Organische Detergentien

AmphiphilePhysiologisch relevante Amphiphile

GallensaurenKlinik

Organische DetergentienEine Ubersicht uber grenzflachenaktive Substanzen

Bertram Woitok

Naturwissenschaftliche Grundlagen

1. Dezember 2009

Bertram Woitok Organische Detergentien


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1 AmphiphileDefinition und AufbauVerhalten in wassrigen Losungen

2 Physiologisch relevante AmphiphilePhospholipideSphingolipideCholesterin

3 Gallensauren

4 Klinik



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Definition und AufbauVerhalten in wassrigen Losungen



3 Gallensauren

4 Klinik



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Definition

Tenside (lat. Tensus”gespannt“) sind Substanzen die durch

herabsetzen der Grenzflachenspannung zwischen zwei Phasen derenVermischung ermoglichen. Wegen ihrer Loslichkeit in sowohlpolaren als auch unpolaren Losungsmitteln nennt man sieAmphiphil.



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Aufbau

Grenzflachenaktive Substanzen bestehen grundsatzlich aus einemPolaren und einem Unpolaren Anteil, die Struktur lasst vielFreiraum fur Variation.

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COO – Na +



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Moglichkeiten der Anordnung

Micelle

Amphiphile richten sich nach ihrer Loslichkeit aus

Dadurch entstehen sog. Micellen

Liposom

Anordnung der Amphiphile zu einer”doppelschichtigen

Micelle“

Einschluss von polarem Losungsmittel

Membran

Anordnung der Amphiphile zu einer doppelschichtigenMembran



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PhospholipideSphingolipideCholesterin



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Phospholipide

Phospholipide entstehen durch Phosphorylierung derendstandigen OH–Gruppe des Glycerins

Vereinfacht ausgedruckt wird der Phosphatrest mit einerhydrophilen Gruppe verestert

Typisch sind hierbei Cholin, Ethanolamin, Serin oder Inositol

Sie sind der Hauptbestandteil der Zellmembranen



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Phosphatidylcholin



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Sphingosin

Sphingosin ist ein Aminodialkohol

Durch Saureamidbindung mit einer Fettsaure entstehtCeramid

Ceramid ist das Grundgerust der Spingolipide

Spingolipide kommen hauptsachlich im Nervensystem vor



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Spingolipide

Sphingomyelin

Phosphorylcholinrest an der endstandigen OH–Gruppe

Haufig Fettsauren mit 24 C–Atomen (Lignocerinsaure)

Cerebroside

Glycosidische Bindung der endstandigen OH–Gruppe anGalaktose

Große Unterschiede durch verschiedene Fettsaurereste

Ganglioside

Anstelle eines Monosaccherids wird ein Oligosaccheridrestgebunden



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Ceramid



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Cholesterin

Wichtiger Bestandteil nahezu aller Zellularem Membranen

Grundsubstanz vieler Hormone

Ausgangspunkt fur die Biosynthese der Gallensauren



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Cholesterin



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Gallensauren

Synthese in der Leber aus Cholesterin

Die Wichtigsten Vertreter sind Cholsaure undChenodesoxycholsaure

Konjugiert werden sie mit Glycin oder Taurin

Sie dienen der Fettresorption im Ileum



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Cholsaure



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Chenodesoxycholsaure



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Gallensteine

80% der Gallensteine sind cholesterinreich

50% der Gallensteine sind reine Cholesterinsteine

Cholesterin ist in wassrigen Medien schlecht Loslich und mussdaher mit Gallensauren emulgiert werden

Bei einem Missverhaltnis fallt Cholesterin aus

Therapie durch Gabe von Gallensauren



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Literatur

Loffler, Petrides: Biochemie & Pathobiochemie


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