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von Benaidin fallt ein brauner, Leim Auziinden verpuffender Nieder- scblag, der auch beim Einleiten von salpetriger Siiure in eine alko- holiache Lijeung von Benzidin entsteht und eine dem Diazaamido- benzol analoge Verbindung der Diphenylreihe ist. Eine alkaliecbe Lijsuug von Phenol erzeugt einen auf Zusatz von Salzeiiure in braunen Flocken ausfallenden Farbatoff, welcher unloelich in Waaeer, leicht lijslicb in Alkohol und Alkalien ist und Seide echiin iicht gelb ftirbt. Wird aus dem Nitrat dea Tetrazodiphengls aus Benzidin dae Sulfat dargestellt und die Losung des letzteren rnit Wasser gekocht, so entateht das von Griess auf dieaelbe Weise, imd von Engel- bardt und Latschinoff und spiiter von 0. Dijbner aus Diphenpl- disulfosaure erhaltene D i p h en 01 (Scbmelzpunkt 272O), hingegen liefert das 8-Diamidodiphenylsulfat beim Behandeln mit salpetriger Sgure und Versetzen mit Alkohol und Aether ein braunes Oel (die wiisse- rige Liisung dcr Tetrazoverbindung), welches beim Kochen mit Wasser in das von E. Li n c k e aus Phenolpnrasulfosaure erhaltene Di p h e n o 1 (Schmelzpunkt 1610) verwandelt wird. Die von uns augestellten Untersuchungen uber diese aus den beiden Basen erhaltenen Dioxydipheriyle sind in der hierauf folgenden Mittheilung (iiber Diphenole) niedergelegt; die vorliegende Mittbeilong sollte nur von Neuem den Reweis liefern, dass bei der Behandlung von Hydrazobenzol mit Salzsaure iieben dem Beuzidin und Anilin noch eine andere, isomere Base gebildet wird. Strassburg i.,'E., den 12. Marz 1879. 130. H. Schmidt nnd 0. Schaltz: Ueber Diphenole. (Eiugegangen atu 14. Mfrz.) P. Griees 1) erhielt beim Kocben von Tetrazodiphenylnitrat DUS Benzidin neben einer braunen, in Alkohol unlijslichen Subetanz einen in weiseen NPdelchen oder Schuppen krystallisirenden Kiirper, der in seinem Verhalten eine grosee Aehnlichkeit mit Phenol hstte, und den er als Diphenylalkohol C,,H,(OH), bezeichnete. Er gab von ihm an, dass er wenig in Wasser, aber leicht in Aether und Alkohol 10s- lich, s c h m e l z b a r und unzersetzt zu verfliicbtigen aei. Einen Korper von der gleichen Zusammensetzung stellten einige Zeit darauf (1871) Engelhardt und Latachinoff 2, durch Schnielzen der DiphenyldieulfoeQure mit Aetzkali dar , unterliesaen ee jedoch die Eigenschaften dee von ihnen erhnltenen Produktes niiher anzugeben. Einige Jahre spiiter (1873) wurde von E. Lincke 3) durch Schmelzen 1) J. pr. Chem. 101, 92. 2) Diese Berichte V1. 194. 3) J. pr. Chem. N. F. 48.

Ueber Diphenole

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von Benaidin fallt ein brauner, Leim Auziinden verpuffender Nieder- scblag, der auch beim Einleiten von salpetriger Siiure in eine alko- holiache Lijeung von Benzidin entsteht und eine dem Diazaamido- benzol analoge Verbindung der Diphenylreihe ist. Eine alkaliecbe Lijsuug von Phenol erzeugt einen auf Zusatz von Salzeiiure in braunen Flocken ausfallenden Farbatoff, welcher unloelich in Waaeer, leicht lijslicb in Alkohol und Alkalien ist und Seide echiin iicht gelb ftirbt.

