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265 16. Syrithese mehrszuriger Alkohole ; von L. Carius. Die mehrsiurigen Alkohole zeigerl eine sehr einfache Beziehung ihrer Zusairimensetzung zu gewissen Kohlenwas- serstoffen und Wasserstoffsuperoxyd : 6H 6,H, + Q,H, = Q,I H,4 GsH, + Q,H, + QH, = Qs['&T Glycerin G,H, + (Q2H& = 86(Gh7 Traubeneuclrer (?) Aetliylenalkohol Eine ahnliche Beziehung h d e t statt zwischen den ihnen correspondirenden Oxychloriden und gewissen Kohlenwasscr- stoffen mit Unterchlorigsaurehydrat : CI 8 6H GIH, + QIH = cl{ Aethylenoxychlorid G3H4 + ++IEI C1 = ${6,H, Epichlorhydrin + (8 { = : [ { ' A : Phenylentrioxyohlorid. Ich vermuthete , dafs diese Verbindungen sammtlich durch directe Addition den eben gegebenen Gleichungen nach dargestellt werden konnten, und habe diese Ver- muthung zum Theil schon vollkommen bestatigt gefunden, so weit sie namlich die directe Addition des Unterchlorig- saurehydrates betrifft. Die Untersuchung uber die directe Addition des Wasserstoffsuperoxydes war mit grofsen Schwierigkeiten verbunden , die ich aber jetzt ebenfalls uberwunden zu haben glaubc. Auch die Untersuchung iiher die Oxychloride ist erst theilweise beendigt; das hohe In-

Synthese mehrsäuriger Alkohole

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Page 1: Synthese mehrsäuriger Alkohole

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16. Syrithese mehrszuriger Alkohole ;

von L. Carius.

Die mehrsiurigen Alkohole zeigerl eine sehr einfache Beziehung ihrer Zusairimensetzung zu gewissen Kohlenwas- serstoffen und Wasserstoffsuperoxyd :

6 H 6,H, + Q,H, = Q , I H,4 GsH, + Q,H, + QH, = Qs['&T Glycerin

G,H, + (Q2H& = 86(Gh7 Traubeneuclrer (?)

Aetliylenalkohol

Eine ahnliche Beziehung h d e t statt zwischen den ihnen correspondirenden Oxychloriden und gewissen Kohlenwasscr- stoffen mit Unterchlorigsaurehydrat :

CI 8 6 H GIH, + Q I H = cl{ Aethylenoxychlorid

G3H4 + ++IEI C1 = ${6,H, Epichlorhydrin

+ ( 8 { = :[{'A: Phenylentrioxyohlorid.

Ich vermuthete , dafs diese Verbindungen sammtlich durch directe Addition den eben gegebenen Gleichungen nach dargestellt werden konnten, und habe diese Ver- muthung zum Theil schon vollkommen bestatigt gefunden, so weit sie namlich die directe Addition des Unterchlorig- saurehydrates betrifft. Die Untersuchung uber die directe Addition des Wasserstoffsuperoxydes war mit grofsen Schwierigkeiten verbunden , die ich aber jetzt ebenfalls uberwunden zu haben glaubc. Auch die Untersuchung iiher die Oxychloride ist erst theilweise beendigt; das hohe In-

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266 Ca r i u s , Synthese mehrs$ur@er Alkohole.

teresse, was sich an die Synthese so complicirter organi- scher Korper knupft , und die Moglichkeit der kunstlichen Darstellung des Zuckers schienen mir indessen eine vor- laufige Veroffentlichung anzurathen , wobei ich mich allein auf das Aethylen beschranken kann.

Eine concentrirte Losung von 1 Mol. reiner unterchlori- ger Saure in Wasser absorbirt bei ofterem Schiitteln in verschlossenen Gefafsen 1 Mol. Aethylen in einigen Stunden vollstandig ; der Geruch nach unterchloriger Saure ver- schwindet. Die wasserige Losung mit Aether geschiittelt, die atherische Flussigkeit uber kohlensaurem Kali ent- wassert , filtrirt und destillirt , gab eine farblose, leicht in Wasser losliche Fliissigkeit von 128O Siedepunkt ; die Ana- lyse derselben gab Resultate, welche sehr gut mit der

Formel ubereinstimmen : die Dampfdichte derselben

wurde im Mittel zu 2,80 gefunden, berechnet ist sie 2,79. Die Identitat dieser durch directe Addition von Unterchlorig- saurehydrat an Aethylen erhaltenen Flussigkeit rnit dem be- kannten Oxychloride des Aethylens unterliegt daher kainem Zwcifcl mehr. Diese Flussigkeit ist aufserdem das einzige Product der Einwirkung von Unterchlorigsaurehydrat auf Aethy len.

0 6 H

Nach Beendigung der oben angedeuteten Untersuchun- gen werde ich ausfuhrliche Mittheilungen folgen lassen.