373

Dieser Abschnitt enthält keine vollständige Literaturliste zum Inhalt des Buchs, sondern soll Hinweise auf weiterführende Literatur zu ausgewählten, in diesem Tutorium diskutierten Kon-zepten geben.

Aromatizität

Gleiter R, Haberhauer G (2012) Aromaticity and Other Conjugation Effects. Wiley-VCH, Weinheim

Übersicht: Schleyer PvR, Jiao H (1996) What is Aromaticity? Pure Appl Chem 68:209–218

Chiralität

Umfassend: Eliel EL, Wilen SH (1994) Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley, HobokenEliel EL, Wilen SH, Doyle MP (2001) Basic Organic Stereochemistry. Wiley, HobokenHellwich K-H (2007) Stereochemie. Springer, HeidelbergÜbungsbuch hierzu: Hellwich K-H, Siebert CD (2007) Übungen zur Stereochemie. Springer,

Heidelberg

Grenzorbitale und das Konzept der Erhaltung der Orbitalsymmetrie

Fleming I (2012) Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen. Wiley-VCH, Weinheim

Übersicht: Woodward RB, Hoffmann R (1969) Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie. Angew Chem 81:797–870

Leicht zu lesen: Hoffmann R, Woodward RB (1972) Das Konzept von der Erhaltung der Orbital-symmetrie. Chem unserer Zeit 6:167–174

Weiterführende Literatur

grid.14095.39

© Springer-Verlag GmbH Deutschland 2017 S. Leisering und C.A. Schalley, Tutorium Reaktivität und Synthese, DOI 10.1007/978-3-662-53852-4

Weiterführende Literatur374

Namensreaktionen

Laue T, Plagens A (2006) Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. Sprin-ger, Heidelberg

Kürti L, Czakó B (2005) Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Academic Press, London

Pericyclische Reaktionen

Übersicht mit einer Vielzahl gerechneter Übergangszustandsgeometrien, die den Verlauf pericy-clischer Reaktionen anschaulich werden lässt: Houk KN, Yi Li J, Evanseck D (1992) Transi-tion structures of hydrocarbon pericyclic reactions. Angew Chem 104:711–739

Radikale

Linker T, Schmittel M (1998) Radikale und Radikalionen in der Organischen Synthese. Wiley-VCH, Weinheim

Reaktionsmechanismen

Grossmann RB (2003) The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms. Springer, Heidelberg

Lüning U (2010) Organische Reaktionen – Eine Einführung in Reaktionswege und Mechanis-men. Springer Spektrum, Heidelberg

Gómez Gallego M, Sierra MA (2004) Organic Reaction Mechanisms – 40 Solved Cases. Sprin-ger, Heidelberg

Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip/HSAB-Konzept

Kritische Betrachtung des Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzips: Mayr H, Ofial AR (2006) Das Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip: ein unzerstörbarer Mythos der organischen Chemie. Angew Chem 118:1876–1886

Kritische Betrachtung des HSAB-Konzepts: Mayr H, Breugst M, Ofial AR (2011) Abschied vom HSAB-Modell ambidenter Reaktivität. Angew Chem 123:6598–6634

Retrosynthese

Übungsbuch: Warren S (1997) Organische Retrosynthese. Teubner, StuttgartWarren S, Wyatt P (2008) Organic Synthesis – The Disconnection Approach. Wiley, HobokenWirth T (1998) Syntheseplanung – Aber wie? Spektrum, Heidelberg

Weiterführende Literatur 375

Für Fortgeschrittene: Corey EJ, Cheng X-M (1995) The Logic of Chemical Synthesis. Wiley, Hoboken

Brückner R (1989) Organisch-Chemischer Denksport. Vieweg, Wiesbaden

Umpolung

Übersicht: Seebach D (1979) Methoden der Reaktivitätsumpolung. Angew Chem 91:259–278

Wittig-Reaktion

Übersichtsartikel, der die Komplexität des Mechanismus der Wittig-Reaktion und die aktu-ellen Diskussionen deutlich werden lässt: Byrne PA, Gilheany DG (2013) Chem Soc Rev 42:6670–6696

