R. Hänsel • O. Sticher

Pharmakognosie – Phytopharmazie

R. Hänsel • O. Sticher (Hrsg.)

Pharmakognosie – PhytopharmazieMitbegründet von E. Steinegger

9., überarbeitete und aktualisierte Auflage

Mit 732 Abbildungen und 182 Tabellen

123

Professor Dr. Rudolf HänselFrüher: Institut für Pharmakognosieund Phytochemie der Freien Universität BerlinJetzt privat: Westpreußenstraße 71, D-81927 München

Professor Dr. Dr. h.c. Otto SticherFrüher: ETH Zürich, Institut für Pharmazeutische WissenschaftenJetzt privat: Lebernhöhe 22, CH-8123 Ebmatingen

Umschlag: Das Umschlagbild zeigt Calendula officinalis

Mit freundlicher Genehmigung von Dr. S. Ehlenbeck

ISBN 978-3-642-00962-4 9. Auflage Springer Medizin Verlag Heidelberg

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Produkthaftung: Für Angaben über Dosierungsanweisungen und Applikationsformen kann vom Verlag keine Gewähr übernommen werden. Derartige Angaben müssen vom Anwender im Einzelfall anhand anderer Literatur-stellen auf ihre Richtigkeit überprüft werden.

Planung: Dr. Sabine Ehlenbeck, HeidelbergProjektmanagement: Hiltrud Wilbertz, HeidelbergLektorat: Kathrin Nühse, MannheimUmschlaggestaltung: deblik BerlinSatz und Digitalisierung der Abbildungen: Fotosatz-Service Köhler GmbH – Reinhold Schöberl, Würzburg

SPIN: 12539628

Gedruckt auf säurefreiem Papier 106/2111 - 5 4 3 2 1 0

Vorwort zur neunten Auflage

Das Lehrbuch „Pharmakognosie – Phytopharmazie“ ver-mittelt die wissenschaftlichen Grundlagen für eine Spe-zialitätenkunde der Arzneimittel biogener Herkunft, ins-besondere für die Phytopharmaka. Es handelt sich um ein multidisziplinäres Werk basierend auf Teilgebieten der Biologie, bioorganischen Chemie, Biochemie und Phar-makologie. Das Lehrbuch hält an dem Ziel fest, die künf-tigen Apotheker und Apothekerinnen zu kompetenten Fachpersonen auf dem Gebiet der Phytopharmaka auszu-bilden. Schwerpunkte der Stoffauswahl sind folglich Phy-tochemie und Phytopharmakologie.

Lehrziele auch der aktualisierten neunten Auflage sind • Vermittlung theoretischer Grundlagen zu den Dro-

genmonographien der neuen Arzneibücher, insbeson-dere der PhEur 6 (6.0 bis 6.5) (hauptsächlich Kapitel 18, 19 und 21 bis 27)

• Vermittlung von Grundlagen über Herstellung und Prüfung von pflanzlichen Arzneimitteln (hauptsäch-lich die Kapitel 1 bis 11) und

• Anleitung zur kritischen Beurteilung pflanzlicher Arz-nei- und Nahrungsergänzungsmittel (hauptsächlich Kapitel 14, 15, 17 und 21, hier speziell die Ausfüh-rungen zum Thema „Mistel“).

Man erkennt leicht eine gewisse Heterogenität der Lehr-ziele und damit auch des Lehrbuches selbst, was freilich bei einem Querschnittsfach wie der Pharmakognosie (in Deutschland und in der Schweiz pharmazeutische Biolo-gie) unvermeidlich ist. Ursprünglich galt als vorrangiges Ausbildungsziel in der pharmazeutischen Lehre, die Stu-dierenden zu befähigen, Arzneistoffe und Fertigarznei-mittel herzustellen, auf Identität und Reinheit zu prüfen sowie sich mit ihrer Wirkung im menschlichen und tie-rischen Körper zu beschäftigen. Zu dieser traditionellen Ausbildung gesellen sich heute weitere Ausbildungs-schwerpunkte, insbesondere die Schulung über Arznei-mittelinformation und Arzneimittelberatung. Dabei geht es nicht allein um Fragen von unerwünschten Nebenwir-kungen und um Fragen von Wechselwirkungen: Keines-wegs sekundär ist die Frage, ob ein gegebenes Arzneimit-

tel aus Sicht der wissenschaftlichen Medizin wirksam ist. Das Kapitel 14 greift diese Thematik bei pflanzlichen Arz-neimitteln auf.• Therapeutische Wirksamkeit wird allein durch Thera-

piestudien am kranken Menschen belegt. • Nachweise über Wirkungen (Ergebnisse der experi-

mentellen Pharmakologie) können Therapiestudien nicht ersetzen.

Die beiden Begriffe Wirkungen und Wirksamkeit dürfen nicht verwechselt werden. Es handelt sich um eine zur Be-urteilung pflanzlicher Mittel wichtige Unterscheidung, die in den Lehrbüchern der Pharmakognosie bzw. pharma-zeutischen Biologie kaum thematisiert wird. Die Darle-gung der Unterschiede zwischen der Denkart in der wis-senschaftlichen Therapie und der Denkart von Vertretern der phytotherapeutischen Therapierichtung kann als ein Markenzeichen des vorliegenden Lehrbuches angesehen werden.

Allerdings muss diese Aussage sogleich relativiert wer-den. Das Lehrbuch setzt sich aus Kapiteln zusammen, die von mehreren Autoren verfasst wurden. Ein Mehrau-torenlehrbuch hat den Vorteil, dass die jeweiligen Beiträge den neuesten Stand wiedergeben und frei von irreführen-den Tatsachenfehlern sind. Nachteilig hingegen sind: (1) Redundanzen: Ähnliches und Gleiches wird an verschie-dener Stelle von mehreren Autoren behandelt, (2) Aus-führlichkeit: Einzelne Autoren, verliebt in ihr Arbeitsge-biet, lassen Präzision vermissen und schreiben zu ausführ-lich, (3) Fehlende inhaltliche „Homogenisierung“: Sie be-trifft vor allem die Einschätzung der phytotherapeutischen Therapierichtung. Die Herausgeber haben auf die indivi-duelle Auffassung eines Autors zur Wirkweise pflanzlicher Mittel keinen Einfluss genommen, sodass der sorgfältige Leser auf Widersprüche stoßen wird. Muss das aber ein Schaden sein? Wir wünschen uns den wissenschaftlich interessierten Studenten, der die ihn interessierenden Teile des Buches zu verstehen sucht, der ferner den Text nicht gläubig hinnimmt, der vielleicht im Zweifelsfalle die Ori-ginalliteratur konsultiert. Daher wird auch – im Unter-schied zu anderen auf dem Markt befindlichen Lehr-

büchern – zu jedem Kapitel ein sorgfältig redigiertes Lite-raturverzeichnis im Internet (www.springer.com/978-3-642-00962-4) angeboten. Dieser kritisch lesende Student dürfte auf die Realität gut vorbereitet sein, auf eine Praxis-realität mit seinem heterogenen Patientenspektrum, das vom Anbeter grüner Medizin bis zum nihilistischen Skep-tiker reicht.

