2022

gewiss sehr auffallend. Ohne weiteren Untersuchongen iiber dkse Frage vorzugreifen, glauben wir doch schon jetzt schliessen zu diirfen, dass diese Erscheinung mit den griisseren Zersetzungsvorgangen im Boden wahrend dieser Zeit eusammenhlngt.

Mii n s t e r , landw. Versuchsst. 22. Nov. 1877.

512. Qnido Qoldechmied t : Ueber das Idryl. (Eiogegangeu am 5. November 157%)

Mit dem Namen Idryl bezeichnete €3 o d e c k e r 1 ) einen Kohlen- wasseretoff, den er aus einer ,,StuppY genannten, bei der Destillation von Quecksilhererzen unter Luftabschluss entstehenden schwarzcw, weicheo, mit Qnecksilberkugeln vermischten Masse isolirt hatte.

Auseer diesem Eohlenwasserstoff konnte B o d e c k e r aus der Masse einen zweiten, etwas schwerer loslichen abscheiden. Die Ana- lysen des ersteren fiihrten zur eiofachsten Formel C, H (C, H,) und d a er fur das Idrialin die Zusamrnensetzung C d 2 H,, 0 (C,,H,,O) gefunden hatte, 80 nahm er a n , das Idryl entstehe aus dem ldrinlin durch Sauerstoffabgabe, hielt es fiir das Radical des letzteren, und schrieb ihm die Molecularformel C, H, , ( C , , H I 4) zu.

Die Frage, ob das Idrialin wirklich SauerstoE enthalte, ist wohl noch als eine der Liisung harrende zu betrachten.

Im Besitze retaliv grower Quaditaten dieses verhiiltaissmlssig aeltenen Minerals, hoffe ich demnachst in der Lage zu sein, hieriiber zu berichten. Ich babe mich vorlaufig darauf beschrankt, jcne Sub- etanz, die 'nach B i i d e c k e r den Namen I&ryl fiiirt, zu studiren, ohne aof deren Entetehungsweise Riicksicht zu nehmen, wlhrend die Unter- auchong dee Idrialins selbst vielleicht dariiber Aufscbluss geben wird, in welchem genetischen Zusammenhang es mit dem Letzteren steht. Sicher dtirfte aber aus Falgendem hervorgehen , dass die Beziehung zwischen den beiden Kiirpern keine einfache ist.

Dss Material zo meiuer Untersuchung ist aus dem Nacblasse des Herrn Hofrathes v. S c h r i j t t e r in den Resitz des I. chem. Uni- versitlitalaboratoriums iibergegangen und wurde mir von dem dama- ligen Vorstande deeselben , Herrn Prof. S c h n e i d e r , zum Studium iiberlassen.

Es bestand aus einer groeseren Menge eines gelbeo krystalli- nischen Kiirpers von verschiedenem Grade der Reinheit. Wie PUS

den Originaletiqtietten hervorging , waren es eingedampfte alkoho- lische Extracte a m dem ,,Stupp'. Die Pchmelzpunkte der in den verschiedenen Glasern enthaltenen Priiparate variirten van 75O bis

1 ) Ann. d. Chem. u. Pharm., LIT, pag. 100.

2023

zu 86". Bei der hiichstschmelzenden Partit! beubachtete i n m i n der verfliissigten Masse noch Flocken, die erst iiber 100° verschwanden, was jedenfalls darauf schliessen liese, dass die Maase nicht ho- mogen sei.

Beim Auflijseii dieirer Portion in einer solchen Quantitiit von Weingeist, daas die Liiaung echon unter dem Kochpunkte desselben erfolgte, waren auch schwerer liisliche Flocken bemerkbar, die durch Filtration entfernt wurden. Der Schmelzpunkt derselben lag bei circa 2 0 V . Di.ese nur sehr kleine Portion A wurde vorlaufig bei Seite gestellt.

Aus dem Filtrate hiervon oder aus den niederer schmelzenden Partien durch fractionirte Krystallisation Kiirper von constantem Schmelzpunkte zu gewinnen , wollte selbet bei sehr oft wiederholter Auflijsung nicht gelingen, nor eine kleine Menge von A wurde so noch erhalten.

