Süßes Chaos: SORBIT, STEVIA, XYLIT UND CO. · Ein Projekt des Online Projekt Labor TU Berlin Süßes Chaos: SORBIT, STEVIA, XYLIT UND CO. Überblick im Zuckerersatzstoffurwald Skript

Ein Projekt des Online Projekt Labor TU Berlin

Süßes Chaos: SORBIT, STEVIA, XYLIT UND CO.

Überblick im Zuckerersatzstoffurwald

Skript über Zuckeraustauschstoffe

und experimentelle Versuche

Von Karina Götz und Julia Grüneberg

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Inhaltsverzeichnis

1 Vorwort............................................................................................................................5

2 Überblick über verschiedene Zuckerersatzstoffe……………………………………….7 .

3 Ein paar Vertreter in Nahaufnahme……………………………………………………..8

4 Der Kandidat, dem Süßstoff und Co. den Rang ablaufen wollen – Saccharose……....12…………

5 Süßkraft...........................................................................................................................13

6 Brennwertbestimmung mittels Bombenkalorimeter

6.1 Vorwort…………………………………………………………………………….......14

6.2 Theoretische Grundlagen……………………………………………………………....15

6.3 Relevante Formeln……………………………………………………………………..16

6.4 Apparaturbeschreibung und Versuchsdurchführung…………………………………..17

6.5 Messwerte und Auswertung……………………………………………………….......18

6.6 Diskussion und Fehlerbetrachtung……………………………………………………..33

6.7 Zusammenfassung………………………………………………………………….......36

7 Einfluss von Zuckerersatzstoffen auf E. coli Bakterien

7.1 Vorwort…………………………………………………………………………….......37

7.2 Theoretische Grundlagen……………………………………………………………....38

7.3 Relevante Formeln……………………………………………………………………..39


7.5 Messwerte und Auswertung……………………………………………………….......42

7.6 Diskussion und Fehlerbetrachtung…………………………………………………….50

7.7 Zusammenfassung……………………………………………………………………...51

8 Stevia qualitativ aus der Pflanze extrahieren

8.1 Vorwort………………………………………………………………………………...52

8.2 Theoretische Grundlagen………………………………………………………………53


8.4 Auswertung……………………………………………………………………………56

8.5 Diskussion und Fehlerbetrachtung…………………………………………………….57

8.6 Zusammenfassung……………………………………………………………………..58

3

9 Dünnschichtchromatographie

9.1 Vorwort………………………………………………………………………………….59

9.2 Theoretische Grundlagen………………………………………………………………..60

9.3 Relevante Formeln………………………………………………………………………61

9.4 Apparaturbeschreibung und Versuchsdurchführung……………………………………62

9.5 Auswertung………………………………………………………………………….......63

9.6 Diskussion und Fehlerbetrachtung………………………………………………………66

9.7 Zusammenfassung……………………………………………………………………….67

10 Zusammentragung der gewonnen Erkenntnisse…………………………………………68

11 Ausblick und abschließende Worte………………………………………………….......69

12 Quellenangabe……………………………………………………………………….......70

Tabellen- und Abbildungsverzeichnis

Tabelle 5.1: Süßkraft der Zuckerersatzstoffe im Vergleich zu Saccharose……………………13

Tabelle 6.1: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (A)………………………………….18

Tabelle 6.2: Temperatur-Zeit-Verlauf von Xylitol…………………………………………….19

Tabelle 6.3: Temperatur-Zeit-Verlauf von Fructose…………………………………………..20

Tabelle 6.4: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (B)………………………………….21

Tabelle 6.5: Temperatur-Zeit-Verlauf von Sorbit……………………………………………..22

Tabelle 6.6: Temperatur-Zeit-Verlauf von Stevia……………………………………………..23

Tabelle 6.7: Temperatur-Zeit-Verlauf von Cyclamat………………………………………….24

Tabelle 6.8: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (C)…………………………………..25

Tabelle 6.9: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (D)…………………………………..26

Tabelle 6.10: Temperatur-Zeit-Verlauf von Saccharose……………………………………….27

Tabelle 6.11: Temperatur-Zeit-Verlauf von Erythritol…………………………………………28

Tabelle 6.12: Temperaturerhöhung durch die jeweiligen Verbrennungen……………………..29

Tabelle 6.13: Stoffmengen der verwendeten Substanzen…………………………………........30

Tabelle 6.14: Gegenüberstellung von experimentellen Werten und Inhaltsangaben…………..33

Tabelle 7.1: einzuwiegende Massen……………………………………………………………42

Tabelle 7.2: Messwerte für Glucose……………………………………………………………43

Tabelle 7.3: Messwerte für Stevia……………………………………………………………...44

Tabelle 7.4: Messwerte für Saccharose………………………………………………………...45

Tabelle 7.5: Messwerte für Fructose…………………………………………………………...46

Tabelle 7.6: Messwerte für Xylitol…………………………………………………………….47

4

Tabelle 7.7: Messwerte für Cyclamat…………………………………………………………...48

Abbildung 2.1: Übersicht der Zuckerersatzstoffe………………………………………………..7

Abbildung 6.1: Aufbau einer kalorimetrischen Bombe…………………………………………17

Abbildung 6.2: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (A) ……………………….............18

Abbildung 6.3: Temperatur-Zeit-Verlauf von Xylitol………………………………….............19

Abbildung 6.4: Temperatur-Zeit-Verlauf von Fructose………………………………………...20

Abbildung 6.5: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (B) ……………………………….21

Abbildung 6.6: Temperatur-Zeit-Verlauf von Sorbit…………………………………………...22

Abbildung 6.7: Temperatur-Zeit-Verlauf von Stevia…………………………………………...23

Abbildung 6.8: Temperatur-Zeit-Verlauf von Cyclamat………………………………………..24

Abbildung 6.9: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (C) ………………………………..25

Abbildung 6.10: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (D) ………………………............26

Abbildung 6.11: Temperatur-Zeit-Verlauf von Saccharose……………………………………..27

Abbildung 6.12: Temperatur-Zeit-Verlauf von Erythritol………………………………............28

Abbildung 7.1: Transmissionsmessgerät………………………………………………………..40

Abbildung 7.2: Bakterienaufbewahrung während der Wachstums- und Vermehrungsphase…..41

Abbildung 7.3: Zeit-Extinktion-Verlauf für Glucose…………………………………………...43

Abbildung 7.4: Zeit-Extinktion-Verlauf für Stevia……………………………………………..44

Abbildung 7.5: Zeit-Extinktion-Verlauf für Saccharose………………………………………..45

Abbildung 7.6: Zeit-Extinktion-Verlauf für Fructose…………………………………………..46

Abbildung 7.7: Zeit-Extinktion-Verlauf für Xylitol……………………………………………47

Abbildung 7.8: Zeit-Extinktion-Verlauf für Cyclamat…………………………………………48

Abbildung 7.9: Wachstumskurven im Vergleich……………………………………………….50

Abbildung 8.1: Aufbau einer Soxhlet- und einer Destillationsapparatur……………………….54

Abbildung 9.1: Versuchsaufbau zur Dünnschichtchromatographie…………………………....62

Abbildung 9.2: Aufbau eines Chromatogramms……………………………………………….63

Abbildung 9.3: Chromatogramm unter Tageslicht und mit UV-Bestrahlung………………….64

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1 Vorwort

Als Studierende im naturwissenschaftlichen Bereich liegt es nahe, auch mal einen Blick hinter

die Kulissen unserer Welt zu schauen. Mit der Entscheidung unser Studium im Bereich Chemie

zu absolvieren wurde natürlich der chemische Aspekt für uns am interessantesten. Die

Technische Universität Berlin, an der wir studieren, bietet vieles, um die Studenten darin zu

unterstützen. Zu Beginn des 2. Semesters sind wir dann auf ein noch junges Modul gestoßen,

welches von der Fachschaft Chemie als studentisches „Online-Projekt-Labor“ – kurz OPL –

angeboten wird. Mit dem Slogan: „Chemie im Alltag“ war unsere Neugierde sofort geweckt.

In einer Vorsprache wurde der Inhalt des Moduls dargelegt. Ziel soll es sein, Chemie in der

Umgebung mittels Experimenten und eigenständigem Forschen zu entdecken und anschließend

die Ergebnisse und gewonnen Erkenntnisse mittels Skript und Anschauungsmaterial (wie z.B.

Videos) für nachfolgende Studiengenerationen auf einem Blog (in unserem Fall

zuckertuete.wordpress.com) bereitzustellen.

Ein solches Prinzip verfolgt auch das Studienreformprojekt „educationZEN“, welches ebenfalls

der Ursprung dieses Projekts ist.

Der Kernpunkt des OPL liegt im Abbau der Grenzen zwischen Hörsaal und Labor und dem

Fördern von eigenständigem Forschen. Durch die Unterstützung von Tutoren werden geeignete

Laborversuche erarbeitet und gemeinsam an der Lösung der dazugehörigen Fragestellung

gearbeitet, sodass am Ende ein Skript entsteht, welches die Theorie hinter dem Versuch, dessen

Beschreibung, sowie die dazugehörige Auswertung und Fehlerdiskussion miteinander verknüpft.

Nach kurzer, gemeinsamer Absprache entschieden wir, Karina und Julia, dass wir uns mit der

Zuckerersatzstoffproblematik beschäftigen wollten.

Nach dem Einfinden in die Thematik stießen wir auf viele Probleme und ungeklärte Fragen.

Sind Zuckeraustauschstoffe das Gleiche wie Zuckerersatzstoffe? Ist es möglich, das im Handel

relativ preisintensive Stevia aus der Pflanze zu extrahieren und wenn ja, welchen Lösemittels

bedient man sich dabei?

Neben dem Thema „0 kcal – organische Stoffe ohne Brennwert?!“, versuchten wir anhand einer

geeigneten Extraktion herauszufinden, wie der hohe Preis des Stevias zu Stande kommt.

Ein weiterer großer Punkt auf unserer Liste waren die gesundheitlichen Bedenken.

Mit dem Wandel der Zeit ändern sich auch die Essgewohnheiten der Menschen.

Immer schneller und kürzer, aber dennoch gesünder heißt die Devise. Dass Letzteres nicht immer

so umsetzbar ist zeigen die neusten Studien.

6

Laut dem Spiegel sei „weltweit fast einer von drei Menschen übergewichtig“, Tendenz steigend.

Auf den Wunsch des Menschen nach Gesundheit und Fitness reagiert die Ernährungsindustrie

mit einer völligen Überflutung von Schlank- und Gesundmachern. Überfordert mit diesem

riesigen Angebot an neuer Ware verliert der Durchschnittsbürger aufgrund seines Zeitdrucks oft

den Überblick über die Wirkung und gar Schädigung mancher Produkte.

Aus dem Übergewichtsproblem resultieren jedoch häufig auch andere gesundheitliche Probleme

und Krankheiten. Den Spitzenplatz in Deutschland führt dabei klar die Krankheit Diabetes

Mellitus Typ 2 , besser bekannt als Zuckerkrankheit, an, denn Adipositas (Fettleibigkeit) spielt

einen wesentlichen Risikofaktor hierfür. Um den Insulinspiegel bei Zuckerkranken konstant zu

halten und den Kalorienverbrauch bei übergewichtigen Menschen zu verringern, werden häufig

Ersatzprodukte für handelsüblichen Zucker verwendet. Alleine im Supermarkt findet man ein

Dutzend verschiedener Produkte, doch wie weiß man da, was für einen das Beste ist?!?

Deshalb stellte sich auch die Frage nach der Verträglichkeit, welche wir anhand eines

Experiments mit den Darmbakterien E. coli klären wollten.

All diese Thematiken mit den dazugehörigen Problematiken und Fragestellungen finden sich in

dem nachfolgenden Skript aufgegriffen und behandelt.

Für weitere Informationen lohnt sich ein Blick auf unseren dazugehörigen Blog

zuckertuete.wordpress.com.

7

2 Überblick über verschiedene Zuckerersatzstoffe

Um den Haushaltszucker Saccharose durch andere süßende Stoffe zu ersetzen, verwendet man

neben natürlichen Süßungsmitteln wie Honig und Ahornsirup auch sogenannte

Zuckerersatzstoffe, welche im Gegensatz dazu relativ geschmacksneutral sind.