Erfolgreiche Lehrbücher haben mit einer unerwünsch-ten Nebenwirkung zu kämpfen: Sie werden von Auflage zu Auflage voluminöser. In Vorbereitung der neunten Auflage haben wir versucht, diesem Manko ein wenig gegenzu-steuern, einmal durch Kürzung einiger entbehrlich er-scheinender Textpassagen, vor allem aber dadurch, dass der Anhang „Abkürzung der Bontanikernamen“ sowie das Literaturverzeichnis und die Schlüsselbegriffe in elektro-nischer Form angeboten werden. Unter www.springer.de/978-3-642-00962-4 stehen die Daten als PDF zum Download bereit.

VI Vorwort zur neunten Auflage

Wir danken erneut Frau Margarete Hänsel (München) sowie Frau Miriam Sticher (Zürich) für ihre Geduld und ihre moralische Unterstützung während der Überarbeitung des Buches. Wir danken sodann zahlreichen Kolleginnen und Kollegen für wertvolle Hinweise, namentlich Frau Dr. med. Margit Heier (München), Frau Prof. Dr. I. Merfort (Freiburg i. Br.), Frau Dr. Irmgard Werner (Zürich) sowie den Herren Professoren Dr. med. Thomas R. Weihrauch (Wuppertal), Dr. Ekkehard Eich (Berlin), Dr. Jürg Gertsch (Bern), Dr. Jörg Heilmann (Regensburg), Dr. Adolf Nahrstedt (Münster) und Dr. Guido Pauli (Chicago). Für Hilfe beim Korrekturlesen zu Dank verpflichtet sind wir sodann Frau Pharmaziedirektorin Doris Frank (München).

Dem Springer Medizin Verlag in Heidelberg, insbe-sondere Frau Dr. Sabine Ehlenbeck im Lektorat und Frau Hiltrud Wilbertz im Projektmanagement sind wir für die ausgezeichnete Zusammenarbeit zu großem Dank ver-pflichtet.

München und Zürich, im August 2009 Rudolf Hänsel und Otto Sticher

Inhaltsverzeichnis

A Phytochemische Grundlagen . . . . . 1

1 Prinzipien des Sekundärstoffwechsels 3 W. Kreis1.1 Ana-, Kata- und Amphibolismus . . . 41.2 Primär- und Sekundärstoffwechsel . . 51.3 Zusammenhang zwischen Primär- und Sekundärstoffwechsel . . . . . . . 81.4 Aufklärung von Biosynthesewegen . . 181.4.1 Tracer- oder Isotopentechnik . . . . . . 181.4.2 Enzymatische Methoden. . . . . . . . . 211.4.3 Genetische und molekulargenetische Methoden . . . . . . . . . . . . . . . . . 25

2 Einführung in die Analytik sekundärer Pflanzeninhaltsstoffe anhand ausgewählter Beispiele . . . . 31 J. Heilmann2.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 322.2 Aufarbeitung und Extraktion . . . . . 342.3 Chromatographische Trennung und Isolierung . . . . . . . . . . . . . . 352.3.1 Dünnschichtchromatographie und Fließmitteloptimierung . . . . . . . 352.3.2 Säulenchromatographie . . . . . . . . . 402.3.3 MPLC und HPLC. . . . . . . . . . . . . 402.4 Strukturaufklärung und Substanz- charakterisierung . . . . . . . . . . . . 432.4.1 NMR-Spektroskopie . . . . . . . . . . . 432.4.2 Massenspektrometrie. . . . . . . . . . . 502.4.3 Ultraviolettspektroskopie (UV-Spektroskopie) . . . . . . . . . . . 56

3 Biosynthese pflanzlicher Sekundärstoffe . . . . . . . . . . . . . . 61 R. Lukačin, U. Matern3.1 Grundlegende Methoden zur Aufklärung von Biosynthesewegen 623.1.1 Isotopentechnik . . . . . . . . . . . . . . 623.1.2 Enzymatische Methoden. . . . . . . . . 693.1.3 Genetische Methoden . . . . . . . . . . 73

4 Postbiosynthetische Umsetzungen und Akkumulation von sekundären Pflanzenstoffen . . . . . . . . . . . . . . 77 R. Hänsel4.1 Änderungen im Sekundärstoffgehalt während der Ontogenese . . . . . . . . 784.2 Diurnale Schwankungen, Fließgleichgewicht . . . . . . . . . . . . 804.3 Oxidative Veränderungen an sekundären Pflanzenstoffen . . . . 804.3.1 An katabolischen Reaktionen beteiligte Enzyme. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 814.3.2 Abbau phenolischer Pflanzenstoffe . . . 864.3.3 Oxidative Modifikation der Quassinoide 884.3.4 Oxidative Modifikation der Limonoide 894.3.5 Phytoecdysone: Oxidative Modifikationen in der Cholesterinreihe. . . . . . . . . . 894.4 Sekretion und Speicherung von Sekundärstoffen . . . . . . . . . . . 934.4.1 Gewebe- und segmentspezifische Akkumulation. . . . . . . . . . . . . . . 944.4.2 Speicherung in Kompartimenten innerhalb der Zelle . . . . . . . . . . . . 944.4.3 Vacuole als Speicherkompartiment . . . 954.4.4 Transportvorgänge an Tonoplasten . . . 964.4.5 Sekretion in Zellwand und periplas- matischem Raum . . . . . . . . . . . . . 974.4.6 Innergewebliche Sekret- und Akkumulationsstrukturen . . . . . . . . 974.4.7 Exotrope Sekretion und deren morphologische Strukturen . . . . . . . 103

B Pharmazeutische Aspekte. . . . . . . 107

5 Biologische und chemische Screening- Methoden für Pflanzenextrakte . . . . 109 K. Hostettmann, A. Marston, E. Ferreira Queiroz5.1 Biologische Screening-Methoden . . . 1105.1.1 DC-Bioautographie. . . . . . . . . . . . 111