377

Sachverzeichnis

AAbgangsgruppe, 82, 90, 128, 131, 134, 138,

182, 185, 207, 224, 274, 283Acetal, 212, 337, 357Acetessigester, 247Aceton, 35, 64, 94, 210, 284Acetonitril, 94Acetophenon, 169, 171Acetylaminophenol, 194Acetylphenol, 192Acidität, 233Acrolein, 334Acylanion, 254, 256Acyliumion, 168Adamantan, 160

Dikationdiradikal, 160Adamantylradikal, 44Addition, 231

1,2-Addition, 2591,4-Addition, 259elektrophile, 109nucleophile, 32

an Carbonyle, 204an die Carbonylgruppe, 209, 229

von Halogenen an Alkene, 114von Säuren an Alkene, 110von Wasser an Alkene, 110

AD-Mix, 124AIBN s. AzobisisobutyronitrilAktivester, 69, 226Aktivierungsbarriere, 13Aktivierungsenergie, 12Aktivierungsvolumen, 348Aldehyd, 67, 205Aldolkondensation, 32, 35, 237, 259, 358Aldolreaktion, 32, 237, 252

Diastereoselektivität, 247gekreuzte, 239, 246, 265vinyloge, 251, 252

Alkene, 109Alkine, 109Alkylidencarben, 152Alkylnitrit, 66Allen, 19Allylalkohol, 120, 343Allylanion, 8, 234, 307, 321, 336Allylbromid, 244Allylkation, 8, 307, 321Allylradikal, 48, 63Allylsystem, 90Allylvinylether, 343Ameisensäurechlorid, 169Amidbindung, 261Amide, 221, 226Amine, 166Aminoalkohol, 279Aminoalkylierung von Aromaten, 173Aminobenzoesäure, 348Aminobrombenzol, 191Aminophenol, 191Aminopyridin, 184Aminosäurestoffwechsel, 264Ammoniak, 184Anhydride, 221, 224Anilin, 166, 171, 192Annulen, 160Anordnung

anti-periplanare, 135, 285syn-periplanare, 135

Anthracen, 344, 348Antiaromatizität, 9Arbuzov-Reaktion, 300Arine, 187Arndt-Eistert-Kettenverlängerung, 282Aromatizität, 8, 102, 155, 159, 310

dreidimensionale, 160Sigma-Aromatizität, 160

© Springer-Verlag GmbH Deutschland 2017 S. Leisering und C.A. Schalley, Tutorium Reaktivität und Synthese, DOI 10.1007/978-3-662-53852-4

Sachverzeichnis378

Ascorbinsäure, 264Aspirin, 370Atomökonomie, 65Atomorbital, 1, 3Aziridin, 305Azobisisobutyronitril, 52, 62, 72Azoester, 295Azofarbstoffe, 198Azomethin-Ylid, 306

BBaeyer-Villiger-Oxidation, 171, 191, 207, 283Baldwin-Regeln, 104Balz-Schiemann-Reaktion, 186Barton-Decarboxylierung, 68, 70, 78Barton-Ester, 69, 70Barton-McCombie-Desoxygenierung, 72Barton-Reaktion, 66Base, nichtnucleophile, 93, 136, 148, 240Beckmann-Fragmentierung, 285Beckmann-Umlagerung, 285Benzazepin, 290Benzoesäuremethylester, 177Benzoin, 255Benzoinkondensation, 254, 272Benzokrone, 197Benzol, 8, 191Benzolsulfonsäure, 166Benzonitril, 171Benzylalkohol, 174Benzylamin, 174Benzylbromid, 244Benzylchlorid, 174Benzylkation, 84Benzylradikal, 44, 47, 61Bergman-Cyclisierung, 351Bestmann-Ohira-Reagenz, 151Bildungswärme, 26Bindungsdissoziationsenergie, 46, 47,

126, 301Bindungsspaltung

heterolytische, 45homolytische, 45

Birch-Reduktion, 369Blanc-Reaktion, 173Blausäure, 169Bodenstein-Prinzip, 53Borabicyclononan, 118Boran, 118, 169Bornylchlorid, 290Borsäureester, 118Bredtsche Regel, 140