Wird aus dem Nitrat dea Tetrazodiphengls aus Benzidin dae Sulfat dargestellt und die Losung des letzteren rnit Wasser gekocht, so entateht das von G r i e s s auf dieaelbe Weise, imd von E n g e l - b a r d t und L a t s c h i n o f f und spiiter von 0. D i j b n e r aus Diphenpl- disulfosaure erhaltene D i p h e n 01 (Scbmelzpunkt 272O), hingegen liefert das 8-Diamidodiphenylsulfat beim Behandeln mit salpetriger Sgure und Versetzen mit Alkohol und Aether ein braunes Oel (die wiisse- rige Liisung dcr Tetrazoverbindung), welches beim Kochen mit Wasser in das von E. L i n c k e aus Phenolpnrasulfosaure erhaltene D i p h e n o 1 (Schmelzpunkt 1610) verwandelt wird.

Die von uns augestellten Untersuchungen uber diese aus den beiden Basen erhaltenen Dioxydipheriyle sind in der hierauf folgenden Mittheilung (iiber Diphenole) niedergelegt; die vorliegende Mittbeilong sollte nur von Neuem den Reweis liefern, dass bei der Behandlung von Hydrazobenzol mit Salzsaure iieben dem Beuzidin und Anilin noch eine andere, isomere Base gebildet wird.

S t r a s s b u r g i.,'E., den 12. Marz 1879.

130. H. S c h m i d t nnd 0. S c h a l t z : Ueber Diphenole. (Eiugegangen atu 14. Mfrz.)

P. G r i e e s 1) erhielt beim Kocben von Tetrazodiphenylnitrat DUS

Benzidin neben einer braunen, in Alkohol unlijslichen Subetanz einen in weiseen NPdelchen oder Schuppen krystallisirenden Kiirper, der in seinem Verhalten eine grosee Aehnlichkeit mit Phenol hstte, und den er als D i p h e n y l a l k o h o l C,,H,(OH), bezeichnete. Er gab von ihm an, dass er wenig in Wasser, aber leicht in Aether und Alkohol 10s- lich, s c h m e l z b a r und unzersetzt zu verfliicbtigen aei.

Einen Korper von der gleichen Zusammensetzung stellten einige Zeit darauf (1871) E n g e l h a r d t und L a t a c h i n o f f 2, durch Schnielzen der DiphenyldieulfoeQure mit Aetzkali dar , unterliesaen ee jedoch die Eigenschaften dee von ihnen erhnltenen Produktes niiher anzugeben. Einige Jahre spiiter (1873) wurde von E. L i n c k e 3 ) durch Schmelzen

1 ) J. pr. Chem. 101, 92. 2) Diese Berichte V1. 194. 3) J. pr. Chem. N. F. 48.

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yon pbenolparasulfosaurem Kalium rnit Aetzkali oder besser Aetznatron eine Substanz von der Zusammeneetzung eines Dioxydiphenyls ge- wonnen, die den Schmelzpunkt 156- 158O zeigt, und die der Entdecker identisch rnit der von O r i e s s erbaltenen ansab.

Gelegentlich seiner Untersuchungen iiber das Diphenyl sprach nun der eine von une l ) (1874) die Vermuthuog Bus , daes das ron E n g e l h a r d t und L a t s c h i n o f f dargestellte Dipbenol identisch sein musse rnit dem Diparaoxydipbenyl aus Benzidin, weil die Diphenyl- disulfosiure nach 0. D B bn e r ') eine Diphenyldicarbonsaure lieferte, welche ein der Terephtalslure analoges Verhalten zeigte. I n der T h a t gelang es auch 0. D B b n e r 3 ) einige Zeit darauf (1876) nachzuweisen, daes die aus DiphenyldisulfosHure erhaltene DicarbonsHure eine Dipara- diphenylcarbonsffure,

c6 H4 . C O O H (p) ,

C6 H 4 . COOH (p) ist, da sie durch Oxydation des Diparaditolyls,

C 6 H 5 * CH, (P) 7

C 6 H 5 * C H 3 (PI entsteht. In einer friiberen Mittbeilung 4) hatte er aber beziiglich dee aus derselben Diphenyldisulfos~ure durch Schmelzen rnit Kali erhal- tenen D i p h e n o l s Reeultate verijffentlicht, nach welchen dasselbe als vollstandig verschiedeo von dem aus Benzidin angeeehen werden misste. Er fand den Scbmelzpunkt seines Diphenole bei 269-270°, wlhrend L i n c k e , das Diphenol aus PhenolparasulfosHure mit dem aus Benzidin identificirend, far das letztere den Schmelzpunkt 156-158O annabm. Ferner beobachtete er, dass sein Diphenol durch Zinkstanb glatt zu Diphenyl reducirt wiirde, wtihrend L i n c k e kein Dipbenyl gewann. Endlich erhielt Dii b n e r bei der Destillation seines Dioxy- dipheoyls mit Fiinffachcblorphosphor ein bei 179 O schmelzendes D i c h 1 or d i p h e n y 1, wtihrend das Diparaoxydiphenyl,