VIII

5.1.2 HPLC-online-Bioassay . . . . . . . . . . 1125.2 Chemische Screening-Methoden . . . 1145.2.1 LC/UV . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1145.2.2 LC/MS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1145.2.3 LC/NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1165.2.4 Beispiele für chemisches Online- Screening . . . . . . . . . . . . . . . . . 116

6 Moderne Bioassay-Methoden . . . . . 121 J. Heilmann6.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 1236.2 Testsysteme mit Bezug zur Ent- zündungshemmung im Arachidon- säurestoffwechsel (Phospholipase-, Cyclooxygenase- und Lipoxygenase- hemmung) . . . . . . . . . . . . . . . . 1256.2.1 Phospholipase-A2-Hemmung . . . . . . 1266.2.2 Cyclooxygenasehemmung . . . . . . . . 1266.2.3 Lipoxygenasehemmung . . . . . . . . . 1276.3 Messung von Radikalfängereigen- schaften und antioxidativen Eigen- schaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1286.4 Messung der Beeinflussung von mRNA-Spiegeln . . . . . . . . . . . . . 1296.4.1 Testsysteme auf der Basis von Reporter- genen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1296.4.2 Real-time-RT-PCR . . . . . . . . . . . . 1306.4.3 Microarrays (Gen-Chips) . . . . . . . . 1326.5 Testsysteme mit Bezug zur Bekämpfung von Tumoren . . . . . . . 1336.5.1 Messung der metabolischen Aktivität 1336.5.2 Inkorporationsassays . . . . . . . . . . . 1346.5.3 Bestimmung von Zellvitalität und Zelltod (Apoptose und Nekrose) . . . . 1346.6 Testsysteme mit Bezug zur Bekämpfung von Plasmodien . . . . . 1376.7 Testsysteme zur Bestimmung der Permeabilität. . . . . . . . . . . . . 1386.8 Testsysteme mit Bezug zur Meta- bolisierung . . . . . . . . . . . . . . . . 140

7 Das medizinische Potential von Pflanzenstoffen . . . . . . . . . . . 145 R. Hänsel, Th. Dingermann . . . . . . . 1457.1 In unveränderter Form genutzte Pflanzenstoffe . . . . . . . . . . . . . . 1487.2 Pflanzliche Sekundärstoffe als Ideengeber (Leitstoffe) für Arzneistoffe 151

7.2.1 Verbesserung bekannter Strukturen . . 1517.2.2 Auswertung ethnomedizinischer Beobachtungen . . . . . . . . . . . . . . 1577.2.3 Auswertung von Giftwirkungen am Menschen . . . . . . . . . . . . . . . . . 1587.2.4 Giftwirkungen auf Tiere als Primär- anregung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1657.2.5 Pflanzenphysiologische Beobachtungen als Primäranregung: Entdeckung der Indolylessigsäure als Pharmakophor 1747.3 Pflanzliche Einzelstoffe als Rohstoff- quelle für Arzneimittel . . . . . . . . . 1757.4 Pflanzenstoffe als Wirkstoffe – Die wichtige Unterscheidung von Wirkstoff und Arzneistoff . . . . . 1787.5 Pflanzenstoffe im Vergleich mit synthetischen Stoffen . . . . . . . . . . 179

8 Pflanzliche Arzneidrogen und ein- fache Arzneizubereitungen . . . . . . 183 R. Hänsel, E. Spieß8.1 Pharmakognostische Grundlagen . . 1848.1.1 Grundbegriffe . . . . . . . . . . . . . . . 1848.1.2 Strukturierte Drogen und deren morphologische Kennzeichnung . . . . 1858.2 Pharmazeutische Qualität pflanz- licher Arzneidrogen . . . . . . . . . . . 1888.2.1 Hauptfaktoren, die die Qualität bestimmen. . . . . . . . . . . . . . . . . 1898.2.2 Qualitätsanforderungen nach Arzneibuch . . . . . . . . . . . . . . . . 1908.2.3 Lagerung von Drogen . . . . . . . . . . 2008.2.4 Kontamination . . . . . . . . . . . . . . 2018.2.5 Spezielle Probleme des Qualitätsnach- weises . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2128.3 Pflanzliche Arzneizubereitungen . . . 2128.3.1 Zubereitungen aus Frischpflanzen . . . 2128.3.2 Teedrogen und Teegemische . . . . . . 2138.3.3 Einfache nichtwässrige Drogen- auszüge. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216

9 Trockenextrakte als Arzneistoff: Herstellung, Qualitätsprüfung . . . . 217 M. Veit9.1 Begriffserklärungen und Definitionen 2189.1.1 Leitsubstanzen („analytical marker“). . 2189.1.2 Pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe („active marker“) . . . . . . . . . . . . . 218

Inhaltsverzeichnis

IXInhaltsverzeichnis

9.1.3 Wirkstoffe („active substance, active pharmaceutical ingredient”) . . . . . . . 2199.1.4 Fingerprint . . . . . . . . . . . . . . . . 2199.1.5 Referenzsubstanzen . . . . . . . . . . . 2199.1.6 Inprozesskontrollen . . . . . . . . . . . 2199.1.7 Spezifikation. . . . . . . . . . . . . . . . 2209.1.8 Droge-Extrakt-Verhältnis . . . . . . . . 2209.1.9 Validierung von Prüfverfahren . . . . . 2219.2 Herstellung von Trockenextrakten . . 2239.2.1 Typen von Extrakten . . . . . . . . . . . 2239.2.2 Grundzüge der Herstellung . . . . . . . 2239.2.3 Pflanzliche Extraktivstoffe . . . . . . . . 2269.2.4 Variable Zusammensetzung von Trockenextrakten . . . . . . . . . . 2289.2.5 Extraktzubereitungen: Instanttees und Granulattees . . . . . . . . . . . . . 2309.2.6 Sonderformen der Extraktzubereitungen 2319.3 Einteilung von Trockenextrakten: standardisierte, quantifizierte und andere Extrakte . . . . . . . . . . . 2329.3.1 Standardisierung auf pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe . . . . . . . . . . 2339.3.2 Quantifizierung auf pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe . . . . . . . . . . 2349.3.3 Extrakte, die ausschließlich über den Herstellungsprozess definiert sind . . . 2359.3.4 Lagerung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2359.4 Qualitätsprüfung von Trocken- extrakten . . . . . . . . . . . . . . . . . 2359.4.1 Identitätsprüfung . . . . . . . . . . . . . 2359.4.2 Reinheitsprüfungen . . . . . . . . . . . 2369.4.3 Prüfung auf Lösungsmittelrückstände 2399.4.4 Prüfung auf Aflatoxine und andere Mykotoxine . . . . . . . . . . . . . . . . 2399.4.5 Prüfung auf Schwermetalle . . . . . . . 2399.4.6 Prüfung auf Pestizidrückstände . . . . . 2409.4.7 Bestimmung der mikrobiologischen Reinheit . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2409.4.8 Prüfung auf sonstige Kontaminanten 2419.4.9 Gehaltsbestimmung . . . . . . . . . . . 2419.4.10 Stabilitätsuntersuchungen . . . . . . . . 2449.4.11 Sonstige Prüfungen . . . . . . . . . . . . 2469.5 Spezifikation von Extrakten . . . . . . 246

