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Dr. Sabrina Höbenreich SoSe 2019 Philipps-Universität Marburg Veranstaltungsnummer: LV-20-107-006
Experimentalchemie
für Mediziner, Zahnmediziner und Biologen (LA)
Teil 2: Organische Chemie
https://www.uni-marburg.de/de/fb15/studium/lehrexport/praktikum-humanmedizin-zahnheilkunde-biologie_l3
2
Übung 1: Atombau und die chemische BindungAufgaben:
1. Wodurch werden die chemischen Eigenschaften eines Elementes bestimmt?
2. Bitte geben Sie die Elektronenkonfiguration des Natrium- und des Chloratoms an.
3. Was ist die Triebkraft für eine Reaktion zwischen den vorgenannten Elementen?
4. Ordnen Sie die folgenden Atomorbitale in der Reihenfolge ihrer Besetzung – beginnend mit dem
energieärmsten – und geben Sie die maximal mögliche Besetzung mit Elektronen an: 3s, 2p, 3d,
4s, 3p, 1s, 4p, 2s.
5. Welche räumliche Struktur hat Ammoniak (NH3)? Begründen Sie Ihre Antwort!
6. Formaldehyd hat die Summenformel CH2O. Zu welchem Kohlenwasserstoff weist dieses Molekül
eine strukturelle Analogie auf?
7. Die Reaktion zwischen Kaliumhydroxid (KOH) und Blausäure (HCN) liefert das anorganische Salz
Kaliumcyanid. Handelt es sich bei der Blausäure ebenfalls um ein anorganische Molekül?
3
Lösungen zu Übung 1: Atombau und die chemische BindungAufgabe:
1. Wodurch werden die chemischen
Eigenschaften eines Elementes bestimmt?
2. Bitte geben Sie die Elektronenkonfiguration
des Natrium- und des Chloratoms an.
3. Was ist die Triebkraft für eine Reaktion
zwischen den vorgenannten Elementen?
4. Ordnen Sie die folgenden Atomorbitale in der
Reihenfolge ihrer Besetzung und geben Sie
die maximal mögliche Besetzung mit
Elektronen an: 3s, 2p, 3d, 4s, 3p, 1s, 4p, 2s.
Antwort:
1. Durch die Valenzelektronen
2. Na: 1s2, 2s2, 2p6, 3s1 (11 El.; 1 VE)
Cl: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p5 (17 El.; 7 VE)
3. Erlangung der Edelgaskonfiguration (für Na+
ergibt sich die Konf. des Neons (10 El.) und
für Cl– ergibt sich die des Argons (18 El.))
4. 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p6
(Elektronenkonfiguration des Kryptons)
4
Lösungen zu Übung 1: Atombau und die chemische BindungAufgabe:
5. Welche räumliche Struktur hat Ammoniak
(NH3)? Begründen Sie Ihre Antwort!
6. Formaldehyd hat die Summenformel CH2O.
Zu welchem Kohlenwasserstoff weist dieses
Molekül eine strukturelle Analogie auf?
Antwort:
5. Da das N-Atom sp3-hybridisiert vorliegt,
besitzt Ammoniak die Struktur eines
verzerrten Tetraeders.
6. Formaldehyd ist strukturell analog zu Ethen
(C- und O-Atom sind sp2-hybridisiert)
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Ammoniak
5
Lösungen zu Übung 1: Atombau und die chemische BindungAufgabe:
7. Die Reaktion zwischen Kaliumhydroxid (KOH)
und Blausäure (HCN) liefert das anorganische
Salz Kaliumcyanid. Handelt es sich bei der
Blausäure ebenfalls um ein anorganische
Molekül?
Antwort:
7. nein! Blausäure enthält sowohl Kohlenstoff
als auch Wasserstoff in seiner
Molekülstruktur
6
Fazit der Woche 1: Atombau und die chemische BindungElektronenkonfigurationen: Orbitale:
Hybridisierung und Bindungsbildung
73. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
3. Wichtige Reaktionsklassen: Allgemeiner ÜberblickDie vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Substitution: Beispiel:Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Addition:Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
Eliminierung:Formale Abspaltung eines Moleküls aus einer Verbindung unter Ausbildung einer Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung).