Bei der Destillation des Rohproductes, die im Kohlensliureatrom geschah, wurde durch getrenntes Auffangen des hei eingesenk- tem Thermometer Uebergehenden eiue Substanz abgeschieden, die nach zweimal wiederholter Destillation blendend weiss war, und mch mehrmaligem Umkrystallisiren aua Alkohol , sublimirt wnrde. Der Schmelzpunkt des RSrpera lag nun bei 1000. (B.) Durdh fractionirte Krystallisation der hochsiedenden Destillate kam ich auch riicht zu constant schmelzenden Kijrpern, und ich hielt es daher fiir nothwendig, einen anderen Weg einzuschlagen, walcher mit Sicherheit den Schluvs auf dic Homogenitat der Substanz gestatten eollte. Diesen fand ich in der Darstelluog der Pikrinsjiureverbindungen.

Jede einzelue der friilier erhalterion Fractionen niit Ausriahme der mit A uud €3 hezeichneten wurde in Weingeist geliist und mit einer kocbenden alkoholiechen Losung von Pikrinaaure versetzt (1 : 1 .25); BA entstandeu in allen sofort rothe, krystallinische Nieder- schliige, die bei den niederschmelzenden Partien anlrallend reichlicher waren, alp bei deit hoeh whnielzenden; beim Concttrrtriren der Mutter- Iaugen fie1 bei manchen nocb etwas derselben Pikrinsaureverbindung heraus, bei anderen eine hsller gcfitrbto und nicht so hochschmel- zende. Durch wiederholtes Eindampferi wurden so aus jeder Portion weitere Theile gewonnen, die iuimer heller geRrbt waren, j e leichter liislich eie waren.

Von jeder dieser Portionen wurde der Schmclrpunkt bestimmt, die bei gleicher Temperatur schmelzenden Substanzen vereinigt, noch- mals umkrystallisirt und dieses Varfahren so lange fortgesetzt, bis hei weiterem Umkrystallisiren aus Alknhol die Schmelzpnnktc constant. blieben oder nur mehr um 1--2O vatiirten.

Auf diese Art wurderi BUS circa 50 getreuriteri Fractionen schliess- lich drei Pikrinsaureverbindiin~an von wesentlich verecbiedenem Aue-

seben und stark diff'erirendeiir hct i rdzpunkt isolirt , (die daiiii ew weiteren Untcrsucbung der ihilen e a Grurlde liegcndcn Kohlenwascler- stoffe mit Ammoniak zerlegt wurden):

C eine dunkelrothe, in langeii biegsrmen, bei 220" echnrelzendeii

D eiue hellrcrthe, iu grijsserc'n, rothen, brucliigen Nadeln mit

E eine goldgelbe Substarre in feineti, zarten Nadeln, die eich

Nadeln,

dem Schmelzpunktu circa 185".

bei 1440 verfliiseigte.

U n t e r s u c h u n g d e r F r a c t i o n A. Uieser in dlkohol schwer liisiiebe Bntheil der im Rohidryl ent-

haltenen Subetanzen wurde in eiedendem Benzol aufgeliist, wobei eio klriner Theil ungeliiet blicb. Derse:',e bestand aus rein weiseen Kry- stullbliittclren , die sich durch ibre ungemein geriirge Liislichkeit in allen gebriiuchlichen Liisungsplittelii auezeichneten. Dieselben subli- &en lilngsam linter theilweiser Briiunung ; der Schmelzpnnkt wurde fiir den eublimirten wie fiir den nicht sublimirten EohlenwaseerBtoff l e i 25P0 gefunden.

Mehrere Dampfdicbtenbeetimmungen, die nach V. M e y e r ' s Me- thode ausgefiibrt wurden, ergaben nicht iibereindmmendc Zahlen, dia alle fur einen 80 hochechmeleenden , scbwer loslichen Eohlenwaeser- stoff zu einer riel zu niederen Molecularformc4 fubrten, daher ange- nomrnen werclen mnsate, d m bei der hohen Temperatur die Substane tbeiIweiee zemettt w i d .

