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Sitzung vom 10. Juli 1871. Praaident: Hr. A. Baeyer. Nach Genehmigung des Protocolls der letzten Sitmng werden ale die Herren: auswartige Mitglieder gewahlt E. Blankenhorn, Docent, Karlsruhe, L. D r e s s e l , Professor, Quito, Milne aus Glasgow, Bonn, A. Schertel, Leipzig, Upmann, Dr. Phil., Leipzig, Ad. Zimmermann, London. Fiir die Bibliothek ist eingegangen : Platincyanide und Tartrate des Berylliums, Inaug. Dissertat. von Friedr. Toczynski. Mittheilnngen. 187. L. Barth und C. Senhofer: Ueber Disdfobeneoiieanre nnd eine new Dioxybeneoeeiinre. (Mittheilung aus dem U&.-Laboratorinrn in Innsbruck; eingegangen am 8. Juli, verlesan in der Sitzung von Hro. Wicbelbaus.) Durch Einschlieeeen von BenmiWiure mit Vitriol61 und wmser- freier Phosphorslime in @~SIGJF~R and Erhiteeo auf 2500 iat es uns gelungen, gieiohzeitig rweima1 den Rest SHO, in das Moleciil der BenzoGsaure einrufiihren. Der braune Riihreninhalt, mit etwas Wasser sermiacht, setat nach einiger Zeit grosse farblose Prismen ab, die von der Schwefelsaure befreit Busserst zerfliesslich sind. Zur Darstellung der reinen Sulfosaure wird die schwefelsaurehaltige Masse mit kohlen- aaurem Baryt erhitzt, vom schwefelsauren Baryt filtrirt, das Filtrat vorsicbtig mit Schwefelsiiure behandelt und die entstandene L8sung der freien Sulfosaure verdampft. Man erhalt so nach dem Trocknen im Vacuum hygroskopieche Krystallmasse , die bei 130° getrocknet zuriickhtilt und der Formel eine ausserst noch Waeeer

Ueber Disulfobenzoësäure und eine neue Dioxybenzoësäure

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Page 1: Ueber Disulfobenzoësäure und eine neue Dioxybenzoësäure

Sitzung vom 10. Juli 1871. Praaident: Hr. A. Baeye r .

Nach Genehmigung des Protocolls der letzten Sitmng werden ale

die Herren: auswartige Mitglieder gewahlt

E. B l a n k e n h o r n , Docent, Karlsruhe, L. D r e s s e l , Professor, Quito, Milne aus Glasgow, Bonn, A. S c h e r t e l , Leipzig, U p m a n n , Dr. Phil., Leipzig, Ad. Z i m m e r m a n n , London.

Fiir die Bibliothek ist eingegangen : Platincyanide und Tartrate des Berylliums, Inaug. Dissertat. von Friedr.

Toczynsk i .

Mittheilnngen. 187. L. Barth und C. Senhofer: Ueber Disdfobeneoiieanre nnd

eine new Dioxybeneoeeiinre. (Mittheilung aus dem U&.-Laboratorinrn in Innsbruck; eingegangen am 8. Juli,

verlesan in der Sitzung von Hro. Wicbelbaus.)

Durch Einschlieeeen von BenmiWiure mit Vitriol61 und wmser- freier Phosphorslime in @~SIGJF~R and Erhiteeo auf 2500 iat es uns gelungen, gieiohzeitig rweima1 den Rest SHO, in das Moleciil der BenzoGsaure einrufiihren. Der braune Riihreninhalt, mit etwas Wasser sermiacht, setat nach einiger Zeit grosse farblose Prismen ab, die von der Schwefelsaure befreit Busserst zerfliesslich sind. Zur Darstellung der reinen Sulfosaure wird die schwefelsaurehaltige Masse mit kohlen- aaurem Baryt erhitzt, vom schwefelsauren Baryt filtrirt, das Filtrat vorsicbtig mit Schwefelsiiure behandelt und die entstandene L8sung der freien Sulfosaure verdampft.

Man erhalt so nach dem Trocknen im Vacuum hygroskopieche Krystallmasse , die bei 130° getrocknet zuriickhtilt und der Formel

eine ausserst noch Waeeer

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entspricht. Die Saure giebt grijsstentheils gut krystallisirte Salze. E$ wnrden dargestellt und analysirt: das Silber-, Kupfer-, Cadmium-, Hnryt-, Kali- und Natronsalz.

Schmilzt man das Kalisalz mit iiberschiissigem Aetzkali, so nimmt Arther aus der angesaoerten Schmelze eine neue Saure auf, die wir DioxybenzoEsBure nennen. Sie krystallisirt in zolilangen Prismen, ist sehr liislich in heissem Wasser, Alkohol und Aether, u n d un tw scheidet sich von der isomeren Prolokatechusaure ausser durch illre lirystallform auch dadurch, dass sie die griine Farbung mit Eisen- clilorid nicht giebt, und von Bleizucker nicht gefallt wird. Ihr Schmelx- purlkt liegt iiber 220O. Dabei zersetzt sie sich zum Theil. Lufttroclten entspricht sie der Formel :

C O O H

O H C , H , 1 O H + l&H,O.

Ilir Krystallwasser verliert sie bei 1050. Mit concentrirter Schwefel- siture erwarmt, liist sie sich zu einer rothen Flijssigkeit, die auf Wasser- zusatz ein griines Pulver fallen Iasst.

Auch den Aethylather und ein Bromproduct crhalt man in schanen Krystallen. Zur Controlr wurde das Silber-, Cadmium-, Kupfer-, Baryt- und Natronsalz, der Apther und die bromirte Saure analysirt.

Bci der trockenen Destillation liefert die Saure keines der be- ki~nntsn Bihydroxylbenzole, sondern geringe Mengen eines krystallini- when gelberi Kiirpers, dessen Formel bis jetzt sicht rnit Sicherheit an- zugeben ist, und der wahrscheinlich identisch ist rnit dem Eorper, den m a n aus der Saure beim Bshandeln rnit Schwefelsiiure erhalt.

Dieser ursprunglich dunkelgriine Kiirper wird beim Reinigen, Auswaschen, Losen in Alkohol und Fallen rnit Wasser hellgriin, nach dem Trocknen fast gelb, zeigt iihnliche Krystallform wie der gelbe, durch Destillation erhaltene, schmilzt wie dieser noch nicht bei 320° unJ lost sich wie dieser iu Alkalien und Schwefelsaure rnit rother Farbe. Auch iiber seine Formel wagen wir noch keine Mittheilung zu machen. Wir werden den KGrper in griisserer Menge darstellrn iind weitere Versuche damit anstellen.

SchliessIich sei no& erwlhnt, dass der Versuch, aos der Disulfo- 1,enzoEsiluure durch Schmelzen mit ameisensaurem Kali, nach der Me- thode von V. M e y e r , eine Tricarbonslure darzustellen, nicht das er- wiinscbte Resultat gab,. indem dabei wie aus MonosulfobenzGsBnre nur Isophtalsaure erhalten wurde.

Ihre Salze krystallisiren slmmtlich gut.