Breslow-Intermediat, 256Bromaceton, 235Bromacetophenon, 192Bromaddition, 19Brombutan, 82Bromethan, 35Brommethylpropan, 83Bromoniumion, 19, 114Bromsuccinimid, 61Bullvalen, 351Bürgi-Dunitz-Trajektorie, 209, 219Butadien, 7, 331, 333Butanal, 197, 239Buten, 110Butensäuremethylester, 340Butindisäurediester, 326Butylcycloheptanon, 264Butylester-Schutzgruppe, 146Butylhydroperoxid, 121Butyliodid, 106Butyllithium, 151, 240, 254, 298, 303Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe, 146

CCalicheamicin, 351Camphen, 276, 290Cantharidin, 347Caprolactam, 215, 285Carbaminsäure, 147, 287Carbanion, 43, 131Carbene, 110, 150, 256, 269, 270, 279, 325Carbeniumion, 43, 84, 94, 110, 128, 166, 185,

268, 269, 278Carbenoide, 269, 274Carbodiimide, 292Carboniumion, nichtklassisches, 276Carbonsäure, 205, 221Carbonsäureazid, 287Carbonsäurederivate, 221Carbonsäureester, 226Carbonylgruppe

Bindungsenergien, 202elektronische Struktur, 202Molekülorbitale, 203Reaktionsmöglichkeiten, 205Redoxchemie, 204, 205

Carbonylsulfid, 144Carbonylverbindung

α-halogenierte, 258α,β-ungesättigte, 32

Carboximidsäure, 285Carboxylate, 221

Sachverzeichnis 379

Carotin, 308Cephalosporin, 68Chinolin, 126Chiralität, 15, 16, 18, 19Chloral, 210Chloralhydrat, 210Chloralkylierung, 173Chlorbenzol, 83, 187Chlorbutan, 82Chlordimethylsulfoniumchlorid, 207Chlorfluoranilin, 198Chloriminiumion, 171Chlornitrobenzol, 191Chloroniumion, 116Chlorperbenzoesäure, 121, 172, 339Chlortriphenylmethan, 83Chugaev-Eliminierung, 144, 247, 346Citratcyclus, 264Claisen-Ireland-Modell, 249Claisen-Kondensation, 250Claisen-Umlagerung, 343Clemmensen-Reduktion, 169Coniin, 155Cope-Eliminierung, 339Cope-Umlagerung, 144, 322, 324, 343Corey-Chaykovski-Reaktion, 304Corey-Fuchs-Reaktion, 151Corey-Seebach-Reaktion, 254, 298Corey-Winter-Olefinierung, 150Cuban, 216, 268Cumol, 64, 284Cumol-Verfahren s. Hock’sche PhenolsyntheseCumulene, 279Cumylradikal, 66Cuprate

Gilman-Cuprate, 232Normant-Cuprate, 233

Curtin-Hammett-Prinzip, 221Curtius-Säureabbau, 287Cyanhydrin, 215Cyanid, 254Cyclisierung, radikalische, 362Cycloaddition, 310, 313, 315, 320, 329, 364

1,3-dipolare, 336, 366Cyclobutadien, 10, 74Cyclohepten, 150Cyclohexadien, 160, 344Cyclohexan, 32, 139Cyclohexanol, 72Cyclohexanon, 215Cyclohexatrien, 160Cyclohexen, 32, 113, 116, 160, 260Cyclohexenon, 233Cyclooctatetraen, 11

Cyclopentadien, 328, 329, 333Cyclopentadienon, 74Cyclophan, 161Cyclopropan, 236, 274Cycloreversion, 147, 148, 150, 300

DDBPO s. DibenzoylperoxidDecarboxylierung, 147, 246, 264Dehalogenierung, 71Dendrimere, 106Diaminochlorbenzol, 192Diastereomere, 16Diazoalkane, 272Diazocarbonylverbindung, 304Diazoketon, 273, 282Diazomethan, 282Diazoniumion, 68, 185Diazoniumsalz, 31, 192Diazotierung, 69, 279Diazotransfer, 274Dibenzalaceton, 239Dibenzoylperoxid, 52, 65Diboran s. BoranDibutylbenzol, 196Dibutylphenol, 196Dichlorcarben, 272Dichlorcyclohexan, 19Dichlorpentan, 104Dicyclohexylcarbodiimid, 69Dieckmann-Kondensation, 250Diels-Alder-Reaktion, 32, 74, 260, 309, 315,

