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370 50. Krystallisiertes 3-Desoxy-2,4,6-triaeetyl-a-methyl- D -mannosid-<1,5). Desoxyzucker 24. Mittviluitg') von H. R. Bolliger und D. A. Prim2). (12. I. 49.) T-or einiger Zeit haben wir die im 'I'itel gc~na,nnt~ duljstanz als aniorphes Derivat des 3-Desoxymethylmaririosids he~chuieben~). Nach langerem Stehen erhielten wir nun Krysl idle, die n:tch melirmaligem C'mkrystallisieren ails Ather-Pentan folgmde IXgerisc~haften anf- ireisen: farblose Prisnien, Smp. 73-7.3" (korr.); [XI'," iCiS,G0 _i 2O (c = 1,G in Chloroform). Znr Analyse wurde 4 Stuiiden im Hochvaknuiii l)ei 8P getrocknet. 4,321 mg Substanz gaben 8,126 mg ('Oz und 2,650 nig H,O C,,H,,O, 304,29 Ber. 0 51,31 H 6,62", Gef. C 5132 €I 6,8tio6 Organisch-chemische Anxl :id t der Irnivrrsitk t Rase1 (Vorsteher: Prof. 1 k. T. Reichstrin). 51. Zur Kenntnis des 1-(p- 0xyphenyl)-2-amino- butanons-( 3) x on H. Erlenmeyer und H. Kiihne. (15. 1. 49.) In einer fruheren Mitteilung wurden zwei \-c.rbintlurigc'ri, ,5 ' - [Cn- niaronyl-(3)]-ala8nin und ,!?-[Naphtyl-(l)1-:1lanin. loeschriebei~~), die als isoster mit Tryptophan zu formulieren sintl imd nber deren biologischr Eigenschaften in einem anderen Zusammrnliang hrrichtet, vverden sol]. %u einer andersartigen Reihe von Verbindilngen, die als isoster niit Aniinosauren aufzufassm sind, gelangt man fomial, iwrin man die OH-Gruppe in der Carboxylgruppe der Aininoskurc (lurch die isostere ('H,-Gruppe ersetzt. In diesem Sinne sind Tyrosin (I) urid 1 -(p-Oxy- ~,Ii~ii~l)-~-an~ino-bi~t~~non-(3) (11) als strul~tiirahnlick zu betrschten5). l) 23. Mitteilung: Ch. Tnmm, Helv. 32, 163 (10W). 2, Neue Adresse: Cleveland Research Clinic, CI(.vc land. Ohio, US.1. 3, H. R. Bolliger und D. A. Prins, Helv. 29, lO(i.5 I 1946). 4, H. Erlenmeyer und F. Grubrnmann, Helv. 30, 297 (1948); iiehv .~uvli K. Dither, 5, H. Erlenmeyer, Les composCs isostPres et le prtib1i:me tle la rc~swiihlnnc~~ en chirnie, TI-. Herz und 8. J. Cristol, .J. Riol. Chem. 173, 323 (l!M8). Annales de la Xutrition, im Druck.

Zur Kenntnis des 1-(p-Oxyphenyl)-2-amino-butanons-(3)

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370

50. Krystallisiertes 3-Desoxy-2,4,6- triaeetyl-a-methyl- D -mannosid-<1,5).

Desoxyzucker 24. Mittviluitg')

von H. R. Bolliger und D. A. Prim2).

(12. I. 49.)

T-or einiger Zeit haben wir die im 'I'itel gc~na,nnt~ duljstanz als aniorphes Derivat des 3-Desoxymethylmaririosids he~chu ieben~) . Nach langerem Stehen erhielten wir nun Krysl idle, die n:tch melirmaligem C'mkrystallisieren ails Ather-Pentan folgmde IXgerisc~haften anf- ireisen: farblose Prisnien, Smp. 73-7.3" (korr.); [XI'," iCiS,G0 _i 2O (c = 1 , G in Chloroform).

Znr Analyse wurde 4 Stuiiden im Hochvaknuiii l)ei 8P getrocknet. 4,321 mg Substanz gaben 8,126 mg ( ' O z und 2,650 nig H,O

C,,H,,O, 304,29 Ber. 0 51,31 H 6,62", Gef. C 5132 €I 6,8tio6

Organisch-chemische Anxl :id t der Irnivrrsitk t Rase1 (Vorsteher: Prof. 1 k. T. Reichstrin).

51. Zur Kenntnis des 1-(p- 0xyphenyl)-2-amino- butanons-( 3) x on H. Erlenmeyer und H. Kiihne.

(15. 1. 49.)