Bei der Analyee aurdeo filgende Zablen erhalten: Getanden, Benchnet fdr C I 11 I a.

C 94.13 94.73 H 5.87 5.27.

Ee lag nahe dieaen Kbrper wegen seiner Schwerliislichheit und wegen des hohen Schmelzpnnktea Er aue dem Quecksilbereree stam- mendes unzersetztee Idrialin LU halten, deseen Schmelzpuukt iibrigens nirgende genau beetimmt iet. B b d e c k e r l ) fand, ee schrnelee ,,jeden- faile iiber 154u,u wiihrend die anderen Autoren, welche mit dieser Substane mch beschiiftigten, aich damit begniigten, zu sagen, sie schmelze bei sehr hoher Temperatur. Ich habe mich aber iibereeugt, dass die von Allen iibereinstimmend ale fur Idrialin cbarakteristisch gefundene Reaction, sich in coucentrirter Schwefeletiuae mit indig- blauer Farbe za liisen , diesem Kiirper abgehe , der eine rothbraune LBeung giebt.

Neben die von mir gefundenen Zahlen habe ich ziim Vergleiche die procentische Zusammcneetzung des Chryuena gestellt, obwohl die-

') L. c.

selbe nicht scharf mit meiuer Analyw stimmt, nacbdem es mir auf- gefallen ist, dues L i e b e r m a n u I) sowobl sls E. S c h m i d t ? ) l e i ihreu Analysen des Chrysens iihnliche Differeuzeu beobachteteu.

Liebermann S c h m i d t Go1 dscbmiedt Berecbnet im Mittel im Mittel flir C,8 =, 2

C 94.02 94.14 94.13 94.73 H 5.37 5.75 5.87 5.27

Trotzdem will ich es dahin gestellt eein Iassen, ob dieser Kohlen- wwserstoff identiscb mit Chrysen sei, da ich einen um einige Grade liiilirr liegenden Schmelzponkt beobacbtete, als die genannten beidnn Chemiker. Die endgiltige Entscheidung dieaer Frage durch Darstellung von Derivaten war nicht miiglich, da ich im Oanzen nor etwa ein halbes Oramm des Kiirpere zur Verfiigong hatte.

Der griissere, i n Benzol leicht liisliche Antheil von A krystalli- sirtc beim Erkalten der heissen L6sung in Form von grossen Rliitt- chen heraos, die noch etwas gelb gefiirbt waren, beim Stehen der Lii- sung am Sonnenlichte wnrden sie entfiirbt und hatten nach zweimaligem Umkrystallisiren aus B e n d und Aether den Schmelcpunkt 2130.

Der KSrper sublimirt in Bliittchen, welche die fiir Anthracen rhnrnkterietische blauc Fluorescenz eeigten.

Dampfdichtenbestimmong ond A nalyse gab folgendes Resoltat : Gefunden. Berecbnet nir C , , H, o.

Dichte 6.06 6.16 C 94.39 94.38 H 5.72 5.62

In iiblicher Weise wurde aucb cur weiteren Identificirung des Rolilenwasserstoffes als Anthracen, Anthrachinon dargestellt, wplches nach dem Sublimiren scharf bei 273O scbmolz ond beim Behandeln mit Schwefelslure, Neutralisation der SolfoeHure mit kohleosaorem Rarium und Verechmelsen des anthrachinonbisolfosauren Rariuma mit Aetzkrli die violette Alizarinreaction Eeigte.

U n t e r s o c h o n g e n d e r F r a c t i o n B. Wie bereits oben erwHhnt wurde, bestand diese portion aus bei

1000 schmelzendtw Bliittchen ; bei nochmaliger Sublimation zeigten sie eine biaoe Flnorescenz; die Vermotbnng, d m s d i e m Kohlem- waaserstoff Phenaotren mi, wurde durch desseo Verhaltea nod dorch Amlysen deseelben, sowie einiger seiner Derivrte als ricbtig be- funden.