c 6 H 4 ° H (PI

C 6 H, O H (PI '

$- H4 Cl (PI das bei 1480 scLmelzende Dipaiachlordipliriiyl,

c 6 H4 c1 (PI ' hgtte ergeben miissen. D a nun durch Oxydation dieses vermeintlichen Dichlordiphenyls vom Schmp. 179O die bei 2010 schmelzende D i c h l o r - _ _

I ) Ann. Chem. 174, 228. Anm. 9) Ibidem 172, 112. a) Diese Berichte IX, 271. 4) Ebendaselbat IX, 129 .

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b e n z o e e i i u r e entstand, so kam er zu dern Schluss, dase diesem. Korper die Constitution

c 6 H 3 1 g i

c6 H 5 und demnach dem aus Diphenyldisulfosaure entstehenden Diphenol, die Formel

c6 H 5 zukommen miisse.

Im Laufe des vorigen Jahres wurden nun von L. B a r t h nnd J. S c h r e d e r l ) zwei neue Diphenole ( ( 4 und ,9) durcb Schmelzen von Phenol mit Kali dargestellt und nalier untersucht.

Endlich erhielten wir 2, in demselben Jahre beim Behandeln des 6 -Diamidodiphenyls mit salpetriger Saure noch eine dritte, bei 156 bis 158O schmelzende, ieomere Verbindung.

Urn in diese Verhaltnisse Klarheit zu bringen, haben wir nun die friiheren Vers,uche des Einen von uns wieder aufgenommen und sind, wie wir gleich naher zeigen werden, zu dem Resultate gekommen, dass ausser den von B a r t h und S c h r e d e r erhaltenen Korpern nor noch zwei Dioxydiphenyle bis jetzt existiren, die wir als y - u n d 8- D i p h e n o l bezeichnen wollen und zwar entsteht

1) das y-Diphenol (Schmp. 2720) entweder bei der Behandlung von Benzidin mit salpetriger Siiure ( G r i e s s ) oder beim Schmelzen von diphenyldisulfosaurem Kalium mit Kalihydrat (E n g e l h a r d t und L a t s c h i n o f f ) oder bei der Destillation von D i o x y p h e n y l benzoi5- s a u r e mitKalk (H. S c h m i d t uud G. S c h u l t z ) ;

2) das 8-Diphenol (Schmp. 1 6 1 0 ) entweder bei der Bebandlnng von yDiamidodipheny1 mit salpetriger Saure (H. S c h m i d t und G. S c h u I t z ) oder beim Schmelzen von pheaolparasulfosaurem Alkali rnit Aetzkali oder Aetznatron.

y - D i p h e n o l . Wird die Lijsung eines Benzidinsalzes mit einer Aufliisung der

berechneten Mengen Kaliumnitrit versetzt und erwlrmt oder die wassrige Losung von schwefelsaurem Tetrazodiphenyl aus Benzidin gekocht, so scheidet sich bald unter Stickstoffentwicklung ein brlun- lich gelbes, kaum krystallinisches Pulver a b , welches zum griissten Theil aus Diparaoxydiphenyl besteht. Durch Behandeln mit Alkohol und nachherige Destillation kann es leicht von den braunen, sticketoff-

I ) Diese Berichte XI, 1332. ?) Ebendaselbst XI, 1754.

haltigen Nebenprodubten befreit werden. In reinem Zustande bildet es weisse, glgnzende Bliittchen oder biischelfiirmig gruppirte Nadeln, die schwer in Wasser und Benzol, leicht liielich in Alkohol und Aether sind. Von Alkalien wird es leicht gelost und durch Sauren wieder abgeschieden. Beim Erwarmen beginut es sich gegen 2500 zu brauneu, schmilzt bei 273O und gerath erst hoch iiber 3GOo ins Sieden.

