Perruthenate - PSP

Oxidation von Alkoholen

Wer hat´s erfunden?

Steve Ley,

University of Cambridge

TPAP – Tetra-n-propylammonium Perruthenat (Pr4NRuO4)

• kann stöchiometrisch oder katalytisch eingesetzt werden

• stöchiometrische Cooxidantien: NMO, O2

• hohe Chemoselektivität • milde Reaktionsbedingungen• stabiles Reagenz• teuer

Chemoselektivität

Ref. [1]

TPAP - Darstellung

• RuCl3 x H2O in 1 M Na2CO3 mit NaBrO3 oxidieren

• mit Pr4NOH fällen

=> grüne Kristalle

PSP – Polymer-supported Perruthenate

• Perruthenat auf Anionentauscherharz

• regenerierbar => billiger, „grüner“

• einfache Abtrennung aus der Reaktionsmischung

• oft keine Aufarbeitung/Chromatographie nötig

=> kombinatorische Chemie

PSP in Aktion

Ref. [1]Nur einmal Aufarbeitung/Reinigung nach letztem Schritt!

Literatur

• P. Langer, J. Prakt. Chem. 2000, 342, No. 7