10 Pflanzliche Fertigarzneimittel . . . . . 251 M. Veit10.1 Arzneiformen . . . . . . . . . . . . . . 25210.1.1 Arzneiformen und Applikationsarten 252

10.1.2 Herstellung flüssiger Arzneizuberei- tungen aus Trockenextrakten . . . . . . 25410.1.3 Herstellung fester Arzneiformen aus Trockenextrakten . . . . . . . . . . 25510.1.4 Pflanzliche Parenteralia . . . . . . . . . 25510.1.5 Validierung der Herstellung (Prozessvalidierung) . . . . . . . . . . . 25610.2 Qualitätssicherung von Fertigarznei- mitteln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25610.2.1 Identität . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25910.2.2 Reinheitsprüfungen . . . . . . . . . . . 26010.2.3 Gehaltsprüfungen . . . . . . . . . . . . 26110.2.4 Weitere Prüfungen . . . . . . . . . . . . 26110.2.5 Haltbarkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . 26210.2.6 Wirkstofffreigabe (Dissolution-Test) . . 26510.2.7 Vergleichbarkeit von pflanzlichen Fertigarzneimitteln . . . . . . . . . . . . 266

11 Enzyme bei der Gewinnung von Drogen und der Herstellung von Phytopharmaka . . . . . . . . . . . 273 W. Kreis11.1 Fermentation . . . . . . . . . . . . . . . 27411.1.1 Substratveränderungen durch zell- eigene Enzyme . . . . . . . . . . . . . . 27411.1.2 Fermentation als Aufbereitung pflanzlicher Produkte . . . . . . . . . . 27611.2 Nacherntephysiologie und Verderb . . 27711.3 Enzymatischer Abbau von Inhalts- stoffen während der Herstellung von Phytopharmaka . . . . . . . . . . . 278

C Praxis und Probleme der Anwendung pflanzlicher Arznei- mittel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281

12 Abnorme Phytopharmakawirkungen durch genetische Ursachen . . . . . . . 283 R. Hänsel12.1 Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase- Mangel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28412.1.1 Favismusfaktoren . . . . . . . . . . . . . 28412.1.2 Weitere Naturprodukte, die bei Glc-6-PDG-Mangel vorsichtig anzu- wenden sind . . . . . . . . . . . . . . . . 28612.2 Polymorphismus von Biotransfor- mationsenzymen . . . . . . . . . . . . . 287

X

12.2.1 Cytochrom-P450-Polymorphismus . . 28812.2.2 N-Acetyltransferasepolymorphismus: Beispiel für einen Phase-II-Polymor- phismus . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28912.3 Nahrungsmittelidiosynkrasien: Rote Beete und Spargel . . . . . . . . . 290

13 Überempfindlichkeitsreaktionen beim Umgang mit Drogen und bei der Anwendung pflanzlicher Arzneimittel . . . . . . . . . . . . . . . 293 R. Hänsel und A. Vollmar13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie und Pseudoallergie . . . . . . . . . . . . . . 29413.1.1 Idiosynkrasie . . . . . . . . . . . . . . . 29413.1.2 Allergie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29413.1.3 Pseudoallergien . . . . . . . . . . . . . . 29613.2 Mit dem Auftreten welcher aller- gischen Erkrankungen ist beim Umgang mit Drogen und Phytophar- maka zu rechnen? . . . . . . . . . . . . 29613.3 Welche Hinweise gibt es auf Vorliegen einer Arzneimittelallergie? . . . . . . . 29713.3.1 Anamnese . . . . . . . . . . . . . . . . . 29713.3.2 Allergiediagnostik . . . . . . . . . . . . 29813.4 Was versteht man unter Sensibili- sierung? . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29813.4.1 Sensibilisierung im Falle IgE-bedingter Allergien . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29813.4.2 Sensibilisierungsphase der allergischen Spättypreaktion . . . . . . . . . . . . . . 30013.5 Arzneimittelallergische Krankheits- bilder . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30313.5.1 Heuschnupfen (allergische Rhinokon- junktivitis) . . . . . . . . . . . . . . . . . 30313.5.2 Allergisches Asthma bronchiale. . . . . 30313.5.3 Gastrointestinale Allergien . . . . . . . 30513.5.4 Allergische Kontaktdermatitis: Beispiel für eine Typ-IV-Reaktion nach Gell und Coombs . . . . . . . . . . . . . 30513.6 Allergenquellen . . . . . . . . . . . . . 30613.6.1 Definitionen . . . . . . . . . . . . . . . . 30613.6.2 Inhalationsallergene . . . . . . . . . . . 30713.6.3 Allergene in Nahrungs- und Genuss- mitteln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30813.6.4 Kontaktallergene . . . . . . . . . . . . . 309

14 Plazebos und Plazebowirkungen unter besonderer Berücksichtigung der Phytotherapie . . . . . . . . . . . . 311 R. Hänsel14.1 Plazebo – das umstrittene Medikament 31214.2 Erste Annäherung an das Thema anhand eines konkreten Beispiels . . . 31314.3 Einseitige Definition des Plazebo- begriffs . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31414.4 Plazeboeffekte als unspezifische Effekte 31514.5 Psychophysische Wechselwirkungen: Basis für Plazeboeffekte . . . . . . . . 31614.6 Plazeboartefakte (falsche Plazebo- effekte) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31714.7 Nachweis einer pharmakodynamischen Wirkungskomponente nur durch Vergleich von Kollektiven möglich . . 32114.7.1 Reine Plazebos . . . . . . . . . . . . . . 32114.7.2 Plazebo im Vergleich zu Nicht- behandlung . . . . . . . . . . . . . . . . 32114.7.3 Kritik an der kontrollierten klinischen Studie als alleinigem Maß der Wirk- samkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32214.8 Der Plazeboeffekt: Vorstellungen zum Wirkungsmechanismus . . . . . . 32414.8.1 Bedingte Reflexe (Konditionierung) . . 32414.8.2 Erwartungshaltung . . . . . . . . . . . . 32614.8.3 Suggestion (Instruktion, Präparate- suggestion) . . . . . . . . . . . . . . . . 32614.8.4 Widerspiegelung von Plazeboeffekten auf biochemischer Ebene . . . . . . . . 32714.9 Äußere Einflüsse auf die Plazebo- wirkung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32814.9.1 Iatroplazebogenese: Der Arzt als Plazebo 32814.9.2 Beitrag von Arzneiform und Sensorik zum Plazebophänomen . . . . . . . . . 32914.10 Unerwünschte Plazebowirkungen . . 32914.11 Biologische Bedeutung des Plazebo- effekts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33114.12 Pflanzliche Arzneimittel: Inwiefern sie plazeboäquivalent sind . . . . . . . 332