Wird es in reine conc. SchwefelsGure eingetragen, so farbt sich letztere kaum merklich gr ln , es genilgt, jedoch eine Spur Untersalpeter- ehredampf, um eine schon blaue Farbung hervorzurufen, letztere ent- steht sofort, wenn man sich an Stelle der reinen der rohen Schwefel- saure bedient. Eisenchlorid bringt in der kalten, wassrigen Losung keine Reaction hervor, beim Erwarmen entsteht ein brauner Nieder- schlag. Chlorkalklosung farbt das Diphenol sebr schijn violett, die Farbung ist jedoch sehr verganglich, indem schon bei langerem Stehen, schneller beim Erwarmen, ein weiases Substitutionsprodukt gebildet wird. Eine Analyse des Diphenols aus Benzidin ergab folgende Zahlen:

Berechnet Gefunden c 77.42 77.53 H 5.38 5.69.

Beim Kochen mit Eseigsaureanhydrid wurde ee in die bei 159 bie 160° schmelzende, in Wasser schwer, in Alkohol und Eiseseig leicht 16sliche D i a c e t y I v e r b i n d u n g ubergeflhrt.

Berechnet Gefunden C 71.11 71.46 H 5.18 5.51.

Diese wurde von reiner conc. Schwefeleiiure mit kaum wahrnehm- barer Ferbe gelost, rohe wurde schiin blau gefiirbt. Von Alkalien wurde sie leicht gel6st und in das Diphenol iibergefiihrt.

Zum Vergleich haben wir nun das Diphenol aus der Disulfoahre des Diphenyla dargeetellt (50 g Diphenyl gaben 95 g reines, diphenyl- disulfosaures Kalium ; 85 g des Kalisalzea lieferten 24 g Diphenyl) und mit dem aus Benzidin verglichen.

Wir haben keinen Unterschied zwischen beiden entdecken kiinnen. Die aus der Dieulfoelure bereitete Verbindung zeigte ebenfalls

den Schmp. 272O, dieselbe Kryetallform, dasselbe Verhalten gegen Liisungsmittel und gegen die andern oben angefiihrten Reagentien und lieferte dieselhe Acetylverbindung.

Eine Dampfdichtebestimmung im Schwefeldampfe nach der Me- thode von V. M e y e r lieferte folgende Zahlen:

Berechnet Gefunden D 6.44 6.50.

Da nach diesen Versuchen schon eine Identitlt der beiden Di- phenole mehr als wahrscheinlieh schien, so wurde es wichtig, das Verhalten derselben gegen Fiinffachchlorphosphor genau zu unter-

suchen, um den Grund fiir die mit den von D 6 b n e r beobachteten, widersprecheoden Thatsachen zu erforsohen.

Wie schon oben erwiihnt, erhielt 0. D i i b n e r bei dieeer Reaction ein bei 1790 schmelzendes Dichlordiphenyl, dem nach einem Oxy- dationsversuche die unsymmetrische Formel

I

c6 H 5

zugeschrieben werden musste, aus dem Diphenol aus Benzidin, c6 H, NH2

! 9

C6 H, 'NH2 muss aber der Theorie nach ein symmetrisches Dichlordiphenyl ent- stehen und zwar dasselbe, welches von G r i e s s durch Destillation des salzsaureo Tetrazodiphenylplatinchlorids (aus Benzidin),

C, H, N =-= N CI

b, H, N :I: N CI + P t Cl,,

mit Soda erbalten wurde. Q r i e s s beschrieb dieses Diphenyl, das also als Diparachlordipbenyl aufgefasst werdeo miisste, als in Wasser unliisliche, in Alkohol schwer, in Aetber leicht lijsliche, hei 148O schmelzende Nadeln. Vor nicht langer Zeit erhielt auch K r a m e r s ' ) dasselbe Chlorid bei der directen Einwirkung von Cblor auf Diphenyl in Gegenwart von Antimonchlorid oder beim Durchleiten von Cblor- benzol durch eine gluhende Riihre und fugte den G r i e s s ' s c h e n An- gaben noch die des Siedepunktes (3150) hinzu.