1) AnnaL d. Chem. und Pbarm. CLVITI, pag. 299. a ) Journal fllr pract Cbemis. A. F., Bd. 9, png. 241.

2026

Dampf(1ichtenbestilnmiingen und Anelyseri: Gefunden.

Dichte 5.87 5.97 6.16 c 91.40 94.17 94.38 H 5.66 5.76 5.62.

Berechnet f ir C, , I1 n.

Die Oxydatioii dee Rohlenwasselstoffes wurde sowobl nach der Vorechrift von F i t t i g und O s t e r m a y e r , ' ) als nach der von O r n e b e a ) ausgefiihrt und auf diese Weise das von ihnen, sowie von H a y d u c k 3) beschriebene Phenanthrenchinon erhalten.

Bei der Bestimmung des Schn.elzpunktes fand ich a n einer wie- derholt umkrystallisirten Substauz, nach Sublimation derselben , ein Erweicben bei 19S0, vollstandigcs Verflissigen bei 201 0 . F i t t i g cind O s t e r m a y e z 198O, G r a e b e 2050, H a y d u c k 2020.)

Die Reactionen, die fiir das Phenanthrenchinon so charakteristisch sind, wie die von L a u b e n h e i m e r zuerst beobachtete blaugriine Flrbung, welche entsteht, wenn man eine Loeung des Chinons in Eisessig niit Toluol vermischt und dann tropfenweise mit concentrirtcr Schwefelsh-e versetzt, trafen rollkornmen zu ; in Wasser gegossen, fiirbte sieh die Fliissigkeit blauviolctt und aus der verdiinnten Liisung nahm Aether eine Gubstanz auf, die ihn rothviolett farirbte. Eine alkoholiecbe Liisung des Chinons, mit einer Spur Katilauge versptzf, farbte sich rotb, wiihrmd bei Zusatr von Wasser aus der alhalischcri Lijsung eine griine Substanz herausfzllt, die G r a e b e 4 ) fiir das Kali- salz dee Phenanrhrenchinhydrons halt. Be] der Behandlung mi# Zink- staub und Ralilauge entatand ein griiner Kiirper.

In concentrirter Schwefelshure liist sich das Chinon mit dunkel- griiner Farbe auf. Auch in kochendem Wasser l6st es sich pin w w i g nnd fiillt beim Erkalten in orangerotben Krystallflocken aus.

Voii saurem schwefligsauren Natron wird ee aufgeliist. Heim Erhitzen mit Natronkalk entstand Diphenyl, wclches ani

Oeruch und an dem Schmelzpunkt (70") erkannt wurde. Gefunden. Berechnet fir C, H,O, .

C 80.35 80.37 80.7 7 H 3.93 3.98 3.85 0 - - 15.38.

Die Pikrinslureverbindung des Kohlenweeseratoffee entstand schon beim Vermischen kalter, gesiittigter, alkoholiecher Liieungen und zeigte den Schmelzpankt 1430. Den Schmelzpunkt 144c hatte auck die Portion der Pikrineaureverhindnngen, die icb friiher mit E beeeichnet habe. Aueh a u s dieser wurde das Phenanthien dureh Amrnoniak nbgeschieden und durch den Schmelzpunkt identificirt.

I ) Ann. (1. Chem. u. Pharm., CLXVI, pag. 365. a ) Ebendaselbnt, CLXVII, pag. 140. 3, Ebenrlaselbst, CLXVII, pag. 177 . * \ L. c.

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Gefiinrlen. Berechnet fur C,jH, (NO,), OH,Cl ,I I I i g , '

C 59.28 58.96 11 3.14 3.19 N - 10.32 0 - 27.55.

