Organisch-Chemisches Praktikum I OCP1 LV-Nr. 529 … (ionisch [E1, E2, E1 cb] oder thermisch induziert [z.B. Tschugaeff]) oder elektrophile Addition an eine C=C-Bindung 4. Oxidation

Praktikum OCP1 (529-0229-00), ETH ZürichC. Thilgen, X. Zhang, H.-J. Borschberg

September 27, 2010 1

Organisch-Chemisches Praktikum IOCP1 LV-Nr. 529-0229-00

Biol./Pharm. Wissenschaften

Dr. C. Thilgen, Dr. X. ZhangProf. H.-J. Borschberg, Prof. F. Diederich

http://www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1/

Zielsetzungen

• Erlernen der Arbeitsmethodik der präparativen organischen

Chemie: Syntheseplanung und -durchführung; Reinigung und

Charakterisierung von Verbindungen

• Beobachten von Reaktionsabläufen und Verständnis der

beobachteten Phänomene

• Erkennen und Lösung von typischen Problemen beim Durchführen

von Synthesen

• Nach und nach selbständiges Arbeiten im Labor erlernen

• Protokollieren der Versuche und Verfassen eines wissenschaftlichen

Berichts

• Das Zurechtfinden in der chemischen Literatur (Bibliothek, On-Line-

Recherchen)

• Sicherheitsaspekte beim Arbeiten mit Geräten, Apparaturen und

Chemikalien

• Theoretisches Wissen (aus Vorlesungen) vertiefen

• Neugier, Spass am Experimentieren



Pensum - Analytischer Teil

• Reinigung, Trennung und Charakterisierung (physikalische Daten)

von Verbindungen

1. Umkristallisieren einer verunreinigten Substanz

2. Trennung zweier Flüssigkeiten durch Destillation

3. Trennungsgang (3 Subst.) durch Kombination von Extraktion

(sauer/basisch, 1 Subst.) und Chromatographie (2 Subst.)

• Entspr. Seiten in Praktikumsunterlagen ausfüllen

• Kurzseminare und Demos zu Themen wie IR-Spektroskopie,

Umkristallisieren, Destillation, (Dünnschicht-)Chromatographie,

Extraktion, ... [weitere Information durch Assistierende]

• Einführung in Datanbankrecherchen (Beilstein) durch Dr. Zass oder

Dr. Brändle (Informationszentrum Chemie-Biologie-Pharmazie)

Schon Lehre o. Ä. im Bereich Chemie absolviert? → reduziertes Pensum

→ Rücksprache mit Praktikumsleiter; Bescheinigung beibringen

Pensum - Präparativer Teil

• Kennenlernen grundlegender Reaktionstypen der OC (Bezug zu Vorlesungen)• Mindestens 8 Synthesen (Stufen) durchführen - jeweils eine aus den Kategorien:

1. Nukleophile Substitution am sp3-hybridisierten C-Atom (SN1 oder SN2)2. Elektrophile aromatische Substitution3. Eliminierung (ionisch [E1, E2, E1cb] oder thermisch induziert [z.B.

Tschugaeff]) oder elektrophile Addition an eine C=C-Bindung4. Oxidation eines Alkohols mit Cr(VI) oder Epoxidierung einer C=C-

Bindung mit Persäure5. Reduktion einer C=O-Gruppe mit einem Metallhydrid (LiAlH4, NaBH4)6. Grignard-Reaktion7. Umwandlung eines Carbonsäurederivats: Veresterung, Verseifung,

Synthese eines Amids, Carbamats usw.8. Aldol-, Claisen- (Dieckmann-) oder Mannich-Reaktion

• Studierende müssen bis zum Semesterende arbeiten. Ab Stufe 9: eigeneVorschläge für Synthesen oder Isolierung von Naturstoffen möglich.

Ausgeschlossen: illegale Drogen, Explosivstoffe und andere gefährlicheSubstanzen oder Umsetzungen!

• Zu allen Synthesen muss ein Bericht geschrieben werden



Organisation der präparativen Arbeiten (1)

1. Literatur suchen und kopieren2. Vor Inangriffnahme der praktischen Arbeiten sind schriftlich zu

formulieren (s. entspr. Formular) und mit Assistierenden zudiskutieren:• Reaktionsgleichung (exakt) und -mechanismus (Grundzüge)• Glaswaren/Apparatur (Zeichnung) und sonstige Geräte• Giftigkeit und Gefährlichkeit aller auftretenden Substanzen,

sowie deren Handhabung und Entsorgung• Einzusetzende Substanzmengen

3. Versuch darf nur bei guter Vorbereitung durchgeführt werden.Ansonsten: „gehe zurück nach 2. und bereite Dich weiter vor“

4. Beschaffung und Identitätskontrolle/Reinigung der Edukte(Lösungsmittel und flüssige Edukte sind ggf. zu destillieren).