Diese lassen sich in Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe unterteilen. Bei letzterem wird

zwischen Zuckeralkoholen und dem Stoff Fructose unterschieden. Während

Zuckeraustauschstoffe über weniger Kalorien als Zucker verfügen und einer ähnlichen Masse

entsprechen, weisen Süßstoffe keine Kalorien auf und besitzen im Vergleich zu Zucker, auf die

gleiche Süßkraft gerechnet, praktisch kein Gewicht, da die Süßkraft pro Gramm viel höher ist.

Dies bedeutet jedoch auch, dass bei dessen Einsatz (z.B. beim Backen) die „fehlende Masse“ ,im

Vergleich zum Einsatz von Zucker, ersetzt werden müsste, da sonst der Teig zu flüssig wäre.

In Supermarkt bestehen viele Produkte aus einer Kombination von Zuckeraustausch- und

Süßstoffen ( z.B. Sorbit und Saccharin)

Abbildung 2.1: Übersicht der Zuckerersatzstoffe

8

3 Ein paar Vertreter in Nahaufnahme

� Aspartam (C14H18N2O5)

• synthetische hergestellter Süßstoff (E951); Methylester des

Dipeptids L-Aspartyl-L-phenylalanin

• laut EU maximale Dosis am Tag: 40 mg pro kg Körpergewicht

• 200 mal höhere Süßkraft als Zucker, aber begrenzt haltbar

• nach vielen Forschungen seit 1990 in Deutschland freigegeben

• industriell meistverwendete Süßstoff trotz teurer enzymatischer Herstellung

• verlieren Süßkraft bei großer Hitze (> 150°) und bei Säuren

• in Backwaren, Kaugummis, Milchprodukten, Süßwaren, Fertigprodukten, Softdrinks,..

� Deklaration als „light“, „Diät-..“ und zuckerfrei

• im Körper: Zerfall in Phenylalanin (gefährlich bei Phenylketonurie), Asparaginsäure

(Nervengift: Gedächtnisverlust, Parkinson, Epilepsie..) und Methanol

� große Bedenken in der Bevölkerung, oft diskutierter Zusammenhang zwischen dem

Verzehr von Aspartam und der Entstehung von Krebserkrankungen, aber Schäden

durch Studien nicht bewiesen

� Saccharin (C7H5NO3S)

• ältester synthetischer Süßstoff (E954)

• Tagesdosis max. 5 mg pro kg Körpergewicht

• 300-700 mal süßer aber metallischer Beigeschmack

� Kombination mit anderen Süßstoffen

• reaktionsträge, hitze-, gefrier-& säurebeständig, lange haltbar

• billigere Herstellung aber schlechtere Handhabung als Haushaltszucker

• Herstellung meist aus Toluol nach Remson-Fahlberg-Verfahren

• in Konserven, Fleisch- und Milchprodukten, Suppen, Snacks, Tafelsüße, Mischgetränke,

Fruchtbonbons, pharmazeutische Produkte

• mögliche Nebenwirkungen in höheren Konzentrationen: Hungergefühl und

Insulinschwankungen

• unbedenklicher Süßstoff, aber bei Versuchen an Ratten häufig Blasenkrebs

9

� Cyclamat (C6H12NNaO3S)

• in den USA verbotener synthetischer Süßstoff

• Natriumsalz der Cyclohexylsulfaminsäure

• 35 mal süßer, aber geringste Süßkraft im vgl. zu anderen Süßstoffen

� Kombination mit anderen Süßstoffen

• ADI-Wert (acceptable daily intake): 7 mg pro kg Körpergewicht

• Zulassung in Deutschland seit 1963

• in den USA verboten

� LD50-Wert (letale Dosis für 50 % der betrachteten Population):

17 mg/kg Körpergewicht der Ratten

• hitzebeständig und Zucker naher Geschmack

• Desserts, Brotaufstriche, Marmelade, Gelees, Obstkonserven,

Nahrungsergänzungsmittel

� Xylitol / Xylit (C 5H12O5)

• Zuckeralkohol Pentanpentol; Trivialname Birkenzucker (E967)

• < 0,5 g pro kg sonst abführende Wirkung

• hitzebeständig (> 230°, Karamellisierung) und stark wasserziehend

• nur halbe Zuckersüßkraft aber 40 % weniger Kalorien

• Zucker naher Geschmack mit Kühleffekt (vgl. Menthol)

• enthalten in vielen Frucht- und Gemüsesorten, Rinde und im menschlichen Körper

• in unbegrenzter Menge in Desserts, Milchprodukten, Eiscremes, Backwaren, Soßen,

Nahrungsergänzungsmittel, Kaugummis, Zahnpasta

• industrielle Herstellung durch chem. Modifikation von Holzgummi (Xylan) oder

Gewinnung aus abgeernteten Maiskolben � beides teuer und zeitaufwendig

• für Menschen ungefährlich, für Tiere hingegen sehr toxisch

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� Sorbitol/Sorbit (C6H14O6)

• Alditol (Zuckeralkohol), Zuckeraustauschstoff (E420) besonders für Diabetiker geeignet

da Verstoffwechselung insulinunabhängig

• nur halb so süß wie Saccharose aber 35 % weniger Kalorien

• hitze- und säurestabil, wasserlöslich und hygroskopisch

� schützt Lebensmittel vor Austrocknung

• zuckerähnlicher, leicht kühlender Geschmack

• ursprüngliche Herstellung aus sorbithaltigen Kernobst

( v.a. Vogelbeeren)

• industriell aus katalytischer oder elektrochemischer Hydrierung:

aus Weizen-/Maisstärke über Glukose zu Sorbitol

• in Zahnpasta, Pralinenfüllungen, Senf, Mayonnaise, Kuchen, Brot, Kosmetika,

Kaugummi, Lutschpastillen

• Höchstmengen in Deutschland nicht festgelegt

• kein Verzehr bei Sorbit- und Fruktoseintoleranz (Umwandlung von Sorbit im Körper zu

Fruktose

� Stevia/Steviosid

• aus trockenen Blättern des „Süßkrauts“ werden die zu 10 % enthaltenen verschiedene

Steviolglycoside (E960) extrahiert; Ertrag abhängig von Sorte und Anbau

• 450 fache Süßkraft im Vgl. zu Saccharose

• lackritzähnlicher, stark süßer aber bitterlicher

Eigengeschmack

�Behandlung mit Enzymen gegen Bitterkeit

• zugelassen seit Dezember 2011

(kein Beleg für Genotoxizität und Kanzerogenität)

• in sehr teuren Produkte als Kapseln, Pulver, Tabletten und alkoholischen oder

wässrigen Lösungen � Vorgabe: mindestens 95 % Stevioglycosidgehalt

• enthalten in Tees, Badezusätzen, Zahnpasta, Softdrinks, Kosmetika

• Höchstmenge: maximal 30 % des Zuckers ersetzen

• gefäßerweiternde und blutdrucksenkende Wirkung aber Steviol sehr mutagen

� siehe Experiment: Stevia qualitativ aus der Pflanze extrahieren

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� Fructose (C6H1206)

• Monosaccharid; v.a. in Kernobst, Beeren und Honig

• mit Glucose als Zweifachzucker gebunden = Saccharose

• leicht wasserlöslich und hygroskopisch

• 20% höhere Süßkraft aber gleiche Kalorien wie Zucker

• Insulinunabhängiger Abbau (≠ Glucose)

• Konkurrent für andere Zuckeraustauschstoffe da Herstellung und Transport sehr günstig

� Gewinnung aus staatlich subventionierten Mais (USA), keine Verzollung

• wird langsamer resorbiert als Glucose � langsamer Blutzuckeranstieg (keine

Essattacken)

• Bevölkerungsleiden: Fructoseintoleranz (kein Fructoseabbau)

• laut Staat und Studien ungeeignet für Diabetiker: schnellere Umwandlung von Fructose in

Körperfett und Stimulierung der Fettsynthese, geringes Sättigungsgefühl

� Fettleibigkeit, Gicht

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4 Der Kandidat, dem Süßstoff und Co. den Rang ablaufen wollen – Saccharose

Der Haushaltszucker Saccharose (C12H22O11) findet sich in jedem Küchenregal. Egal ob für

Kuchen, zum Verfeinern von Dressings und leckerer Süßspeisen oder als Hausmittelchen. Der

Zucker ist ein Allrounder auch außerhalb der Küche. Doch Stevia, Sorbit, Saccharin und Co.

warten nur darauf, die Schwächen des Normalzuckers zu nutzen und sich als neuer Star in der

Süßmittelbranche zu präsentieren.

Doch was ist eigentlich diese Saccharose? Hier eine Zusammenfassung.

Das Disaccharid besteht aus einer α-D-Glucose und einer β-D-Fructose, verbunden über eine

glycosidische Bindung. Es ist zu großen Teilen in Zuckerrohr, Zuckerrübe, Zuckerpalme und

Zuckerahorn enthalten. Mittels Photosynthese stellen die Pflanzen ihren Zucker selbst her und

nutzen ihn als Transportzucker. Chemische Eigenschaften sind gute Wasserlöslichkeit,

Hitzestabilität (>185°C Karamell) und ein hoher Brennwert von 16,8 kJ (4kcal) pro Gramm.

Aufgrund des hohen Energiegehalts gibt WHO eine maximale Aufnahmemenge von 10% an der

Gesamtenergieaufnahme vor. Folgen des übermäßigen Gebrauchs sind Karies, Übergewicht und

Herzinfarkt, um nur einige zu nennen. Bei der Herstellung aus Zuckerrüben werden diese

gehäckselt und in einen Extraktionsturm mit heißen Wasser gegeben. Die Nichtzuckerstoffe

werden durch die Zugabe von Kalk und Kohlensäure gebunden und durch abfiltrieren

(Düngemittel) von dem hellgelben Dünnsaft (16% Saccharose) getrennt. Durch Verdampfung

entsteht der braune, zähflüssige Dicksaft mit 75% Zuckergehalt. Indem man einen starken

Unterdruck erzeugt kann das Wasser schon bei 70°C verdampfen.

Der Saft wird solang eingedickt bis die Konzentration so groß ist, dass man mithilfe von

Impfkristallen Kristalle bis zu einer gewünschten Größe ziehen kann. Diese werden

anschließend durch eine Zentrifuge von dem Sirup (Melasse) getrennt. Der weiße Zucker wird

nun nochmals in Wasser gelöst und danach kristallisiert. Diesen Prozess zur Herstellung eines

besonders reinen und weißen Zucker nennt man Raffinade. Der Zucker kann nun nach

Wunschgröße und Bedarf gekörnt werden und ist unbegrenzt haltbar.

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5 Süßkraft

Da man keine Laborinstrumente besitzt um den süßen Geschmack bzw. die relative Süße von

Zuckeraustauschstoffen einschätzen zu können, wurde die dimensionslose Größe der Süßkraft

eingeführt. Die Werte beziehen sich auf die Saccharose, welche den Wert 1 zugeteilt bekommt.

Dabei stellt man eine wässrige, 10%ige Lösung des Stoffes her und lässt diese von Probanden

testen. Das Ergebnis wird anschließend gemittelt. Die Einordnung in eine Skala ist somit

subjektiv.

Tabelle 5.1: Süßkraft der Zuckerersatzstoffe im Vergleich zu Saccharose

Saccharin 550

Steviosid 250

Aspartam 180

Cyclamat 30

Fructose 1,12

Saccharose 1

Xylit 0,9

Glucose 0,7

Sorbit 0,55

Maltose 0,5

Lactose 0,4

Isomalt 0,4

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6 Brennwertbestimmung mittels Bombenkalorimeter

6.1 Vorwort

Wir nehmen sie täglich zu uns – Zucker, Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe.

Dabei liegt die besondere Attraktivität dieser Zuckerersatzstoffe darin, dass sie angeblich (wie

bereits erwähnt) über deutlich weniger bis hin zu gar keinen Kalorien verfügen.

Doch stimmt das wirklich?