Obwohl wir nun keinen Grund batten, die Angaben von Griess oder K r a m e r s in irgend einer Weise in Zweifel zu ziehen, so haben wir uns doch geniithigt geseben ihre Versuche zu wiederholen und kiinnen dieselben vollkommen bestatigen. Zu den Gr iess 'schen Beobacbtungen haben wir Nichts hinzuzufiigen. A n Stelle von Antimon- chlorid setzten wir dem Dipheiiyl eine kleine Menge Jod zu und leiteten so lange trocknes Chlor auf dasselbe, bis es etwas mebr ale um das berechnete Oewicht zugenommen hatte. Das durch Destillation, Ab- pressen voii ijligen Beimengungen und Umkrystallisiren aus Alkohol erhaltene Dichlordiphenyl schmolz bei 148O, ging bei 315- 319O (Thermometerfaden bis 2300 im Dampf) unzersetzt iiber und lieferte bei der Oxydation die bei 2370 schmelzende ParachlorbenzoGsHure.

Von rauchender Salpetersiiure wurde es beim Erwiirmen leicht geliist und hierbei fast vollkommen in ein D i n i t r o d i c h l o r d i p h e n y l ubergefuhrt, das schwer in kaltem, leicht in heiesem Alkohol und Benzol lijelich ist und aus ersterem Liisungsmittel in kleinen Nadeln,

1 ) Ann. Chem. 189, 185

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am letzterem in langen, prismatischen, durchsichtigen, etwas gelblicb gefarbten Krystallen, die bei 140° schmelzen, krgstallisirte. Bei der krystallograpbischen Untersuchung derselben ergab sich , dass die Prismenzone aus drei parallelen Flaehenpaaren besteht, deren Yessung die Winkel 670 56', 36O 2' und 76O 8' ergab. Die Endflichen waren nicht messbar.

Eine Analyse f lhr te zu folgenden Resultaten: Berechnet Gefunden

C 46.00 45.86 H 1.91 2.20.

Durch diese Versuche war somit von Neuem festgestellt, dass das hei 148O schmelzende Dichlordiphenyl die dem Benzidin entsprechende Verbindung sei.

Bei der Behnndlung des Dipbenols aus Benzidin ale auch aus der Dipbenyldisulfosaure mit der berechneten Merige Flnffachchlorphosphor entstand nun ein Destillationsprodukt, welches nicht allein aus dem von D i j b n e r beobachteten, bei 179" schmelzenden, chlorhaltigen Kor- per bestand. Es war vielrnehr eine ganze Anzahl von Substanzen hierbei gebildet worden, von denen wir trotz wiederholten Urnkrystal- lisirens und Destillirens n u r d r e i in reinem Zustande isoliren konnten. Es waren dieses

1) eine in Alkalien loslicbe, chlorhaltige, bei 126O scbmelzende Substanz, wobl ein gechlortes Diphenol,

2) das oben besprocbene, bei 1480 schrnelzende Diparachlor- diphenyl und

3) den schon von D o b n e r erhaltenen, bei 1790 schrnelzenden Kiirper.

Das bei 148O schmelzende Dichlordiphenyl lieferte nun beim Be- handeln mit conc. Salpetersaure dasselbe oben erwabnte Dinitrodichlor- diphenyl vorn Schmelzpunkte 140° und von derselben Krystallform, wie durch Messungen festgestellt wurde.

Das bei 179O schmelzende Chlorid, welches das von D B b n e r gegen Losungsmittel angegebene Verhalten zeigte, sublimirte in langen, seideglanzenden Nadeln und gerieth erst bei einer Temperatur i n s Sieden, die hoch iiber 3600 lag. Es ist jedoch nicht, wie D o b n e r anoirnrnt , ein Dicblordiphenyl, sondern ein P e n t a c h l o r d i p h e n y 1, C , , H, CI,.

Berechnet Gefunden Chlor 54.36 54.37.