326, 328exo-/endo-Produkte, 328

Dien, 32, 309, 326Dienophil, 32, 309, 326Diethylazodicarboxylat, 96Diethylmalonat, 247Diffusionslimit, 58Dihydroquinidin, 124Dihydroquinin, 124Dihydroxylierung, 122, 254Diimid-Reduktion, 344Diiodmethan, 275Diisobutylaluminiumhydrid, 209Diisopropylamin, 93Dimedon, 368Dimethoxytetrazin, 348Dimethylaminopyridin, 150Dimethylbenzol, 19Dimethylformamid, 94, 171, 243Dimethylsulfid, 303, 337

Sachverzeichnis380

Dimethylsulfoxid, 92, 94, 206Diole, 122, 150, 278Dioxirane, 119Diphenylpropanol, 33Diphosgen, 59Dipolarophil, 339Disproportionierung, 51, 63, 66Dithiokohlensäure, 144Divinylether, 113Divinylketone, 343Doppelminimumpotenzial, 11Drehwert, 26

EEffekt, sterischer, 137, 190, 244, 324, 334Eicosanoid, 302Elektronensextett-Umlagerung, 267Elektronenspinresonanz-Spektroskopie, 42Elektrophil, 81, 109, 252Elementarschritte, 12Eliminierung, 109, 128, 269

E1cB-Mechanismus, 128, 131, 147, 238E1-Mechanismus, 128, 146, 239E2-Eliminierung, 340E2-Mechanismus, 128, 134Substitutionen als Konkurrenzreaktionen,

130, 135Enamin, 213, 244Enantiomere, 16Enantiomerenüberschuss, 122Endiin-System, 351Enol, 235Enolat, 205, 233, 247, 359Enole, 233Enophil, 345Entartung, 8Epibatidin, 106Epoxid, 116, 119, 157, 279, 359Epoxidierung, 119, 254Ergosterol, 349Erhaltung der Orbitalsymmetrie, 312Ester, 221Esterenolat, 243, 251Esterpyrolyse, 144, 346Esterverseifung, 226, 247Ethanal, 210Ethandiol, 213Ethen, 112, 331Ethin, 35Ethylbenzol, 60Ethyldinitrobenzol, 192Ethylpropanoat, 33Ethylradikale, 52

FFavorskii-Umlagerung, 236, 268Felkin-Anh-Modell, 218, 247Finkelstein-Reaktion, 95Fischer-Projektion, 25, 261Fluchtgruppe s. AbgangsgruppeFluorbenzol, 178Fluordinitrobenzol, 183, 197Fluorenylmethyloxycarbonyl-Schutzgruppe,

147Formaldehyd, 35, 210Formylierung, 169Formylkation, 169Friedel-Crafts-Acylierung, 168, 191Friedel-Crafts-Alkylierung, 166Fries-Umlagerung, 172Fumagillol, 371Functional group interconversion, 28, 37Funktionalisierung, ferngesteuerte, 66Furan, 347

GGalactose, 261Galvinoxyl, 42Gattermann-Koch-Reaktion, 169Gattermann-Reaktion, 169Geschwindigkeitsgesetz, 85, 87, 132, 134, 183Geschwindigkeitskonstante, 85Gleichgewicht, 13Glucose, 261Glykolyse, 264Gomberg-Radikal, 74Grenzorbitale, 317, 318, 325, 342Grenzorbitalmethode, 318Grignard-Reaktion, 31, 174, 216, 228, 254,

262, 364Gruppentransferreaktion, 310, 344

HHalbacetale, 212Halbaminal, 213Haloform-Reaktion, 237Halogenalkylierung von Aromaten, 173Halogenierung, 59

in Allylstellung, 61in Benzylstellung, 60radikalische, 45, 50α-Halogenierung von Carbonylverbindun-

gen, 235Hammond-Polanyi-Postulat, 54Hammond-Postulat, 243, 329

Sachverzeichnis 381

Harnstoff, 287Hell-Vollhard-Zelinski-Reaktion, 235Hemiketale, 212Heptenylradikal, 72Hetero-Cope-Umlagerung, 343Heterocumulene, 280, 292Hexaphenylethan, 75Hexatrien, 8Hirsuten, 362Hock’sche Phenolsynthese, 64Hofmann-Eliminierung, 142Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion, 67Hofmann-Produkt, 137Hofmann-Säureabbau, 287HOMO, 8, 209, 231, 245, 315, 317, 318, 320,

