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2464 und Toluol nach Baeyer's Metbode leicht condensiren b e t . Das Benzolcondensationsproduct - Metanitrotriphenylmethan - ist ein langsam kryetallieirendes Oel , welches beim Umkrystallieiren aue Ligroih in schonen bei 900 schmelzenden Krystallen erhalten wird. Das Product der Einwirkung des Metanitrobenzaldehydes auf Toluol krystallisirt leichter und besitzt dieZusammensetzung HloNOsi ist also Metanitrophenylditolylmethar.. Ich beabsichtige durch diese vorlaulige Mittheilung mir das Recht zum Studium der Einwirkung nitrirter Benzaldehyde auf aromatische Kohlenwasserstoffe bei Gegenwart von concentrirter Schwefelsiiure zu wahren. 520. E. Erlenmeyer und J. Roeenhek: Ueber Phenyljod- hydracrylsaure. (Eingogangen am 14. August). Obgleich D i t t m a r diese Berichte XVIII, 1613 angegeben tiatt- dass Zimmtsaure in einer Chlorjodlosung ganz unverandert bleibe, hielten wir es doch fur miiglich Bedingungen zu finden, unter welchen sich Chlorjod an Zimmtsaure anlagern lasse. Ohne auf die Beschrei- bung unserer dahiii zielenden Versuche an dieser Stelle naher einzu- gehen, wollen wir nur mittheilen, dass die Zimmtsaure durch Chlor- jodliisung unter gewissen Bedingungen quantitativ in Phenyljodhydra- crylsaure iibergefiihrt wird. Man muss hiernach annehmen , dass sich beim Zusammentreffen van Chlorjodlosung mit Zimmtsaure zunachst Phenyl-p- chlor- a-jod- propionsaure' bildet, dam in dieser aber durch die Wirlrung des Was- sera das Chlor gegen Hydroxyl ausgetauscht wird. .Es lassen sich in kurzer Zeit grosse Mengen zon Zimmtsaure in Phenyl-p- hydroxy- a-jodpropionsaure iiber6hren. Diese wird aua Benzol in schiinen grossen Krystallen erhalten, welche bei 137 - 1390 unter Zersetzung schmelzen. Gegen Alkalien verhalt sich die Jodverbindung den ent- sprechenden Chlor- und Bromverbindungen analog. Bei Versuchen durch Einwirkung von Chlorwasserstoff das Hy- droxyl in der Phenyljodhydracrylsaure durch Chlor zu substituiren, erhielten wir eine Verbindung von der Zusammensetzung ClsH16 C1 JO,,

Ueber Phenyljodhydracrylsäure

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Page 1: Ueber Phenyljodhydracrylsäure

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und Toluol nach B a e y e r ' s Metbode leicht condensiren b e t . Das Benzolcondensationsproduct - Metanitrotriphenylmethan - ist ein langsam kryetallieirendes Oel , welches beim Umkrystallieiren aue Ligroih in schonen bei 900 schmelzenden Krystallen erhalten wird.

Das Product der Einwirkung des Metanitrobenzaldehydes auf Toluol krystallisirt leichter und besitzt dieZusammensetzung HloNOsi ist also Metanitrophenylditolylmethar..

Ich beabsichtige durch diese vorlaulige Mittheilung mir das Recht zum Studium der Einwirkung nitrirter Benzaldehyde auf aromatische Kohlenwasserstoffe bei Gegenwart von concentrirter Schwefelsiiure zu wahren.

520. E. Erlenmeyer und J. Roeenhek: Ueber Phenyljod- hydracrylsaure.

(Eingogangen am 14. August).

Obgleich D i t t m a r diese Berichte XVIII, 1613 angegeben tiatt- dass Zimmtsaure in einer Chlorjodlosung ganz unverandert bleibe, hielten wir es doch fur miiglich Bedingungen zu finden, unter welchen sich Chlorjod an Zimmtsaure anlagern lasse. Ohne auf die Beschrei- bung unserer dahiii zielenden Versuche an dieser Stelle naher einzu- gehen, wollen wir nur mittheilen, dass die Zimmtsaure durch Chlor- jodliisung unter gewissen Bedingungen quantitativ in Phenyljodhydra- crylsaure iibergefiihrt wird.

Man muss hiernach annehmen , dass sich beim Zusammentreffen van Chlorjodlosung mit Zimmtsaure zunachst Phenyl-p- chlor- a-jod- propionsaure' bildet, dam in dieser aber durch die Wirlrung des Was- sera das Chlor gegen Hydroxyl ausgetauscht wird. .Es lassen sich in kurzer Zeit grosse Mengen zon Zimmtsaure in Phenyl-p- hydroxy- a-jodpropionsaure iiber6hren. Diese wird aua Benzol in schiinen grossen Krystallen erhalten, welche bei 137 - 1390 unter Zersetzung schmelzen. Gegen Alkalien verhalt sich die Jodverbindung den ent- sprechenden Chlor- und Bromverbindungen analog.

Bei Versuchen durch Einwirkung von Chlorwasserstoff das Hy- droxyl in der Phenyljodhydracrylsaure durch Chlor zu substituiren, erhielten wir eine Verbindung von der Zusammensetzung ClsH16 C1 JO,,

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welche ihrem ganzen Verhalten nach eine Combination von Zimmt- d o r e van folgender Constitution zu sein scheint:

9 Ha H5 9 C H ClHC CPI J H C

. /O\COH \.O/

H O C

Da unsere Untersuchung schon im November vorigen Jahres ab- geschloseen war, werden wir eine auafiihrliche Abhandlung dariiber baldigst in den Annalen folgen lassen.

621. H. v o n Peohmann und K. Wehearg: Ueber Dfieo- nitroeoaoeton.

[ Vorlilufige Mittheilung aus dem chemischen Laboratorium der Akademie der Wissenschaften zu Miinchen.] (Eingegangen am 14. August.)

Nach den Untersuchungen von V. Meyer und Ziiblin wird die Acetesaigsaure durch salpetrige Saure in Kohlenahwe und Isonitroso- aceton zerlegt. Ein ganz Bhnliches Verhalten legt die Acetondicarbon- aaure an den Tag, wenn man eie der Einwirkung von salpetriger Siiure oder eines salpetrigsauren Salzes unterwirft. Uebergiesst man irn Reagenzrohr reine Acetondicarbonsiiure mit etwas Wasser und ftigt einige Tropfen Nitritlosung zu, so entateht unter Erwarmung und sttirmischer Koblensiiureentwicklung ein neuer Korper, welcher sich nach dem Abkiihlen in farblosen Kryetallkornchen abscheidet und seinem ganzen Verhalten nach als das bis jetzt unbekannte Diiso- n i t ro so ace t o n betrachtet werden muss. Seine Bildung erfolgt nach der Oleichung: CO2H . CH2. CO. CH2. C02H + 4 NaNO2 = CH(N0H). CO . CH(N0H)

+ NaaCOa + COa + H2O. Zur Darstellung der neuen Verbindung in etwas grBsserem Maass-

stabe haben wir folgendes Verfahren eingehalten. Ale Ausgangs- material wahlten wir die unreine Acetondicarbonsiiure, wie man sie als Rohproduct in Form eines echwefelsaurebaltigen, gegen 80 pCt. Reinsubstanz enthaltenden Preeskuchens gewinnt. J e 50 g davon bringt man mit der doppelten Menge Wasser in einen l/sLiterkolben und