U n t e r s u c h u n g d e r F r a c t i o n C. Diaw aue der schwerstliislichen, hochschrnelzenden Pikrinsii.nrc-

verbindung bestehende Fraction wurde mit Ammoniak zerlegt , mit heissem ani~noniakhaltigen Wasser so lange gewaschen , als dasselbtx sich noch gelb fiirbte und schliesslich noch einige Male aus Alkohol, der mit wenig Ammoniak versetzt war, umkrystallisirt; es wurden s(t rhornbische Bliittchen erhslten, die bei 146O schmolzen und noch ziemlich stark gelb gefiirbt waren; doch stieg der Schmelzpunkt nicht bei. weiterem Urnkrystallisiren und auch die bei der Sublimation i i i

kleinen, spiessffirmig aneinander gereihten, rhombischen, fast farblosm BIHttchen erhalterie Substanz verfliissigte sich bei deraelben Trmpr- ratur. Dar Kolilnnwasserstoff liist sich bei gewiinnlicher Tcinpcratiir rnit reingalber Farbe in coneentrirter Schwefe1sfi:re aiif, die L68Un,U; wird nach einiger Zeit braun uud fluorescirt intensiv griin, beim Er- wiirman fgrbt sie sich roth und fluorescirt blau.

Dampfdichtbestimmung und Analyaen.

Dichte 6.85 6.90 C 95.00 94.65 95.05 H 5.05 4.98 4.95.

Gefunden. Berechnet f i r C, H i ,,

Dic analytischen Daten passen sicli somit vollkomrnen dcr For- me1 C , , €I,, an. 1% von G r a e b e l) utitersllchto Pyrcn hat diesr Zusammensetxung and schmilzt nach letzterern bei 140 - 1 4 1 O .

Trotz der Differenz in den Schmelzpunkten glaubc ich doch mci- nen Kohlenwasserstoff fiir identisch mit Pyren erkliiren zu miissen, n:imentlich wegen der Ucbereinstimmung in der Entstthungswnisc~ dr r I'ikrinsiiareverliindiing.

hkannt l ich xeichnet sich dns Pyren dadurch aus, dass wine I'i- krinslnreverbindung schan heim Vermischsn der kalten Liisurigen dcs Kohtenwasserstoffes and der Pikrinslure i n 95 - procent.igem Alkohnl enteteht , ferner durch die GchwerlBslichkeit dicser Pikrinslurrverbin- dung rind durch d m Urnstmid, dass sit: selhsi mit v .rctiirlnteranl Al- kohol gekocht werden I;ann, ohne Zersetaung zu erleiden.

Diese Eigenschaften wurden eben von O r a e b e ? j und auch yon mir beniitzt, um den Kohlcnwasserstoff zu isoliren.

Die Pikrinsaurercrbi~idiing schmilzt bei 220 .- 221 ". I ) Ann. cl. Chein u. Phnrnr. C'I.\TITI. p. 9R5. 7 ) l i l~l . iLclll~ell~~t.

Leider hat O r a e b e den Schmelzpunkt seiner Substane nicht mit- getheilt, so dass ein Vergleich nicht miiglich war.

Gefunden. Berechnet fUr I. 11. IIr C16HIO' C , H , ( N 0 , ) , 0 H .

61.25 C 61.25 - 3.34 H 3.50 -

N - 10.11 10.18 9.75 - - 25.96. 0

In der von G r a e b e angegebenen Weise konnte ich auch das von ibm beschriebene rothe Chinon daretellen, und die von diesem Forscher gefundenen Eigenschaften wieder erkennen. Versetzt man eine alkoholische Liisung des Cbinons mit einern Tropfen Kalilaugr, so fiirbt sich die Losung tiefroth und zcigt eine blaue Fluorescenz.

Dae von Orae b e beschriebene Niiropyren habe ich ebenfalls dargeetellt und fand dessen Schmelzpunkt iibereinstimmend mit ilini b i 140 - 142O.

