Glukoseresorption werden postprandiale Blutzucker- und Insulinanstiege um im Mittel 35% vermindert.

Allgemein: Quellstoffe bei Stoffwechselerkrankungen

& Anwendung bei Obstipation als Adsorbentien

MODUL IV

Aquaretica/Allgemeines


Herz-Kreislauf-Erkrankungen Geferkrankungen Aquaretika (inkl. Harnwegsinfekte) Antirheumatika, hypermisch wirkende

Naturstoffe Hauterkrankungen/Wundbehandlung

MODUL 4

MODUL IV



Aquaretika

Birkenbltter Orthosiphonbltter Brennnesselkraut Schachtelhalmkraut Wacholderbeeren Goldrutenkraut Hauhechelwurzel Liebstckelwurzel Petersilienkraut/

wurzel

ARZNEIPFLANZEN Harnwegsdesinfizienzien

Brentraubenbltter Preiselbeerbltter Kapuzinerkresse,

Meerrettich

Miktionbeeinflussende Arzneipflanzen

Brennnesselwurzel Sgepalmenfrchte Krbiskerne Grserpollen

M1

MODUL IV



Wirkmechanismen* Verbesserung der renalen Durchblutung Steigerung der glomerulren

Filtrationsmenge Hemmung der Wasserrckresorption Zufuhr von Kaliumionen

Vermehrte Primrharnbildung

*nach Schilcher,H

., Phytotherapie in der Urologie, H

ippokrates Verlag Stuttgart 1992

Harntreibende Wirkung von Phytopharmaka (Teegetrnken)

Vermehrte Flssigkeitszufuhr

Verstrkte Harnausscheidung

Verd

nnu

ngsd

iure

se,

Was

serd

iure

se

MODUL IV



Flavonoide, , Saponine Keine echten, sondern nur scheinbare saluretische Effekte, auch fr Langzeittherapien geeignet,

(Mineralstoffbilanz=neutral)! v.a. zur Untersttzung der Wasserausscheidung bei Patienten

mit leichtem oder mittelschwerem Bluthochdruck, milder Herzschwche, Stauungsdemen, bergewicht, Venenschwche

Pflanzliche Aquaretika (Diuretika)

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Stammpflanze (Lat.) Betula pendula Roth, Betula pubescens Ehrh. und ihre Hybride

Stammpflanze (Dt.) Birke Arzneidroge (Lat.) Betulae folium Arzneidroge (Dt.) Birkenbltter Familie Betulaceae

Phytotherapeutika BLASENTEE St. Severin HEUMANN'S Blasen- und Nierentee Solubitrat SIDROGA Blasen- und Nierentee (HERB) SIDROGA Blasen- und Nierentee SIDROGA Blasentee akut M4, Wundbehandlung

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Flavonoide (Ph.Eur. mind. 1,5%), Hyperosid, Quercitrin, Quercetin-glucuronid u.a.

Triterpenester (hmolytisch aktiv, Dammaran-Typ)

Phenolcarbonsuren

Wirkmechanismen? hemmen in vitro die Neuropeptidylhydrolasen (steuern ber die Na+ Ausscheidung die Urinbildung)

Birk

enbl

tte

r Inhaltsstoffe und Anwendung

Anwendung

Teeaufgsse, Durchspltherapie der ableitenden Harnwege und bei Nierengrie sowie zur untersttzenden Therapie rheumatischer Beschwerden (lt. Komm. E)

ED = 2-3g/150 ml Wasser

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


100113 124

136

236

191

0

50

100

150

200

250

Wasser Harnstoff Birkenbltter-Lyophilisat

Alkohol. Auszugaus

Birkenblttern

WssrigerAuszug aus

Birkenblttern

Lasix

Harnproduktion (%-Satz von H2O)

Vergleich der aquaretischen /diuretischen Wirkungen verschiedener Substanzen bei Ratten