Umlagerung:Reaktion, bei der die Bindungen innerhalb eines Molekülsneu ausgerichtet werden (Veränderung der Konnektivität)
8
3. Wichtige Reaktionsklassen: Allgemeiner ÜberblickEinordnung der Reaktionspartner
Radikal: (R.) Beispiele:
Teilchen mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron Alkylradikale: R3C.
Stickstoffmonoxid: NO.
Sauerstoff: .O-O
.Nukleophil: (Nu oder Nu–)
Teilchen, das als Elektronenpaardonor (z.B. als Anion oder Hydroxidion: HO–
mit freiem Elektronenpaar oder π-Bindung(en)) Alkohole: ROHneue Bindungen knüpft Amine: RNH2, R2NH, R3N
Elektrophil: (E oder E+)
Teilchen, das als Elektronenpaarakzeptor (z.B. als Kation oder Carbocationen: R3C+
Gruppe mit stark polarisierten s- oder π-Bindungen) neue Proton: H+
Bindungen knüpft Carbonyle: R2C=OImine: R2C=NR‘
3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
93. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische ReaktionenDie vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Substitution: Beispiel:Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Mechanismus: (X = Abgangsgruppe)
Nukleophiler Angriff auf unbesetztes p-Orbital
103. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische ReaktionenDie vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Substitution: Beispiel:Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Addition:Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
Relevante Orbitalwechselwirkungen:
Die vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Substitution: Beispiel:Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Addition:Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
Eliminierung:Formale Abspaltung eines Moleküls aus einer Verbindung unter Ausbildung einer Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung).
113. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische Reaktionen
123. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate
3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische ReaktionenDie vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie
Substitution: Beispiel:Austausch eines Substituenten durch einen anderen
Addition:Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls
Eliminierung:Formale Abspaltung eines Moleküls aus einer Verbindung unter Ausbildung einer Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung).
Umlagerung:Reaktion, bei der die Bindungen innerhalb eines Molekülsneu ausgerichtet werden (Veränderung der Konnektivität)
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4. Alkane: Definition und EigenschaftenDefinition:
Als Alkane bezeichnet man die Stoffgruppe der gesättigten (keine Mehrfachbindung), acyclischen (keine Ringstrukturen) Kohlenwasserstoffe, deren Vertreter nur aus den beiden Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen und die sich über die Summenformel CnH2n+2 beschreiben lassen.
4. Alkane
Name: Valenzstrichformel: Summenformel: Skelettformel: Kugel-Stab-Modell:
Methan CH4
Ethan C2H6
Propan C3H8
Butan C4H10
14
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften
4. Alkane
Methan CH4 16,04 g·mol−1 –182 –162
Ethan C2H6 30,07 g·mol−1 –183 –89
Propan C3H8 44,10 g·mol−1 –188 –42
n-Butan C4H10 58,12 g·mol−1 –138 0
n-Pentan C5H12 72,15 g·mol−1 –130 36 0,626 g/cm3
n-Hexan C6H14 86,18 g·mol−1 –95 69 0,659 g/cm3
n-Heptan C7H16 100,2 g·mol−1 –91 98 0,684 g/cm3
n-Octan C8H18 114,2 g·mol−1 –57 126 0,703 g/cm3
n-Nonan C9H20 128,3 g·mol−1 –54 151 0,718 g/cm3
n-Decan C10H22 142,3 g·mol−1 –30 174 0,73 g/cm3
n-Undecan C11H24 156,3 g·mol−1 –26 196 0,74 g/cm3
n-Dodecan C12H26 170,3 g·mol−1 –10 216 0,75 g/cm3
Name: Summenformel: Mol.-Masse: Smp. [°C]. Sdp. [°C] Dichte
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane
15
4. Alkane: Schmelz- und Siedepunkte
4. Alkane
Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=50293855
Siedepunkte:
Die Siedepunkte (Sdp.) der geradkettigen Alkane steigen regelmäßig mit zunehmender C-Zahl.