- -

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U n t e r s u c h u n g d e r F r a c t i o n D. Die Pikrinsiioreverbindung wurde in iiblicber Weise dorcli Am-

moniak zerlegt und konnte. d a der Koblenwasserstoff in der kochen- den Fliissigkeit scbmilzt, leicbt duroh Waschen mit siedendern Wasser beinahe vollkommen frei von pikrinsaurem Ammoniak erhalten wer- den. Nach einmaligern Umkrystallisiren echmilzt er bei 105O. Die Temperatur , bei welehar sich der Koblenwaeeemtoff vertliissigt, steigt aber bei iifterem Umkrystallisiren bia auf 1100. Aus heiss gesattigten alkohnlischen Liisiingen scheidet er sieh in Gestalt kleiner weicher Na- deln ab, aus weniger concentrirten in grossen, blatterigen Nadeln ruit rissigen Riindern.

Beim Sublimiren wird er in flachen Nadeln erhalten, die biiufig eich so vereinigen, dam die Substanz das Aussehen von Blattchen er- htilt, die durch sehr spitee, tief eingeschnitteue Zscken begrenzt sind.

Dampfdichtenbestimmnngen und Analysen. Gefanden. Berecbnet fUr C El, o.

Dichte 6.25 6.58 6.57. Die Analpeen des Kohlen-

waeserstoffee aher, sowie die wenigen Vereuche, die ich mit der ge- ringen Menge deseelben, die ich beeam, ansgefiibrt babe, scheinen mir entschieden fiir die Zusammensetzung C, HI, zu sprechen.

Die Formel C,, H, , verlaugt 6.63.

Qeftmden. Berecbnet ftlr C,, €I,o.

C 94.72 94.94 94.73 H 6.39 5.37 3.27.

Die Por4e l C,, Hlg verlangt C = 93.75, H = 6.25.

2029

I n B e n d , Schwefelkohlenstoff, Chloroform, Aether , siedendem Alkohol l h t sich der Eolilenwaseeretoff sehr leicht aof, weniger leicbt in kaltem Alkohol.

In der K6lte lBst er sicb nicht in concentrirter Schwefelsaure bei schwachem Erwiirmen aber mit prachtvoll griinlichblanet Farbe, die bei weiterem Erwlrrnen intensiv blau und erst bei hiiherer Ternpera- tur braun wird.

Versetzt man die LBsnng deo Kohlenwasserstoffes in Schwefel- lrohlenstoff mit Brom, so 6udet bald Brornwasserstoffentwicklung statt und gleiehzeitig scheidet sich eine schwaehge~be, id Bliittchen kryetalli- sirende Bromverbindong ab.

Giesst man i n eine alkoholische L6sung dee Kohlenwasserstoffes etwas mehr als die fquivalente Menge Pikriosaure in gesattigter al- koholischer L6sung , so erfolgt schon t e i gewiihnlicher Temperatur eine Ausscheidung von feinen, gelben Nadeln. Es wurde friiher mit- getheilt, drtss der Kohlenwtrseerstoff ans einer Pikrinaiureverbindung abgeschieden worden ist, die bei der fractionirten Krystallisation in Irngen, massiven, rothen, bei circa 155O schmelzenden Nadeln erhal- ten wurde; die aus dem reinen Kohlenwasserstoff dargestellte wurde bei 184O fliissig und diirfte daher die Identitat mit jenen kaum zwei- felhaft emcbeinen. Es wurde ja aoch beim Phenanthren beobachtet, dass dessen Pikrinsanreverbindong onter verschiedenen Umstiinden vcr- schieden gefarbt, dase me im reinen Znstande rein goldgelb, bei Oe- genwart \yon Veronreinigongen aber mehr oder wenig roth sei, ohne dass dadurch der Schmelzpunkt geHndert wird. ( F i t t i g und O s t e r - m a y e r , O r a e b e , H a y d u c k . )

Berechnet nir Gefunden. C, 5 H , o , C,B,(NO,),OH.

Kohlenwaaserstoff 45.11 45.35 Pikrinsaure - 54.65.

Das Chinon des Kohlenwasserstoffes erhiilt man leicht, wenn man eine Gsung desselben in Eiseamg mit einer nicht zu concentrirten essigssnren Chr6msBurel68ung vermischt; die Einwirkrlng erfolgt schon bei gewiihnlicher Temperator. Men erwiirmt zum Schlusse ein wenig und gieest die Masse in Wasser, wodnrch ein hell rothgelb gefarbtes Pulver heraosfiiltt, das mit heiseem Wasset gewaschen rind aus Alko- hol umkrystallieirt wird. Man erhglt es daraus iu riithlicb gelben Nadel n .

