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Notiz über ein ätherartiges Derivat des Resorcins

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Page 1: Notiz über ein ätherartiges Derivat des Resorcins

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peratur d i r e c t gemessen habe und die vollige Uebereinstimmung zwischen den nach beiden Methoden erreichten Resultattn gezeigt habe , wiihrend vor meinen Untersuchungen Hr. Fav r e ungewiss war beziiglich der Ursache, und Hr. B e r t h e l o t die Grosse der Ver- Bnderungen der Warmethungen rnit der Temperatur, so wie sie atis meinen Untersuchungen iiber die specifische Warme der Losungen resultirte (v. Ann. chim. phys. I V , 29, p. 456), beameifelte und auch nicht glaubte, dass die Aenderungen bei den Natron- und den Ammo- niaksalzen in entgegengesetzter Richtung gehen, wie es meine citirte Untersuchung vollstaudig darlegte.

Universitatslaboratorium zu K o p e n h a g e n , October 1874.

$4. L. Barth: Botiz iiber ein atherartiges Derivat des Resorcins. (Eiugegangen am 28.Pebr. 1876; verleseu in der Sitzung von Urn.

O p pen h e i m.)

I n der Abhandlung ,iiber einige Derivate der DioxybenzoBsBure" (Annal. Bd, 164, S. 122 Anmerkung) habe icb eines harzartigen Kor- pers Erwlhnurig gethan, der aus dem Resorcin sich beim Behandeln desselben rnit Salzslure unter erhijhtem Drucke bildet und durch einen prachtvollcn Dichroi'smus aosgezeichnet ist, ahnlich wie ihn das Fluo- rescin von B a e y e r zeigt. Eine Bemerkung von R i j t t i n g e r in dem mir vor einigen Tagen zugekommeneu 2. Hefte dieser Berichte IX, S. 152 veranlasst mich aus einer in Ralde ZII publicirenden Arbeit jetzt schon mitzutheilen, dass ich denselben Kiirper anch bei Behand- lung ron schmelzendem Resorcin rnit Na wid CO, oder mit Na allein, wenn auch nicht in demselbeu Zustande der Reinheit erhalten habe 3 )

und derselbe daher rnit dem von RB t t i n g e r erwiihnten identisch sein diirfte. Mittelst Salzsdnre erhaiten, stcllt er nach dem Lijsen in Ammoniak und Fdllen mit einer Saure hellbraune Flecken dar , die ausgewaschen und filtrirt nach dem Trocknen auf der Oberflache einen prachtvollen, grunen Metallschimmer annehmen und nach dem Zerrei- ben ein intensiv scharlachrothes Pnlver geben, das beim Drucken wieder Metallglanz zeigt. Die Analysen weisen ihm die Formel C,,H,,03 zu, wonach er aus 2 Mol. Resorcin unter Verlust von 1 Mol. Wasser entstanden gedacht werden kann und eine Art Aether des Resorcins darstellt. Mit Zinkstaub erhitzt erhalt man daraus, wenn auch nicht in bedeutender Menge, Benzol, dem durch den Ge-

I ) Ich habe hieruber vor ein paar Jaliren im hiesigen naturwissenschaftlich- medicinischen Vereine eine lrurse Bemerkung gemacht nnd fur Hm. P f n u n d l e r , der dichrolstischa Kiirper zu einigen Demonstrationen benothigte , denselben nach dieser Methode dargestellt.

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rucb erkennbar (als secundares Produkt) etwas Diphenyl beige- mischt ist.

Der Kiirper farbt Wolle und Seide, erstere fleischroth, letztere etwas intensiver, gelbroth. Doch ist soin Farbevermogen nicbt sehr bedeutend. Nghere Angahen, sowie analytische Relege werde ich nachstens bringen.

I n n s b r u c k , am 24. Februar 1876.

85. J. Wehnen: Ueber Derivate des a- nnd p-Dibenzoylbenzols. (Mitgetbeilt yon Th. Zincke.)

(Eingegangen am 1. Marz.)

Auf Veranlassung des Hrn. Z i n c k e habe ich die beiden Diben- zoylbenzole , welche in diesen Berichten 1876, S. 30 besehriehen wor- den sind, einer nlheren Untersuchung unterzogen , hauptsachlich, u n ~ die zugehorigen Isoalkohole , Pinakone und Chloride darzustellen und so weitere Beweise fur die Constitution derselben als Doppelketone beizubringen.

Beide Ketone wurden durch Oxydation von a- und B-Dibenzyl- benzol dargestellt und konnte ich bei dieser Oxydation ebenso wie Z i n ck e die Bildung kleiner Mengen von a- und p-BeuzoylbenzoE- saure constatiren. Das a-Keton liess sich auch sehr vortheilhaft durch Oxydation des a-Kohlenwasserstoffs mit massig verdiinnter Salpeter- ssure darstellen, wahrend das p-Keton auf diesem Wege nicht zugiing- lich war ; der p-Kohlenwasserstoff widerstand auch bei langerem Kochen der Einwirkung der Salpetersaure fast ganzlich. Mit der Darstellung dieses letzteren Ketons , resp. des entsprechenden Kohlenwasserstoffs bin ieh iiberhaupt nicht glucklich gewesen, trotz vielfacher Versuche konnte ich nur eine geringe Menge desselben erhalten und musste mich mit meinen Untersuchuugen im Wesentlichen auf die a-Reihe beschran ken.

Eine besondere Beachtung schienen tnir die Isoalkobole zu ver- dienen ; Korper, welche wie die Dibeneoylbenzole

zweirnal die Ketongruppe enthalten ~ konnen theoretisch zu zwei ver- scbiedenen Alkoholen fuhren : 1) zu dem einsiiurigen Alkohol

welcher noch eine unangegriEene Krtongruppe enthalt und 2) zu dem zweisaurigen Alkohol

C6H5 CO - - CCH, - - C O C8H5

CGH, - C H . O H - - C6H4 CO - C6H5,

C ,H5 - - C H . O H - - C 6 H , - - C H . O H CgH5,