1M. Kresken

Kohlenwasserstoffe

2M. Kresken

Alkane

• Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen

• Gesättigte Kohlenwasserstoffe (ausschließlich C – C undC – H Einfachbindungen; -Bindungen)

C H

H

H

H = CH4

Methan

C H

H

H

H C

H

H

= H3C – CH3

Ethan

3M. Kresken

Alkane

Propan

C

H

H

H C

H

H

= H3C – CH2 – CH3 HC

H

H

H3C – CH2 –CH2 – CH3

n-Butan

Konstitutionsisomere

H3C – CH –CH3

ICH3

Isobutan (= 2-Methyl-propan)

4M. Kresken

n-Alkane bis C8

Name SummenformelZahl der Isomeren

Siedepunkt (°C) bei 1013 bar

Methan CH4 - -162

Ethan C2H6 - -89

Propan C3H8 - -42

n-Butan C4H10 2 0

n-Pentan C5H12 3 36

n-Hexan C6H14 5 69

n-Heptan C7H16 9 98

n-Octan C8H18 18 126

Allgemein: CnH2n+2

5M. Kresken

Nomenklatur von Alkanen

• Bei verzweigten Alkanen gibt der Kohlenwasserstoff, der die längste unverzweigte Kette bildet, der Verbindung den Stammnamen.

• Dieser wird durch die Benennung des Substituenten, also der Reste, die statt eines H-Atoms an der Kette stehen, ergänzt.

• Kohlenwasserstoffreste heißen Alkylsubstituenten. Ihr Name leitet sich vom zugrunde liegenden Kohlenwasserstoff ab, indem die Endung „ -an“ durch „-yl“ ersetzt wird.

• Aus Methan (CH4) wird Methyl (-CH3), aus Ethan (C2H6) Ethyl- (-C2H5), usw.

– CH2 – CH2 – CH3

n-Propyl

– CH

CH3

CH3

Isopropyl

CH3

I – C – CH3

I CH3

tert-Butyl

6M. Kresken

Nomenklatur von Alkanen

• Ein Kohlenstoffatom wird je nach Zahl der C-Atome, mit denen es direkt verbunden ist, als primär, sekundär, tertiär oder quartär bezeichnet.

C H

H

H

C

primär

C C

H

H

C

sekundär

C C

H

C

C

tertiär

C C

C

C

C

quartär

7M. Kresken

Nomenklatur von Alkanen

C C

C

C

C C C CDie längste Kette hat 6 C-Atome (C6), der Stammname ist Hexan

C2 C3

C

C

C1 C4 C5 C6 Alkylgruppen in Position 2 und 3

2,3 Dimethylhexan

Die Substituenten sind gleich, also 2,3 DimethylC2 C3

C

C

C1 C4 C5 C6

8M. Kresken

Nomenklatur von Alkanen

C CH2

CH2

CH3

H3C CH3

CH3

3,3 Dimethylpentan

9M. Kresken

Alkane

• In Kohlenwasserstoffen sind nur unpolare Atombindungen wirksam, dies beeinflusst die Löslichkeit der Stoffe.

• Allgemein gilt, dass sich organische Verbindungen in verschiedenen Lösungsmitteln umso besser lösen, je mehr sich die Eigenschaften und Struktur von Substanz und Lösungsmittel (Solvens) gleichen.

• Kohlenwasserstoffe lösen sich in Tetrachlorcholenstoff, Dieethylether, Benzol oder Cyclohexan, nicht aber in Wasser.

• Man bezeichnet Kohlenwasserstoffe daher als lipophil oder hydrophob.

• Umgekehrt werden Stoffe, die sich gut in Wasser lösen als hydrophil oder lipophob bezeichnet.

10M. Kresken

Weitere Kohlenwasserstoffe

• Aliphatische Verbindungen - fettartig- Cycloalkane- Alkene (Olefine)- Alkine

• Aromaten (Arene) - wohlriechende Substanzen

11M. Kresken

Cycloalkane

C

C C

H

H

HH

H

H

Cyclopropan(C3H6)

Cyclopentan(C5H10)

Cyclohexan(C6H12)

12M. Kresken

Alkene

CH2 = CH2 C2H4 = Ethen (Ethylen)

H3C – CH2 – CH = CH2 C4H8 = 1-Buten

H3C – CH = CH – CH3 C4H8 = 2-Buten

H3C – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6

2-Hexen

6 5 4 3 2 1

H3C – CH – CH2 – C = CH – CH3

CH3 CH3

3,5-Dimethyl-2-hexen

13M. Kresken

Alkene

(Z)-2-Buten(cis-2-Buten)

Sdp. 3,7°

C = C

CH3

HH

H3C

C = C

CH3

H

H

H3C

(E)-2-Buten(trans-2-Buten)

Sdp. 0,9°

• 2-Buten (H3C – CH = CH – CH3) existiert in der cis- und trans-Form (E/Z-Isomere)

14M. Kresken

Diene und Polyene

• Verbindungen mit zwei Doppelbindungen heißen Alkadiene oder kurz Diene.

• Man unterscheidet konjugierte von isolierten Doppelbindungen

CH2 = CH – CH = CH2

1,3-Butadien

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

1,4-Pentadien

2-Methyl-1,3-butadien (Isopren)

CH2 = C – CH = CH2

CH3

1 4

15M. Kresken

Diene und Polyene

• Isopren ein Baustein vieler Naturstoffe wie z. B. der Steroide und Terpene

Isopren

CH2 = C – CH = CH2

CH3

1 4

C = C

HCH3

nCH2CH2

cis-Polyisopren(natürlicher Kautschuk)

16M. Kresken

Alkene

• Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen• Bedeutung für den Menschen (Auswahl)

- Linolsäure, Linolensäure (essentielle Fettsäuren)- Prostaglandine (Gewebshormone)- Cholesterin (Vorläufer der Steroidhormone)- Vitamin D (Knochenaufbau)- Vitamin A (Retinol)- Sphingolipide (Nervengewebe)

17M. Kresken

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

-Carotin (C40H56)

Durch oxidative Spaltung der durch den Pfeil markierten olefinischen Doppelbindng entsteht Vitamin A.

18M. Kresken

Arene

• Aromaten (wohlriechende Substanzen)

Benzol

CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 1,3,5-Hexatrien

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H H

H

Delokalisierung der -Elektronen (Mesomerie)

19M. Kresken

Weitere Kohlenwasserstoffe

• Aliphatische Verbindungen - fettartig- Cycloalkane- Alkene (Olefine)- Alkine

• Aromaten (Arene) - wohlriechend- leiten sich vom Benzol ab

Benzol

OH NH2

CH3

COOH

N

Phenol Anilin Toluol Benzoesäure Pyridin

20M. Kresken

Weitere Kohlenwasserstoffe

X

ortho

meta

para

12

m-Dinitrobenzol(1,3-Dinitrobenzol)

NO2

NO2

1

3

CH3

SO3H

4

1

p-Toluolsulfonsäure(4-Methylbenzol-

sulfonsäure)

21M. Kresken

Aromatische Verbindungen

• Bedeutung für den Menschen (Auswahl)- Estrogene (Sexualhormone)- Thyroxin (Hormon der Schilddrüse)- Serotonin, Dopamin (Neurotransmitter)- Tocopherol, Folsäure (Vitamine)- Sulfonamide, Acetylsalicylsäure (Arzneimittel)