In diesem Versuch haben wir uns mit den Brennwerten sechs verschiedener Zuckerersatzstoffen

(Xylitol, Fructose, Sorbit, Stevia, Cyclamat, Erythritol) und dem Haushaltszucker (Saccharose)

beschäftigt, um diese Aussage beurteilen zu können.

Welche Aussagen lassen sich aufgrund der erhaltenen Ergebnisse treffen und was bedeutet das

genau für eine Ernährung auf Basis von Zuckerersatzstoffen ?

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6.2 Theoretische Grundlagen

Verbrennt man organische Verbindungen wie unsere zu untersuchenden Zucker und

-ersatzstoffe, setzt sie also mit Sauerstoff um, so wird dabei Energie in Form von Wärme

entweder aus der Umgebung entzogen oder an sie abgegeben.

Mittels einer kalorimetrischen Bombe, dem Bombenkalorimeter, lässt sich genau diese

Verbrennungsenergie bestimmen.

Dabei richtet man sich nach dem 1. Hauptsatz der Thermodynamik, welcher die Änderung der

inneren Energie als Summe der Änderung der Wärmemenge und der verrichteten Arbeit auffasst.

Betrachtet man dabei die Bombe mit dem umliegenden Wassermantel als ein System, so verhält

sie sich adiabatisch und die innere Energie entspricht der abgegeben Wärmemenge, da keine

Volumenarbeit verrichtet wird.

Die Bombe hingegen folgt isobaren Bedingungen, da der Druck konstant gehalten wird, jedoch

ein Wärmeaustausch mit dem umliegenden Wassermantel statt findet.

Demnach lässt sich aus der gemessenen Temperaturänderung des Wasserbades, der eingesetzten

Masse, sowie der zuvor mittels Benzoesäure ermittelten Wärmekapazität der Brennwert einer

Verbindung bestimmen.

16

6.3 Relevante Formeln

Wasserwert: T

eBenzoesäurUnc B

W ∆∆⋅

−=)(

(1)

bzw. T

eBenzoesäurUmc B

W ∆∆⋅

−=)(

Verbrennungsenergie: n

TcU WR

∆⋅−=∆ bzw. m

TcU WR

∆⋅−=∆ (2)

Stoffmenge: M

mn = (3)

Mittelwert: N

xx

N

ii∑

== 1 (4)

Fehlerfortpflanzung: 222

)(

∆⋅

∂∂+

∆⋅∂∂+

∆⋅∂∂=∆∆ W

W

cc

UT

T

Um

m

UU (5)

mit:

)( eBenzoesäurUB∆ = Bildungsenthalpie von Benzoesäure (-3232 kJ/mol bzw. -26,46 kJ/g)

n = Stoffmenge in mol

m = Masse in g

M = molare Masse in g/mol

T∆ = Temperaturdifferenz AnfangEnde TT − (273K = 0°C)

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6.4 Apparaturbeschreibung und Versuchsdurchführung

Als erstes werden die zu untersuchenden Substanzen und die Benzoesäure mittels einer

geeigneten Presse zu Pastillen/Zündpille verarbeitet, wobei der Zünddraht direkt eingearbeitet

wird. Die jeweiligen Massen der verwendeten Substanz, sowie die des Zünddrahtes werden

notiert und die Pastille wird wie in Abbildung 6.1 dargestellt, so befestigt, dass die Wand der

Bombe nicht berührt wird und kein Kurzschluss entstehen kann. Außerdem muss darauf geachtet

werden, dass kein Knick im Draht ist, da es sonst ebenfalls zu einer Fehlzündung kommen kann.

Abbildung 6.1: Aufbau einer kalorimetrischen Bombe

Im Bombenkalorimeter wird nun mittels eingespeistem Sauerstoff (O2) die jeweilige Substanz zu

Kohlenstoffdioxid (CO2) und Wasser (H2O) verbrannt, wobei das Wasser an den Wänden der

Bombe kondensiert und das Kohlenstoffdioxid in die Atmosphäre übergeht.

Das Wasser, welches als flüssiger Rückstand in der Bombe bleibt, führt zu einer

Beeinträchtigung der Wärmekapazität, welche wir jedoch in unserem Versuch vernachlässigen.

Ebenso wird die Verbrennung des Drahtes nur indirekt berücksichtigt, da ein Großteil

unverbrannt zurück bleibt.

Direkt nach der Zündung der Bombe vergehen ein paar Sekunden, in der noch kein

Temperaturanstieg messbar ist, da sich die durch die Verbrennung entstandene Wärme zunächst

in der Bombe bis an die Wände verbreiten muss und von dort dann an das umliegende Wasser

abgegeben werden kann.

Von da an lässt sich ein Temperatur-Zeit-Verlauf dokumentieren, welcher anschließend zur

Bestimmung des Brennwertes herangezogen werden kann.

18

6.5 Messwerte und Auswertung

Für die Verbrennungen der sieben untersuchten Substanzen und vier Benzoesäurekalibrierungen

ergaben sich die im folgenden dargestellten Messwerte und daraus resultierenden Abbildungen.

t [s] T [°C] t [s] T [°C] t [s] T [°C] t [s] T [°C]

0 23,89 45 25,79 90 26,26 210 26,36

5 23,89 50 25,94 95 26,28 240 26,36

10 23,97 55 25,97 100 26,30 270 26,36

15 24,18 60 26,05 105 26,31 300 26,34

20 24,60 65 26,14 110 26,32 330 26,35

25 24,90 70 26,20 115 26,33 360 26,35

30 25,21 75 26,20 120 26,33 390 26,34

35 25,49 80 26,21 150 26,35

40 25,69 85 26,24 180 26,35

Tabelle 6.1: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (A)

Abbildung 6.2: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (A)

19

t [s] T [°C] t [s] T [°C]

0 21,62 180 24,03

30 21,63 190 24,1

60 21,63 200 24,16

90 21,63 210 24,22

120 21,63 220 24,24

130 21,64 230 24,27

140 22,53 240 24,28

150 23,32 250 24,3

160 23,7 280 24,32

170 23,93 310 24,33

Tabelle 6.2: Temperatur-Zeit-Verlauf von Xylitol

Abbildung 6.3: Temperatur-Zeit-Verlauf von Xylitol

20


0 25,95 45 28,36 90 28,77 210 28,86

5 25,95 50 28,51 95 28,78 240 28,85

10 26,12 55 28,52 100 28,8 270 28,85

15 26,64 60 28,61 105 28,8 300 28,85

20 27,2 65 28,63 110 28,81 330 28,84

25 27,61 70 28,69 115 28,82 360 28,84

30 27,91 75 28,71 120 28,82 390 28,82

35 28,06 80 28,72 150 28,85 420 28,82

40 28,27 85 28,75 180 28,86

Tabelle 6.3: Temperatur-Zeit-Verlauf von Fructose

Abbildung 6.4: Temperatur-Zeit-Verlauf von Fructose

21


0 22,37 45 23,53 90 23,78 210 23,87

5 22,38 50 23,62 95 23,79 240 23,87

10 22,45 55 23,63 100 23,8 270 23,88

15 22,69 60 23,66 105 23,81 300 23,89

20 22,91 65 23,68 110 23,81 330 23,88

25 23,11 70 23,71 115 23,82 360 23,89

30 23,28 75 23,74 120 23,82 210 23,87

35 23,38 80 23,75 150 23,85

40 23,46 85 23,77 180 23,86

Tabelle 6.4: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (B)

Abbildung 6.5: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (B)

22


0 23,85 45 25,16 90 25,46 210 25,51

5 23,85 50 25,26 95 25,47 240 25,51

10 23,93 55 25,29 100 25,48 270 25,51

15 24,29 60 25,31 105 25,49 300 25,51

20 24,5 65 25,35 110 25,5 330 25,5

25 24,72 70 25,38 115 25,5 360 25,5

30 24,88 75 25,4 120 25,5 210 25,51

35 25,05 80 25,43 150 25,51

40 25,13 85 25,45 180 25,52

Tabelle 6.5: Temperatur-Zeit-Verlauf von Sorbit

Abbildung 6.6: Temperatur-Zeit-Verlauf von Sorbit

23


0 25,3 45 25,87 90 25,98 210 26,01

5 25,3 50 25,89 95 25,99 240 26

10 25,4 55 25,92 100 26 270 26

15 25,51 60 25,93 105 26,01 300 25,98

20 25,65 65 25,94 110 26 330 25,98

25 25,69 70 25,96 115 26,01 360 25,97

30 25,78 75 25,97 120 26 210 26,01

35 25,8 80 25,98 150 26,01

40 25,84 85 25,98 180 26

Tabelle 6.6: Temperatur-Zeit-Verlauf von Stevia

Abbildung 6.7: Temperatur-Zeit-Verlauf von Stevia

24


0 25,85 40 26,61 80 26,87 120 26,91

5 25,86 45 26,65 85 26,88 150 26,91

10 25,88 50 26,74 90 26,89 180 26,92

15 26,03 55 26,76 95 26,9 210 26,91

20 26,17 60 26,79 100 26,9 240 26,9

25 26,34 65 26,81 105 26,91 270 26,9

30 26,43 70 26,83 110 26,91 300 26,9

35 26,52 75 26,85 115 26,91 330 26,88

Tabelle 6.7: Temperatur-Zeit-Verlauf von Cyclamat

Abbildung 6.8: Temperatur-Zeit-Verlauf von Cyclamat

25


0 26,48 40 27,95 80 28,22 120 28,27

5 26,48 45 28,04 85 28,23 150 28,28

10 26,63 50 28,08 90 28,24 180 28,26

15 26,95 55 28,11 95 28,26 210 28,26

20 27,34 60 28,15 100 28,26 240 28,26

25 27,52 65 28,17 105 28,26 270 28,25

30 27,77 70 28,19 110 28,26 300 28,25

35 27,92 75 28,21 115 28,26

Tabelle 6.8: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (C)

Abbildung 6.9: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (C)

26


0 22,64 40 24,34 80 24,74 120 24,84

5 22,65 45 24,43 85 24,77 150 24,87

10 22,73 50 24,52 90 24,79 180 24,89

15 23,09 55 24,6 95 24,8 210 24,9

20 23,47 60 24,63 100 24,82 240 24,91

25 23,82 65 24,66 105 24,83 270 24,92

30 24,04 70 24,7 110 24,84 300 24,92

35 24,18 75 24,72 115 24,84

Tabelle 6.9: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (D)

Abbildung 6.10: Temperatur-Zeit-Verlauf von Benzoesäure (D)

27


0 24,78 40 27,18 80 27,69 120 27,8

5 24,78 45 27,33 85 27,72 150 27,81

10 25,05 50 27,43 90 27,73 180 27,83

15 25,61 55 27,53 95 27,75 210 27,83

20 26,12 60 27,56 100 27,77 240 27,83

25 26,56 65 27,63 105 27,78 270 27,83

30 26,81 70 27,65 110 27,79 300 27,83

35 27,04 75 27,68 115 27,8

Tabelle 6.10: Temperatur-Zeit-Verlauf von Saccharose

Abbildung 6.11: Temperatur-Zeit-Verlauf von Saccharose

28


0 27,57 40 29,19 80 29,48 120 29,55

5 27,58 45 29,22 85 29,5 150 29,55

10 27,75 50 29,3 90 29,51 180 29,55

15 28,2 55 29,33 95 29,52 210 29,55

20 28,55 60 29,42 100 29,52 240 29,54

25 28,71 65 29,42 105 29,53 270 29,53

30 28,89 70 29,44 110 29,54 300 29,52

35 29,04 75 29,46 115 29,54

Tabelle 6.11: Temperatur-Zeit-Verlauf von Erythritol

Abbildung 6.12: Temperatur-Zeit-Verlauf von Erythritol

Alle Graphen ähneln sich in dem grundlegenden Verlauf.

Zunächst ist die Temperatur des Wassers konstant, dann zeigt sich nach erfolgreicher Zündung

der Bombe ein Anstieg im Temperaturverlauf, bis das Maximum erreicht ist und die Temperatur

ungefähr konstant bleibt oder sich das Wasser sogar wieder leicht abkühlt, also Wärme an die

kühlere Umgebung abgibt.