5. Funktionsbereite Apparatur muss vor Versuchsbeginn durchAssistent/in abgenommen werden

0. Besprechung der Ergebnisse des vorherigen Versuchs mit Assistent/in. Laborjournal bereithalten. Sind Ausbeute oder Qualitäteines Präparats unbefriedigend, muss der Versuch wiederholt werden.


Versuchsvorbereitung.

Jeweils vor

Praktikumsbesuch

ausfüllen.




Versuchsvorbereitung.

Jeweils vor

Praktikumsbesuch

ausfüllen.

Literatur

• Praktikum Präparative Organische Chemie - Organisch-Chemisches Grundpraktikum, R. Brückner, H.-D. Beckhaus, S.Braukmüller, J. Dirksen, D. Goeppel, M. Oestreich, SpektrumAkademischer Verlag, 2007.

• K. Schwetlick, Organikum, 874 Seiten, 21. Auflage, Wiley-VCH,Weinheim.

• Reaktionen und Synthesen, L. F. Tietze, Th. Eicher, Thieme, Stuttgart.• Experimental Organic Chemistry: Standard and Microscale, L. M.

Harwood, C. J. Moody, J. M. Percy, Blackwell Science Inc; 2nd ed., 1999.

• Für Fortgeschrittene: L. Leonard, B. Lygo, G. Procter; G. Dyker (Hrsg.),Praxis der Organischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim.

• NOP - Ein neues organischchemisches Grundpraktikum:Nachhaltigkeit per Internet. Interessante Versuche mit vielenHintergrundinformationen: www.oc-praktikum.de; s. dazu: Chem.Unserer Zeit, 2004, 38, 258-266.

• Organic Syntheses: http://www.orgsyn.org/• Beilstein/CrossFire-Zugang im Praktikum

• Bezeichnung der Glasgeräte: s. NOP oder www.experimentalchemie.de



Laborjournal und Berichte

• Bedeutung des Verfassens wissenschaftlicher Berichte →

Diplomarbeit, Dissertation, Veröffentlichungen

• Musterberichte (s. Praktikumsunterlagen)

• Do’s und Don’t’s:

www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp2/Berichte.html

• Sehr wichtig: Formulieren der Reaktionsmechanismen

• Zeichnen chemischer Formeln: Kostenloses Herunterladen vona) MDL Isis/Draw: http://www.mdli.com/downloads/b) ACD Labs ChemSketch: http://www.acdlabs.com/download/c) DrawIt: http://www.knowitall.com/academic/welcome.htmld) XDrawChem: http://xdrawchem.sourceforge.net/e) Chemograph Plus: http://www.chemograph.de/de/start.htm

• Kopie des Laborjournals zusammen mit Berichten abliefern

• Berichte müssen nach Bedarf verbessert werden, bis sie

mindestens zufriedenstellend sind.

Benotung (Synthesen)

Vorbereitung/Organisation

Verständnis des Versuchs: Reaktionsabläufe, Sinn der verschiedenen Arbeitsschritte, Ansatzberechnung (Prinzip)Sicherheitsabklärungen: Vorsichtsmassnahmen, Entsorgung, R/S-Sätze, MAK-WerteApparatives: Funktion von Glaswaren und anderer Geräte

Durchführung

Ansatz: Ansatzberechnung, Handhabung von (Glas-)Geräten, OrganisationAufarbeitung: Sorgfalt, ZweckmässigkeitReinigung: Zweckmässigkeit, EffizienzArbeitsstil: Organisation, Sauberkeit, Geschick

Produkt

Reinheit: Überprüfung durch Assistent/inAusbeute: Vergleich mit Literaturwert(en)

Laborjournal

Sorgfalt des Protokollierens: Sauberkeit, Vollständigkeit, Akkuratheit

Bericht

Darstellung allgemein: Vollständigkeit, Übersichtlichkeit, KlarheitReaktionsmechanismus: Inhaltliche und formale KorrektheitDaten: Vollständigkeit, sinnvolle Genauigkeit, ggf. InterpretationExperimenteller Teil: Inhalt: Vollständigkeit, sinnvolle Genauigkeit; Form: Fachausdrücke, Sprache

Als Feedback für die Studierenden gibt es zu jedem Bericht eineNote, in die die unten aufgeführten Punkte einfliessen. Das Praktikuminsgesamt wird jedoch nicht benotet.



