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11. Organische Chernie itn Allgemeinen und Phytochemie.

Wirkung des Baliums anf die Hohlenwrsserstofl'e. Von B e r t h e l o t .

Nan nimmt gewohnlich an, dass die Kohlenwasserstoffe durch die Alkalinietalle nicht angegriffen werden, und man bedient sich derselben sogar zur Reinigung dieser Verbindun- gen. B e r t h e l o t hat jedoch bemerkt, dass Acetylen sehr energisch von Kalium und Natrium angegriffen wird , unter Bildung alkalischcr Acctyliire. Eine grosae Anzahl Kohlen- wasserstoffe giebt mit Kalium eigenthiimliche Verbindungen. Es sind dies : 1) Cuniolen C18HIe im Steinkohlentheer. 2) Ein tliissiger KohlenwasserstofT, der in seiner Fliichtigkeit zwischen Cumolen und Naphtalin liegt C 3 ) Naphtalin C20H8.

4) Phenyl CZ4H1O. 5 ) Anthracen C25H10. 6) Reten C36H1s 11. s. w. Dann alle pyrogenen Kohlenwasserstoffe, die sehr reich an Kohlenstoff und arm an Wasserstoff sind.

Das Styrolen zeigt.' besondere Erscheinungen : Umande- rung in Metastyrolen.

Ebenso wie die Naphtalinverbindung werden auch die andern dargestellt und gereinigt,: I n eine auf einein Ende verschlossene Rohre bringt man Naphtalin und in Sliickchen Kalium und bringt zum Schmelzen. Bald bedeckt aich das Kaliuiii init einer schwiirzlichen Schicht , welche mit eineni Stabciien abgekratzl wird , uin den Contact zu erneuern; es wird so fast das gmze Kaliurn transforniirt. Die Reaction vollzieht aich durch Addition ohne Wasserstoffentwickelung. Der Naiilitaliniibt?i~st.Iiuss w i d durch Sieden mit Benzin ent- fernt , und ninn crliiilt ein schwarzes Pulver, welches immer Kalium in bestimniter 3Ieng.e enthiilt, annahernd von der For- me1 C noHSK2. Durch 1V:isser wird die Verbindung zersetzt in Kali und in einen Kohlenwasserstoff, der vie1 leichter schmelzbar ist als Naphtalin , Cg"HlO(?), aber gemischt mit me c,h anisch znriickgeh a1 tenem Nap11 t a h .

Wirkung d. Warnie auf Ccnzin 11. nnaloge Kohlenwasaerstoffe. 269

Diese Verbindungen theilen den explosiven Charakter der Acetylometallverhindungen. Sie stehen in Relation zu den hlauen Verbindungen ) die sich bilden bei der Reaction der Alkalimetalle auf chlorirte und bromirte Xorper und of% beobachtet sind, namentlich von B o u i s bei seinen Unkr- suchungen uber dep Caprylalkohol. Eine eben solche Verbin- dung fand. B e r t h e 1 o t hei Darstcllung des Aethylphenyls. Diese Korper enthalten Kolilenaasserstoffelemente iind die der alkalitmhen Bromiire oder Chlnrure nit den Alkalimet,al- len selbat vereinigt. Mit Wasfier behandelt, losen sie Rich ohne Gasentwickelung ) wenn sie frei von Metallcn sind.

Die folgende Uebersicht zeigt das unter diesen Substan- Zen bestehende Verhaltnifis :

Acetylen C4Hz Acctylenhydrur C4H a,H * Acetylur C4HNa Argentacetylchloriir C4HAg,AgC1

Naphtalin CSoHs Naphtalinhydriir CzOHs,HB Naph talin kaliu m C OH *)K *

Caprylen C16H16 Caprylenhydriir C16H16,Ha Natrocaprylchloriir C 6H Wa,NaCl

= (Cl!IP"8)Cl. Cumolen C1sH1* Cumolenkalium C I8H I B,K Phenylathyl C*6H10 Natrophenylathylbroiuiir C16H?Na,NaBr

= (C16H9JYa*)Br.

= (C4HAgz)CI.

1 R.

{ (Jown. ( 1 ~ I % a m . et de Chim. Ma9a 1867.).

Wirkmg der WBrme anP Benzin nnd andoge KohlenwasserstofPe.

Von B e r t h e l o t .

Das Benzin und die derselben Familie kngehorigen: To- luen, Xylen, Cumolen, Styrolen und Bhenyl verlieren bei pyrogenen Reactionen bei der Condensation Tasserstoff) ebenso geht Wasserstoff verloren) wenn sich ,zwei Carburete ver- binden.

I. B e n z i n C1*H6. Leitet man Benin durch eine leb- haft roth gliibende Porzellanrohre, so zersetzt es sich theil- weise unter Bildung mehrer bestimmter Kohlenstoffverbin- dungen, die zu dem Benzin in sehr einfachen Beziehungen