Die Unterschiede zwischen den Siedepunkten benachbarter Glieder der homologen Reihe werden in Richtung der höheren Verbindungen geringer (Bedeutung für Trennung durch Destillation!).
Tem
p. [C
°]Anzahl der C-Atome = Sdp. = Smp.
Die Schmelzpunkte (Smp.) der Alkane steigen mit wachsender Kettenlänge unter Wechsel von stärkerem und schwächerem Anstieg der Schmelzpunkte. Geradzahlige Alkane schmelzen relativ zu ihrer Atommasse bei höheren Temperaturen als ungeradzahlige(odd-even-Effekt).
Begründung: Bessere Packung und höhere Ordnung bei geradzahligen Ketten; Zwischen den Alkan-Ketten wirken Van-der-Waals Kräfte (London-Kräfte, Abstandsabhängigkeit 1/r6).
16
4. Alkane: Schmelz- und Siedepunkte
4. Alkane
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Van-der-Waals-Kräfte
London-Kräfte:
London-Kräfte (benannt nach Fritz Wolfgang London) sind schwache Anziehungskräfte zwischen unpolaren
Molekülen und Atomen, die durch spontane Polarisation eines Teilchens und dadurch induzierte Dipole in benachbarten Teilchen entstehen.
17
4. Alkane: Isomerie bei Alkanen
4. Alkane
n-Butan Isobutan(2-Methylpropan)
n-Pentan Isopentan(2-Methylbutan)
Neopentan(2,2-Dimethylpropan)
C4 Sdp. [C°] Smp. [C°] C6 Sdp. [C°] Smp. [C°]
n-Butan 0.5 –138.3 n-Hexan 68.7 –95.3
Isobutan 11.7 –159.4 2-Methylpentan 60.3 –153.6
C5 3-Methylpentan 63.3 –118.0
2,2-Dimethylbutan 49.7 –100.0
n-Pentan 36.1 –129.8 2,3-Dimethylbutan 58.0 –128.4
Isopentan 29.9 –159.9
Neopentan 9.4 –16.0
18
4. Alkane: Isomerie bei Alkanen
4. Alkane
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane
Name: Zahl der KonstitutionsisomereZahl der Konstitutionsisomere und
Konfigurationsisomere
Methan 1 1
Ethan 1 1
Propan 1 1
n-Butan 2 2
n-Pentan 3 3
n-Hexan 5 5
n-Heptan 9 11
n-Octan 18 24
n-Nonan 35 55
n-Decan 75 136
n-Triacontan (C30H62) > 4.11 · 109 …n-Tretracontan (C40H82) ca. 6.25 · 1013 …
19
4. Alkane: Nomenklatur der Alkylreste (Seitenketten)
4. Alkane
Regeln:
1. Abstraktion eines H-Atoms von einem Alkan (CnH2n+2) ergibt ein Kohlenwasserstoffradikal (CnH2n+1), das Alkyl-Radikal genannt wird. Aliphatische Seitenketten lassen sich ebenfalls über die letztgenannte Summenformel beschreiben, sodass...
2. die Namen der Seitenketten in verzweigten Alkanen sich vom Stammnamen der Seitenkette und der Endung für Radikale (–yl) ableiten.