Leistungskontrolle

1. Anwesenheitspflicht während des gesamten Praktikums (Semesters)2. Einhalten von Laborordnung und Sicherheitsbestimmungen3. Alle Aufgaben (analytischer Teil und mindestens 8 Synthesestufen)

müssen erfolgreich durchgeführt werden (ausreichende Kenntnisse zurDurchführung eines Versuchs, befriedigende Ausbeuten und korrektephysikalische Daten bei Präparaten)

4. Zu jedem Präparat ist ein Bericht zu verfassen. Dieser muss ggf.überarbeitet werden, bis er von dem/der Assistierenden akzeptiert wird.Alle Berichte müssen den Assistierenden in definitiver Form (d.h. inklusivealler Korrekturen) spätestens am letzten Tag der Vorlesungszeit desHerbstsemesters vorliegen.

5. Teilnahme am Putzen der Praktikumsräume, sowie an Revisions- undEntsorgungsarbeiten am Ende des Semesters.

6. Das gesamte Praktikum muss innerhalb eines Semesters absolviertwerden.

Assistent/in leitet Ihren Namen an Praktikumsleiter weiter

Praktikumsleiter bescheinigt Ihre Semesterleistung elektronisch (stellenSie sicher, dass Sie in myStudies für die LV eingeschrieben sind!) Es gibtbei B.Sc.-Studiengängen keine Testate mehr für Praktika!

http://www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1/leistungskontr_ocp1.html

Zeitlicher Ablauf

Arbeits-beginn:s.t.

• Gleich anschliessend: Assistierende übernehmen ihre Gruppen und

Studierende ihre Laborplätze (→ paarweiser Bezug der Schlüssel am

Schalter, Überprüfen der Glaswaren, evtl. erste Seminare).• Ab morgen bis zur vorletzten Semesterwoche: Laborarbeit.• Letzte Semesterwoche: Putzen, Entsorgen, Rückgabe der Glaswaren

• Krankheit oder Militärdienst: Attest beibringen (→ Praktikumsleiter).

Anzahl der Synthesestufen kann - falls notwendig - reduziert werden

(→ Rücksprache mit Praktikumsleiter).

Montag Dienstag Mittwoch Donnerstag Freitag

12–13 Block 2

13–14 Block 1 Block 1 Block 2 Block 2





18-19 Block 1 Block 1 Block 2



Organisatorisches

• Doppelbelegung (Arbeitsplätze sauber halten, Glassätze jeweils überprüfen,

Graderobenschränke werden paarweise geteilt; Platzabgabe am Ende des

Praktikums ebenfalls nur paarweise!)

• Garderoben auch ausserhalb der Praktikumszeiten zugänglich

• 2 Studierende pro Woche und Labor zuständig für allg. Sauberkeit (bes.

am Abend vor Verlassen des Saals - s. dazu:

www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1/sauberkeit.html). Erstellen und

Aushängen einer entspr. Liste durch Assistierende

Gruppeneinteilung

• Gruppeneinteilung und Platzzuweisung: 1) Aushang im

G-Stock vor den Praktika; 2) Listen unter

http://www.diederich.chem.ethz.ch/teach/ocp1 verfügbar

• Bitte merken Sie sich Ihre Platznummer, beziehen Sie dann

paarweise (mit Platzpartner/in) die Schlüssel am HCI-Shop

D 292 und treffen Sie anschl. Ihre/n Assistierende/n und Ihre

Gruppe im Labor → überprüfen der Glaswaren (Zustand,

Vollständigkeit)

• Blockwechsel nur mit Platzpartner/in möglich, also am

gleichen Laborplatz und bei beidseitigem Einverständnis sowie

nach Rücksprache mit den betroffenen Assistierenden.



