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Biologisch wichtige organische Verbindungen

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Biologisch wichtige organische Verbindungen

• Zu den stoffwechselphysiologisch bedeutsamsten Stoffen gehören:

- Fette,- Kohlenhydrate,- Proteine.

• In den Zellen können diese Verbindungen durch chemische Reaktionen ineinander umgewandelt, in andere lebenswichtige Stoffe umgebaut oder als chemisch gebundene Energie zum Abbau bereit gestellt werden.

Aufrechterhaltung der Lebensvorgänge

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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)

• An ein zentrales C-Atom sind – nach den Ecken eines Tetraeders ausgerichtet – vier verschiedene Atomgruppen gebunden.

• Funktionelle Gruppen

- Aminogruppe - NH2

- Carboxylgruppe - COOH- Wasserstoffatom - H- organischer Rest - R

• R = H Glycin

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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)

• Erfüllen vielfältige Aufgaben• Sind wichtige oder sogar essentielle Bestandteile der

Nahrung• Je nach Stellung der Aminogruppe unterscheidet man

-, - und -Aminosäuren

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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)

-Aminosäuren- bilden u. a. die Bausteine der Proteine.

-Aminosäuren- Einfachster Vertreter: β-Alanin

Biogenes Amin Ist ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen, Ist Bestandteil der Pantothensäure, welche im

Coenzym A enthalten ist. -Aminosäuren

- Z. B. -Aminobuttersäure (GABA) Ist das biogene Amin der Glutaminsäure Ist der wichtigste inhibitorische (hemmende)

Neurotransmitter im Zentralnervensystem.

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Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)

• Sind bis auf das Glycin Enantiomere• In der Natur findet man fast ausschließlich

L-Aminosäuren• D-Aminosäuren kommen nur in Bakterien vor, z.B. im

Peptidoglycan (Zellwandbaustein, auch Murein genannt) oder Peptid-Antibiotika vor.

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Funktionen der Aminosäuren

-Aminosäuren- Sind in erster Linie die Bausteine von Peptiden

und Proteinen.- Im genetischen Code sind 20 verschiedene

Aminosäuren berücksichtigt.- Nur diese proteinogenen Aminosäuren sind

regelmäßig in Proteinen zu finden.- Einige Proteine enthalten als 21. proteinogene

Aminosäure Selenocystein.

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-Aminosäuren

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-Aminosäuren

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-Aminosäuren

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Funktionen der Aminosäuren II

• Bausteine in Lipiden (z. B. Serin in Phospholipiden)• Neurotransmitter (z.B. Glutamat)• Vorstufen für Neurotransmitter und Mediatoren

(z.B. Histidin Histamin;Glutamin, Glutamat GABA)

• Vorstufen für Hormone(z.B. Tyrosin Noradrenalin, Adrenalin)

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Funktionen der Aminosäuren III

• Bestimmte Aminosäuren sind Vorstufen für (andere Metabolite), z.B.

- Glucose in der Gluconeogenese- Purin und Pyrimidinbasen- Häme (Porphyrinkomplexe)

• Einige nicht proteinogene Aminosäuren fungieren• als Intermediärprodukte beim Auf- und Abbau

anderer proteinogener Aminosäuren

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Aminosäuren

• Alle Aminosäuren besitzen mindestens zwei ionisierbare Gruppen (Amino- und der Carboxy-Terminus, COO- und NH3

+).

• Ihr Ladungszustand hängt daher vom pH-Wert ab.• Am isoelektrischen Punkt liegen sie als Zwitterion vor, weil

sie anionische und kationische Eigenschaften haben.

Dissoziationskurve des Histidins