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377 nur das Ergebnifa der Anslywm mitthoilen, welehe ich rnit dem neuen Farbstoff angestellt habe. Diese Analysen, bei deren Ausfiihrung ich von Hra. -Dr. J. )I. Bnff und von Hrn. Karl S a r n o w mit grofsem Geachick untersttitzt worden bin, betreffen zunachst das Chlorid, darin ein aus dem Chloride dargevtelltes Platinsalz, endlich ein von dem Chloride abgeleitetes Picrat. Die Untersuchung dieser Verbindungen zeigt, d a t die Zue?mmen- setzung der in dem Naphtalinroth enthaltenen Rase durch die Pormel dargcstellt wird. Ihre Hildung ist also derjenigen dea Rosanilins in gewissem Sinne iihnlich. Iudem aich von 3 Mol. Naphtylamiu 3 Wweer- stoffmolecule abspalten, entsteht der rothe Farbstoff. C30 132, N3 36,"H,N - 3HH * C30H21 N3. Es verdlient indessen bemerkt zu werden, dafs der Naphtalin- farbstofY zu den schwer verbrennlichsten K6rpern gehort, welche mir durch die Hgnde gegangen sind, und daL somit die Analysen unter- einarider kaum mit der Schairfe iibereinstimmen, welche bei andern Substanzcn rnit Leichtigkeit erreicht wird. Narnentlich zeigen sich Abweichungen in den Wasserstoffbestimmungen, welche es wiinschens- werth machen, einige der ausgefiihrten Analysen zu wiederholen. Schlieblich will ich noch anfiihren, dals das Naphtalinroth mit Jodmethyl und Jodathyl prachtvoll krystallisirte Farbderivate liefert, deren Arialyse ich fiir eine spiitere IJntersuchung sufspare. 135. A. W. Hofmann: Ueber das Xylidinroth. (Slittheilung aus dem Berliner Universitats-T,aboratorium.) Die im Vorstehenden beschriebenen Versuche iiber das Naphtalin- roth haben mich lebhaft an die erstcn Untersuchungen erinnert, aus denen ich die Zusamrnensetzung des Rosanilins ableitete. Das Naphtalin- roth wie das Anilinroth entstnmmt 3 Mol. Monamin, welche eine ge- wisse Arizahl von Wasserstoffmoieculen verloren haben , nur gehoren diese 3 Mol. nicht verschiedenen Reihen, wie bei dem Rosanilin, son- dcrn derselben Reihe an. Die Rildung solcher hiiher gegliederten Farbamrnoniake durch Verschmelzen dreicr Monaminmolecule scheirit demnach wirklich eine allgemeine zu sein, wie dies auch schon aus den Versuchen der Hrn. Girard, de Laire ulrd C b a p o t e a u d her- vorgeht. Leider sipd die van den letztgenannten Ghemikern erhnttenen Fnrbcnbasen noeh nicht genauer untersucht worden ; sie weichcn jcdoch, namentlich wae Farbekraft und Farbeton anlangt, von dem Rosanilin so wesentlich ab, dafs es wiixischenswerth erschien, ein dem Rosanilin moglichst ctlliilog construirtes Farbammoniak darzustellen und zii unter- suchen.

Ueber das Xylidinroth

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Page 1: Ueber das Xylidinroth

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nur das Ergebnifa der Anslywm mitthoilen, welehe ich rnit dem neuen Farbstoff angestellt habe.

Diese Analysen, bei deren Ausfiihrung ich von Hra. -Dr. J. )I. Bnff und von Hrn. Kar l S a r n o w mit grofsem Geachick untersttitzt worden bin, betreffen zunachst d a s Chlorid, darin ein aus dem Chloride dargevtelltes Platinsalz, endlich ein von dem Chloride abgeleitetes Picrat.

Die Untersuchung dieser Verbindungen zeigt, d a t die Zue?mmen- setzung der in dem Naphtalinroth enthaltenen Rase durch die Pormel

dargcstellt wird. Ihre Hildung ist also derjenigen dea Rosanilins in gewissem Sinne iihnlich. Iudem aich von 3 Mol. Naphtylamiu 3 Wweer- stoffmolecule abspalten, entsteht der rothe Farbstoff.

C30 132, N3

3 6 , " H , N - 3HH * C30H21 N3. Es verdlient indessen bemerkt zu werden, dafs der Naphtalin-

farbstofY zu den schwer verbrennlichsten K6rpern gehort, welche mir durch die Hgnde gegangen sind, und daL somit die Analysen unter- einarider kaum mit der Schairfe iibereinstimmen, welche bei andern Substanzcn rnit Leichtigkeit erreicht wird. Narnentlich zeigen sich Abweichungen in den Wasserstoffbestimmungen, welche es wiinschens- werth machen, einige der ausgefiihrten Analysen zu wiederholen.

Schlieblich will ich noch anfiihren, dals das Naphtalinroth mit Jodmethyl und Jodathyl prachtvoll krystallisirte Farbderivate liefert, deren Arialyse ich fiir eine spiitere IJntersuchung sufspare.