Assistentinnen und Assistenten

Assistent, Assistentin Arbeitsgruppe Saal Saalhälfte Platznummern Telefon Block

Sarria Toro Juan Manuel Chen G290 links 200-219 ungerade 34186 Mo, Di

Saget Tanguy Cramer G290 rechts 200-219 gerade 34186 Mo, Di

Kobilyanskii Ilia Chen G290 links 200-219 ungerade 34186 Do, Fr

Tchawou Augustin Chen G290 rechts 200-219 gerade 34186 Do, Fr

Paul Susann Gilmour G292 links 220-239 ungerade 34313 Mo, Di

Tanzer Eva-Maria Gilmour G292 rechts 220-239 gerade 34313 Mo, Di

Küster Simon Karl Dittrich G292 links 220-239 ungerade 34313 Do, Fr

Wu Yi-Lin Diederich G292 rechts 220-239 gerade 34313 Do, Fr

Schäfer Gabriel Bode G294 links 240-259 ungerade 34392 Mo, Di

Pusterla Ivano Bode G294 rechts 240-259 gerade 34392 Mo, Di

Urner Lorenz Diederich G294 links 240-259 ungerade 34392 Do, Fr

Fankhauser Daniel Diederich G294 rechts 240-259 gerade 34392 Do, Fr

Tonazzi Sandro Diederich G296 links 260-279 ungerade 34406 Mo, Di

Seet Michael Diederich G296 rechts 260-279 gerade 34406 Mo, Di

Breiten Benjamin Diederich G296 links 260-279 ungerade 34406 Do, Fr

Ehmke Veronika Diederich G296 rechts 260-279 gerade 34406 Do, Fr

Roose Jesse Diederich G298 links 280-299 ungerade 34515 Mo, Di

Hardegger Leo Diederich G298 rechts 280-299 gerade 34515 Mo, Di

Harder Michael Diederich G298 links 280-299 ungerade 34515 Do, Fr

N.N. Carreira G298 rechts 280-299 gerade 34515 Do, Fr

Kosten

$ Allgemeines Praktikumskonto

• Grosse Chemikalienpackungen (zur Deckung des Bedarfs einesganzen Saals), über Expereact bestellte Chemikalien, Kieselgel, DC-Platten, Pipetten, Handschuhe, Küchenpapierrollen.

• Für diese Posten wird am Ende des Praktikums ein Pauschalbeitragverrechnet (ca. CHF 130).

$ Persönliches Konto der Studierenden

• Oben nicht aufgeführte Posten, z.B. Büromaterial, Glaswaren (die imausgegebenen Set nicht enthalten sind), …

• Diese Posten werden am Ende des Praktikums individuell verrechnet.

$ Durch Assistierende bereitgestellt: Chemikalien für Präparate, die inden Arbeitskreisen weiterverwendet werden.

$ Lösungsmittel: In Flaschen gekaufte reine (p.a.) Lösungsmittelsparsam verwenden. Sie stellen bei weitem den grössten Posten derPraktikumsrechnung dar.Diethyleter und THF aus Sicherheitsgründen nicht destillieren [mögl.Bildung von Peroxiden, Explosionsgefahr], sondern immer p.a.-Qualitätverwenden)



Chemikalienkauf

Studierende dürfen keine Chemikalien über ihr persönliches Kontobeziehen.

Sie benötigen für alle Chemikalienbezüge (allgemeinesPraktikumskonto) die Unterschrift der Assistierenden.

Studierende dürfen keine Chemikalien ausser Haus bringen.

Abbruch des Praktikums

Falls Sie das Praktikum abbrechen, müssen Sie sich abmelden bei:

• Assistent oder Assistentin

• Praktikumsleiter

• HCI-Shop D292; Platzabgabe + Schlüsselrückgabe

Damit Ihr Platz von Mitstudierenden genutzt werden kann

Weil Ihnen sonst am Semesterende Ihr Anteil an den allg.

Praktikumskosten (ca. CHF 130) in Rechnung gestellt wird



Sicherheit - Informationsquellen

Das Informationszentrum Chemie Biologie Pharmazie bietet seit EndeNovember 2007 u.a. wichtige Informationen zur Sicherheit ab CD-ROMim Netz an:

CD-Bibliothekhttp://www.infochembio.ethz.ch/cdbib.php ( Sicherheit)

Die meisten dieser Datenbanken werden regelmässig aktualisiert.

Weitere Informationen zur Sicherheit und Toxikologie finden Sie auch in

• SciFinder Scholar (Suche nach Verbindungen, "Get References" -"References associated with Adverse Effects inluding Toxicity", bzw. "AllReferences" - "Refine by Topic" weiter einschränken)

• MDL DiscoveryGate: MDL Toxicity Database, MDL Metabolite Database(siehe http://www.infochembio.ethz.ch/discoverygate.html)

• TOXNET http://toxnet.nlm.nih.gov/

Nutzung: Damit die CDs im WWW genutzt werden können, muss der NetManRDP Webclient für Windows installiert werden.

Sicherheit - Laborordnung

• In allen Praktika müssen die Vorschriften des Sicherheitshandbuchs

des HCI-Gebäudes bzw. der Laborordnung eingehalten werden

• Es sind ständig Assistierende im Labor anwesend.

