4
Itochleder : Uebey Catechin nnd Catcchirgerbstoff. 307 lichcr ak jcdv anderc Hiltliingswriw die, C ~ S aus ty,lIjQ, F3H5Q 11. s. w. sich C,II,,. CjH7 11. q. w. hilden, dass also diese Verbindungen iin tier Stelle yon eincrn Atom Rasserstoff rbenso eiitbalteii sind, wic P4117 0, f,IT,O u. dgl. Es wlre nicht sdiwicrig, die Bnzahl tlcr Stoff’e in grijsserer Menge aufziifuhren. die sich zuni nenzol in ghnli- cher Weise verhaltcn, wic die hier aufgezalilten. Die Auzahl wiirde aher aiicli~ menu. sic griisser wKre, nicht rnehr bewei- sen, als die hier aufge’efiihrte beschriinlrte Zahl dieser Sub- stamen ZLI beweisen iin Staride ist. Merkmiirdig ist es iimnerhiu, dass gerade die Aneinaii- derlagerung von sechs Btomen Kohlenstoff das Gcriiste nl)- giebt , auf dem fast alle Hcstandtheile der Vcgetabilicn aiif- gebaut sinci. XLV. Uebei. Catecliiii uocl C‘atLtechrigScrb8toff.x-bstuff. Von Dr. Friedrich Rochleder. (A. d. 5R. Bde. d. Sit.mngslrri,. rl. kttis. Ahd. (1 Wiascnd. mi Wien. Jannar 1 Bfi!).) In der vorsteliendeii Ahli:indlIuig h:he icli dgrnof auf- mcrkmm geimcht, dass ini Pflzu~zeiireiche Verbindunpen selir vcrhreitet vorlromrnen, welche in ~inhcr lleziehung zur ilescyl- s5tu.e odcr der sogenanntcn 1’rotocRtecbu~~ure stehen. Hlasiwetz hat gefuntlen ~ (1ass das Maclurin das Phlo- roglueid dieser SLure ist , imd ich habc n:ichgewicscn, dass der Gelbstoff der Rosskastanic tlita l’liloroglnritl des ,41de- hg-ds dicser Slurc i t. lline Vcrhinclung diwcs liiirpers niit eincni Ihhleuhydrat hat Grnbowslii in dcr Iiatnnhiaw~uzel ail fg e f II 11 den. Ilas Pliloroglncitl dcs iIesc>-l;il koliols ist das Catcchiii. Es liegen zahlreiche Aiialysen des C’attccliin 1-01., welche voii rersahiedeneu Clieinikcrn iiiit Catechin ails vcrarhiede- nen Catechusorten ausgefiihrt wurtlen, PO thss iiher die Zu- sammensetzung des Chtechin keiii Zwcifrl obwalteii Bann. 20 *

Ueber Catechin und Catechugerbstoff

Embed Size (px)

Citation preview

Itochleder : Uebey Catechin nnd Catcchirgerbstoff. 307

lichcr a k j c d v anderc Hiltliingswriw die, C ~ S aus ty,lIjQ, F3H5Q 11. s. w. sich C,II,,. CjH7 11. q. w. hilden, dass also diese Verbindungen iin tier Stelle yon eincrn Atom Rasserstoff rbenso eiitbalteii sind, wic P4117 0, f,IT,O u. dgl.

Es wlre nicht sdiwicrig, d i e Bnzahl tlcr Stoff’e in grijsserer Menge aufziifuhren. die sich zuni nenzol i n ghnli- cher Weise verhaltcn, wic die hier aufgezalilten. Die Auzahl wiirde aher aiicli~ menu. sic griisser wKre, nicht rnehr bewei- sen, als die hier aufge’efiihrte beschriinlrte Zahl dieser Sub- stamen ZLI beweisen iin Staride ist.

Merkmiirdig ist es iimnerhiu, dass gerade die Aneinaii- derlagerung von sechs Btomen Kohlenstoff das Gcriiste nl)- giebt , auf dem fast alle Hcstandtheile der Vcgetabilicn aiif- gebaut sinci.

XLV.

Uebei. Catecliiii uocl C‘atLtechrigScrb8toff.x-bstuff. Von

Dr. Friedrich Rochleder.

(A. d. 5R. Bde. d. Sit.mngslrri,. rl. kttis. A h d . (1 W i a s c n d . mi Wien. Jannar 1 Bfi!).)

