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381. M. Si egfeld: Ueber die Einwirkung von Anilin suf Benzil. (Eingogangen am 4. August.)

Anlasslich einiger i n der vorstehenden Abhandlung mitgetheilter Versuche war es nothwendig, das Benzilmonanil und -dianil darzu- zustellen. Das Monanil ist bereits ron K. Vo ig t l ) und von B a n - d r o w sk ia ) erhalten worden, und zwar von ersterem durch Erhitzen Ton Benzil mit iiberechiissigem Anilin im Rohr auf 2000; von letzterem durch Erwarmen dieser Substanzen im offenen Kolben auf 100° bis 150O.

Nach letzterer Methode erhielt ich stets ein Product, welches stark mit Benzil veruureinigt war und durch Umkrystallisiren nur unvollkommen gereinigt werden konnte , da beide Substanzen an- nahernd gleiche Liislichkeitsrerhaltnisse besitzen. Nach der ersteren Methode wurden aus 15 g Benzil etwa 4-5 g reines Benzilanil vom Schmelzpunkt IOGO gewonnen; die Producte der Mutterlaugen waren ebenfalls stark verunreinigt und liessen sich nicht verwerthen.

Urn die Ausbeute zu verbessern, wurde das Gemisch von Anilin und B e n d langer und stirker erhitzt (9 Stunden auf 220O).

Bei Eingiessen des dunkelbraunen Riihreninhaltes, der stark nach Benzsldehyd roch, in Alkohol schieden sich weisse, glanzende Biatt- chen ab, die nach mehrfachem Unikrystallisiren aus Benzol bei 1590 schmolzen und sich der -halyse und ihren Eigenschaften zufolge als Benzanilid erwiesen.

Ber. fur CI.:HI~NO Gefundon c 79.21 79.68 pCt. H 5.63 5.57 B

h' 7.11 7.07

Die Reaction diirfte nach folgender Gleichung vor sich gegangen sein :

C ~ H ~ c o . c o . c ~ H ~ + 2 HaN.C6H5 - 2 CgH5CO.NH. CsHj +Ha. Der dabei frei werdende Wasserstoff bewirkt vermuthlich die

Reduction des B e n d s zu Benzaldehyd. Wahrscheinlich waren auch die hochschmelzenden, weissen Bliitt-

chen, die auch ron Vo ig t und B a n d r o w s k i bei der Darstellung des Monanils stets beobachtet wurden, nichts anderes als Benzanilid.

1) Journ. f ir prekt. Cheai. 34, 1. 9) Wiener Monatshefte I.%, S. GS5.

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B e n z i l d i a n i l .

CcjHj , C- C . CeHS D a s Benzildianil wurde erhalten durch N. C G H ~ N . C6Hs

sechsstundiges Erhitzen Ton B e n d und Anilin mit Phospborsaure- anhydrid im Rohr auf 2000. Nach dem Erkalten bestand der Rohreninhalt aus einer festen , dunklen Masse und einer dicken, braunen Fliissigkeit. Erstere war zum gr6sston Teil in Wasser 16s- lich und wurde nicht weiter untersucht. Letztere schied beim Ein- giessen in Alkohol gelbe Krystalle nb, die mebrfach BUS Alkohol um- krystallisirt wurden. Die reine Substanz bildet glanzende, gelbe Blattchen, und schmilzt bei 141O-142 0.

Ber. ffir CaG H ~ o NQ Gefunden C 86.68 86.72 pCt. H 5.55 5.70 B

N 7.78 i.99 >

D e r Korper ist in Alkohol, Aether und Ligrai'n schwer liislich, etwas leichter in Benzol, leicht in Chloroform. Aus 5 g Bemi l wurden etwa 4 g reines Dianil erhalten.

H e i d e 1 b e r g , Unirersitatslaboratorium.

582. Ernst S c h m i d t : Ueber das Hyoscin (Soopolamin).

(Eingegangen am 6. Auguet.)

In dem letzten Hefte dieser Zeitschrift hat sicb Herr A. L a d e n - b u r g reranlasst gesehen, an eine von mir vor Kurzem publicirte aus- fiihrliche Abhandlung fiber das Scopolaminl) einige in Form und Inhalt so befremdende Bemerkungen zu kniipfen, dass ich mich ge- nijthigt sehe, zur Klarung der Sachlage, etwas naher auf dieselben einzugehen. Es scheint mir dies umsomehr geboten zu sein, ala L a d e n b u r g einen Vergleich zwischen seineo und meinen Angaben dadurch erscbwerte, dass er , irn Oegensatz zu einer kurzen, den gleichen Gegenstand behandelnden Notiz von 0. H e s s e a), unterliess anzugeben, wo meine experimentellen Untersuchungen zur Publication gelangten.

1) Archiv der Pharmacie 1892, 207-231. *) Pharmaceut. Zeitung 1892, 333.