= sekundäres C-Atom= primäres C-Atom
= tertiäres C-Atom = quartäres C-Atom
20
4. Alkane: Nomenklatur der Alkylreste (Seitenketten)
4. Alkane
Systematische Benennung:
C-Atome in der Kette Stammname Präfix (Seitenkette) Verbindungsname (Suffix = an)
generisch Alk Alkyl- Alkan
1 Meth Methyl- Methan
2 Eth Ethyl- Ethan
3 Prop Propyl- Propan
4 But Butyl- Butan
5 Pent Pentyl- Pentan
6 Hex Hexyl- Hexan
7 Hept Heptyl- Heptan
8 Oct Octyl- Octan
9 Non Nonyl- Nonan
10 Dec Decyl- Decan
21
4. Alkane: Rotation um die C–C s-Bindung
4. Alkane
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
Torsionswinkel 𝝓 (Diederwinkel) zwischen den Wasserstoffen von 180°
Torsionswinkel 𝝓 (Diederwinkel) zwischen den Wasserstoffen von 0°
Newman-
Projektion
22
4. Alkane: Die Konformation
4. Alkane
a) E. F. Eliel, Angew. Chem. 1965, 77, 784; b) G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
Definition: Die Konformation eines organischen Moleküls beschreibt die räumliche Anordnung seiner Atome, die durch die Drehbarkeit um σ-Bindungen resultiert.
Moleküle mit gleicher Konfiguration, die sich jedoch in der spezifischen Anordnung der Atome unterscheiden und in einem
Energieminimum liegen, bezeichnet man als Konformere.
Die Untersuchung der Abhängigkeit physikalischer und chemischer Eigenschaften von bevorzugten Konformationen wird Konformationsanalyse genannt.
Newman-
Projektion
Kugel-Stab-
Modell
Sägebock-
Projektion
23
4. Alkane: Die Konformation
4. Alkane
P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007
Gestaffelte Konformationen (engl. staggered) sind energieärmer als die ekliptischen Konformationen
(engl. eclipsed). Die Energiebarriere für die Rotation um C–C-Einfachbindung ist jedoch zu gering, um bei Raumtemperatur Konformere trennen zu können. Für die Isolierung von Konformeren ist eine Rotationsbarriere von mindestens 100 kJ/mol erforderlich.
24
4. Alkane: Die Konformation und die Hyperkonjugation
4. Alkane
Verantwortlich für die Stabilisierung der gestaffelten Konformation ist die Wechselwirkung von C–H
σ-Bindungsorbitalen mit C–H σ*-Bindungsorbitalen der benachbarten (vicinalen) C–H Bindung. Diese Delokalisation von Elektronendichte wird (negative) Hyperkonjugation genannt.
HHHH
HHHH
HH
HH
sC–HsC–HsC–HsC–H sC–H
sC–H
ekliptisch gestaffelt
Pauli-Austausch(abstoßend)
destabilisierendeHyperkonjugation
stabilisierendeHyperkonjugation
(anziehend)
25
4. Alkane: Die Konformation und die Hyperkonjugation
4. Alkane
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
Relevante Konformationen des n-Butans:
26
4. Alkane: Die Konformation und die Hyperkonjugation
4. Alkane
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
Verantwortlich für die Stabilisierung der gestaffelten Konformation ist die Wechselwirkung von C–H
σ-Bindungsorbitalen mit C-H σ*-Bindungsorbitalen der benachbarten C–H Bindung. Diese Delokalisationvon Elektronen wird (negative) Hyperkonjugation genannt.
27
4. Alkane: Nomenklatur der Cycloalkane
4. Alkane
Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan
Regel: Die Namen der Cycloalkane werden aus denjenigen der entsprechenden n-Alkane mit gleicher
Kohlenstoffanzahl durch die Vorsilbe Cyclo gebildet. Die Cycloalkane ohne Seitenketten bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n, wobei n ≥ 3 ist.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane#Nomenklatur
Regeln bei substituierten Cycloalkanen:
1. Wenn der Ring Alkylsubstituenten trägt, ist der Ring in der Regel die Stammverbindung2. Zwei oder mehrere Ringsubstituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben3. Die Ringsubstituenten werden mit den kleinst möglichen Ziffern belegt
28
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
4. Alkane
Aufgrund der Abweichung von der durch die sp3-Hybridisierung vorgegebenen Tetraedergeometrie kommt es bei kleinen und mittelgroßen Cycloalkanen (C-Zahl 3 und 4 bzw. 8-16) zur sogenannten Winkelspannung, die mit einer geringeren Überlappung der sp3-Hybridorbitale in den endocyclischen σ-Bindungen einhergeht. Im Beispielsfall des Cyclopropans werden die resultierenden C–C Bindungen auch Bananenbindungen genannt.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane#Nomenklatur
Im Cyclopropan liegen alle C–H σ-Bindungen ekliptisch und das Molekül mithin planar (flach) vor.