• Alle Studierenden müssen sich vor Beginn der praktischen Arbeiten über

Standorte und Gebrauch von Feuerlöschern, Löschdecken,

Notduschen und Augenduschen informieren (Einweisung durch

Assistierende)

• Das Tragen der Schutzbrille und des Labormantels (aus reiner

Baumwolle!) sind obligatorisch.

• Handschuhe dürfen wegen der Gefahr der Kontamination von

angefassten Gegenständen mit Chemikalien nur innerhalb des Labors

getragen werden.

• In Seminarräumen (z.B. G374) und Hörsälen dürfen keine

Labormäntel getragen werden.

http://www.chab.ethz.ch/siko




• Brillenträger müssen zusätzlich eine Schutzbrille tragen (das grössereModell unten links ist dafür besonders geeignet). Falls die Grösse derKorrekturbrille dies nicht zulässt, müssen sich die betroffenen Personeneine Schutzbrille mit Korrekturgläsern anfertigen lassen und diese imPraktikum tragen. http://www.tech.chem.ethz.ch/siko/brille.html

• Schutzbrillen können im HCI-Shop bezogen werden.






• Essen, Trinken und Rauchen sind in den Praktika verboten. Das

Aufbewahren von Lebensmitteln ebenfalls.

• Öffnen der Fluchtbalkontüren und Benutzen der Fluchtbalkone nur im

Notfall gestattet

• Die reguläre Arbeitszeit muss eingehalten werden. Bei Arbeitsschluss

sind die Säle pünktlich zu verlassen, da die Praktika anschl. gereinigt und

abgeschlossen werden. → Alle Arbeiten sind so zu planen, dass sie

rechtzeitig beendet/abgebrochen und alle und Versuchsaufbauten sicher

zurückgelassen werden können.

• Über Nacht laufende Ansätze müssen in sicherem Zustand

zurückgelassen werden: Nachttafel anbringen, Auffangwanne

unterstellen, Heizung durch Kontaktthermometer regeln,

Kühlwasserschläuche mit Briden gegen Abrutschen sichern.




• Chemikalien, die heftig miteinander reagieren können, müssen in

separaten Schränken gelagert werden

• Hausvakuum darf NIEMALS ohne Kühlfalle/Sicherheitsflasche benutzt

werden

SicherheitsflascheSicherheitsflasche

Vakuumnetz und -module

Hg!Regulierventil

Dichtung(nicht entfernen!)

Einsaugen jeglicher Verbindungen ins Vakuumnetz vermeiden!




• Niemals Steckdosen, Schalter oder Sicherungen blockieren!

Kühlwassermodule

• Sobald Schlauchtüllenaufgeschraubt sind, muss derKreislauf geschlossen werden(Schlauchstück bzw. Glasgerät).Anderenfalls kannKühlflüssigkeit aus demRücklauf austreten.

• Wenn keine Kühlung mehrbenötigt wird, Ventil bitteschliessen (mindertÜberschwemmungsrisiko undspart Energie).

• Kühlwasserschläuche immer mitKlemmen (Briden) gegenAbrutschen sichern.

N.B. Auslaufendes Wasser wird nicht von Fussbodenabflüssenaufgenommen Überflutung des ganzen Labors!!!

Rücklauf Vorlauf

Ein/Aus Dosierventil



Überschwemmungen als Folge vonFehlmanipulationen am Kühlwassermodul

Kühlwassermodule

Nicht benötigte Kühlwassermodule:Schlauchtüllen entfernen oder Kreislauf mit

Schlauch schliessen, um Auslaufen zu verhindern.Ventil in jedem Fall schliessen.



Kühlwassermodule

Schlauchtüllen nur von Handfestziehen (nie mit einem

Schraubschlüssel oder anderemWerkzeug → Ventilschaden!)

Neiiin!

Hier fehlenSchlauchklemmen

Vorsicht - dieseVerbindungsstückekönnen auseinanderfallen. NIEMALS über

Nacht verwenden

VorzugsweisediesenSchlauchtyp(durchsichtig &klar),NIEMALS aberGummischlauchfür Kühlwasserverwenden

Schläucheimmer mitKlemmen(Briden)sichern



Fluss- und Druckregulierung von Haus-N2

Achtung: entgegengesetzteDrehrichtungen beiKühlwasser- und Gaszufuhr!

Regulierung der Gasmenge [v/t]nur durch zusätzlichesDosierventil (erhältlich amSchalter)

Mobile LM-Entsorgungsstation

Auffangkanister für nicht chlorierte Lösungsmittelabfälle

Auffangkanister für chlorierte

Lösungsmittelabfälle




Überprüfen Sie die Dichtungen derEntsorgungsboxen regelmässig auf

Lecks

Niemals biszum oberenRand füllen


NIEMALS Feststoffe oder Anorganika (z.B. Lösungen vonSäuren, Basen, oder Salze) in die Entsorgungsboxen geben!