Legt man jeweils eine Ausgleichsgerade durch das Plateau am Anfang und am Ende und legt

anschließend eine Senkrechte so durch diese beiden Geraden, dass die darunter- bzw.

darüberliegenden Flächen ungefähr gleich groß sind, erhält man das jeweilige

Temperaturminimum und –maximum (siehe z.B. Abbildung 6.12).

29

Die Ergebnisse sind in Tabelle 6.12 zusammengetragen. Die Temperaturdifferenz wird als

Differenz beider Werte berechnet und ebenfalls eingetragen.

Die Rechnung wird einmal exemplarisch für Benzoesäure (A) und für die anderen Substanzen

analog durchgeführt.

KCCCTTT AnfangEnde 47,247,289,2336,26 →°=°−°=−=∆

AnfangT [°C] EndeT [°C] T∆ [°C] T∆ [K]

Benzoesäure (A) 23,89 26,36 2,47 2,47

Xylitol 21,63 24,28 2,65 2,65

Fruchtzucker 25,95 28,88 2,93 2,93

Benzoesäure (B) 22,38 23,85 1,47 1,47

Sorbit 23,85 25,52 1,67 1,67

Stevia 25,30 26,03 0,73 0,73

Cyclamat 25,85 26,93 1,08 1,08

Benzoesäure (C) 26,48 28,29 1,81 1,81

Benzoesäure (D) 22,65 24,84 2,19 2,19

Saccharose 24,78 27,80 3,02 3,02

Erythritol 27,58 29,57 1,99 1,99

Tabelle 6.12: Temperaturerhöhung durch die jeweiligen Verbrennungen

Da verschiedene Massen eingesetzt wurden und sich die Substanzen zusätzlich in der Molmasse

unterscheiden, lassen sich aus den bloßen Temperaturdifferenzen noch keine Schlüsse ziehen.

Um die Verbrennungsenergien berechnen zu können, müssen zusätzlich die Stoffmengen, welche

aus eingewogener Masse und bekannter molarer Masse nach Gleichung (3) berechnet werden,

herangezogen werden.

Die Masse der verwendeten Substanz wird über die Differenz aus der Masse eingesetzten

Drahtes und Masse der fertigen Pastille bestimmt.

Auch hier wird wieder eine Rechnung exemplarisch für Benzoesäure (A) und für alle anderen

Substanzen analog durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6.13 dargestellt.

30

Summenformel M [g/mol] mDraht

[g]

mPastille [g] mSubstanz

[g]

n [mol]

Benzoesäure (A) 267 OHC 122,121 0,056 1,039 0,983 31005,8 −⋅

Xylitol 5125 OHC 152,146 0,094 2,047 1,953 0,013

Fructose 6126 OHC 180,156 0,048 2,084 2,036 0,0113

Benzoesäure (B) 267 OHC 122,121 0,040 0,607 0,567 310643,4 −⋅

Sorbit 6146 OHC 182,172 0,057 1,364 1,307 310175,7 −⋅

Stevia 186038 OHC 804,872 0,053 0,396 0,343 410262,4 −⋅

Cyclamat SNNaOHC 3126 201,219 0,052 0,822 0,770 310827,3 −⋅

Benzoesäure (C) 267 OHC 122,121 0,036 0,782 0,746 310109,6 −⋅

Benzoesäure (D) 267 OHC 122,121 0,056 0,928 0,872 31014,7 −⋅

Saccharose 11226 OHC 342,296 0,060 2,028 1,968 31075,5 −⋅

Erythritol 4104 OHC 122,120 0,027 1,375 1,348 0,11

Tabelle 6.13: Stoffmengen der verwendeten Substanzen

Anhand dieser Daten lässt sich zunächst die Wärmekapazität des Wasserbades nach

Gleichung (1) über die Benzoesäure berechnen. Der Veranschaulichung halber, werden diese

Werte einmal pro eingesetzte Masse und einmal pro eingesetzter Stoff-/Molmenge errechnet.

Die Benzoesäure (A) wurde zur Kalibrierung des Wasserwertes bei der Brennwertbestimmung

von Xylitol und Fructose, Benzoesäure (B) und (C) für die Messungen von Sorbit, Stevia und

Cyclamat und Benzoesäure (D) für die Messungen von Saccharose und Erythritol verwendet.

Somit muss lediglich von den durch Benzoesäure (B) und (C) bestimmten Wasserwerten ein

Mittelwert nach Gleichung (4) gebildet werden.

Die Rechnungen sind im Folgenden dargestellt. Für die Berechnung wird der Literaturwert für

die Verbrennungsenthalpie von Benzoesäure mit 26,46 kJ/g bzw. 3232 kJ/mol herangezogen.

molmolg

g

M

mngggmmm DrahtPastillezSubs

3tan 1005,8

/121,122

983,0983,0056,0039,1 −⋅===→=−=−=

31

• Benzoesäure (A):

11

113

53,1047,2

46,26983,0)(

53,1047,2

)3232(1005,8)(

−−

−−−

⋅=⋅⋅−=∆

∆⋅−=

⋅=⋅−⋅⋅−=∆

∆⋅−=

KkJK

gkJg

T

eBenzoesäurUmc

KkJK

molkJmol

T

eBenzoesäurUnc

BW

BW

Da sich bei beiden Möglichkeiten zur Bestimmung des Wasserwertes der gleiche Wert ergibt,

wird im Folgenden lediglich über die Stoffmenge gerechnet.

• Benzoesäure (B):

113

87,952,1

)3232(10643,4)( −−−

⋅=⋅−⋅⋅−=∆

∆⋅−= KkJK

molkJmol

T

eBenzoesäurUnc B

W

• Benzoesäure (C):

113

97,108,1

)3232(10109,6)( −−−

⋅=⋅−⋅⋅−=∆

∆⋅−= KkJK

molkJmol

T

eBenzoesäurUnc B

W

Es wird wie zuvor erläutert der Mittelwert gebildet.

111

42,102

97,1087,9

2

))(())(( −−−

⋅=⋅+⋅=+

= KkJKkJKkJBeBenzoesäurcAeBenzoesäurc

c WWW

• Benzoesäure (D):

113

12,1028,2

)3232(1014,7)( −−−

⋅=⋅−⋅⋅−=∆

∆⋅−= KkJK

molkJmol

T

eBenzoesäurUnc B

W

Alle berechneten Wasserwerte liegen also ungefähr in einem Bereich von 10kJ/K.

Abweichungen untereinander sind auf ungleichmäßige Wärmeverteilung innerhalb des Wassers,

unterschiedliche Füllgrade der Bombe mit Wasser und die bereits erwähnte Beeinträchtigung

durch während der Verbrennung entstehendes Wasser zurückzuführen.

Einwaageungenauigkeiten und somit Fehler in der Stoffmenge, Ablesefehler der Temperatur,

sowie unzureichende Wärmeisolierung sind im Vergleich eher unbedeutend.

Die Verbrennungsenergie lässt sich abschließend nach Gleichung (2) für jede verbrannte

Substanz unter Einbezug der dazu bestimmten Wärmekapazität sowie eingesetzter Stoffmenge /

Masse berechnen.

Durch Division mit 4,1868 werden die kJ in kcal umgerechnet.

• Xylitol

11868,411

11868,411

49,361,14953,1

71,253,10

29,5421,2195013,0

71,253,10

−÷−−

−÷−−

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

gkcalgkJg

KKkJ

m

TcU

molkcalmolkJmol

KKkJ

n

TcU

WR

WR

32

• Fructose

11868,411

11868,411

59,305,15036,2

91,253,10

68,64771,27110113,0

91,253,10

−÷−−

−÷−−

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

gkcalgkJg

KKkJ

m

TcU

molkcalmolkJmol

KKkJ

n

TcU

WR

WR

•

Sorbit

11868,411

11868,413

1

18,331,13307,1

67,142,10

27,57928,242510175,7

67,142,10

−÷−−

−÷−−

−

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

⋅−= →⋅−=⋅

⋅⋅−=∆⋅−=∆

gkcalgkJg

KKkJ

m

TcU

molkcalmolkJmol

KKkJ

n

TcU

WR

WR

•Stevia

11868,411

11868,414

1

15,557,21343,0

71,042,10

01,414652,1735810262,4

71,042,10

−÷−−

−÷−−

−

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

⋅−= →⋅−=⋅

⋅⋅−=∆⋅−=∆

gkcalgkJg

KKkJ

m

TcU

molkcalmolkJmol

KKkJ

n

TcU

WR

WR

•Cyclamat

11868,411

11868,413

1

46,348,1477,0

07,142,10

84,69535,291310827,3

07,142,10

−÷−−

−÷−−

−

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

⋅−= →⋅−=⋅

⋅⋅−=∆⋅−=∆

gkcalgkJg

KKkJ

m

TcU

molkcalmolkJmol

KKkJ

n

TcU

WR

WR

•Saccharose

11868,411

11868,413

1

75,368,15968,1

05,312,10

13,128253681075,5

05,312,10

−÷−−

−÷−−

−

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

⋅−= →⋅−=⋅

⋅⋅−=∆⋅−=∆

gkcalgkJg

KKkJ

m

TcU

molkcalmolkJmol

KKkJ

n

TcU

WR

WR

•Erythritol

11868,411

11868,411

55,386,14348,1

98,112,10

51,4316,18211,0

98,112,10

−÷−−

−÷−−

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

⋅−= →⋅−=⋅⋅−=∆⋅−=∆

gkcalgkJg

KKkJ

m

TcU

molkcalmolkJmol

KKkJ

n

TcU

WR

WR

Anhand der berechneten Werte lassen sich die Zuckerersatzstoffe nach aufsteigender

Verbrennungsenergie in kcal/g ordnen.

UR∆ (Sorbit) < UR∆ (Cyclamat) < UR∆ (Xylitol) < UR∆ (Erythritol) < UR∆ (Fructose)

< UR∆ (Saccharose) < UR∆ (Stevia)

Dass Stevia mit Abstand die höchste Verbrennungsenergie besitzt, kommt durch den fast doppelt

so hohen Anteil an Kohlenstoffmolekülen pro Mol zu Stande, da diese zu Kohlenstoffdioxid

verbrannt werden, welcher die Wärmebilanz bedingt. Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden,

desto mehr Kohlenstoffdioxid entsteht und desto höher ist auch die Verbrennungsenergie.

33

6.6 Diskussion und Fehlerbetrachtung

Durch den Versuchsaufbau bedingt, werden die Messwerte von den bereits genannten Faktoren

beeinträchtigt.

Rußbildung bei der Verbrennung verhindert eine Druckisolation. Es ist ebenfalls ein Hinweis

darauf, dass die Substanz nicht vollständig verbrannt wurde, somit also in der

Verbrennungsenergie / Wärmebilanz fehlt.

Außerdem wird ein Teil der Verbrennungsenergie zur Verbrennung von Rußrückständen

innerhalb der Bombe aufgebracht. Selbiges gilt für das während der Verbrennung entstandene

Wasser. Ein weiterer Betrag dient zur Verbrennung des Drahtes, welchen wir jedoch (wie bereits

erwähnt) vernachlässigen.

Beim Entfernen der Bombe aus dem Wasserbad geht immer etwas Wasser aus dem Kalorimeter

verloren. Dies verfälscht den mit Benzoesäure kalibrierten Wasserwert, welcher die größte

Fehlerquelle darstellt, da er in alle Berechnungen eingeht. Um diesen Fehler möglichst gering zu

halten, wurde der Wasserwert vor und nach der Messreihe bestimmt, um anschließend einen

Mittelwert zu erhalten.

Des Weiteren tritt ein Abwägefehler durch die Ungenauigkeit der Waage ein, welcher ebenfalls

den berechneten Brennwert beeinflusst.

Mittels Gleichung (5) wird der absolute Fehler mittels Fehlerfortpflanzung für jede Substanz

bestimmt. Da der Wasserwert nicht vor jedem Wasserwechsel bestimmt wurde, muss dieser

Fehler für manche Berechnungen vernachlässigt werden, weshalb der tatsächliche Fehler für

Fructose, Saccharose und Erythritol größer sein müsste.

Anschließend wird daraus der relative Fehler an die jeweilige Verbrennungsenergie bestimmt,

um daraus wiederum über den Dreisatz den eigentlichen Fehler an die Verbrennungsenergie in

kJ/g zu errechnen.