In einer fruheren Mitteilung wurden zwei \-c.rbintlurigc'ri, ,5'- [Cn- niaronyl-(3)]-ala8nin und ,!?-[Naphtyl-(l)1-:1lanin. loeschriebei~~), die als isoster mit Tryptophan zu formulieren sintl imd nber deren biologischr Eigenschaften in einem anderen Zusammrnliang hrrichtet, vverden sol]. %u einer andersartigen Reihe von Verbindilngen, die als isoster niit Aniinosauren aufzufassm sind, gelangt man fomial, i w r i n man die OH-Gruppe in der Carboxylgruppe der Aininoskurc (lurch die isostere ('H,-Gruppe ersetzt. In diesem Sinne sind Tyrosin (I) urid 1 -(p-Oxy- ~ , I i ~ i i ~ l ) - ~ - a n ~ i n o - b i ~ t ~ ~ n o n - ( 3 ) (11) als strul~tiirahnlick zu betrschten5).

l ) 23. Mitteilung: Ch. Tnmm, Helv. 32, 163 (10W). 2 , Neue Adresse: Cleveland Research Clinic, CI(.vc land. Ohio, US.1. 3, H . R. Bolliger und D. A . Prins, Helv. 29, lO(i.5 I 1946). 4, H . Erlenmeyer und F. Grubrnmann, Helv. 30, 297 (1948); iiehv .~uvli K . D i t h e r ,

5, H . Erlenmeyer, Les composCs isostPres e t le prtib1i:me tle la rc~swiihlnnc~~ en chirnie, T I - . H e r z und 8. J . Cristol, .J. Riol. Chem. 173, 323 (l!M8).

Annales de la Xutrition, im Druck.

Volunicn XXXII, Fasciculus II (1949) - Yo. 51-32. 371

Die Darstellung dieses Aminoketoiis wurde bereits in1 Zubanimen- hang mit praparativen Fragestellungen im Jahre 1928 v o ~ i H. D. Dukin iind R. West1) beschrieben. Wir haben in Fortsetzung unserer Unter- suchungen iiber Isostere das l-(p-Oxyphenyl)-2-aniino-butanon-(3)

NH, SH, I - -, I

HO-< ,-CHz-CH--COOH HO--/ )-("H2-CH-C'O-C'H3 I 11

erneut hergestellt, um insbesondere etwas uber das Verhalten dieser Verbindung gegenuber der lehenden Belle zu erfahren. Die biologische Prufung, fur die wir aiich an dieser 8telle der CIBA-Aktiemgeselbchaft unseren VerhindlichstenDank sagen mochten, ergab eine antiniitotische Wirkung des 1 -( p-Oxyphenyl)-2-amino-butanons-( 3 ) .

\ 1

Universitat Basel, Anstalt fur anorganischc Cheniie.

52. Magnesiumbestirmnung in Aluminiumlegierungen mittelst Hochvakuum

von P. Urech2), P. Miiller und R. Sulzberger. (15 . I. 49.)

1 . Rllgemeines . Die Anwcndung des Hochvakuums in W-issenschaft und Technik

hat in den letzten 10 Jshren pine stwke Ausdehnung erfahren. Be- stimnite Stoffe konnen bei extrem kleinen Drucken erfolgreich in Fraktionen aufgeteilt uwden. Ruch die Metallurgie zieht Nutzen aus tier Rehandlung yon Metallschmelzen im Vakuum, und die organische Analytik hat durch Einfiihrung der Vakuumteehnik und ihrer Ver- feinerungen gewaltige Fortschritte gemacht. Schliesslich hat die Atom- forschung wesentlich zur vermehrten Anwendung der Hochvakuum- technik beigetragen, indem durch die riesigen Mittel, die dieser For- schung zur VerfLigung stehen, Hochrakunmanlagen niit estrem hohen Leistungeri gesch nffen ururtlen.

In der anorganischen Analytik haben die grossen Fortschritte auf den1 Gebiet der Hochvakuiimteclinik ebenfalls neue Miiglichkeiten ge- schaffen. Wahrend friiher haupts%chlich Wasser, Schwefel, Queck-

I ) J. Bid. ('hem. 78, 91 (1928); siehr aucli H . D. Dukin und R. West, ibid. 78, 746

z, Referat gehalten vor der Schueiz. Gesellschaft fur analyt. und anget\. ('liemie am (1928); P. A. Levene und R. E. Steiger, ibid. 79, 95 (1928).

11. Sept. 1948 in Sitten.