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Seminar zum Biochemiepraktikum für Lehramtsstudenten
Chemie der Fette
Janosch Marx07.10.2010
- Aufbau und Eigenschaften
- Fettsäuren
- Analysemethoden
- Gewinnung
Chemie der Fette
Was ist ein Fett?
Fette sind Ester, bestehend aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin
sowie drei meist verschiedene Monocarbonsäuren (Fettsäuren)
Chemie der Fette
Allgemeine Strukturformel für Fett:
R1, R2 und R3 sind in der Regel nicht gleich.
Chemie der Fette
Chemie der Fette
Veresterung:
Chemie der Fette
- Fette gehören zur Gruppe der Lipide
= wasserunlösliche Naturstoffe
- Man unterscheidet Fette in:
Flüssige Fette = ÖleFeste Fette
Höherer Gehalt an gesättigten Fettsäuren
Höherer Gehalt an ungesättigten Fettsäuren
(Doppelbindungen immer cis)
=> Niedrigerer SchmelzpunktDichte Packung möglich
Fettsäuren:
• zwischen 4 und 26 Kohlenstoffatome (meist gerade Anzahl zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatomen)
• unverzweigt
• gesättigt (nur Einfachbindungen) oder ungesättigt (auch Mehrfachbindungen)
Chemie der Fette
Beispiele gesättigte Fettsäuren:
Buttersäure (4:0) Capronsäure (6:0)
Palmitinsäure (16:0)
Chemie der Fette
Ölsäure (18:1)
Linolsäure (18:2)
Chemie der Fette
Beispiele ungesättigte Fettsäuren:
einfach
Palmitoleinsäure (16:1)
zweifach
Chemie der Fette
Beispiele ungesättigte Fettsäuren:
dreifach
Arachidonsäure (20:4)
vierfach
Alpha-Linolensäure (18:3)
Rizinolsäure
Chemie der Fette
Beispiele spezielle Fettsäuren:
Zusätzliche Funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe
VernolsäureZusätzliche Funktionelle Gruppe: Epoxy-Gruppe
Chemie der Fette
Essentielle Fettsäuren: = lebensnotwendige Aufnahme mit der Nahrung, da der Organismus diese nicht bilden kann.
Man unterscheidet:
Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren
z.b: alpha-Linolensäure (18:3) Linolsäure (18:2)
in: Leinsamen, Sesam,... Sonnenblumenöl, Walnussöl, ...
Chemie der Fette
Zusammensetzung:Ein bestimmtes Fett hat keine eindeutige chemische Formel, man kann nur den Anteil der Fettsäuren in der Gesamtmasse des Fettes angeben.
So z.B. besteht Olivenöl aus:
71% Ölsäure (18:1)
15% Palmitinsäure (16:0)
8% Linolsäure (18:2)
2% Stearinsäure (18:0)
2% Sonstige gesättigte
2% Sonstige ungesättigte
und Butterfett aus:
30% Ölsäure (18:1)
27% Palmitinsäure (16:0)
4% Linolsäure (18:2)
10% Stearinsäure (18:0)
24% Sonstige gesättigte (4-12:0)
5% Sonstige ungesättigte
* *
z.B. Hydrierung von Ölsäure zu Stearinsäure
Die Hydrierung darf nur einen Teil der Doppelbindungen beseitigen. Grund: - Fette ohne ungesättigte Fettsäuren sind schwer verdaulich - Verlust der essentiellen Fettsäuren
Chemie der Fette
Fetthärtung:= teilweise Hydrierung der Doppelbindungen durch Reaktion mit Wasserstoff unter Anwendung von Druck (6-7 bar), Hitze (ca.150 Grad Celsius) und Katalysator (z.B. Nickel)
Chemie der Fette
Verseifung:Fette werden zur Herstellungvon Seifen verwendet:
- Schmierseifen: Kaliumsalze bis C-14 Fettsäuren- Kernseifen: Natriumsalze der höheren Fettsäuren
Verseifungs-Zahl:
= Menge an Kalilauge zur Neutralisierung der Säuren in 1g Fett.
Chemie der Fette
Bestimmung des Gehaltes an gebundenen und freien Säuren
Fett/Öl Verseifungszahl
Kokosfett 256
Palmkernöl 250
Rüböl 225
Butter 225
Kakao 194
Sojaöl 192
Erdnussöl 192
Olivenöl 190
Sonnenblumenöl 190
O
O
O
O
O
OR3
R2
R1 OHK+3OH
OH
OH
K+
R1O-
O
K+
R2O-
O
K+
R3O-
O
Soxhlet-Extraktion:
1) Mehrfach wiederholte Extraktion durch entsprechenden Aufsatz
Chemie der Fette
2) Abdampfen des Lösemittel
Bestimmung Fettgehalt einer Probe
Iod-Zahl:= Menge an Iod, das an 100g Fett addiert werden kann.
Chemie der Fette
Fett/Öl Jodzahl
Kokosfett 9
Palmkernöl 17
Rüböl 30
Butter 30
Kakao 37
Olivenöl 84
Sonnenblumenöl 132
Sojaöl 134
Erdnussöl 156
I2
Bestimmung des Gehaltes an ungesättigten Fettsäuren
Chemie der Fette
Fettgewinnung durch Extraktion:
Extraktion von Samen oder Früchten mit einem entsprechenden Lösungsmittel
z.B. Erdnussöl
Erdnüsse werden zusammen mit Diethylether zerkleinert, dieser entzieht den Nüssen das Erdnussöl. Nach Abdampfen des Diethylether bleibt das Öl zurück.
Chemie der Fette
Fettgewinnung durch Auspressen:
Auspressen von Samen (z.B. Raps) oder Früchten (z.B. Oliven) unter hohem mechanischen Druck.
Leinöl-Presse
Chemie der Fette
Fettgewinnung durch Ausschmelzen:
Tierische Fette können durch Ausschmelzen von Fettgewebe gewonnen werden.
Literaturverzeichnis
Berg, Stryer, Tymoczko. Biochemie. 6.Auflage. Spektrum Akademischer Verlag 2007.
Kurzhals. Lexikon Lebensmitteltechnik. Behr's Verlag 2003.
Latscha, Kazmaier, Klein. Organische Chemie. 6. Auflage. Springer Verlag 2008.
http://www.lebensmittelwissen.de/lexikon
http://www.tgs-chemie.de/fette.htm