Bitte reinigen Sie dieEntsorgungsboxen

regelmässig

IR-Spektrometer (≈ CHF 40’000)

Eindringen vonFlüssigkeit in Spalt

vermeiden!

Saphir(CHF 500)

Diamant(CHF > 8000)

Schraube mitDrehmomentbegrenzer.Korrosion vermeiden.

Zum Reinigen nur H2O oderEtOH verwenden (generell

bei Instrumenten)!

AT

R-E

inh

eit



Waagen (≈ CHF 5’000)

Eindringen von Substanzen unter Waagenteller vermeiden.Falls doch passiert, Teller vorsichtig herausnehmen und

Innenraum reinigen (mit Pinsel, ggf. Assistent/in hinzuziehen)

Verhalten bei Unfällen

ETH

-in

tern

Exte

rn

(vorz

ugsw

eise

)

Feuerwehr (+ Gewässerschutz): 0-118Unfälle (Krankenwagen): 0-144Vergiftungen (Informationszentrum): 0-145Polizei: 0-117




Meldeschema:• Wer meldet?• Welche Notsituation liegt vor?• Wann und wo ist die Notsituation

eingetreten?• Wieviele Personen sind betroffen?• Was wird benötigt?

Verhaltensregel:• Eine Person alarmiert und koordiniert• Die anderen Personen retten


Sanitäts-Alarmierung:

Liegt ein akuter Notfall vor (schwere Verletzung oder Erkrankung):

• 1. Priorität: Immer Tel 888 alarmieren (Alarmzentrale ETHZ), speziellerwähnen, dass ein akuter Notfall vorliegt. Die Alarmzentralebietet in diesem Fall sofort die Sanität auf inkl. der Betriebssanitäter imHCI-Gebäude. Sollte Tel 888 nicht funktionieren, externe Sanität direktüber Tel 0-144 aufbieten. Es muss jemand die Sanität vor dem HCI-Gebäude empfangen und diese zum Unfallort hinführen.

• Nach dem Alarmieren: dem/der Verletzten Erste Hilfe leisten.• Im Vergiftungsfall: Toxikologisches Informationszentrum 0-145

anrufen für weitere Instruktionen!• Nach Versorgung des/der Verletzten durch die Sanität bitte

Alarmzentrale 888 darüber informieren, dass der Fall erledigt ist.




Liegt ein nicht-akuter Notfall vor (leichte Verletzungen):

1. Priorität: Immer Tel 888 alarmieren. Die Alarmzentrale bietet in diesemFall sofort die Betriebssanitäter auf, nicht jedoch die externe Sanität.Betriebssanitäter in einem der Erste-Hilfe-Räume (entweder HCI E3.3neben Hausdienst-Loge oder HCI E 473.2 am Handflächen-Ende des 4.Gebäudefingers --> am Telefon spezifizieren) treffen.

Nach der Alarmierung …

• Erscheint innerhalb von 10 min kein Betriebssanitäter, nochmals Tel 888anrufen!

• Patient/in erholt sich und konnte erfolgreich ambulant behandelt werden;Alarmzentrale 888 darüber informieren, dass der Fall erledigt ist.

• Patient/in konnte ambulant behandelt werden und erholt sich, muss abertrotzdem ins Spital (Untersuchung, Nachbehandlung): Patient/in fühltsich in der Lage, begleitet durch weitere Person, mit öffentlichemVerkehrsmittel (Bus) oder im Taxi ins Spital/zum Arzt zu fahren. Taxi-Kosten werden durch Sicherheits-, Gesundheits- und Umweltkommissionzurückerstattet (Taxi-Quittung erforderlich).

Erste-Hilfe-Räume im HCI-Gebäude




• Das Waidspital (Stadtspital Waid, Tièchestr. 99, 8037 Zürich, 044 366 2211)

hat keine Augen-Abteilung (Ophthalmologie). Bei Augenverletzungen

immer gleich das Universitätsspital aufsuchen! (Frauenklinikstr. 24, 8091

Zürich)

• Alle Unfälle (auch scheinbar unbedeutende) müssen den Assistierenden und

über diese den Praktikumsleitern gemeldet werden. Wenn Erste-Hilfe-

Material aufgebraucht wurde, kann der alte Verbandskasten an der

Hausdienstloge gegen einen neuen ausgetauscht werden.