In der vorsteliendeii Ahli:indlIuig h:he icli dgrnof auf- mcrkmm geimcht, dass ini Pflzu~zeiireiche Verbindunpen selir vcrhreitet vorlromrnen, welche in ~inhcr lleziehung zur ilescyl- s5tu.e odcr der sogenanntcn 1’rotocRtecbu~~ure stehen.

H l a s i w e t z hat gefuntlen ~ (1ass das Maclurin das Phlo- roglueid dieser SLure ist , imd ich habc n:ichgewicscn, dass der Gelbstoff der Rosskastanic tlita l’liloroglnritl des ,41de- hg-ds dicser Slurc i t. lline Vcrhinclung diwcs liiirpers niit eincni Ihhleuhydrat hat G r n b o w s l i i i n dcr Iiatnnhiaw~uzel ail fg e f II 11 den.

Ilas Pliloroglncitl dcs iIesc>-l;il koliols ist das Catcchiii. Es liegen zahlreiche Aiialysen des C’attccliin 1-01., welche

voii rersahiedeneu Clieinikcrn iiiit Catechin ails vcrarhiede- nen Catechusorten ausgefiihrt wurtlen, PO thss iiher die Zu- sammensetzung des Chtechin keiii Zwcifrl obwalteii Bann.

20 *

308 Rochleder : Ueber Catechin uncl Catechugerb&off.

Es hat sich ferrier durcli die Untersnchung von N c u b a u c r ergeben class drls Catechjn lreinen Zuclrer bci der Bchand- lung niit Miaerals%urcn liefert; I i rant und v2n 1)eldcn haben gezeigt , class nur Catechurctin und Wasser dahei ge- bildet werden, ferner (lass clas Clatechin mit Kalihydrat geschmolzen descyls5ure gicltt. l l l a e i w e tz hat uebcii die- ser Saure Phloroglucin linter Entwicldiing von Wasserstoff bei dieser Behadlung des Catechin erlialten.

In letzter Zeit hat J. L o w e eine Untersuchung des Ca- techin und des Catechugerbstoffs ver8ffentlicht.

A l e his jetzt ail dem Catechin geniachten 13eobachtun- gen erklgren sicli lcicht und eiufwh , wenn man dasselbe als die Verbindung von Phloroghxin mit Aescy lalkohol ansieht, und die zahlreichen Analysen des Catechin uiid seiner Urn- wandlungeproducte stehen daniit irn Einklang.

Das Catechin erhll t deninach die Formel GI,€€, 2 € ) 5 .

C~?ETI&~ + f)H$ = GGHGe:, + 8 7 1 1 8 9 . 3 . - -"- --. Catechin Phloroglucin Aescylall~ohol

Ber cia 62,90 Hin 4784

100,00

Die AnalFsen von K e u b a u e r , S v a n b e r g und Z m e n - ger geben 62?54- 62,38 p.C. Kohle Liiirl 5,17 4,78 p.C. Was- serstofl'. Uer etwas geringere Kohlen- und Wasscrstoffgehalt bei einer so leicht oaydirbaren? sehwer zu trocknenden Sub- stanz hat niclits Befremdendes.

welche Lii we bei seineu Analysen fand, entsprechen einer iioch lit €I,O entlialtenderi Snbstanz.

05 _3ZL2G

Die Zahlen

BL(tr 0 ef.

'213 61,78 61,69

Der Catecbugerbstoff ist isomer vielleicht polgnier init Catechin. Lijwe fand fur diese Substanz fast dieselben Zah- len bei der Analysc, wie fiir das Catechiii. Er eritstelit init Leiehtiglrcit aus dem Catecliin, wie &us den Versuehen iron Meubauer und Lowe hervorgeht.

Rochleder : Uebcr Cateehin und Catechugerbstoff. 309

Die von Lii w e gefuiidene Zuraiiinicnsetzung des Gate- chugerbstoffs oder amorphen Cateehin ist folgende:

ncr. Cer 7011 L o i i r ----,-.---- PI,, G1,7S fi1,96 01,9S G1,bO ( i l , ! j i G1,95 €Iln.; 4,05 5,05 € , 5 5 4 , q l 4,OI 1.70

- _- 05,8ci :13,27 - -_ - 1 00,oo

Der Kohlciistoff iat etwas ZII hoch, clcr Wasscrstoff etwas zu Bleiii in diesen Andyseii , d. 11. die Zuhamniensetzung nghert sicli sclion etwas cler Forrnel FL3HIL05.

Durch Erhitzen des C'atechin mit vercliinnter Schwefel- siiure entsteht d m Catechiiretii?, eiii ICiirper, der dieselbe Zu- sammensetzung zcigt, wic das C'atechin.