321, 323, 330Homoaromatizität, 160Homotropyliumkation, 160Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion, 302House-Reaktion, 229HSAB-Prinzip, 231, 241Hückel-Regel, 160HWE-Reaktion s. Horner-Wadsworth-

Emmons-ReaktionHybridisierung, 3Hydratbildung, 210Hydrazin, 214Hydrazone, 213Hydrid, komplexes, 209Hydrierung, 339

katalytische, 32, 124Hydrierungswärmen, 126, 160Hydroborierung, 118Hydroperoxid-Umlagerung, 284Hydroperoxide, 284Hydroxyalkylierung von Aromaten, 173Hydroxyarylketone, 172Hydroxycarbonyl, 32Hydroxycarbonylverbindung, 238, 239Hydroxyketon, 255, 256Hydroxylamin, 214Hydroxysilane, 148, 298Hydroxythiopyridin, 69Hyperkonjugation, 49, 84, 89, 111, 116, 130,

168, 178, 221, 243, 297

IIbuprofen, 370IG Farben, 197Imin, 169, 213Iminiumion, 169, 174, 213, 244Indantrion, 211Ingenol, 292

Iodaceton, 237Iodbutan, 82Iodlactonisierung, 117Iodoform, 237Iodoniumion, 116Isoborneol, 276Isobornylchlorid, 290Isobutylbenzol, 371Isocomen, 362, 363Isocyanat, 287Isomerie, 15Isothiocyanate, 292Isotopeneffekt, 103, 133, 157Isotopenmarkierung, 12, 188, 198, 280Isoxazolidin, 339, 340

JJahn-Teller-Theorem, 10, 11Jasmon, 34, 259

KKaliumamid, 187Kaliumbutanolat, 137Kaliumhexacyanoferrat, 124Kaliumpermanganat, 122Katalyse

heterogene, 124homogene, 126

Kation, nichtklassisches, 105Ketal, 337Keten, 279Ketocarbonsäure, 264Keto-Enol-Tautomerie, 67, 114, 233, 235, 247Ketone, 207Ketosäure, 247Kinetik, 13, 133Knoevenagel-Reaktion, 246Kokain, 339Komplex, σ-Komplex, 163, 168, 176, 178Konfigurationsisomere, 15Konformere, 15, 99, 139Kongorot, 198Konjugation, 6, 8, 47, 49, 84, 89, 177, 204,

234, 330Konstitutionsisomere, 15Kontaktionenpaar, 106Kontrolle

kinetische, 137, 233, 242, 259, 264, 328thermodynamische, 137, 233, 242, 259,

264, 328Korrelationsdiagramm, 312, 315, 347

Sachverzeichnis382

LLactam, 68Lacton, 363Lanosterin, 156LCAO-MO-Methode s.

LinearkombinationenLeukotrien-A4-methylester, 302Levinthal-Paradox, 261Lewis-Base, 231Lewis-Säure, 114, 164, 167, 172, 223, 231,

241, 254, 334, 343, 345starke, 171

Lindlar-Katalysator, 36, 126Linearkombination, 3, 4, 7Lithiumaluminiumhydrid, 209Lithiumamid, 184Lithiumdiisopropylamid, 93, 137, 240, 243,

264, 298Lithium-Enolate, 240Lithiumhexamethyldisilazid, 298Lithiumorganyle, 216, 227, 254, 359Longifolen, 362, 365Lösemittel, dipolar aprotisches, 94Lösemitteleffekt s. SolvatationseffektLösemittelkäfig, 106Lossen-Säureabbau, 287LUMO, 8, 188, 209, 231, 315, 317, 319–321,