• Alle Praktikumsteilnehmer/innen müssen sich mit einer Unfallversicherung

und einer Privathaftpflichtversicherung gegen die aus Arbeitsunfällen

resultierenden Folgen absichern.

Gefahrenquellen

Brandgefahr. In jedem Labor lagern grosse Mengen brennbarerLösungsmittel soweit wie möglich in belüfteten Chemikalienschränkenlagern! Zündquellen fern halten: keine offenen Flammen! Vorsicht mitHeizplatten ( Rückflusskühler gut sichern!), Heissluftfön,elektrostatischen Aufadungen, elektrischen Motoren ( Rühren einesAnsatzes über Nacht bei RT Auffangwanne verwenden)! Vorsicht beimVernichten von LiAlH4, NaH u.Ä. ( zunächst mit EtOAc umsetzen gibtkein H2)!



Gefahrenquellen

Verätzungsgefahr: Säuren/Laugen u.a.: s. Allgemeine-Chemie-Praktikum. Konz. Ameisensäure (HCOOH) verursacht trotz ihrer nurmässigen Acidität schlimme Verätzungen. Das Gleiche gilt für Brom (Br2)[Gegenmittel: wässr. Natriumthiosulfatlösung (Na2S2O3)]Wasserstoffperoxid (H2O2) ab 10% Gehalt, flüssige Säurechloride(R–COCl) und -anhydride (R–CO)2O. Schutzmassnahmen: SchutzbrilleHandschuhe, Sicherheitspipette.

Bei Verätzungen der Haut generell mit viiiiiiiel kaltem Wasser waschen(≥ 10 min unter Wasserhahn - analog zu Verbrennung/Verbrühung derHaut). Bei Augen: spezielle Augenduschen verwenden!

Gefahrenquellen

Arbeiten mit sehr reaktiven Verbindungen (z. B. starke Oxidations-und Reduktionsmittel, viele besonders effiziente Trockenmittel).Feuer- und Explosionsrisiko!!! Insbesondere elementares Natriumoder andere Alkalimetalle niemals in Kontakt mit Wasser oderhalogenierten Lösungsmitteln bringen (Vorsicht bei schwer erkennbarenÜberresten nach einer Reaktion).



Gefahrenquellen

Arbeiten mit besonders toxischen Substanzen. Sich selbst im Voraus

über alle Massnahmen und etwaige Gegenmassnahmen informieren.

Nachbarn und Assistentierende in Kenntnis setzen. Richtiges Entsorgen

von Substanzresten und der bei Aufarbeitung des Ansatzes anfallenden

Phasen. Achtung: nicht alle Menschen können den Bittermandel-Geruch

von Blausäure (HCN) wahrnehmen! Achtung: alle niedermolekularen

Alkylierungsmittel sind cancerogen! Achtung: Lösungen von giftigen

anorganischen Chemikalien (KCN, NaN3) in dipolar-aprotischen LM (DMSO,

DMF usw.) wirken perkutan (durch die Haut) genauso wie oral!

Datenbanken zu Gefahrstoffen:

• Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften (D):www.hvbg.de/d/pages/service/daten/index.html

• euSDB Sicherheitsdatenblätter: http://www.eusdb.de/• GESTIS Stoffdatenb.: http://www.dguv.de/bgia/de/gestis/stoffdb/

Gefahrenquellen

Arbeiten mit Druckgasflaschen: "Raketeneffekt" beim Abbrechen desVentils (Umfallen der Gasflaschen). Nur mit angeketteten Druckgasflaschenarbeiten. Transport nur in angekettetem Zustand auf dafür vorgesehenenKarren. Beim Einleiten von Gasen in Lösungen immer Waschflaschenvorschalten. Unbedingt darauf achten, dass diese richtig geschaltet sindund bei Druckabfall keine Lösung in die Druckgasflasche eingesaugt werdenkann.



Druckgasflaschen

800 m!

Druckgasflaschen



Gefahrenquellen

Arbeiten mit Ölbädern. Peinlich daraufachten, dass kein Wasser ins heisseÖl gelangt: es kommt sonst zurschlagartigen Verdampfung des Wassersunter Bildung eines Öl-Aerosols, dassehr leicht entzündlich ist Explosionunter Bildung gewaltiger Feuerbälle.Gelangen grössere Mengen von Wasserin kaltes Öl, so muss dieses entsorgtwerden. Bei geringen Mengen (ein paarTropfen) kann man das Öl sehr langsamunter kräftigen Rühren erhitzen, do dasses zu einer langsamen Verdampfung desWassers kommt.Heisses, überschwappendes Öl(T oft > 100 °C!) kann schwereVerbrennungen verursachen!

http://www.schulen-falkstrasse.tsn.at/feuer_!!!!.htm

„Klassische” Unfälle und deren Vorbeugung

Schnittwunden beim Hantieren mit Glasrohren oder beschädigten

Glasgeräten, beim Lösen "festgefressener" Schliffe oder beim Spülen.