135. A. W. Hofmann: Ueber das Xylidinroth. (Slittheilung aus dem Berliner Universitats-T,aboratorium.)

Die im Vorstehenden beschriebenen Versuche iiber das Naphtalin- roth haben mich lebhaft a n die erstcn Untersuchungen erinnert, aus denen ich die Zusamrnensetzung des Rosanilins ableitete. Das Naphtalin- roth wie das Anilinroth entstnmmt 3 Mol. Monamin, welche eine ge- wisse Arizahl von Wasserstoffmoieculen verloren haben , nur gehoren diese 3 Mol. nicht verschiedenen Reihen, wie bei dem Rosanilin, son- dcrn derselben Reihe an. Die Rildung solcher hiiher gegliederten Farbamrnoniake durch Verschmelzen dreicr Monaminmolecule scheirit demnach wirklich eine allgemeine zu sein, wie dies auch schon aus den Versuchen der Hrn. G i r a r d , d e Laire ulrd C b a p o t e a u d her- vorgeht. Leider sipd die van den letztgenannten Ghemikern erhnttenen Fnrbcnbasen noeh nicht genauer untersucht worden ; sie weichcn jcdoch, namentlich wae Farbekraft und Farbeton anlangt, von dem Rosanilin so wesentlich ab, dafs es wiixischenswerth erschien, ein dem Rosanilin moglichst ctlliilog construirtes Farbammoniak darzustellen und zii unter- suchen.

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Eine erwiinschte Celegenheit zu dieser Untersuchnng bot sich mi: in dem Besitze einer gra te ren Menge von Xylidin, welche ich der Giite meineR Freundes, das Hrn. Dr. M a r t i u s verdsnke. Von der chemischen Reinheit des Prfiparates, welches constant bei 11%' sie- dete, hatte ich mich mehrfach durcb die Aodpse iiberzeiagt. Fiir sich init Oxydationsmitteln behandelt , liefert daa Xylidin keinen rotben Farbstoff, ebemo wenig, wenn dasselbe in Qegenwart von 'Tohidin der Einwii kung dcr gewiihnlichen, bei der Darstellung des Rosanilins verwendcLen Agentien unterworfen wird.

Gznz anders gestaltet sich der Vereuch, wenn man eine Mllischung v w reinem Xylidin 2nd reinem Ahilin (welches fiir sich keinen rothen Fa~bstoff erzeugt) mit einem der bei der Darstellung des Rosanilins wngawendeten Agentien ziim Sieden srhitzt. Augenblrckiich nimmt 2:" Mischung eine prachtvolie gesiittigt karmoisinrothe F t b u n g an, 9, .siche einem dem iLosamiin barnulogen Farbstoff angehiirt. Dss n e w aus A n i h und XyIidin gehiidete Farbammonisk, welches Wolle und Seide kaum weniger lebhd), roth farbt, als Itosanilin selbst, hat wa'hr- scheinlich die Zusamniemetznng:

C , KTN + 2Cs Hi, X + El, 0- 3HH = 6 2 2 B23N3, H2 0. Eine eingehsnde Untersuchung dieses FarbstoEs, dem man ein

gewimee theoretisc'ref, lnteresae nkht wird absprechen wollen , hoffe ich der Gesellschaft in einer apiiteren Sitzung rnittheilen zu k3nnen.

Kier werde nur nocb erwghnt, dars sich bei der Rehandlung einer Miarbung von Anilin init dem dem Toluidin isomeren Benzylamin kein FPrbstoff erhalten iidst.

136, A. W. P o f m a n n : Znr Kennt~ilsr des Chryeaniline, (l4ittbeilung aus dem Berliner IYniwrsltits -Laboratoiium.j

Angmkhts der wunderbaren VerLnderungen , we!ohe das Rosa- iiilin als Farbstoff erleidet. wenn sich s e i n m Wasserstoff die Alkohol- gruppen substituiran, lag der Gedanke nahe, aoch andere Farbammo- niake in der angedeutetcn Richtnng zu crforschen. Ich habe mich zoniichst in diesern Sinne mit den1 Chrysanilin beschaftigt, und es schien diese Wahl um so mehr gebaten, als eine Untersuchung der Metamorphosen des Chrysanilins weitere Aufachliisse iiber die Natur dieses immer noch wenig gekannten Karpers versprach.

Wird eine Auflijsung von reinem Chrysanilin (1 Mol.) in Methyl- alkohol mit Jodmethyl (4 Mol.) 5 bis 6 Stunden lang im Wasserbade erhitzt, so zeigt sich in den Digestionsriihren eine reichliche icrystal- tisation von glanzenden Nadeln. Ihre Reinigung bietet keine Schwie- rigkeit. Der Metbylalkohol mit etwa no& unverkndertem Jodmethyl wird abgegnssen, und der krystailinische Rtickstand ein oder rweimal mit siedendem Alkohol behandelt, in dem er nahezu unliislich ist. ];6et