15 Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs- ergänzungsmitteln . . . . . . . . . . . . 341 R. Hänsel15.1 Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs- ergänzungsmitteln: Probleme des Wirksamkeitsnachweises . . . . . 342

Inhaltsverzeichnis

XI

15.1.1 Begriffe, Allgemeines . . . . . . . . . . . 34215.1.2 Realistische Heilversprechen? . . . . . . 34315.1.3 Grenzen retrospektiver Korrelations- studien . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34415.1.4 Überbewertung von Laborstudien . . . 34415.2 Rotwein und seine schützenden . . . . Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34615.3 Soja und Sojaprodukte . . . . . . . . . 34715.3.1 Botanische Herkunft und Inhaltsstoffe der Sojabohne . . . . . . . . . . . . . . . 34815.3.2 Einzelne Sojaprodukte . . . . . . . . . . 35115.4 Antioxidative Wirkung sekundärer Pflanzenstoffe . . . . . . . . . . . . . . 35315.4.1 Oxidativer Stress: biologische Bedeutung 35315.4.2 Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) . . . . 35415.4.3 Biologische Quellen für ROS . . . . . . 35615.4.4 Biologische Wirkungen von ROS . . . . 35715.4.5 Antioxidative Schutzmechanismen gegen ROS . . . . . . . . . . . . . . . . . 35815.4.6 Biochemische Marker für oxidativen Stress . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36115.4.7 Die Rolle von ROS bei der Entstehung von Krankheiten . . . . . . . . . . . . . 36115.4.8 Sättigungsgrad von Fettsäuren und oxidativer Stress . . . . . . . . . . . . . 36615.4.9 Wirkt Knoblauch antiarteriosklerotisch und krebshemmend? . . . . . . . . . . . 36815.4.10 Selenverbindungen in Pflanzen: anti- oxidativ und antikanzerogen wirkend 37315.5 Ascorbinsäure (Vitamin C): das wasserlösliche Antioxidans . . . . 37615.5.1 Chemische Struktur und Eigenschaften 37615.5.2 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 37615.5.3 Pharmakokinetik . . . . . . . . . . . . . 37815.5.4 Biochemische Bedeutung der Ascorbin- säure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37815.5.5 Ascorbinsäure als Nahrungsergänzungs- mittel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381

16 Drogen der Traditionellen Chinesischen Medizin in westlichen Ländern . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385 E. Stöger16.1 Die traditionelle chinesische Medizin (TCM) und ihre Akzeptanz in westlichen Ländern . . . . . . . . . . 38716.2 Befindlichkeitsstörungen als Domäne der TCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . 388

16.3 Die TCM: der andere Denkstil erschwert das Verständnis . . . . . . . 38816.4 Die Relevanz des theoretischen Überbaus . . . . . . . . . . . . . . . . . 38916.5 Die Yin-Yang-Lehre . . . . . . . . . . . 39016.6 Die Fünf-Wandlungsphasen-Lehre (wuxing) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39116.7 Qi und Xue . . . . . . . . . . . . . . . . 39316.8 Pathogenese. . . . . . . . . . . . . . . . 39316.8.1 Äußere Ursachen . . . . . . . . . . . . . 39316.8.2 Innere Ursachen . . . . . . . . . . . . . 39416.9 Diagnostik . . . . . . . . . . . . . . . . 39416.10 Die acht diagnostischen Leitkriterien (bagang) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39516.10.1 Yin und Yang . . . . . . . . . . . . . . . 39516.10.2 Inneres und Oberfläche . . . . . . . . . 39616.10.3 Kälte und Hitze . . . . . . . . . . . . . . 39616.10.4 Leere und Fülle . . . . . . . . . . . . . . 39616.11 Differentialdiagnose. . . . . . . . . . . 39716.12 Therapeutische Umsetzung des Befundes – die therapeutischen Verfahren (zhifa) . . . . . . . . . . . . . 39716.13 Arzneimittelwirkungen . . . . . . . . . 39716.13.1 Das Temperaturverhalten (qi) . . . . . . 39916.13.2 Die Geschmacksrichtung (wei) . . . . . 39916.13.3 Der Funktionskreisbezug (guijing) . . . 39916.13.4 Wirkungsstärke, Toxizität (duxing). . . 39916.13.5 Wirkungsdefinition (yingyong zhuzhi) 40116.13.6 Dosierung . . . . . . . . . . . . . . . . . 40116.13.7 Inkompatibilitäten, Anwendung in der Schwangerschaft. . . . . . . . . . 40116.14 Pharmazeutische Drogenaufbereitung 40116.14.1 Wirkungsinerte Aufbereitungs- verfahren . . . . . . . . . . . . . . . . . 40216.14.2 Wirkungsrelevante, traditionelle Vor- behandlungsverfahren . . . . . . . . . . 40216.15 Rezepturen . . . . . . . . . . . . . . . . 40316.16 Verarbeitung zu Arzneiformen . . . . 40416.16.1 Dekokte . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40416.16.2 Traditionelle Fertigarzneimittel . . . . . 40416.16.3 Neuzeitliche Extraktzubereitungen . . . 40516.16.4 Zubereitungen für die äußerliche Anwendung . . . . . . . . . . . . . . . . 40516.17 Das Potential der chinesischen Arzneidrogen . . . . . . . . . . . . . . . 40516.18 Sicherheitsaspekte . . . . . . . . . . . . 40616.18.1 Verwechslungen chinesischer Arzneidrogen . . . . . . . . . . . . . . . 406

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16.18.2 Kontamination mit Schwermetallen . . 40716.19 Verfügbarkeit von TCM-Drogen in Europa . . . . . . . . . . . . . . . . . 408Anhang . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410