Seine Entstehung lasst sich wohl so erkl l ren, dass zuerst aus Diphenol ein Trichlordiphenol C, ,H, (OH), C1, gebildet wird (viel- leicht der oben erwiihnte, chlorhaltige, bei 126O schmelzende KBrper), welches dann bei weiterer Einwirkung des Fiinffachcblorphosphors in Pentacblordiphenyl lbergef lhr t wird. Die Bildung von DichlorbenzoB-

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saure durch Oxydntion einer solchen Verbindung oder des Rohproduktes bietet fiir die Erklarung nun keine Schwierigkeiten mehr.

Wir glauben nun auf Grund der sorliegenden Untersuchungen berechtigt zu sein, die Identitat der aus Benzidin und Diphenyldisulfo- saure entstehenden Diphenole aussprechen zu diirfen.

Dasselbe Diphenol haben wir nun auch durch Destillation der D i ox y p h e n y l b e n zogs a u r e mit Kalk erhalten kiinnen.

Man wird sich daraii eriiinern, dass F i t t i g und O s t e r m a y e r beim Schmelzen von Diphenylenketon,

mit Aetzkdi PhenylbenzoCsBure, C6 €14

C, H, . COOH’ !

(Orthodiphenylcarbonsaure) erhielten. Dass diese Reaction auch bei den Derivaten des Diphenylenketons giiltig ist, hat vor Kurzem noch durch die Bildung von Isodiphensaure,

c, H, coo H

C,H, COOH’

:co 9

(Orthometadiphenyldicarbonsaure) .Bus Diphenylenketoncarbonsaure, C, H 3;--C 0 0 H

c6 H 4 ” gezeigt werden kiinnen.

Es schien uns nun von Interesse, diese Reaction bei einer Sulfo- saure des Diphenylenketons auszufiihren, um festzustellen, ob die Sulfo- gruppe vielleicht leichter durch das Aetzkali als die Ketongruppe mgegriffen und ein Oxydiphenylenketon, das seiner Natur nach ein Farbstoff htitte sein diirfen ( A l i z a r i n ) , gebildet wiirde, oder ob sogleich eine Oxyphenylbenzogsaure entstande.

Beim Erhitzen von Diphenylenketon mit gewobnlicher Schwefel- saure auf 250-2600 entstand eine D i p h e n y l e n k e to n d i s u I fo stiu re, deren Kalksalz zonachst dargestellt und gereinigt wurde. A u s conc. wassriger Liisung mit Alkobol gefallt, bildete es ein gelbes, aniorphes Pulver, das die Zusammensetzung

c, H3;;-SO3’ :CO Ca

Gefunden

C , H 3 i : - S 0 3 I besass.

Berechnet Ca 10.58 10.40 und 10.37.

Das hieraus erhaltene Kaliumsalz wurde in schmelzendes Aetzkali Hierbei trat zuerst voriibergehend Rothfitrbung (wahr- eingetragen.

scheinlich wurde das Kalisalz des Dioxydiphenylenketons gebildet), die jedoch schnell verschwand, ein, dann entstand eine fast weisse Schmelze, aus der nacb dem Erknlten, Liisen in Waaser, Ansfiuern mit Schwefelsliure und Ausziehen mit Aether eine Saure erhalten werden konnte.

Diese ist schwer liislich in Wasser, ldcht in heissem Alkohol und krystallisirt in harten, etwas braunlicb gefiirbten Krystallen , die bei 2700 scbmelzen. Sie besitzt die Zusammensetzung einer D i o x y - ph e n y I b e n z o Esiiu r e.

Berechnet Gefundrn #

C 67.82 68.05 €I 4.34 4.60.

Da sie nun bei der Destillation rnit Kalk y-Diphenol liefert, SO

wiirde sie ale Diparaoxyortbocarboxyldiphenyl, C6 H {(oH)(~) , COOH(,,,

c6 H4 (OH)(,) aufzufassen sein.

8- D i p h e n o l . Beim Rochen von schwefelsaurem Tetrazodipbenyl aus 8-Diamido-

diphenyl erhielten wir ein bei 156-158' schmelzendes Diphenol, das bei der Deatillation rnit Zinkstaub glatt zu Diphenyl reducirt wurde.

