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man rnit einem Messer diese Stelle abschaben und behalt den Reac- tionsfleck, d a dieser tief in die Platte hinein imbibirt ist. Die Reagenz- plattchen miissen vor Gasen geschiitzt aufbewahrt werden, d a diese iron den Platten condensirt zuriickbehalten werden , eine Eigenschaft, die iibrigens fiir Ammoniakdampfe eine aufserordentlich scharfe Reac- tion giebt. Ein rothes trocknes Reagenzplattchen Ammoniakdlmpfen ausgesetzt zeigt mit Wasser befeuchtet sofort einen blauen Fleck.

11. C. Graebe und C. Liebermann: Ueber Alizarin und Anthracen. Nachdem der Eine von uns nachgewiesen hat, dals die Chlor-

oxynaphtalinsaure als ein Chinon anzusehen ist, hielten wir es fiir sehr wahrscheinlich, dafs auch das Alizarin in die Klasse der Chinone gehBre. Um diese Ansicht experimentell prufen zu k h n e n , war es zuerst nothwendig, die Constitution des Kohlenwasserstoffs aufzuklaren, der dem Alizarin zu Grunde liegt. Mit Hulfe der Baeyer’schen Methode , aromatische Verbindungen durch Zinkstaub zu reduciren, ist es uns gelungen, die Muttersubstanz des Alizarins darzustellen. Durch Erhitzen des letzteren mit Zinkstaub bildet sich ein Kohlen- wasserstoff, der die Zusammensetzung C, HI hat und der in seinen Eigenschaften genau mit dem Anthracen iibereinstimmt. Mit Pikrin- saure erhielten wir die charakteristische rothe Verbindung. Das Anthracen ist das einzige Product bei dieser Reaction und wird so- fort rein erhalten.

Fiir das Alizarin, welches demnach ein Derivat des Anthracens ist, murs in Folge unseres Versuchs die Formel C , H, 0, angenommen werden, mit der auch die alteren Analysen von S c h u n c k & R o b i q u e t sowie die neuen von Bolley & R o s a besser iibereinstimmen, als rnit der bisher fast allgemeiri adoptiren Formel C, , H, 0,.

Gestiitzt auf die Aehnlichkeit der physikalischen Eigenschaften des Alizarins mit denen der Chloroxynaphtalinsaure un8 des Oxy- naphtochinons von M a r t i u s & G r i e l s glauben wir schon jetzt fur das Alizarin folgende rationelle Formel geben zu diirfen:

1 (OH), Alizarin, ci H6 \ (0,)” Bioxyanthrachinon. *I

Das Alizarin ist mithin nicht isomer rnit dem Oxynaphtochinon

C , , H, K1,), welches sich vom Naphtalin ableitet und aus dem,

wie wir fanden , durch Zinkstaub Naphtalin entsteht. Einer splteren Mittheilung behalten wir den Bericht iiber die zur Bestatigung unse- rer Ansicht iiber die Constitution des Alizarins unternommenen Ver- suche vor.

*) Anthrachinon nennen wir das Chinon des Anthracens C,, H,(O,)”.

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Der Nachweis, dafs das Alizarin ein Derivat des Antbraceas ist, eAub$ andererseits einen Schlufs auf die Constitution dieses Kohlen- wasserstoffs selbst. Aus der von L i m p r i c h t entdeckten Synthese des Anthracens aus Benzylchlorid, C, H, (CH, Cl), koiinte man schlielsen; daB dasselbe ein Acetylen sej, in dem die beiden Wasserstoffatome durch Phenyl ersetzt sind, C,H, - C = C-- C,H,. Da sich aber am einem Derivat des Anthracens , dern Alizarin, Phtalsaure bildet, so kann man diese Formel nicht mehr annehrnen. Weil nun ferner das Benzol C, H,, das Naphtalin C, H, und das Anthracen C, Hi ,, eine Reihe von Kohlenwasserstoffen bilden, die sich durch die Diffe- renz C, H, unterscheiden, so ist es sehr wahrscheinlich, dafs das Anthracen in derselben Weise aus drei Benzolringen besteht, wie das Naphtalin") aus zweien gebildet ist.

H H c-c

/ \ \ H C CH

/ c = c \

/ \ H H C c-c

Anthracen

\\ /Y \\ HC-C CH

\ / c = c H H

Die Entstehung des Anthracens aus zwei Molekiilen Benzylchlorid erklart sich ganz einfach bei Annahme dieser aufgeliisten Formel. Aus jedem Benzolkern tritt ein Wasserstoffatom aus und es lagern sich die beiden Kerne aneinander, wie bei der Bildung von Diphenyl &US Benzol. Gleichzeitig spaltet sich von jeder Seitenkette ein Molekiil Salzsaure ab und indem die beiden Kohlenstoffatome sich mit zwei Valenzen aneinander lagern, entsteht der mittlere Benzolkern.

H H c-c

. .

/ "".. ..., (H) H (Cl H) HC

*, ,. ". c - c / Benzylchlorid

(C1 H) H C - C C H / c = c \

H H *) of. diese Berichte 1868, No. 4, S. 37.

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Denkt man sich in den vorhergehenden Formeln der beiden Molekiile Benzylchlorid die eingeklammerten Chlor- und Wasserstoff- atome fortgenommen und die Kohlenstoffatome, wie durch die punk- tirten Linien angedeutet, verbunden, so erhalt man unsere obige Formel fiir Anthracen.

12. C. A. Hartins: Ueber Leuchtgas aus Petroleum wird in der nachsten Numrner erscheinen.

Fiir die nachste Sitzung (am 9. Marz) sind nachstehende Vortrage

1) W. Griin e: Ueber die Umwandlung photographisch erzeug-

2) C. Sc he i b l e r : Ueber die Metapectiasaure auB Zuckerriiben. 3) H. Vogel: Ueber ein neues Photometer.

angekiindigt :

ter Silberbilder in andere Metalle und Verbindungen.