17 Aromatherapie: Biologische und psychologische Wirkungen von Aromastoffen . . . . . . . . . . . . 415 R. Hänsel17.1 Einschränkung des Themas: Abgrenzung zur esoterischen Aroma- therapie . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41617.2 Biologische Bedeutung des Riechens 41717.3 Psychologische Wirkungen von Gerüchen . . . . . . . . . . . . . . . 41917.4 Weitere Wirkungen ätherischer Öle via Osmorezeptoren . . . . . . . . . . . 42017.5 Wirkungen über das trigeminale System . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42117.6 Zurück zur Aromatherapie . . . . . . . 421

D Einzeldarstellung wichtiger Stoffgruppen . . . . . . . . . . . . . . . 423

18 Kohlenhydrate I: Chemie, wichtige Mono- und Oligosaccharide . . . . . . 425 W. Blaschek18.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 42718.2 Definition der Kohlenhydrate . . . . . 42718.3 Klassifizierung von Kohlenhydraten 42818.3.1 Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . 42818.3.2 Di- und Oligosaccharide . . . . . . . . . 42818.4 Strukturprinzipien von Mono- sacchariden . . . . . . . . . . . . . . . . 42818.4.1 Aldosen und Ketosen. . . . . . . . . . . 42818.4.2 Halbacetalbildung. . . . . . . . . . . . . 43018.4.3 Nomenklatur und Darstellung . . . . . 43318.4.4 Aldonsäuren, Uronsäuren und Aldarsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . 43318.4.5 Aminozucker und Acetyl-Amino zucker . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43318.4.6 Desoxy-Zucker . . . . . . . . . . . . . . 43418.4.7 Zuckeralkohole: Alditole . . . . . . . . . 43518.4.8 Cyclitole . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43618.4.9 Zuckerester: phosphorylierte und sulfatierte Monosaccharide . . . . . . . 43618.4.10 Besondere Monosaccharide . . . . . . . 437

18.5 Strukturprinzipien von Oligo- sacchariden . . . . . . . . . . . . . . . . 43818.5.1 Vollacetalbildung und O-glykosidische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43818.5.2 N-glykosidische und C-glykosylische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43918.5.3 Di- und Oligosaccharide . . . . . . . . . 43918.6 Organoleptische Eigenschaften von Kohlenhydraten . . . . . . . . . . . . . 44118.7 Kohlenhydrate im Stoffwechsel . . . . 44318.8 Analytik von Kohlenhydraten . . . . . 44518.8.1 Nachweisreaktionen für Kohlen- hydrate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44518.8.2 Strukturaufklärung von Kohlen- hydraten . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44518.9 Pharmazeutisch bedeutsame Mono- saccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . 44718.9.1 Xylose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44718.9.2 Glucose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44718.9.3 Galactose . . . . . . . . . . . . . . . . . 44818.9.4 Fructose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44918.9.5 Sorbitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45018.9.6 Mannitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45118.9.7 Xylitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45118.9.8 myo-Inositol . . . . . . . . . . . . . . . . 45218.10 Honig . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45218.11 Pharmazeutisch bedeutsame Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . 45418.11.1 Saccharose . . . . . . . . . . . . . . . . . 45418.11.2 Lactose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45518.11.3 Lactulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45618.11.4 Lactitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45718.11.5 Maltose. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45718.11.6 Isomalt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45818.11.7 Maltitol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 458

19 Kohlenhydrate II: Polysaccharide und Polysacchariddrogen . . . . . . . 461 S. Alban19.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 46319.1.1 Struktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46319.1.2 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 46719.1.3 Vorkommen und Funktionen . . . . . . 47019.2 Isolierte pflanzliche Polysaccharide und wichtige Derivate . . . . . . . . . . 47419.2.1 Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47419.2.2 Natürliche Cellulosepräparate . . . . . . 47619.2.3 Modifizierte Cellulosen . . . . . . . . . 478

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XIII

19.2.4 Verbandsstoffe auf Cellulose-Basis . . . 47919.2.5 Cellulosederivate . . . . . . . . . . . . . 48119.2.6 Stärke. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48419.2.7 Modifizierte Stärken . . . . . . . . . . . 49319.2.8 Stärkederivate . . . . . . . . . . . . . . . 49819.2.9 Fructane . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49919.2.10 Pektine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50119.2.11 Anhang: Ballaststoffe . . . . . . . . . . . 50719.3 Pflanzliche Gummen . . . . . . . . . . 51719.3.1 Arabisches Gummi . . . . . . . . . . . . 51819.3.2 Tragant . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52019.3.3 Karaya-Gummi . . . . . . . . . . . . . . 52219.4 Polysacchariddrogen/Schleimdrogen 52519.4.1 Charakteristika, Qualitätsprüfung und Anwendungsgebiete . . . . . . . . . 52519.4.2 Bockshornsamen . . . . . . . . . . . . . 53019.4.3 Eibischwurzel und -blätter . . . . . . . . 53219.4.4 Flohsamen, Indische Flohsamen und Indische Flohsamenschalen . . . . 53519.4.5 Guar und Guargalactomannan . . . . . 53819.4.6 Huflattichblätter . . . . . . . . . . . . . 54019.4.7 Isländisches Moos/Isländische Flechte 54119.4.8 Johannisbrotkernmehl . . . . . . . . . . 54419.4.9 Leinsamen . . . . . . . . . . . . . . . . . 54519.4.10 Lindenblüten . . . . . . . . . . . . . . . 54819.4.11 Malvenblüten und -blätter . . . . . . . . 54919.4.12 Spitzwegerichblätter . . . . . . . . . . . 54919.4.13 Wollblumen/Königskerzenblüten . . . . 55019.5 Bakterienpolysaccharide . . . . . . . . 55219.5.1 Bakterielle Zellwand-, Kapsel- und Exopolysaccharide . . . . . . . . . . . . 55219.5.2 Dextrane . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55719.5.3 Xanthan . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56019.6 Pilzpolysaccharide . . . . . . . . . . . . 56419.6.1 Pullulan . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56419.6.2 Zellwandglykane in der Pathogenese von Mykosen . . . . . . . . . . . . . . . 56519.7 Algenpolysaccharide . . . . . . . . . . 56819.7.1 Allgemeines zu Algen und Algenpoly- sacchariden . . . . . . . . . . . . . . . . 56819.7.2 Alginsäure und Alginate . . . . . . . . . 57119.7.3 Agar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57719.7.4 Carrageen und Carrageenane . . . . . . 58119.7.5 Furcelleran . . . . . . . . . . . . . . . . 58619.7.6 Weitere sulfatierte Polysaccharide marinen Ursprungs . . . . . . . . . . . . 587