Die Rechnung wird einmal für Xylitol und analog für alle anderen Substanzen durchgeführt.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 6.14 zusammengetragen.

• absoluter Fehler:

222

)(

∆⋅

∂∂+

∆⋅∂∂+

∆⋅∂∂=∆∆ W

W

cc

UT

T

Um

m

UU

34

( )

( ) ( ) ( ) 12121

11

1

12

11

2

28,820,814,1

20,801,0953,1

146,152)53,10()(

14,1001,0953,1

146,15271,253,10

−−−

−−

−

−−

−

⋅=⋅+⋅−=∆∆→

⋅=⋅⋅⋅⋅−−=∆∆⋅⋅−=∆⋅∂∂

⋅−=⋅⋅⋅⋅⋅−=∆⋅⋅∆⋅=∆⋅∂∂

molkJmolkJmolkJU

molkJKg

molgKkJT

m

McT

T

U

molkJgg

molgKKkJm

m

MTcm

m

U

W

W

o

o

• relativer Fehler:

( )%377,01077,3

1,2195

28,8 %10031

1

→⋅=⋅−

⋅±=∆∆∆ ⋅−

−

−

molkJ

molkJ

U

U

• Fehler an den Brennwert in kJ/g bzw. kcal/g

11

11

01,0%100

49,3%377,0)(

06,0%100

61,14%377,0)(

−−

−−

⋅=⋅⋅=∆∆

⋅=⋅⋅=∆∆

gkJgkJ

U

gkJgkJ

U

Brennwert

experimentell

� physikalischer Brennwert

Angabe auf der Verpackung

� physiologischer Brennwert

Substanz kJ/g kcal/g kJ/g kcal/g

Xylitol -14,61±0,06 -3,49±0,01 9,9 2,36

Fructose -15,05±0,05 -3,59±0,01 16,91 3,98

Sorbit -13,31±0,71 -3,18±0,17 9,99 2,4

Stevia -21,57±1,18 -5,15±0,28 0,0 0,0

Cyclamat -14,48±0,78 -3,46±0,19 4105 −⋅ 4101 −⋅

Saccharose -15,68±0,05 -3,75±0,01 17,13 4,09

Erythritol -14,86±0,75 -3,55±0,18 0,84 0,2

Tabelle 6.14: Gegenüberstellung von experimentellen Werten und Inhaltsangaben

35

In der Literatur findet sich für Fructose ein Wert von -15,6 kJ/g und für Saccharose ein Wert von

-16,5 kJ/g. Diese beiden Werte verglichen mit den experimentellen Werten zeigen, dass sie zwar

nicht innerhalb der Fehlergrenzen übereinstimmen, aber dennoch relativ genau bestimmt werden

konnten, auch wenn man davon ausgeht, dass nicht bei Standardbedingungen experimentiert

wurde.

Beim Vergleich von experimentellen Werten mit den Angaben der Verpackung liegt die erste

Auffälligkeit im Vorzeichen der Werte. Während die experimentell bestimmten

Verbrennungsenergien ein negatives Vorzeichen tragen, besitzen die kalorimetrischen

Inhaltsangaben ein positives Vorzeichen. Das liegt daran, dass Brennwerte immer mit einem

positiven Vorzeichen versehen werden, während molare Reaktionsenthalpien auch ein negatives

tragen können.

Im Experiment haben wir die bei der Verbrennung vollständig frei werdende Energie bestimmt,

den sogenannten physikalischen Brennwert.

Der physiologische Brennwert wird bei der Inhaltsangabe preisgegeben. Er gibt die bei der im

Organismus stattfindenden Verbrennung frei werdende Energie an.

Weicht der physiologische Brennwert stark vom physikalischen ab, so bedeutet das, dass der

Körper nur einen geringen Teil der maximal möglichen Verbrennungsenergie effektiv nutzen

kann. Bei natürlichen oder „naturnahen“ Süßungsmitteln stimmen die Werte in etwa überein.

Bei den eher „künstlichen“ Süßstoffen ist der physiologische Brennwert sehr niedrig, was den

Einsatz der Substanz als Lifestyle-Droge bedingt.

Körperliche Funktionen und Tätigkeit benötigen jedoch ein von Grund- und Leistungsumsatz

abhängiges Maß an Energie. Dabei gilt im Schnitt, dass Frauen etwa 3,8 kJ pro Kilogramm und

Größe benötigen, während es bei Männern etwa 4,2 kJ pro Kilogramm und Größe betragen.

36

6.7 Zusammenfassung

Mit Hilfe eines Bombenkalorimeters haben wir die Brennwerte sieben verschiedener

Zuckerersatzstoffe experimentell bestimmt.

Dabei gilt es zwischen physikalischen und physiologischem Brennwert zu unterscheiden.

Der physikalische Brennwert bezeichnet die bei der Verbrennung maximal freiwerdende Energie,

während der physiologische den maximal von dem Organismus nutzbaren Wert an Energie

angibt.

Da jeder Organismus ein Mindestmaß an Energie zum Aufrechterhalten körperlicher Funktionen

benötigt, welches aus dem Verzehr von Kohlenhydraten und dessen Verbrennung bezogen wird.

Lässt sich nur ein geringer Teil des physikalischen Brennwertes als physiologischen nutzen, so

bedeutet das, dass man seine Energie aus anderen Quellen (z.B. Fetten und Eiweißen) beziehen

muss. Nimmt man mehr Energie als notwendig zu sich, so sollte man dies durch sportliche

Betätigung o.ä. kompensieren, um sein Gewicht konstant zu halten.

Süßt man seine Speisen mit Stevia, Cyclamat oder Erythritol, ist es somit sinnvoll genügend

Eiweiße und Fette mit der Nahrung zu konsumieren, da sie praktisch keine Energie liefern,

während Fructose und Saccharose im Vergleich mit ca. 4 kcal/g ein hohes Maß an nutzbarer

Energie liefern und man sparsamer mit dem Verzehr von Eiweißen und Fetten sein sollte.

Xylitol und Sorbit mit einem physiologischen Brennwert von je ca. 2 kcal/g scheinen den besten

Mittelweg für eine ausgewogene Ernährung auf der Grundlage von Kohlenhydraten, Fetten und

Eiweißen zu sein, da man diese drei Energielieferanten in vielerlei Lebensmitteln findet.

37

7 Einfluss von Zuckerersatzstoffen auf E. coli Bakterien

7.1 Vorwort

Um zu beurteilen, welche der untersuchten Stoffe eine gute Alternative zur Saccharose

darstellen, interessierte uns der Einfluss der Zuckerersatzstoffe auf Bakterien, speziell der auf die

tierischen und menschlichen Darmbakterien Escherichia coli (E. coli).

Dabei unterzogen wir dem Vergleich mit Saccharose Glucose, Stevia, Fructose, Xylitol und

Cyclamat, also sowohl Zuckeralkohole, Süßstoffe und andere Zuckeraustauschstoffe.

Stoppen, verlangsamen oder begünstigen sie gar dessen Wachstum?

Und was genau bedeutet das für uns und unseren Körper?

38


Escherichia coli ist ein Bakterium, welches im menschlichen und tierischen Darm vorkommt. Im

menschlichen Darm dient es als Vitaminproduzent, ist jedoch auch häufigster Verursacher

menschlicher Infektionen.

Als ein Maß für die Bakterienkonzentration lässt sich die Transmission einer Lösung, die sowohl

Bakterien als auch Nährmedium enthält, bestimmen.

Als Transmission bezeichnet man die Menge eines Lichtes bestimmter Wellenlänge die nach

dem Passieren einer Lösung messbar ist. Je niedriger die Transmission, desto höher ist der Anteil

adsorbierten bzw. gestreuten Lichts und damit auch die Bakterienkonzentration.

Als Nährmedium wurde dafür ein sogenanntes Minimalmedium verwendet, welches die – wie

der Name schon sagt – minimal nötige Menge an Energie, welche durch den jeweiligen Zucker

bzw. -ersatzstoff zur Verfügung gestellt wird, sowie andere Inhaltsstoffe (z.B. Salze) enthält, um

das Überleben und die Vermehrung der Bakterien zu ermöglichen.

Die zeitliche Änderung der Transmission stellt dabei ein Maß für die Bakterienkonzentration dar,

wobei der Referenzwert der jeweiligen Lösung die Transmission zum Zeitpunkt 0t ist.

Da E. coli Bakterien sich optimal mit Glucose als Energiequelle vermehren, dient das

Wachstumsverhalten mit Glucose als eingesetzter Energiequelle als Referenzwert aller

untersuchten Zucker und dessen Ersatzstoffen.

Da sich Bakterien ca. alle 20 min bei 37°C teilen, wird über einen Zeitraum von mehreren

Stunden ein exponentielles Wachstum und daher ein exponentielles Absinken der Transmission

erwartet.

Nach längeren Zeiträumen verarmt das Medium an Nährstoffen, wodurch die Teilungsrate

gebremst wird, bis sie sogar ganz zum Erliegen kommt.

39


Masse des Zuckers / -ersatzstoffes VcMm ⋅⋅= (1) Lambert-Beersches Gesetz: dcE ⋅⋅= 0ε (2)

mit:

m = Masse in g

M = Molare Masse in g/mol

c = Konzentration in mol/l

V = Volumen in l

ε = molarer Absorptionskoeffizient

d = optische Schichtdicke des Reagenzglases ( 1,3 cm = 0,013m)

40


Zunächst wird das Minimalnährmedium ohne Zucker hergestellt. Dafür werden 6 g

Dinatriumhydrogenphosphat (Na2HPO4), 3 g Kaliumdihydrogenphosphat (KH2PO4), 1 g

Ammoniumchlorid (NH4Cl), 0,5 g Natriumchlorid (NaCl), 0,12 g Magnesiumsulfat (MgSO4),

0,01g Calciumchlorid (CaCl) und jeweils 30mM des Zuckers bzw. dessen Ersatzstoffes in 1 l

Wasser gelöst, wobei die Bakterien noch nicht hinzugegeben werden.

Um sicherzustellen, dass sich ausschließlich die antibiotikaresistenten E. coli Bakterien bilden/

teilen und wachsen, werden ca. 1 ml des Antibiotikums Ampicillin hinzugegeben.

50 ml Nährmedium werden in je einen Erlenmeyerkolben pro Substanz gefüllt und der Zucker

bzw. -austauschstoff direkt darin vollständig gelöst.

Sind alle Erlenmeyerkolben vorbereitet, wird je ein Reagenzglas mit drei ml dieser Lösung

befüllt. Er dient als einerseits als Transmissionswert für den Zeitpunkt 0t , welcher mit dem in

Abbildung 7.1 dargestellten Transmissionsmessgerät gemessen wird und andererseits als

Nullkalibrierung vor jeder weiteren Messung, da der Zucker selbst eine bestimmte Menge an

Licht absorbiert, was die nachfolgenden Messwerte verfälschen könnte.

Abbildung 7.1: Transmissionsmessgerät

Zu den verbliebenen Lösungen im Erlenmeyerkolben werden nun 13 ml der zuvor angesetzten

Bakterienkulturen gegeben. Anschließend werden die Erlenmeyerkolben durchgängig auf 37°

temperiert und gleichmäßig gerührt um ein optimales und gleichmäßiges Wachstum zu

ermöglichen. Dafür dient das in Abbildung 7.2 dargestellte Gerät.

41

Abbildung 7.2: Bakterienaufbewahrung während der Wachstums- und Vermehrungsphase

Nun wird so oft wie möglich (am besten alle halbe Stunde) die Transmission gemessen. Dabei

wird zuerst mit der bakterienfreien Zuckerlösung kalibriert und anschließend jeweils drei

Milliliter der temperierten, bakterienhaltigen Zuckerlösung in ein Reagenzglas gefüllt und dieses

anschließend ins Messgerät gestellt. Die Flüssigkeit wird anschließend wieder möglichst

verlustfrei in den dazugehörigen Erlenmeyerkolben überführt.

Erreicht die Transmission einen Wert (deutlich) größer als eins, so muss die Lösung verdünnt

werden, um einen zuverlässigen Wert zu erhalten. Gleichzeitig ist nach Erreichen dieses Wertes

die Messreihe für diese Substanz beendet.