In Aanrern schwefligsauren Natrium iet es iiislich und wird dar- aos durch Siinren ausgefiillt.

Uebergiesst man dan Chinon mit Kalilauge von 1:3 epecifischem Gewirht, RC, wrwandelt es sieh in eine sehwarzgriine, fliissige Maese. Versetzt man efne alkoholiwhe U s u n g desselben mit einer Spur einer Alkalis, so liisst sich keine FarbsnereIeinong beobachten, wie dies

beim I’henanthren- und Pyrenchinon der Fall ist; verdunnt man daiiii diese Liisuug mit Wasser, so triibt sich die Fliissigkeit uiid es setzen sich Tropfohen eines farblosen Oeles am Boden des Reagirglases ab.

Die L a u b e n beimer’scbe Phenanthrenchinonreaction tritt bei diesem Chioon nicht ein, es findet nur eine schmntzig-rothe Farhung der Losung statt, die aber auch entsteht, wenn die Reaction ohnr: Zuaatz von Tolnol ausgefiihrt wird.

Bernerkenswerth ist, dass man such bei diesern Chinon Dipheiiyl erhiilt, wenn man es mit h’atronkalk erhitzt.

Es siiblimirt in Gestalt sebr feiner; hell orangeroth gefhrbtm Nadeln, die bei 188-189* schmelzen.

Gefunden. Berechnet fur C, ,H,O, C 81.46 81.79 81.81 H 3.95 4.03 3.63 0 - - 11.5G

Dsr suletzt beschriebene Kohlenwilsseratoff ist durch seine Eigeii- schaften wohl zweifellos a19 Individuum gekennzeictinet ; deraelbe hat dieselbe empirische Znsamrnensetzung wie €: od e c k e r ’s Idryl, aber niit letzterem sonst nichts gemein. Die bluue Fluorescenz, die B o d e c k e r an den Losungen seines Idryls beobachtete, besitzt er in vie1 geriiigercm Maasse, als die iibrigen Kohlenwasserstoffe, die ich daraus isolirt babe.

Anaserdem kommt der in Nadeln krystullieirende Ki;rper , wenn m m von der ganz geringen Menge derjenigeo Substanz, die Chryseii sein diirfte, absieht, in kleinster Quantitat im Stupp Tor, wahrend l’lienanthren und Pyren weitaus vorwiegen. Es wheint mir also sehr wabrscheinlich, daes B o d e c k e r ein Gernenge von Phenantbren und Pyren in Hhnden hatte, dessen hnalyae zu der von ihm aufgestellten empirischen Formel fiihrte.

Das Idryl B o d e c k e r s ist deninach aus der Reihe der ei~ilteitlichen Suhstanzen auszuscheiden. Da aber ein Kolilenwasserstoff von dvr Zusammensetzung C , 5H10 bisber nicht bekannt war, so sclilage ich, um die Nomenclatur nicht unnothigerweise mit einem neuen Namen zu bereichern, vor, von nun a n diesen neuen Kohlenwasserstoff Idry l zu nenuen.

Die ausfiibrliche Untersuchung dieses Kiirpers werde ich in 9ngrifl’ nehmen, sobald es mir gelungen sein wird, grossere Mengen desselben zu beschaffen.

Sich eine klare Vorstellung iiber die Constitution des Idryls ZII

bilden, ist nach dem Voyliegenden wohl iiicht miiglich , doch mochte ich, mit Riicksicht auf die Diphenylbildung aus dem Chinoii, darauf tiinweisen, dass derselbe vielleicht, iihnlich wie das Plienantlii~rii : I ~ H

~iphenyleniitbylen, so als Diphenylenallylen betrachtet werdtxn kiinnte. W i e n , Laboratorium des Prof. v. Barth.