Bei niiherer Untersuchung fanden wir nun, dass der Schrnelzpunkt etwas hiiher liegt, niimlich bei 161'. Der Siedepunkt wurde bei 342O beobachtet. Durch eine Dampfdichtebestimmung im Schwefeldampfe nach V. M e y e r ' s Methode fanden wir fur die Formel CI2 H,(OH), sprechende Zahlen:

Berechnet Gefunden D 6.44 6.25.

Reim Kochen rnit Essigsaureanhydrid lieferte es eine aus ver- diinntem Alkohol in grossen, gliinzeuden Bliittern kryetallisirende Acetylverbindung, welche bei 94' schrnilzt und die Zusarnrnenwtzung C, .1 H,(O . C, H, O), besitzt:

Berechnet Gefuaden C 71.11 70.85 H 5.18 5.48.

Es schien uns nun wahrscbeinlich, dass dieses Djphenol') mit dem von E. L i n c k e durch Schmelzen yon Phenolparasulfosaure mit Ralibydrat erhaltenen identisch sein kiinnte, besonders, d a wir fanden,

1) Diese Bezeichnung ist zntreffend, weil dem 6-Diamidodiphenyl die Constitution __ _. -

C K H , N H ,

& H , N H , zukommt, da en ja am Hydrazobcnzol erhalten wird. Vgl. diese Bericbte XI, 1339.

34 Berichte d. D. chew. Gesellschaft. Jalirg. XU.

dass der von uns dargestellte Kiirper bei eioer angestellten Messung dieselbe Krystallform zeigte.

L i n c k e fuhrte allerdings einige von unseren Beobachtungen abweichende Thatsachen an, indem er einmal fand, dass sein Diphenol den Schmelzpunkt 156-158O zeigte, und dann ferner bemerkt, dass dasselbe beim Leiten iiber erhitzten Zinkstaub kein Diphenyl liefere. Wir sahen u n s daher veranlasst nach der Lincke 'schen Methode das von ihm entdeckte Dipbenol darzustellen und fanden nun, dass es voll- standig mit dem von uns erhaltenen Gbereinstimmt.

Es schmolz ebenfalls nach oft wiederholtem Umkrystallisiren bei 161 O, eiedete bei 345O unzersetzt und lieferte mit Essigssureanhydrid aucb dieeelbe, bei 94O schmelzende Acetylverbindung. Auch fanden wir, dass es durch Reduction mit Zinkstsub ziemlich leicht in Diphenyl iibergefiibrt werden kann, werin man bei dieser Operation eine hohe Temperatur anwendet.

Es ist somit a n der Identitat dieser beiden Diphenole nicht zu zweifeln.

S t r s s s b u r g i./E., den 12. Mlirz 1879.

C orrespondeiiz en. 131. R. Oerstl, aus London, den 13.lKkz 1879.

In der Sitzung der Chemischen Gesellschaft am 6. d. M. kam Folgendes zur Mittheilung:

G. A t w o o d , ,Quantitative Restimmung von Quecksilber." Das zu bestimmende Erz wird, mit Bleiglatte gemengt, in einem Kolbchen der Destillation unterworfen , das abgetriebene Quecksilber sorgfaltig aufgefangen und gewogen. Die Menge der zuzusetzenden Bleiglatte ist eine verschiedene, j e nachdem man entweder eine Chlor- und Jod- verbindung, oder irgend ein anderes Quecksilbersalz in Untersuchung hat.

J. W. T h o m a s , ,,Ueber einige Punkte in der Analyse brenn- barer Oase und Construction erforderlicher Apparate." Vor einiger Zeit bereits hatte der Verfasser gefunden, dass wenn Marschgas rnit etwaseinem dreifachen Volum Sauerstoff gemengt und die Mischung auf 160 mm Druck verdunnt wird, die Mischung durch den electrischen Purrken nicht entziindet werden kann. Er dachte diese Thatsache in der Analyse von Gasen verwerthen zu konnen und fGgte einer Mischung von Marschgas und Wasserstoff eben nur die theoretische Mange von Sauer- zu und brachte den Druck des Gemenges auf 160- 170 nim herab;

Amalgame werden in kleinen Stahlretortchen erhitzt.