20 Kohlenhydrate III: Aminoglykane und Glykosaminoglykane . . . . . . . 591 S. Alban20.1 Aminoglykane . . . . . . . . . . . . . . 59220.1.1 Chitin und Chitosan . . . . . . . . . . . 59220.1.2 Modifizierte Chitosane . . . . . . . . . . 59720.2 Glykosaminoglykane . . . . . . . . . . 59920.2.1 Proteoglykane und Glykosamino- glykane der Vertebraten . . . . . . . . . 60020.2.2 Hyaluronsäure . . . . . . . . . . . . . . 60620.2.3 Keratansulfat . . . . . . . . . . . . . . . 60920.2.4 Chondroitinsulfat . . . . . . . . . . . . . 61020.2.5 Dermatansulfat . . . . . . . . . . . . . . 61320.2.6 Heparansulfat . . . . . . . . . . . . . . . 61520.2.7 Heparin . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61820.2.8 Niedermolekulare Heparine . . . . . . . 62620.2.9 „Heparinoide“ . . . . . . . . . . . . . . . 63120.2.10 Anhang: Fondaparinux, ein synthe- tisches Pentasaccharid . . . . . . . . . . 632

21 Pflanzliche Lectine: Vorkommen, Eigenschaften, Analytik und Bewertung ihrer immunmodulato- rischen Aktivität . . . . . . . . . . . . . 639 H. Rüdiger, B. Burkhard und H.-J. Gabius21.1 Kohlenhydrate als vielseitige Infor- mationsträger . . . . . . . . . . . . . . 64021.2 Lectine als Bindungspartner für zelluläre Glykane . . . . . . . . . . . . 64321.3 Weite Verbreitung pflanzlicher Lectine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64721.4 Pflanzliche Lectine als Gifte . . . . . . 64921.5 Isolierung von Lectinen . . . . . . . . 65121.6 Funktionen pflanzlicher Lectine . . . 65421.7 Anwendung . . . . . . . . . . . . . . . . 65621.8 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65821.9 Immunmodulation durch pflanzliche Lectine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66021.10 Von der „Immunstimulation“ zur Ambivalenz der Immunmodulation 66121.11 Risikopotential der lectinbezogenen Mistelanwendung . . . . . . . . . . . . 664

22 Lipide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 667 R. Hänsel22.1 Fettsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . 66822.1.1 Nomenklatur, Einteilung. . . . . . . . . 66822.1.2 Weit verbreitete Fettsäuren . . . . . . . 669

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22.1.3 Fettsäuren mit ungewöhnlicher Struktur 67222.1.4 Biosynthese von Fettsäuren . . . . . . . 67522.1.5 Eicosanoide . . . . . . . . . . . . . . . . 68022.2 Triacylglyceride (Fette und Öle) . . . . 68522.2.1 Nomenklatur, chemischer Aufbau . . . 68522.2.2 Schmelzverhalten, einige chemische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 68522.2.3 Prüfung auf Identität und Reinheit . . . 68722.2.4 Chemische Kennzahlen . . . . . . . . . 68822.2.5 Farbreaktionen . . . . . . . . . . . . . . 68922.2.6 Begleitstoffe in Fetten und Ölen . . . . 69022.2.7 Biosynthese von Triacylglyceriden; Fettspeicherung . . . . . . . . . . . . . . 69422.2.8 Technische Gewinnung von Fetten und Ölen . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69622.2.9 Verwendung in Pharmazie und Medizin 69722.2.10 Pflanzliche Fette und Öle . . . . . . . . 69822.3 Phospholipide . . . . . . . . . . . . . . 71422.3.1 Phosphoglyceride (Phosphatidylsäure- derivate) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71422.3.2 Sojabohnenlecithin . . . . . . . . . . . . 71622.3.3 Etherphospholipide. . . . . . . . . . . . 71722.4 Glykolipide . . . . . . . . . . . . . . . . 71922.4.1 Glyceroglykolipide . . . . . . . . . . . . 71922.4.2 Sphingolipide . . . . . . . . . . . . . . . 72022.5 Beteiligung von Lipiden am Aufbau von Membranen . . . . . . . . . . . . . 72122.5.1 Einheitliches Bauprinzip biologischer Membranen . . . . . . . . . . . . . . . . 72122.5.2 Unterschiede in der Zusammensetzung 72322.5.3 Oxidative Schädigung von Membran- lipiden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72322.6 Lipopolysaccharide . . . . . . . . . . . 72922.6.1 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 72922.6.2 Chemischer Aufbau . . . . . . . . . . . 73022.6.3 Biologische Wirkungen von LPS bzw. von Endotoxinen . . . . . . . . . . . . . 73122.7 Wachse und wachsähnliche Stoffe . . . 73222.7.1 Definitionen, Übersicht . . . . . . . . . 73222.7.2 Carnaubawachs . . . . . . . . . . . . . . 73422.7.3 Jojobaöl . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73522.7.4 Blütenwachse . . . . . . . . . . . . . . . 735

23 Isoprenoide als Inhaltsstoffe . . . . . . 737 O. Sticher23.1 Terminologie, Isoprenregel, Biosynthese, Einteilung, Vorkommen und biologische Funktion . . . . . . . 738

23.2 Mono- und Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen vorkommen ( > Kap. 25) . . . . . . . . . . . . . . . . 74323.3 Iridoide . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74323.3.1 Terminologie, Biosynthese, Unterteilung . . . . . . . . . . . . . . . . 74323.3.2 Iridoidglykoside. . . . . . . . . . . . . . 74523.3.3 Secoiridoidglykoside . . . . . . . . . . . 75823.3.4 Nichtglykosidische Iridoide . . . . . . . 76423.4 Sesquiterpene . . . . . . . . . . . . . . 77223.4.1 Häufig vorkommende Struktur- varianten, Einteilung, Vorkommen . . . 77223.4.2 Biologische Aktivitäten von Sesquiter- penen – Wirkungsmechanismen . . . . 77623.4.3 Sesquiterpene als Reinstoffe und Inhaltsstoffe pflanzlicher Arzneidrogen 77923.5 Diterpene . . . . . . . . . . . . . . . . . 80723.5.1 Einige häufige Strukturtypen, biologische Aktivitäten, Vorkommen 80723.5.2 Beispiele biologisch aktiver Diterpene 81023.5.3 Diterpene als Inhaltsstoffe pflanzlicher Arzneidrogen . . . . . . . . . . . . . . . 81423.6 Triterpene einschließlich Steroide ( > Kap. 24) . . . . . . . . . . . . . . . . 81723.7 Tetraterpene: Carotinoide und biochemisch verwandte Pflanzenstoffe 81723.7.1 Chemischer Aufbau, Einteilung, Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . 81723.7.2 Physikalische und chemische Eigenschaften, Stabilität . . . . . . . . . 81723.7.3 Analytische Kennzeichnung . . . . . . . 81923.7.4 Vorkommen, Lokalisation Hinweise auf Carotinoidführung in Arzneidrogen 81923.7.5 Biosynthese der Carotinoide. . . . . . . 82323.7.6 Schicksal der Carotinoide im Säugetier- organismus . . . . . . . . . . . . . . . . 82423.7.7 Wirkungen und Anwendungsgebiete 82423.7.8 Apocarotinoide und andere Carotinoid- abbauprodukte . . . . . . . . . . . . . . 828