323, 330

MMagnetwaage, 162Malachitgrün, 217, 228Maleinsäureanhydrid, 328, 333Mannose, 261Markownikow-Regel, 112McLafferty-Umlagerung, 67Meisenheimer-Komplex, 182meso-Form, 21, 327Mesomerie, 15, 22, 49, 84, 162, 177Mesylat, 91, 340, 366Mesylchlorid, 64Methanoannulen, 155, 160, 349, 369Methansulfonsäure, 91Methoxybutadien, 334Methoxyethen, 330Methylacrylat, 334Methylbutanol, 130Methylcyclohexandion, 364Methylcyclohexanon, 242Methylcyclohexen, 117Methylcyclopentenon, 363Methylcyclopentenylessigsäure, 363

Methylen, 272Methylengruppe, doppelt aktivierte, 246Methylheptanol, 106Methyliodid, 106Methyllithium, 217, 241Methylmorpholinoxid, 122, 339Methylorange, 198Methylpropen, 112Methylradikal, 43Michael-Addition, 204, 231, 252, 351, 364Michael-System, 229, 238, 244, 246, 259,

305, 364Michlers Keton, 217Mitsunobu-Reaktion, 96Molekülorbitale, 1, 6, 8, 314, 330Morpholin, 244MO-Schema, 5, 47–49, 160, 307Mukayama-Aldolreaktion, 241, 265Musulin-Frost-Diagramme, 8

NNachbargruppeneffekt, 98, 276Naphthalin, 369Naphthol, 192Natriumazid, 287Natriumborhydrid, 209, 338Natriumcyanoborhydrid, 169, 209Natriummethylthiolat, 106Natriumnitrit, 185Nazarov-Cyclisierung, 343NBS-Bromierung s. Wohl-Ziegler-BromierungNewman-Projektion, 24, 219Ninhydrin, 211Nitren, 269, 287Nitreniumion, 269Nitrenoide, 269, 274, 287Nitriersäure, 166, 191Nitrierung, 165

von Aromaten, 165, 174Nitriliumion, 285Nitriloxid, 306, 339Nitrobenzol, 171, 177, 178, 191Nitromethan, 94Nitron, 306, 339, 366Nitroniumion, 165, 171Nitrosylkation, 185Nonaflat, 91Norbonylbrosylat, 276Norbornan, 102Norbornen, 102Norbornenylcarbeniumion, 102Norbornylkation, 105

Sachverzeichnis 383

Norfloxacin, 198Norrish-Typ-II-Reaktion, 67, 73Nucleophil, 81, 116, 182, 252

OOrbitalenergie, 319, 330Orbitalkoeffizient, 319, 334Orbitalkontrolle, 312Orbitalsymmetrie s. Erhaltung der

OrbitalsymmetrieOrbitalwechselwirkung, sekundäre, 329Osmiumtetroxid, 122Oxalylchlorid, 207Oxaphosphetan, 148, 300Oxasiletanid, 148Oxenoide, 269, 274, 284Oxide, 144Oxime, 67, 213, 285Oxiran, 296, 304Oxiren, 281Oxoniumion, 110, 173, 213, 279, 284Oxyliumion, 269Ozonolyse, 260, 336, 359

PPagodan, 160, 291Paracetamol, 172, 194, 370Pararot, 198Penicillin, 68Pentadienylanion, 343Pentadienylkation, 8, 342Perlon, 215, 285Peroxocarbonsäure, 144Peroxycarbonsäure, 119Peroxyradikal, 66Persäure, 209, 254, 274, 283, 304, 339Peterson-Olefinierung, 148, 298Phenol, 64, 166, 171, 178, 186, 192, 284Phenolphthalein, 218Phenolverkochung, 186Phenylazid, 347Phenylessigsäure, 31Phenylkation, 84, 185Phenyllithium, 33, 227Phenylradikal, 47, 52, 68Phosgen, 59Phosphoniumion, 96Phosphoniumsalz, 296Phosphonium-Ylide, 298, 300Phosphorylchlorid, 171Phosphor-Ylid, 148, 151

Photoelektronenspektroskopie, 319Pinakol

Kupplung, 279Umlagerung, 278

Pinen, 290Piperazin, 198Piperidin, 244Polarisierbarkeit, 92Potenzialenergiefläche, 12, 14Potentialenergiekurve, 12, 14, 56, 75, 86, 88,