Einigermassen guter Schutz durch Tragen von Lederhand-

schuhen oder Umwickeln entspr. Teile mit Handtuch.

Beschädigte Glaswaren sofort wegwerfen.

Einbringen von reizenden/ätzenden Chemikalien in die Augen (die

eigenen oder die von anderen).

Ständig Schutzbrille tragen. Hände gründlich waschen, bevor

man sich die Augen reibt. Darauf achten, was Nachbarn tun.

Diese warnen, falls man selbst mit entsprechenden Risiken verbundene

Arbeitsschritte durchführt. Selbst bei geringfügigen Unfällen dieser Art

immer Notfallstation des Universitätsspitals aufsuchen (Frauenklinikstr.

24, 8091 Zürich; Waidspital hat keine Augenabteilung!).



Explosionen beim Arbeiten mit vollständig geschlossenen

Apparaturen.

Ständig Schutzbrille tragen und Abzugsscheibe soweit wie möglich

herunterziehen. Darüber hinaus immer prüfen, ob ggf. expandierende

Gase eine Möglichkeit haben, zu entweichen (Apparatur an einer Stelle

unverschlossen lassen, Gebrauch von Blasenzähler oder

Luftballon)

Eindringen von Glaspartikeln bis tief unter die Haut bei Implosionen.

Implosionen sind genauso gefährlich wie Explosionen!

Ständig Schutzbrille tragen und Abzugsscheibe soweit wie möglich

herunterlassen. Beim Arbeiten mit Vakuum nie beschädigte Glasgeräte

(Kolben mit "Sternchen") verwenden. Keine flachbödigen oder

dünnwandigen Glasgeräte evakuieren. Zum Beobachten von Abläufen in

evakuierten Gefässen nicht zu dicht” mit der Nase” rangehen.

„Klassische” Unfälle und deren Vorbeugung

Fluchtwege frei halten

Halten Sie die Fluchtwege frei. Im Brandfall können auch kleine Hindernisse

wegen der Rauchentwicklung zu tödlichen Fallen werden.

Blockieren Sie niemals (Not)-Ausgänge.



Kapellenschiebefenster

• Wesentlich wirksamere Luftabsaugung(“Windgeschwindigkeit”, s. Bild links)

• Mechanischer Schutz bei Explosionen u. Ä.

• Sparsamer Umgang mit natürlichen undfinanziellen Ressourcen (nach beendeterArbeit): Luftabsaugung benötigt beigeöffnetem Schieber ca. 3 x mehr Energieals bei geschlossenem.Zur Kalibrierung: Jahresenergiekosten allerKapellen im HCI-Gebäude ≈ 1 Mio CHF

Kapellenschiebefenster immermöglichst tief halten

Und noch ein paar Dinge ...

• IR-Spektrometer dürfen niemals ausgeschaltet werden

• Reduzieren Sie die Anzahl Packungen pro Chemikalie auf ein

notwendiges Minimum → schont Geldbeutel und Umwelt

• Verschliessen Sie Chemikalienbehälter nach Gebrauch fest →verbessert Laborluft, verhindert Kontamination und Korrosion derChemikalienschränke

• Am Semesterende müssen alle in Plastiktüten gekauften Chemikalienentsorgt werden. Iod nie in Plastiktüten lagern!!!

• Glasbruch (falls kein Totalschaden): am Schalter nachfragen, ob

Reparatur möglich ist → wird billiger als Ersatz! (cf. Neuwert einer

kleinen Chromatographiesäule: ≈CHF 70). Mit Reparaturen (benötigenZeit!) nicht bis zum Semesterende warten.



Und nun ...

• Holen Sie nun paarweise Ihre Schlüssel (mit Platzpatner/in) imHCI-Shop (D292) ab.

• Begeben Sie sich dann an Ihren Laborplatz und treffen SieIhren Assistenten oder Ihre Assistentin, die Ihnen allesWeitere erklären.

Frohes, erfolgreiches und unfallfreies Schaffen im Praktikum!

Documents

Organisch-Chemisches Praktikum I OCP1 LV-Nr. 529 … (ionisch [E1, E2, E1 cb] oder thermisch induziert [z.B. Tschugaeff]) oder elektrophile Addition an eine C=C-Bindung 4. Oxidation