24 Triterpene einschließlich Steroide . . 833 O. Sticher . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83324.1 Übersicht über die pharmazeutisch interessierenden Stoffgruppen . . . . . 83424.2 Allgemeine Nachweisreaktionen . . . 83424.3 Squalen . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83824.4 Phytosterole (Phytosterine) . . . . . . 83824.5 Triterpene verschiedener Struktur . . 845

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XV

24.5.1 Cucurbitacine . . . . . . . . . . . . . . . 84524.5.2 Cimicifuga-Triterpene . . . . . . . . . . 84824.5.3 Quassinoide . . . . . . . . . . . . . . . . 85224.5.4 Boswelliasäuren . . . . . . . . . . . . . . 85324.5.5 Betulinsäure . . . . . . . . . . . . . . . . 85824.5.6 Ringelblumenblüten . . . . . . . . . . . 86124.6 Saponine . . . . . . . . . . . . . . . . . 86324.6.1 Begriffsbestimmung . . . . . . . . . . . 86324.6.2 Vorkommen, chemische und physi- kalische Eigenschaften, Einteilung . . . 86324.6.3 Analytik von Saponindrogen . . . . . . 86624.6.4 Saponine als Hämolysegifte, hämoly- tischer Index, Strukturspezifität . . . . . 86624.6.5 Metabolismus, Pharmakokinetik und Toxikologie der Saponine . . . . . . . . 86824.6.6 Wirkungen der Saponine . . . . . . . . 86924.6.7 Arzneidrogen mit Saponinen . . . . . . 87224.6.8 Triterpensaponine . . . . . . . . . . . . 87224.6.9 Steroidsaponine . . . . . . . . . . . . . . 90224.7 Herzwirksame Steroide . . . . . . . . . 91124.7.1 Begriffsbestimmung, Geschichtliches 91124.7.2 Aufbau der herzwirksamen Steroid- glykoside . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91124.7.3 Einige chemische Eigenschaften, Farb- reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . 91424.7.4 Verbreitung im Pflanzenreich, verwendete Extrakte/Reinstoffe . . . . . 91824.7.5 Pharmakokinetik und Metabolismus 91824.7.6 Wirkungen auf biochemischer Ebene und Anwendungsgebiete . . . . . . . . . 92024.7.7 Analytische Kennzeichnung . . . . . . . 92224.7.8 Digitalis lanata und Lanataglykoside . . 92324.7.9 Digitalis purpurea und Purpurea- glykoside . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92724.7.10 Strophanthin und andere Reinglykoside mit großer Abklingquote. . . . . . . . . 92924.7.11 Weitere Drogen mit herzwirksamen Steroiden . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93024.8 Verschiedene Substanzen mit einem Steroidgerüst . . . . . . . . . . . . . . . 93424.8.1 Uzarawurzel . . . . . . . . . . . . . . . . 93424.8.2 Condurango- oder Kondurangorinde 937

25 Ätherische Öle und Drogen, die ätherisches Öl enthalten . . . . . . . . 939 O. Sticher25.1 Einführung . . . . . . . . . . . . . . . . 94125.1.1 Natürliche und künstliche Öle . . . . . 941

25.1.2 Terpentinfreie Öle, naturbelassene Öle 94125.1.3 Extraktionsöle . . . . . . . . . . . . . . . 94125.1.4 Extrakte aus Ätherischöldrogen . . . . . 94225.1.5 Blütenwässer, Blütenwasseröle, aromatische Wässer . . . . . . . . . . . 94225.1.6 Aromastoffe . . . . . . . . . . . . . . . . 94225.1.7 Parfüms . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94325.1.8 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 94425.2 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 94425.2.1 Einige physikalische und organoleptische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 94425.2.2 Chemische Zusammensetzung . . . . . 94525.2.3 Qualitätskontrolle. . . . . . . . . . . . . 95225.2.4 Hinweise zur Lagerung und Aufbewahrung . . . . . . . . . . . . . . 95625.2.5 Wirkungen . . . . . . . . . . . . . . . . 95625.3 Gewürze . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96025.3.1 Gewürze, Gewürzmischungen, Gewürz- zubereitungen, gesundheitliche Aspekte des Würzens . . . . . . . . . . . . . . . . 96025.3.2 Galgant . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96125.3.3 Ingwerwurzelstock . . . . . . . . . . . . 96225.3.4 Koriander . . . . . . . . . . . . . . . . . 96625.3.5 Majoran . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96725.3.6 Piment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96825.3.7 Vanille . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96925.3.8 Zimtrinde . . . . . . . . . . . . . . . . . 97025.4 Stomachika, Cholagoga, Carminativa 97225.4.1 Stomachika . . . . . . . . . . . . . . . . 97225.4.2 Cholagoga . . . . . . . . . . . . . . . . . 98425.4.3 Carminativa . . . . . . . . . . . . . . . . 99425.5 Ätherische Öle als Expektoranzien . . 101225.5.1 Vorstellungen zur Wirkweise . . . . . . 101225.5.2 Ätherische Öle, die bevorzugt inhalativ angewendet werden . . . . . . . . . . . 101325.5.3 Bevorzugt systemisch oder reflektorisch wirkende ätherische Öle . . . . . . . . . 102025.5.4 Ätherische Öle in Arzneiformen zum Lutschen . . . . . . . . . . . . . . . 102625.5.5 Ätherischöldrogen als Bestandteile von Brusttees . . . . . . . . . . . . . . . 102625.6 Ätherische Öle zur Mundpflege und zum Gurgeln . . . . . . . . . . . . 102825.6.1 Allgemeines über Mundsprays, Mund- wässer und Gurgelwässer (Gargarismen) 102825.6.2 Ätherische Öle aus Mentha-Arten . . . 102925.6.3 Salbei und Salbeiöl . . . . . . . . . . . . 103325.6.4 Thymianöl und Thymol . . . . . . . . . 1035

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