111, 129, 132, 134, 141, 183, 196, 243, 291, 328

Primärozonid, 336Prochiralität, 219Propanal, 239Propandiol, 213Propandithiol, 254Propanol, 112, 118Propargylalkohol, 32, 216Propargylbromid, 244Propen, 111, 112, 118Propinsäure, 347Propylbenzol, 64, 167Prostaglandin, 357Pseudochiralität, 353Pyrethrum-Insektizide, 370Pyridin, 184Pyridoxalphosphat, 264Pyrrol, 198, 347Pyrrolidin, 244Pyruvat, 264

QQuantenzahl, 2Quasi-Stationarität, 53

RRacemat, 19, 86, 98, 255Rachitis, 349Radikale, 43, 50

stabile, 42Radikalrekombination, 63, 66Radikalstabilität, 47Reaktion

cheletrope, 310, 324elektrocyclische, 310, 317, 320, 342En-Reaktion, 345pericyclische, 309

Reaktionsenthalpie, 52, 54Reaktionskoordinate, 12, 13Reaktionsmechanismus, 12, 82

Sachverzeichnis384

Reaktionsordnung, 85, 87Reaktionsvolumen, 348Reaktionswärme, 13, 301Reaktivitätsumpolung s. Umpolung der

ReaktivitätReed-Verfahren s. SulfochlorierungReformatsky-Reaktion, 243Regiochemie, 115, 120, 167, 319Regioselektivität, 138, 177, 242, 244, 334, 359Reppe-Verfahren, 216Resonanzenergie, 8, 160Retention der Konfiguration, 98Retinol, 308Retron, 28, 259, 260Retronecin, 366Retrons, 31, 371Retrosynthese, 27, 28, 36, 196, 263, 357, 367Rhodium-Carbenoide, 275Ringerweiterungsreaktion, 279Ringkontraktion, 268Ringschlussreaktion, 72, 104, 117Ringspannung, 26, 72, 74, 363Ringstrom, 160Ringverengung, 74, 236Ritter-Reaktion, 285Robinson-Anellierung, 251Rotationsbarriere, 261Rotationsbarrieren, 24

SSägebock-Projektion, 24Salpetersäure, 165Salzsäure, 185Sandmeyer-Reaktion, 68Sanger-Reagenz s. FluordinitrobenzolSäurebromid, 235Säurechloride, 168Säurehalogenide, 221, 224Schierlingsbecher, 155Schiff-Basen, 213Schlenck-Gleichgewicht, 216Schmidt-Säureabbau, 287Schneckenkönig, 16Schritt

geschwindigkeitsbestimmender, 13, 84, 113, 114, 129, 132, 134, 184

produktbestimmender, 129Schutzgruppe, 145, 213, 367Schwefelsäure, 165Schwefel-Ylid, 207Schwesinger-Phosphazenbasen, 93, 137Sekundärozonid, 336

Selektivität, 54Selenoxide, 144Selenoxid-Eliminierung, 144Semipinakol-Umlagerung, 278, 283Senfgas, 104Sextett-Umlagerung, 66Seyferth-Gilbert-Homologisierung, 151Sharpless-Epoxidierung, 120, 121Silane, 169Silanole, 149Silylenolether, 29, 241, 359Simmons-Smith-Reaktion, 274Solvatationseffekt, 92, 94, 130Solvathülle, 92SOMO, 48Spaltung, α-Spaltung, 69, 73Spanische Fliege, 347Spinsonde, 42Squalen, 156Stereochemie, 86, 87, 113, 115, 120, 140, 218,

249, 301, 310, 317, 326, 358Stereoselektivität, 142, 148, 150Stetter-Reaktion, 258, 259Stickstoff-Ylide, 306Stork-Enamin-Synthese, 244Styrol, 112Substituenteneffekt, 174, 184

induktiver, 176mesomerer, 177

Substitutionelektrophile aromatische, 160, 162nucleophile, 81

an der Carbonylgruppe, 223aromatische, 182Einfluss der Substratstruktur, 89präparative Anwendungen, 94Qualität der Abgangsgruppe, 90Qualität des Nucleophils, 92SN1-Reaktion, 85SN2-Reaktion, 87

radikalische, 50Succinimid, 62Sudan III, 198Sulfochlorierung, 64Sulfonierung am Aromaten, 166Sulfonium-Ylide, 303Sulfoniumsalz, 207, 296Sulfonsäure, 64Sulfonylchlorid, 64Sulfoxonium-Ylide, 303Suszeptibilität, diamagnetische, 162Swern-Oxidation, 206, 308Symmetrie, 10, 16, 33, 313