Birk

enbl

tte

r

Diagramm2

100

113

124

136

191

236

Tabelle1

WasserHarnstoffBirkenbltter-LyophilisatAlkohol. Auszug aus BirkenbltternWssriger Auszug aus BirkenbltternLasix

100113124136191236

Tabelle1

Tabelle2

Tabelle3

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Stammpflanze (Lat.) Orthosiphon stamineus Benth. (= Orthosiphon aristatus Miq.; Orthosiphon spicatus Backer)

Stammpflanze (Dt.) Katzenbart Arzneidroge (Lat.) Orthosiphonis folium Arzneidroge (Dt.) Orthosiphonbltter Familie Lamiaceae

Phytotherapeutika MAG. KOTTAS Kruterexpre Nieren - Blasentee PHOENIX- Tropfen Antitox PHOENIX- Tropfen Phoenohepan SIDROGA Blasen- und Nierentee (HERB) SIDROGA Blasen- und Nierentee SIDROGA Blasentee akut

Heimat: S-Asien, N-Australien; Kultur in Indonesien; 80 cm Halbstrauch,

Droge: Laubbltter und Stngelspitzen Indischer Nierentee oder Javatee

TD = 6-12g in Form von Teeaufgssen

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Flavonoide: 0,2% frei vorliegende, lipophile, hochmethoxylierte Flavone, z.B. Sinensetin Ph.Eur. mind. 0,05% Sinensetin

Kaffeesurederivate (Rosmarinsure)

Diterpene hochhydroxyliert: Isopimarantyp (Orthosiphole A-Q)

Weiters: therisches l (0,1%), Kaliumsalze (3%)

Ort

hosip

honb

ltt

er

Inhaltsstoffe

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Stammpflanze (Lat.) Urtica dioica L. Urtica urens L. Stammpflanze (Dt.) Groe Brennessel Kleine Brennessel Arzneidroge (Lat.) Urticae folium Arzneidroge (Dt.) Brennesselbltter Familie Urticaceae

Brennsaft enthlt Histamin, Acetylcholin und Serotonin

M1

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Flavonoide (ca. 1%, Glykoside von Isorhamnetin, Kmpferol, Quercetin, bes. Rutin)

Phytosterole (-Sitosterol, -O-glucosid)

Kaffeesurederivate: Caffeoyl-pfelsure

Hohe Konz. an Kalium- Ionen, Silikate (1-5%, tw. wasserlslich)

Bren

ness

elbl

tte

r

Anwendung:

TD 8-12 g, als Teeaufguss, meist Einzelteedroge

Fertigarzneimittel: Methanol- oder Ethanol-Wasser-Extrakte

Anti-Rheumatikum (CSAR = Cytokine supprimierendes Anti-Rheumatikum), hemmt die Ausschttung entzndungsfrdernder Zytokine IL-1, TNF, bedingt durch Hemmung des proinflammatorisch wirkenden Transkriptionsfaktors NF-B

Inhaltsstoffe und Anwendung

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Stammpflanze (Lat.) Equisetum arvense L. Stammpflanze (Dt.) Ackerschachtelhalm Arzneidroge (Lat.) Equiseti herba Arzneidroge (Dt.) Schachtelhalmkraut - Zinnkraut Familie Equisetaceae

Phytotherapeutika BLASENTEE St. Severin DR. KOTTAS Nieren- Blasentee, Zinnkrauttee ENTSCHLACKENDER Abfhrtee EF-EM-ES NIERENTEE St. Severin RENES/Calcium comp. Wala- Ampullen fr Tiere RENES/VISCUM comp. Wala- Ampullen fr Tiere SIDROGA Zinnkrauttee

Droge: getrockneter, grner, steriler Spross Einzelteedroge oder Bestandteil von Mischtees, Ethanolische Extrakte

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Flavonoide: Ph.Eur. mind. 0,3%, Isoquercitrin, Kmpferol- und Quercetinglykoside, -malonylester

Mineralische Bestandteile: 5-8% Kieselsure, davon ca. 10% wasserlslich

Kaffeesurederivate: ca. 1% Kaffeesureester

Verunreinigung: Equisetum palustre L., alkaloidhltig (Palustrin, toxisch, Atemlhmung), andere Equisetum-Arten und Hybride (DC, Mikroskop!)