42

7.5 Messwerte und Auswertung

Mittels Gleichung (1) werden zunächst die einzuwiegenden Massen von Glucose und den

Zuckerersatzstoffen berechnet. Die Konzentration beträgt jeweils lmol /1030 3−⋅ und das

Volumen 0,05 l. Lediglich die Molmasse unterscheidet sich.

Die Molmassen und daraus resultierenden einzuwiegenden Massen sind in Tabelle 7.1

zusammengetragen.

Anhand von Glucose wird eine Beispielrechnung durchgeführt.

gllmolmolgllmoleGluMm

VcMm

27,005,0/1030/18005,0/1030)cos( 33 =⋅⋅⋅=⋅⋅⋅=

⋅⋅=−−

Molmasse [g/mol] einzuwiegende Masse [g]

Glucose 180 0,27

Stevia 804,9 1,21

Saccharose 342,3 0,51

Fructose 180 0,27

Xylitol 152,15 0,23

Cyclamat 201,22 0,30

Tabelle 7.1: einzuwiegende Massen

Nachdem alle Lösungen wie oben beschrieben präpariert wurden, ließen sich die in den Tabellen

7.2-7.7 dargestellten Messwerte aufnehmen. In der dazugehörigen Abbildung wurde die

Extinktion gegen die Zeit aufgetragen, um den zeitlichen Verlauf des Bakterienwachstums zu

veranschaulichen.

43

t [min] E

0 0,11

44 0,14

115 0,22

154 0,22

230 0,56

287 0,69

345 0,76

376 0,85

394 0,87

430 1,01

463 1,11

1431 3.54

Tabelle 7.2: Messwerte für Glucose

44

Abbildung 7.3: Zeit-Extinktion-Verlauf für Glucose

t [min] E

0 0,17

42 0,10

119 0,17

157 0,16

235 0,12

293 0,14

348 0,13

379 0,21

398 0,17

435 0,17

476 0,16

501 0,15

1424 0,17

Tabelle 7.3: Messwerte für Stevia

Abbildung 7.4: Zeit-Extinktion-Verlauf für Stevia

45

t [min] E

0 0,14

48 0,16

119 0,11

157 0,13

236 0,13

294 0,13

348 0,12

380 0,15

399 0,15

436 0,13

470 0,09

504 0,09

1425 0,20

Tabelle 7.4: Messwerte für Saccharose

Abbildung 7.5: Zeit-Extinktion-Verlauf für Saccharose

46

t [min] E

0 0,09

53 0,08

124 0,10

163 0,18

241 0,36

299 0,42

353 0,48

385 0,60

404 0,56

442 0,56

476 0,64

501 0,63

1430 2,00

1434 3,15

Tabelle 7.5: Messwerte für Fructose

Abbildung 7.6: Zeit-Extinktion-Verlauf für Fructose

47

t [min] E

0 0,08

53 0,07

125 0,11

162 0,14

241 0,18

302 0,17

354 0,16

385 0,14

404 0,12

444 0,16

478 0,16

509 0,16

1432 0,31

1558 0,51

1725 0,73

Tabelle 7.6: Messwerte für Xylitol

Abbildung 7.7: Zeit-Extinktion-Verlauf für Xylitol

48

t [min] E

0 0,12

56 0,11

128 0,11

166 0,10

246 0,10

307 0,13

358 0,07

389 0,06

408 0,06

449 0,09

481 0,07

514 0,11

1436 0,09

Tabelle 7.7: Messwerte für Cyclamat

Abbildung 7.8: Zeit-Extinktion-Verlauf für Cyclamat

49

Es zeigt sich in allen Kurvenverläufen eine Unregelmäßigkeit im Bereich von ungefähr 360 –

550 min. Dieser ist darauf zurückzuführen, dass das Gerät statt bei den benötigten 37° nur mit

26,5° heizte, wodurch die Bakterien ein verlangsamtes (bis gar kein) Wachstum zeigten.

Wie aus Gleichung (2), dem Lambert-Beerschen Gesetz ersichtlich, verhalten sich Konzentration

und Extinktion proportional zueinander.

Da der molare Adsorptionskoeffizient der einzelnen untersuchten Substanzen nicht in der

Literatur zu finden ist und demnach experimentell bestimmt werden müsste, lassen sich keine

genauen Konzentrationen berechnen.

Für die E. coli Bakterien in glucosehaltigem Nährmedium lässt sich der erwartete

Wachstumsverlauf beobachten. Auch E.coli Bakterien in fructosehaltiger oder xylitolhaltiger

Lösung zeigen eine ähnliche Wachstumskurve. Dies scheinen also eine mögliche Alternative für

E. coli Bakterien zu sein.

In saccharosehaltigem Nährmedium hingegen kann nur eine geringe Zunahme der Extinktion und

somit auch der Bakterienkonzentration verzeichnet werden, obwohl Saccharose aus Glucose und

Fructose besteht. Offensichtlich scheinen E. coli Bakterien nicht in der Lage zu sein, Saccharose

in seine beiden Bestandteile zu spalten, bzw. es als Energiequelle zu nutzen oder es müsste erst

ein Stoffwechselweg aktiviert werden, welcher das Disaccharid spaltet und so die Einfachzucker

verfügbar macht.

Auch Cyclamat und Stevia stellen anhand der Extinktions-Zeit-Verläufe scheinbar kein Ersatz

für Glucose als Energiequelle zu sein. Es ist lediglich vorstellbar, dass Saccharose, Cyclamat und

Stevia die gerade zum Überleben nötige Energie zur Verfügung stellen, die aber keineswegs

ausreichend für eine Fortpflanzung durch Zellteilung ist. Trägt man alle gemessenen

Wachstumskurven in das selbe Diagramm mit gleicher Skalierung (Abbildung 7.9), so zeigt sich

dies besonders deutlich.

Somit scheinen die natürlichen und naturnahen Süßungsmittel des Wachstum der

Mikroorganismen zu erlauben, während die eher künstlichen Ersatzstoffe von den

Mikroorganismen nicht verarbeitet werden können.

50


Das verwendete Gerät zur Messung der Transmission besitzt einen Fehler von 2 - 3 %. Es zeigte

teilweise deutliche Schwankungen innerhalb einer Messung einer Probe zu einem beliebigen

Zeitpunkt t auf. Es musste mehrmals mit der jeweiligen bakterienfreien Zuckerlösung kalibriert

und dann die bakterienhaltige Lösung gemessen werden, um einen verlässlichen Wert zu

erhalten.

Trägt man, wie in Abbildung 7.9 alle gemessenen Wachstumskurven in ein Diagramm mit

gleicher Skalierung, so sieht man, dass trotz der Schwankungen, der gesamte Verlauf jedoch

kaum beeinträchtigt wird.

Abbildung 7.9: Wachstumskurven im Vergleich

Unreinheiten auf dem Reagenzglas beeinträchtigten ebenfalls eine exakte Messung der

Extinktion.

Durch Überführen der je Messung entnommenen Probe aus dem Reagenzglas zurück in den

dazugehörigen Erlenmeyerkolben entstanden geringe Verluste von Nährmedium und Bakterien,

welche jedoch während aller Messungen mit allen Lösungen entstanden, wodurch dieser Fehler

alle Werte ungefähr im gleichen Maß beeinflusst. Er ist somit zu vernachlässigen.

51

7.7 Zusammenfassung

Das Bakterium E. coli ist ein natürlicher Bestandteil unseres Darmtrakts, liegt dort jedoch

lediglich in einer Konzentration von unter einem Prozent vor.

Colibakterien sind lebenswichtig zur Erhaltung der Darmflora, indem andere Bakterien durch

deren Anwesenheit abgetötet werden. Im Übermaß agieren sie jedoch auch als Krankheitserreger

und können so zu starken Infektionen führen. Für ein intaktes Stoffwechselsystem ist somit die

richtige Konzentration von E. coli Bakterien von großer Bedeutung.

Wichtig ist eine gleichbleibende Konzentration, da Colibakterien aus unterschiedlichsten

Gründen (z.B Regeneration) absterben und durch Zellteilung die Darmflora intakt bleibt. Denn

auch eine Konzentrationsabnahme und somit das Absterben dieser Bakterien ist ein Auslöser für

Krankheiten, da sich Krankheitserreger sonst ungehindert im Darmtrakt vermehren und auch

andere Organe infizieren könnten.

Dieser Versuch zeigte, dass Cyclamat und Stevia aufgrund der Konzentrationsabnahme zu solch

einer Störung der Darmflora führen könnten, da diese für E. coli Bakterien kein geeignetes

Nährmedium darstellen und die Bakterien somit absterben würden. Somit können Süßstoffe im

übermäßigen Verzehr laut Versuch zellschädigend wirken. Dies ist wahrscheinlich auch ein

Grund dafür, warum Cyclamat als Süßstoff in den USA verboten ist (man bedenke auch den

LD50-Wert von 17 mg / kg). Cyclamat zeigt somit eine toxikologisch nicht unbedenkliche

Wirkung, obwohl es in der EU in bestimmten Lebensmitteln zum Teil in hohen Mengen erlaubt

ist.

Eine kalorienbewusste Alternative wäre Xylitol. Jedoch ist hier mit hoher Wahrscheinlichkeit das

Wachstum zu gering, um eine einwandfreie Funktionsweise des Darmtrakts zu garantieren.

Glucose und Fructose in hohem Maß hingegen würden nach den Versuchsergebnissen zu einer

übermäßigen Vermehrung führen, sodass eine Eigeninfektion durch E.coli daraus resultiert.

Unsere optimalste Lösung wäre Saccharose, da nur ein leichter Anstieg zu verzeichnen war. Das

Wachstum würde dann in etwa dem Absterben der Bakterien im Darmtrakt entsprechen, was wie

gewünscht zu einer konstanten Konzentration führen würde.

Diese Schlussfolgerungen basieren jedoch auf dem theoretischen Wissen aus dem Versuch,

unabhängig davon, ob das verwendete Minimalnährmedium dem des Darmtrakts entspricht.

52

8 Stevia qualitativ aus der Pflanze extrahieren

8.1 Vorwort

Stevia ist der mit Abstand am teuersten Zuckerersatzstoff den wir untersucht haben, deshalb

beschäftigte uns die Frage, wie der hohe Preis zu Stande kommt.

Aus diesem Grund wollten wir den Zuckerersatzstoff direkt aus den selbst getrockneten Blättern

einer Steviapflanze extrahieren und anschleißend destillieren, um einen möglichst großen Teil

des Lösemittels zu entfernen.

Welche Masse an Stevia lässt sich aus einer bestimmten Menge trockener Blätter extrahieren,

sofern es überhaupt möglich ist und erklärt das die hohen Kosten?

53


Die Extraktion von Substanzen beruht auf der Löslichkeit von zu extrahierender Substanz in dem

verwendeten Lösemittel, wodurch die aus dem in der Extraktionshülse vorliegenden Festkörper

zu extrahierenden Substanzen in die flüssige Phase überführt werden können.

Je größer dabei die Oberfläche des festen Materials, desto besser kann das Lösemittel „reagieren“

und je größer ist die lösbare Menge.

Je nach Anzahl an Durchläufen wird die zu extrahierende Substanz weiter ausgelaugt und dessen

Konzentration im Lösemittel folglich größer.

Durch anschließende Destillation erhält man eine reinere Substanz.

Unter der Destillation versteht man ein Verfahren zur Trennung eines flüssigen Stoffgemischs

durch abwechselndes verdampfen und kondensieren, was auf unterschiedlichen Siedepunkten der

einzelnen Komponenten beruht, die dann so nach und nach separiert werden können.

In diesem Fall bedeutet das, das Lösemittel von den vorher extrahierten Substanzen zu trennen.

54


Bei der hier durchgeführten Soxhlet-Extraktion wird zunächst je eine Extraktionshülse aus Pappe

mit ca. 5g der zerkleinerten, zuvor bereits getrockneten und anschließend gemörserten

Steviablätter befüllt. Das Mörsern dient zur Schaffung einer größeren Oberfläche.