Abweichung von der Planarität im Cyclobutan und Cyclopentan (Briefumschlag-Konformation).
Cyclopropan Cyclobutan CyclopentanBananen-
bindungs-Modell
29
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
4. Alkane
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
Verbrennungswärmen repräsentativer n-Alkane
30
4. Alkane: Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane
4. Alkane
Ermittlung der Spannungsenergie in Cycloalkanen
Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan
Valenzwinkelim Ring (°)
Valenzwinkel-Deformationgegenüber109.5°
Verbrennungs-wärme proCH2-Gruppe(kJ/mol) [kcal/mol]
Spannungsenergiepro CH2-Gruppe(kJ/mol) [kcal/mol]
60 90 ca. 108 109.5
49.5 19.5 ca. 1.5 0
697[166.6]
686[164.0]
664[158.7]
659[157.5]
38[9.1]
27[6.5]
5[1.2]
~ 0[~ 0]
31
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
4. Alkane
Axiale und äquatoriale Orientierung im Cyclohexanring
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
= axiale Position
= äquatoriale Position
32
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
4. Alkane
Ringinversion des Cyclohexanrings durch Rotation um C–C s-Bindungen
a) P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007; b) J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg
33
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
4. Alkane
Profil der relativen Energielagen bei Ringinversion des Cyclohexans
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
34
4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen
4. Alkane
Analyse der Boot-Konformation
G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.
35
4. Alkane: Konformationsanalyse beim Methylcyclohexan
4. Alkane
Axiale vs. äquatorialer Orientierung des Me-Substiuenten
P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007
36
4. Alkane: A-Werte diverser Substituenten im Cyclohexanring
4. Alkane
Substituent ΔG0 [kJ/mol] Substituent ΔG0 [kJ/mol] ΔG0 [kJ/mol] Isomerenverhältnis
H 0 F 1.05 0 50:50
Me 7.12 Cl 2.18 2.7 75:25
Et 7.33 Br 2.30 5.4 90:10
i-Pr 9.21 I 1.93 7.3 95:5
t-Bu ~ 21 HO 3.94 11.4 99:1
HOOC (Carbonsäure) 5.90 H3CO 3.14 21 99.99:0.01
MeOOC (Methylester) 5.40 H2N 5.86
R steht axialR steht äquatorial
37
4. Alkane: Disubstituierte Cyclohexanringe
4. Alkane
1,1-Dimethylcylohexan
cis-1,4-Dimethylcylohexan
trans-1,4-Dimethylcylohexan
Regel: Wenn hypothetisch alle C-Atome eines Cycloalkans in einer gedachten Ebene liegen, dann werden Substituenten, die sich relativ zueinander auf derselben Seite dieser Ebene befinden (egal ob oberhalb oder unterhalb) als cis-ständig
bezeichnet.
Befinden sich die Substituenten jedoch relativ zueinander auf gegenüberliegenden Seiten dieser Ebene, dann werden sie als trans-ständig
bezeichnet.
(vgl. Beispiel links)
38
4. Alkane: Anellierte Cycloalkane (polycyclische Alkane)
4. Alkane
trans-Bicyclo[4.4.0]decan(trans-Decalin)
cis-Bicyclo[4.4.0]decan(cis-Decalin)
Regeln:
1. Bestimmung des numerischen Präfix (Bi-, Tri- etc.)
2. Einfügen der Silbe „cyclo“
3. Angabe der Anzahl der Brückenglieder beginnend mit der größten Zahl x in Form [x.y.z ...]
4. Angabe des Stammnamens des analogen n-Alkans (z.B. bei 8 C-Atomen im Polycyclus „oct“)
5. Angabe des Suffix (Verbindungsname; z.B. bei reinen Kohlenwasserstoffen „an“, da es sich im die Klasse
der Alkane handelt)
39
4. Alkane: Von-Baeyer-Nomenklatur polycyclischer Alkane
4. Alkane
cis-Bicyclo[3.3.0]octan trans-Bicyclo[3.3.0]octan cis-Bicyclo[4.3.0]nonan Bicyclo[2.2.1]heptan(Norbornan)
40
4. Alkane: Cycloalkane in der Natur – Steroide
4. Alkane
Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von Vitaminen und Hormonen (z.B. Androgene, Estrogene) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Fingerhut und Oleander. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar. Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Steroidhormone aufgebaut.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Zellmembran
41
Übung 2: Struktur und Nomenklatur von AlkanenAufgaben:
1. Zeichnen Sie die Strukturen folgender Verbindungen: 2,4‐Dimethylpentan, 4,8‐Diethyl‐2,5,9‐trimethylundecan und 2-Ethyl-1-methyl-4-(1-ethyl-2-methylbutyl)cyclohexan.
2. Geben Sie die Strukturformeln der neun Konstitutionsisomere des Heptans an und benennen Sie diese nach den IUPAC-Nomenklaturregeln!
3. Geben Sie die Summenformel, Valenzstrichformel und Skelettformel von Cyclopentan an. Zeichnen Sie zudem die energieärmste Konformation von Propan in der Sägebock- und Newman-Projektion.
4. Welche Sesselkonformation wird Ihrer Ansicht nach im cis-1-Chlor-4-(1-methylethyl)cyclohexanvorliegen? Begründen Sie Ihren Vorschlag.
3
4. Alkane: Nomenklatur verzweigter Alkane
4. Alkane
Regeln:
1. alle Stammnamen weisen die Endung –an
auf (Verbindungsklasse der Alkane)
2. Identifizierung der längsten C-Kette
innerhalb des Molekülgerüstes
3. Die Nummerierung der Kette erfolgt so,
dass der erste Verzweigungspunkt die
kleinstmögliche Positionsziffer erhält.
4. Die Namen der abzweigenden
Alkylgruppen (Seitenketten) werden durch
ihre Länge bestimmt und alphabetisch
aufsteigend dem Stammnamen des Alkans
vorangestellt (s. auch Regel 6)
5. Die Positionsziffern werden den jeweiligen
Seitenketten vorangestellt und durch einen
Bindestrich getrennt (s. auch Regel 7)
Beispiel:
1. -an (Verbindungsklasse der Alkane)
2. längste C-Kette enthält 8 C-Atome
(-octan)
3. Nummerierung erfolgt in diesem Bsp. von
links nach recht
4. Ethyl...methyl...octan
5. 4-Ethyl...3...5...methyl...octan
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane#Nomenklatur
4
4. Alkane: Nomenklatur verzweigter Alkane
4. Alkane
Regeln:
6. Zweigt mehr als eine Alkylgruppe mit
gleichem Namen von der Hauptkette ab,
werden diesen Alkylgruppennamen deren
Anzahl in der griechischen Schreibweise
(di = zwei, tri = drei usw.) als Zahlwort
vorangestellt
7. Gibt es mehrere abzweigende
Alkylgruppen mit gleichem Namen,
werden die Zahlen mit aufsteigendem
Wert durch Kommata getrennt notiert.
Zweigen zwei gleiche Alkylgruppen an
einem quartären Kohlenstoffatom ab,
dann wird die Nummer des
Kohlenstoffatoms doppelt notiert
Beispiel:
1. -an (Verbindungsklasse der Alkane)
2. längste C-Kette enthält 8 C-Atome
(-octan)
3. Nummerierung erfolgt in diesem Bsp. von
links nach recht
4. Ethyl...methyl...octan
5. 4-Ethyl...3...5...methyl...octan
6. 4-Ethyl...3...5...dimethyl...octan
7. 4-Ethyl-3,5-dimethyloctan
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane#Nomenklatur