Sachverzeichnis 385

Synthese, asymmetrische, 123, 256Syntheseäquivalent, 28, 29Syntheseplanung s. RetrosyntheseSynthon, 28, 29, 252

TTartrate, 121Tebbe-Reaktion, 308TEMPO s. TetramethylpiperidinyloxylTetrabrommethan, 151Tetracyanoethen, 333Tetrahedran, 74Tetrahydrofuran, 216Tetrahydronaphthalin, 369Tetramethylpiperidinyloxyl, 42Tetrapropylammoniumperruthenat, 339Thermodynamik, 13Thiaminpyrophosphat, 256Thiazoliumsalz, 256, 259, 264, 272Thiazolium-Ylid, 256Thiocarbonat, 150Thiocarbonyldiimidazol, 150Thioester, 221Thioketal, 254Thioketalentschwefelung, 366Thionylchlorid, 224Thiophen, 347Tiffenau-Demjanov-Umlagerung, 279Titanisopropanolat, 121Toluol, 60, 178Toluolsulfonsäure, 91Tosylat, 91, 98, 102Transaminierung, 264Transferhydrierung, 345Triacetontriperoxid, 264Trialkylphosphite, 150Tributylbenzol, 195Tributylzinnhydrid, 70, 71Trichlormethylradikal, 69Triethylboran, 52, 77Triflat, 91Trifluormethansulfonsäure, 91Trifluormethylradikal, 43Trifluorperessigsäure, 209Trimethylbenzol, 19Trimethylbutanal, 220Trimethylsilylchlorid, 241Trimethylsulfoniumiodid, 303Triphenylmethan-Farbstoff, 218Triphenylmethylkation, 84Triphenylmethylradikal, 44

Triphenylphosphin, 96, 151, 298, 337Triphenylphosphinoxid, 97Triphosgen, 59Triplett, 64Tröger-Base, 38Tropinon, 143Tropon, 329Trypticen, 348Tschitschibabin-Reaktion, 184

UUmlagerung

circumambulatorische, 353sigmatrope, 310, 322, 350

Umpolung, 359der Reaktivität, 252

Upjohn-Reaktion, 122UV/VIS-Spektroskopie, 319

VVerbindung

1,1-dioxygenierte, 2521,2-dioxygenierte, 253, 2541,3-dioxygenierte, 2521,4-dioxygenierte, 253, 2571,5-dioxygenierte, 2521,6-dioxygenierte, 253, 259metallorganische, 216

Verbrennungswärme, 26Veresterung, 226Vilsmeyer-Haack-Reaktion, 169Vilsmeyer-Reagenz, 171Vinylchlorid, 113Vinylogie-Prinzip, 204, 229, 251, 259, 264Vitamin

A, 308B1, 256C, 264D3, 349

VSEPR-Modell, 43

WWacker-Tsuji-Oxidation, 35Wagner-Meerwein-Umlagerung, 268, 276, 363Walden-Inversion, 87Wasserstoffperoxid, 46, 118, 337Weinsäure, 20, 121Wieland-Miescher-Keton, 366Wilkinson-Katalysator, 126

Sachverzeichnis386

Wittig-Reaktion, 147, 296, 300, 357, 364, 365Wohl-Ziegler-Bromierung, 61Wolff-Kischner-Reduktion, 169Wolff-Umlagerung, 279Woodward-Hoffmann-Regel, 310

XXanthogenat, 72, 144Xylol, 60

YYlide, 147, 256, 295

ZZaitsev-Produkt, 137Zimmerman-Traxler-Modell, 249Zink-Enolate, 243Zweitsubstitution, elektrophile aromatische, 174Zwitterionen, 296