Eine Soxhlet-Apparatur läuft mit Wasser und die andere zum Vergleich mit Ethanol, um den

Einfluss des Lösemittels bzw. die Löslichkeit verschiedener Substanzen in den Blättern zu

vergleichen.

Der Aufbau ist in Abbildung 8.1 dargestellt.

Abbildung 8.1: Aufbau einer Soxhlet- (links) und einer Destillationsapparatur (rechts)

Der in einem Ölbad befindliche Rundkolben wird jeweils mit 100 ml des zu verwendenden

Lösemittel befüllt. Dieser wird nun über das Ölbad bis zum Sieden des Lösemittels erhitzt. Das

Lösemittel kondensiert am Rückflusskühler und tropft so in die Extraktionshülse. Die im

jeweiligen Lösemittel löslichen Bestandteile werden in ebenjenes überführt. Hat sich genug

Lösemittel in und um die Extraktionshülse gesammelt, so fließt es wieder zurück in den Kolben,

um dort wiederum zu kondensieren, sich wieder in der Extraktionshülse zu sammeln und die

Steviablätter so effektiv wie möglich auszulaugen, um entsprechend eine größtmögliche Menge

an Stevia zu extrahieren.

55

Nach drei Überlaufperioden wird die Extraktion beendet, der Rundkolben aus der Apparatur

entfernt, in die Destillationsapparatur überführt und dort nahezu vollständig destilliert, um

möglichst wenig Lösemittel zu behalten.

56

8.4 Auswertung

Für die Extraktion mit Ethanol als Lösemittel wurden 5,02 g der zuvor gemörserten Blätter

eingesetzt, während in die Extraktionshülse der Extraktion mit Wasser mit 5,06 g eine

äquivalente Menge eingesetzt wurde.

Das bei der Extraktion gewonnene Extrakt unterscheidet sich zwischen den Lösemitteln deutlich.

Während Ethanol als Lösemittel eine grünliche Flüssigkeit lieferte, hatte das durch Wasser als

Lösemittel erhaltene Extrakt ein bräunliche Farbe und enthielt braune Stückchen, welche sich

von der Extraktionshülse nach zu starkem Erhitzen ebenjener ablösten.

Durch Ethanol konnte demnach der grüne Farbstoff der Blätter, Chlorophyll extrahiert werden,

während sich anhand des Extrakts durch Extraktion mit Wasser keine vorläufigen Schlüsse auf

dessen Inhaltsstoffe ziehen lassen.

Das durch Ethanolextraktion gewonnene Extrakt wurde in eine Vakuumdestillation überführt, wo

ein Großteil des Lösemittels entfernt und so 7,5 ml Extrakt gewonnen wurde.

Das durch Destillation mit Wasser gewonnene Extrakt wurde mit Stickstoff gefriergetrocknet, da

Wasser mittels Vakuumdestillation nicht zu destillieren ist. Auf diese Weise ließen sich 1,53 g

festes Extrakt gewinnen, was bei der eingesetzten Menge ungefähr 30 % entspricht, wenn man

davon ausgeht, dass das Lösemittel Wasser nahezu vollständig entzogen wurde. Bei einer

anzunehmenden Menge von 7% von Steviosid in getrockneten Steviablättern entspricht das einer

anzunehmenden Masse von 0,11 g Steviosid im Extrakt.

Grundsätzlich ist davon auszugehen, dass sich Steviosid, der eigentliche Süßstoff der für die

Süßkraft des Stevias verantwortlich ist, eher in Wasser gelöst hat, da es sich um eine polare

Substanz handelt.

57


Bei der Extraktion mit Wasser mussten zusätzlich 50 ml Wasser hinzugegeben werden, da die

Extraktion kaum voranschritt.

Generell lässt sich sagen, dass eine Extraktion für die angenommene Ausbeute an Steviosid sehr

aufwändig und zeitintensiv ist. Es ist außerdem auf eine ausreichende Wärmeisolation zu achten,

damit die Extraktion schnellstmöglich voranschreitet.

Durch Einsatz eines Bunsenbrenners zur Beschleunigung der Extraktion mit Wasser wurde die

Extraktionshülse beschädigt, sodass ein Teil davon ebenfalls im Extrakt landete, wodurch eine

noch geringere Ausbeute an Steviosid anzunehmen ist.

Sollte eine Extraktion mittels Ethanol möglich sein, so wäre es ebenfalls von großer Bedeutung,

dass Ethanol vollständig abzutrennen, da es gilt, ein für den Menschen unbedenkliches Produkt

zu erhalten.

58

8.6 Zusammenfassung

Das natürliche aus Steviapflanzen gewinnbare Extrakt stellt ein komplexes Gemisch aus

verschiedenen Stevioglykosiden dar. Am süßesten schmeckt Rebaurosid A, weshalb man an

diesem besonders interessiert ist, da es ebenfalls keine bittere Geschmacksnote aufweist.

Andere Stevioglykoside hingegen schmecken zum Teil bitter, worauf der menschliche

Geschmackssinn jedoch empfindlich reagiert, weshalb es nötig ist, diese abzutrennen.

Die Aufreinigung des Stevia-Rohextraktes zur Erhaltung des süßen Rebaurosid A, bedingt den

hohen Preis des käuflichen Stevias, da dieses Verfahren sehr kostenintensiv ist.

Eine denkbare Alternative hingegen ist die direkte Verwendung der getrockneten und

zerriebenen Blätter für die Zubereitung von Speisen. So würde man ein natürliches Produkt frei

von Chemikalien nutzen.

Aufgrund der reinen Extraktion mit anschließender Destillation lassen sich kaum Schlüsse auf

die Inhaltsstoffe ziehen. Lediglich eine Extraktion von Chlorophyll anhand von Ethanol ist zu

erwarten.

Die Frage nach einer geglückten Extraktion des Süßstoffes Stevia aus den Blättern der

zugehörigen Pflanze bleibt noch unbeantwortet und lässt sich erst nach einer anschließenden

Analyse durch Dünnschichtchromatographie beantworten.

Sollte es uns jedoch gelungen sein, Steviosid zu extrahieren, so nur eine sehr geringe Masse, was

den hohen Preis für käufliches Stevia von ca. 10 € für 50 g bei einem rund 96 prozentigem

Steviosidgehalt.

59

9 Dünnschichtchromatographie 9.1 Vorwort

Bevor sich die bereits bei der Extraktion aufgekommene Frage beantworten lässt, muss zunächst

ein qualitativer Vergleich aus erhaltenem Extrakt und käuflich erwerblichem, reinen Stevia

angestellt werden, indem eine chromatographische Auftragung durchgeführt wird.

Ließ sich das Stevia extrahieren?

Falls nicht, was wurde dann extrahiert und wo genau liegt der Fehler?

Bereits in der Vorgehensweise der Extraktion oder erst in der anschließenden Auftragung?

60


Dünnschichtchromatographie (DC) ist ein physikalisches Trennverfahren welches auf den

Wechselwirkungen (Adhäsion und Kohäsion) zwischen mobiler, flüssiger und stationärer, fester

Phase beruht.

Die stationäre Phase bildet die DC-Platte, welche mit Kieselgel beschichtet ist. Auf dieser wird

die aufzutrennende Substanz aufgebracht. Das Lösemittel, die mobile Phase, wandert aufgrund

von Kapillarkräften entlang der DC-Platte nach oben und ermöglicht so die Auftrennung der

Substanz.

Dabei treten Adhäsion und Kohäsion in Konkurrenz zueinander und bestimmen einerseits,

inwiefern das Lösemittel entlang der DC-Platte läuft und andererseits wie weit und ob eine

Substanz, bzw. dessen einzelne Bestandteile mit der mobilen Phase wandern.

Adhäsion bezeichnet dabei die Wechselwirkung zwischen zwei unterschiedlichen Phasen,

während Kohäsion die Wechselwirkung zwischen den Atomen eines Moleküls bzw. den

Molekülen einer Substanz beschreibt.

Demnach hängt das Wanderungsverhalten also von der Art des Schichtmaterials, als auch von

Fließmittel und Teilchenart.

Da sich „ähnliches am liebsten in ähnlichem“ löst, wählt man also für die Auftrennung polarer

Substanz ein polares Lösemittel, für unpolare ein unpolares und für ein Gemisch ebenfalls ein

geeignetes Lösemittelgemisch.

Nach ausreichender Auftrennung durch Wanderung der mobilen Phase lässt sich dann ein

substanzspezifischer Retentionsfaktor (Rf-Wert) bestimmen, der jedoch vom

chromatographischen System abhängig ist. Er ergibt sich als Quotient aus der Laufstrecke der

jeweiligen Substanz durch die gesamte Laufstrecke, ist also 1≤ .

Durch diesen Wert lässt sich das Chromatogramm auswerten und ein Vergleich zwischen zu

analysierendem Substanzgemisch und beinhalteten Reinsubstanzen anstellen.

61


Rf-Wert: f

x

S

SRf = (1)

mit:

xS = Laufstrecke der Reinkomponente

fS = Laufstrecke des Fließmittels

62


Zunächst werden vier DC-Platten für die zwei zu untersuchenden Substanzen präpariert.

Am unteren Rand jeder DC-Platte (ungefähr ein Zentimeter über der untersten Kante) wird ein

waagerechter, dünner Bleistiftstrich gezogen. Er markiert die Startlinie. Auf ihr werden zwei

senkrechte, kurze Striche mit ausreichend Abstand zum Rand und zueinander (je mind. zwei

Zentimeter) gezogen, damit die Auftragung der Substanz einfacher und genauer ist und die

Substanzen sich nachher nicht vermischen.

Mit Hilfe einer Kapillare wird nun auf jeweils zwei DC-Platten ein kleiner, intensiver Tropfen

des Extraktes durch Extraktion mit Ethanol bzw. mit Wasser auf die jeweils linke Position

gegeben.

Auf der rechten Position wird je nach des bei der Extraktion verwendeten Lösemittels ein kleiner,

intensiver Tropfen des darin gelösten, reinen Stevias als Referenz aufgetragen. Jeweils ca. 1 ml

von Probe und Referenz sollten genügen.

Anschließend werden je zwei Bechergläser mit Essigsäureethylether bzw. Petrolether ca. 0,5 cm

hoch befüllt, die DC-Platten senkrecht zum Lösemittel in die Bechergläser gestellt und diese mit

Alufolie geschlossen, um ein Verdunsten des Lösemittels zu verhindern.

Dabei kommen die DC-Platte, auf denen das durch Extraktion mit Ethanol erhaltene Extrakt

aufgetragen wurde einmal in Essigsäureethylether und einmal in Petrolether.

Genauso wird mit den anderen beiden DC-Platten verfahren.

Das Lösemittel steigt nun entlang der DC-Platten nach oben (Siehe Abbildung 9.1).

Abbildung 9.1: Versuchsaufbau zur Dünnschichtchromatographie

Die Platten werden aus dem Becherglas entfernt, sobald das Lösemittel ungefähr einen

Zentimeter von der oberen Kante entfernt ist.

Es wird wiederum ein waagerechter Strich gezogen, welcher die Fließmittelfront markiert.

63

Wenn das Fließmittel vollständig verdunstet ist, werden die Platten unter UV-Licht gelegt, um

die Position der aufgetrennten Substanzkomponenten sichtbar zu machen. Die Flecke werden mit

Bleistift umrandet und man erhält ein zu Abbildung 9.2 analoges Chromatogramm.

Abbildung 9.2: Aufbau eines Chromatogramms

Es werden abschließend die Länge der Fließmittelstrecke und die von der Substanz gelaufene

Strecke bestimmt, wobei der Wert von der Startlinie senkrecht hinauf zum Fleckmittelpunkt

gemessen wird, um daraus den Rf-Wert ermitteln zu können.

64

9.5 Auswertung

Nach durchgeführter Dünnschichtchromatographie ließen sich die in Abbildung 9.3 dargestellten

Chromatogramme erhalten. Um möglichst alle aufgetrennten Substanzen sichtbar zu machen,

wurden die DC-Platten ebenfalls mit Licht der Wellenlänge 365 nm und 254 nm bestrahlt.