Scha

chte

lhal

mkr

aut

Durchspltherapie (Einzelteedroge, Mischtees, Ethanolische Extrakte) uerlich: Umschlge bei schlecht heilenden Wunden TD 6 g als Teegetrnk, 10g/l fr Aufgsse uerlich TCM: TD 3-6 g als Infus

Anwendung:

Fertiler Spross (Sporophyllstand)

Steriler Spross

Inhaltsstoffe und Anwendung

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Grofrchtige Moosbeere, Cranberry

(Vaccinium macrocarpon) Frchte (Proanthocyanidine)

Echte Brentraube (Arctostaphylos uva-ursi)

Bltter (Arbutin) und Frchte (Proanthocyanidine)

Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea)

Bltter (Arbutin) und Frchte

(Proanthocyanidine)

Ericaceae-Gewchse bei Harnwegsinfekten

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Stammpflanze (Lat.) Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.

Stammpflanze (Dt.) Brentraube Arzneidroge (Lat.) Uvae ursi folium

Arzneidroge (Dt.) Brentraubenbltter Familie Ericaceae Phytotherapeutika:

PHOENO Uren- Tropfen SIDROGA Blasen- und Nierentee SIDROGA Blasentee akut

Heimat: niedriger Strauch, N-Europa, Asien, N-Amerika; Heide, Mittel- und Sdeuropa im Gebirge Handelsware stammt aus Wildvorkommen (Spanien, Italien, sterreich, Schweiz, Bulgarien, Skandinavien, Polen, GUS)

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Phenolglucoside (6-15%), Ph.Eur. mind. 7% Arbutin, Methylarbutin

Gerbstoffe (10-15%), Penta- bis Hexa-O-galloyl-glucose, kondensierte Gerbstoffe

Flavonoide (1-2%), Quercetinglykoside, z.T. mit Gallussure verestert

Weiters: Triterpene (Ursolsure,...)

Bre

ntra

uben

blt

ter

Inhaltsstoffe Aus: H

nsel/Sticher: Pharmakognosie - Phytopharm

azie, Berlin 2010

Arbutin im Darm durch -Glucosidasen zu Hydrochinon gespalten, nach Resorption Umwandlung in Leberpassage zu -glucuronid und -sulfat, Ausscheidung ber Niere im Harn wird bakterizides Hydrochinon wieder frei (durch Glykosidasen bzw. Arylsulfatasen der Infektionserreger)

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Kaltwassermazerate (ED 3 g grob gepulverte Droge/ Tasse, TD 12 g), weniger magenreizende Gerbstoffe als in Abkochungen

Bestandteil von Teemischungen

Fertigarzneimittel: entsprechend ED 100-200 mg und TD 400-850 mg Arbutin

Anwendung: nicht lnger als eine Woche, nicht hufiger als 5 mal pro Jahr (mgl. chronische Vergiftung mit Hydrochinon?, Leberschden)

Bre

ntra

uben

blt

ter

Anwendung

MODUL IV

Aquaretica/DROGEN


Phenolglykoside (AB mind. 3% Arbutin)

Neben Arbutin (3-7%) enthalten sie u.a. Pyrosid (2,5-3,5%, 6-O-Acetyl-arbutin)

Anwendung:

ED = 2g / Tasse, als Teeaufguss

Saft der Frchte soll ebenfalls harndesinfizierend sein (hoher Gehalt an Benzoesure, tw. als Acylglucosid vorliegend) Preiselbeersaft als Nahrungsergnzungsmittel Proanthocyanidine

Prei

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Inhaltsstoffe u

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MODUL 4 - pharmakognosie.univie.ac.at · MODUL IV ALLGEMEINES SS 2018 Judith M. Rollinger MODUL 4 (Bio)pharmazeutika mit Wirkung auf das Herz-Kreislauf-System I