B1 I . C.tf. i o n I, v e Gl j G2,YO 62,Sti

4,titi

Ob dabei eine Vercloppeluiig des Atonigewichts eintri tt, bleiht eine offene Frage.

Das Oxycatechurctiii fand Lo w e zusammengesetzt , ent- s1)rccheiid (leu Forinel 4226H22e11 , d. 11. gleich zusammenge- setzt init dem Korper, der aus IitLstaniengerbstoff Fei der Einwirkung verdiinnter, erhitzter Mineralsliuren sich bildet.

Bei. Gef. von L i~ w o Gsc, 61,lS 60,8l Hez 4 4 4 8 1 1 - ._

Gegcn Sluren vcrlilil t sich also clas Yhloroglucicl des Aescylelkohols garade wie die Phloroglucide der AescylsLnre und ihres Aldehyds ; der Aescylalkohol, den H l a s i met z aus Quercetin rlclrch Einwirkung yon Natriumanrslgam und Was- ser erhielt , geht durch l3eliantllung mit schrnelzcncleni Kali- bydrat in descylsiiure iiber, nnd ebenso vcrhiilt er sic11 in seiner Verbinduug mit Phloroglucin. Wir liaben somit drei Yhloroglucicle der Aescylreihe : Xaclurin . . . = F,,TTSOJ + P,,Hti434-I12i3 = 42,3'E11006, Kastnniengcrbstoff = €?,lI16€)3 + ff,H6B,-I120 = fi13H,,B,, Catecbiii , = C!,,1i,,Q3 + C7FI7O3-H2Q + C13H,,Bj.

3 1 ( I Stein : Ueber &ti Verkialtcn des Nareelnv gegen Jod.

Das Bhclurin ist bis jetzt niir iii iVaclurn limtwiu aufgc- funtlcn , wiihrend die beiden anderen Phloroglucide sich in nichrcrcn I'flaitzcn i:xchmisen licssen. Icli hwhe in der vur- stellenden Abhandlung : ,,Ueber einige Hcnzol Derivate-', hc- reits rlarauf aufmerksani gernacht , dass das Lutedin eine Verbindung des Maclurin mit Aesrylaldchyd odcr der Kasta- nicngcrbstoffs rriit descyls5ure ist, also zwisclien Kastanien- gerbstofi' und hhclirrin in der Rlitte stelit als Phloroglucid cler Acscylsiiuru und ihres Aldeliyds :

6?,H,O:, + t'iH,Bt+ C~IT,,U~--2H~O = tl-,oHliOs.

XTJVI.

lieber das Verhalteii des Narcei'iis gegeii Jod.

W. Stein. Von

I'rolcssor D rageiitlor if sagt in seinem treffliclicn Ihiche: ~, Dic ~criclitlieli-rlie~iiische Erniittliing von Giften ek." Peters- hurg 1568, voni Nnrce'in auf S. 230 [I. A. beirn Kaliomzink- joiliil : ,.Narcelin schuiclLt allinlihlich lnnge 11aarMrmig.e Erg- btalle ah, die uucfi 24 Stnndcn schiin blau grfiirbt erscheinen:' iki Riederholung des Trcrsuchs uiiter diiu euduiig cines (fe- ijiisches voii ersigsaurcni Zinkosyd id .Jtdkalinm austatt des R~liirinziiilijotlic?s, crliiclt ich t l ic . KrystJlc, abrr sogleich blau gefiirht. A1.i die l'rsnche dieser, voii L)r;Lgenclorff's Biigabe abnrcic.licn~l.cit l~~rsclieiiii~iig, erkannte ich hci iiBherer LJntersiicliuiig oiite geriiige 3lrnge freien ,Jods in der ange- wandten .Jodkalinrnliiqung. :Iwh die 1 on Dragendor f f kteohaclttetc hl:ice Fitrhing riibrt voii freitwi Jod her, welches durch ciuc Zersetmng des llengrus cntstelit , die jecloch kei- ncsn cgs ii~iiiic:. uiutritt. Icli habe die Iirgstallc in cinzelnen \'ersucheu inclirare 'rage stuheii geliabt oluie dabs sie sich fLrbtcn. Die Urbiiiig trai i i t c i c I I mf Zaqatz einer gerin- peii Meiigc J d sofort cin.

Jod fsrbt aher nicht bloi die Uoppelverbinduiig, sonclcni auch das N;trc(<iii, j rdork 7170 ' iiti fiston Zuslanrk. hlles was