Abbildung 9.3: oben: Chromatogramm unter Bestrahlung mit UV-Licht (links: 365 nm;

rechts: 254 nm)

unten: Chromatogramm ohne UV-Bestrahlung

Offensichtlich eignet sich Petrolether nicht als Laufmittel zur Auftrennung des gewonnen

Extrakts, da keine Substanzflecke sichtbar geworden sind. Es ist scheinbar zu apolar, um die

wasser-/ethanollöslichen Extrakte zum Laufen zu bewegen.

Des Weiteren zeigt die Auftragung des käuflich erwerblichen Steviosids, unabhängig von

getestetem Löse- und Laufmittel kein sichtbares Resultat, weswegen keine Aussage über den

Inhalt von Steviosid in dem gewonnenen Extrakt möglich ist. Dies könnte durch eine

unzureichend aufgetragene Menge an Referenz begründet sein.

Durch Essigsäureethylether konnten sowohl das durch Wasser, als auch das durch Ethanol als

Lösemittel erhaltene Extrakt aufgetrennt werden.

Nach Gleichung (1) lassen sich die Rf-Werte bestimmen. Dabei konnte eine Komponente des

durch Wasser gewonnene Extrakt aufgetrennt werden, während es bei dem durch Ethanol

gewonnene Extrakt in drei Komponenten aufgetrennt werden.

65

• durch Wasser gewonnenes Extrakt

09,05,5

5,0===

cm

cm

S

SRf

f

x

• durch Ethanol gewonnenes Extrakt (die einzelnen aufgetrennten Substanzen werden von unten

nach oben durchnummeriert)

92,03,5

9,4

71,03,5

75,3

11,03,5

6,0

3

2

1

===

===

===

cm

cm

S

SRf

cm

cm

S

SRf

cm

cm

S

SRf

f

x

f

x

f

x

Da sich kein Vergleichswert für die Dünnschichtchromatographie von Stevioglykosid in

Essigsäureethylether oder Petrolether finden ließ, können die Versuchsergebnisse nicht

angemessen ausgewertet werden. Auch für Chlorophylle, Carotine oder Carotinoide finden sich

keine Vergleichswerte für die Dünnschichtchromatographie in Essigsäureethylether, weshalb es

reine Spekulation bleibt, dass Chlorophylle (grüner Fleck), Carotine oder Carotinoide (orangene

Flecke) extrahiert wurden.

66


Es wäre sinnvoll gewesen, zunächst Testreihen mit den Referenzsubstanzen durchzuführen, um

die nötige Menge zu quantisieren, ab der etwas auf den DC-Platten sichtbar wird. Auch der

Einsatz alternativer Laufmittel könnte hilfreich sein, da die im Versuch eingesetzten

offensichtlich keine gewünschten Resultate lieferten. Möglicherweise hätten sich Aceton oder

Methanol aufgrund ihrer Polarität oder aber ein Lösemittelgemisch, was eigentlich häufig in der

Dünnschichtchromatographie zum Einsatz kommt, besser geeignet.

Ebenfalls denkbar ist, dass die verwendeten DC-Platten bzw. deren Beschichtung ungeeignet

waren und man ebenfalls Alternativen hätte testen müssen. Also die im Versuch mit Kieselgel

beschichteten Platten z.B. durch mit Cellulose oder Aluminiumoxid beschichtete Platten zu

ersetzen.

Durch die breiten Banden des Chromatogramms des durch Wasser gewonnen Extrakts und des

ersten Substanzflecks auf dem durch Auftragung von Ethanol gewonnenem Extrakts, ist es

möglich, dass es sich um die gleichen Substanzen handelt.

Auch eine mangelnde Auftragung von Reinsubstanzen (z.B. Chlorophyll) verhindert eine

ausreichende Auswertung des Chromatogramms.

Da das käuflich erwerbliche Steviosid in keinem der getesteten Laufmittel keine Bande zeigte,

hätte ein anderes Laufmittel oder ein Gemisch herangezogen werden können.

67

9.7 Zusammenfassung

Anhand der durchgeführten Chromatographie bleibt ungeklärt, ob das Steviosid extrahiert

werden konnte.

Es war jedoch möglich, andere Bestandteile aufzutrennen, wobei ungeklärt bleibt, um welche es

sich dabei genau handelt. Aufgrund der farblichen Erscheinung lässt sich nur vermuten, dass es

Chlorophylle, Carotine oder Carotinoide sind.

Durch Einsatz anderer Laufmittel und DC-Platten könnte es möglich sein, das Steviosid

chromatographisch aufzutrennen.

Sollte das Problem bereits in der durchgeführten Extraktion liegen, so wäre eine Extraktion auf

der Basis anderer Lösemittel durchzuführen.

Zeigt dies auch kein gewünschtes Resultat, so handelt es sich bei der Extraktion wahrscheinlich

um ein schwierigeres Extraktionsverfahren, was den Preis des Steviosids erklären würde.

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10 Zusammentragung der gewonnen Erkenntnisse

Die Auseinandersetzung mit Zuckerersatzstoffen brachte uns viele neue Erkenntnisse.

Aus der körpereigenen Verbrennung von Zuckerersatzstoffen lässt sich teilweise nur ein

Bruchteil des eigentlichen Brennwertes erhalten. Man spricht von physikalischem und

physiologischem Brennwert. Da jeder Mensch jedoch ein nötiges Maß an Energie benötigt, sollte

dieser Bedarf bei einer unzureichenden Ernährung auf Basis von Zuckerersatzstoffen durch den

Konsum von ausreichend Eiweißen und Fetten kompensiert werden.

Des Weiteren zeigen die untersuchten Saccharosealternativen unterschiedliche Auswirkungen auf

Escherichia coli, unsere Darmbakterien.

Da die Süßstoffe Cyclamat und Stevia praktisch keine physiologischen Brennwerte aufweisen,

stellen sie auch keine geeignete Energiequelle für E. coli Bakterien dar. Die Konzentration in der

Darmflora könnte bei einer dauerhaften Ernährung auf dessen Grundlage abnehmen und diese so

schädigen. Mit Fructose als Energielieferant wachsen die Bakterien so schnell, dass ebenfalls ein

erhöhtes Gesundheitsrisiko bestehen könnte. Lediglich Xylitol scheint neben Saccharose einen

geeignetes Maß an Energie zu liefern, sodass die Bakterien in einem für den Menschen

unschädlichen Umfang wachsen.

Um auf die Ausgangsfrage zurück zu kommen, ist bei einer Ernährung auf der Basis von

Zuckerersatzstoffen auf verschiedene Dinge zu achten. Zuckeraustauschstoffe (wie z.B. Xylitol)

scheinen im Gegensatz zu den Süßstoffen (z.B. Cyclamat und Stevia) eine magenverträgliche

Alternative zu sein. Jedoch kann eine große Menge an Zuckeraustauschstoffen abführend wirken.

Süßstoffe hingegen haben praktisch keine Kalorien, keine Beeinträchtigung auf den

Blutzuckerspiegel und eine erheblich höhere Süßkraft als Zucker, scheinen aber auf Grundlage

unserer Versuche bei dauerhafter Einnahme die Darmflora zu schädigen und eine toxische

Wirkung zu besitzen.

Grundsätzlich gilt, dass man Saccharose durchaus mit einer geeigneten Alternative ersetzen

kann. Unter Beachtung der Vor- und Nachteile und ohne übertriebenen Zuckerkonsum, kann

jeder seine Ernährung auf den passenden Ersatzstoff umstellen.

Ein weiterer Versuch anhand von Steviablättern zeigte, dass sich nicht alles Alternativen zu

Saccharose ohne weiteres synthetisieren lassen, weshalb teilweise sehr hohe Anschaffungskosten

entstehen.

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11 Ausblick und abschließende Worte

Die Industrie bietet uns die Möglichkeit den üblichen Haushaltszucker mit einer Vielzahl an

Zuckerersatzstoffen auszutauschen. Dabei können Kalorien gespart oder sogar Kariesbefall

eingedämmt werden. „[…] Bekannt und belegt ist [jedoch], dass sämtliche Süßstoffe im Kampf

gegen Übergewicht und Fettleibigkeit scheitern. Und zwar unabhängig davon, ob sie nun

annähernd natürlichen Ursprungs oder rein synthetisch sind. Der Verzicht auf Zucker durch

Ersatzstoffe reicht allein nicht aus, um die Fettpolster schrumpfen zu lassen. Das schafft nur eine

ausgewogene Kombination aus Bewegung und grundsätzlicher Ernährungsumstellung.“ (aus

Zeit-Online).

Jedoch ist man sich kaum über die Folgen des (übermäßigen) Verzehrs solcher Ersatzstoffe

bewusst.

Ebenso ist die Unkenntnis groß, ob diese den Körper eventuell längerfristig schädigen oder gar

Auslöser für Krankheiten sind.

Für zukünftige Forschungen und Studien in diese Richtungen, sollten deshalb besonders die

Langzeitauswirkungen einer Ernährung auf der Basis von Zuckerersatzstoffen im Fokus stehen.

Ein weiterer Aspekt ist die Kostenoptimierung. Der Verbraucher zahlt große Summen an die

Zuckerersatzstoffindustrie, da sich bis heute die Ausbeute aus den Rohstoffen kaum verändert

hat.

Eine Optimierung der Herstellungsmethoden von Zuckerersatzstoffen könnten die

Vertriebskosten senken und den Verbraucher finanziell entlasten und somit eine Ernährung auf

dessen Grundlage für jeden ermöglichen.

Das Modul erlaubte uns, Chemie auch außerhalb des eigentlichen Studiums kennen zu lernen

und selbst zu entdecken. Es wurde uns das eigenständige Arbeiten im Labor mit vielseitigen

Hilfsmitteln und Substanzen näher gebracht. Der Umgang mit selbst gewählten Fragestellung

schuf ein Gefühl für die Herangehensweise an der Lösung dessen anhand von Experimenten.

Fähigkeiten, die für unsere spätere Studien- und Berufszeit einmal von großer Bedeutung sein

könnten.

In diesem Sinne möchten wir uns für die gute Betreuung bei allen Tutoren bedanken. Dabei gilt

es besonders dem Team Prof. Friedrich und Dr. Schmitt zu danken, denn ohne sie wäre die

Umsetzung und Verwirklichung unseres Themas nicht möglich gewesen.

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12 Quellenangabe

- „Lehrbuch der Organischen Chemie“, Beyer, Walter, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag Stuttgart

- „Chemie Oberstufe Gesamtband“, 1. Auflage, Cornelsen Verlag / Volk und Wissen Verlag

- „Echt künstlich“,Hans-Ulrich Grimm, 1.Auflage 2007, S.45-55, 133f, 167-176

- „Lehrbuch der Lebensmittelchemie“, H.-D. Belitz, W. Gosch, P. Schieberle, 6. Auflage,

Springer 2008, S. 63f.

- „Handbuch Süßungsmittel: Eigenschaften und Anwendung“, G.-W.R. Lipinski, H. Schiwek,

Behr's Verlag DE, 1991, S. 459–461

- Praktikumsskripte des Physikalisch-chemischen Grundpraktikums der TU Berlin

- Verbrennungsenergie

- Homogenes Gleichgewicht

- Dokumentation WDR: „Mogelpackung: Zuckerersatzstoffe“ am 19.8.2014 18.20-18.50, WDR

- http://www.steviaratgeber.de am 10.10.14

- http://www.diabetis-ratgeber.net am 10.10.14

- http://www.zuckerinfo.de am 14.10.14

- http://www .seilnacht.com/chemikaliendatenbank am 25.10.14

- http://www.roemp.thieme.de/suessstoffe am 25.10.14

- http://www.bmel.de/DE/Ernaehrung/SichereLebensmittel/SpezielleLebensmittelUndZusaetze/

NovelFood/_Texte/DossierNovelFood.html?nn=620022&notFirst=true&docId=751940

am 30.10.14

- http://www.vis.bayern.de/ernaehrung/lebensmittel/gruppen/stevia.htm am 01.11.14

- http://www.vis.bayern.de/ernaehrung/lebensmittel/gruppen/zucker.htm am 01.11.14

- http://www.onmeda.de/krankheitserreger/escherichia.html am 11.01.15

- http://www.chempage.de/Tab/thermo.htm am 22.01.15

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