500 E. Rupp u. A. Herrmann: Merciiri-p-PhenolKulfo~urc!

sich urn so schneller, je konzentrierter die Jodkaliumlosung ist. Bei etwas lhgerer Stehdauer ist auch 1 g Jodkalium ausreichend. Da 1 ccm '/,,-N.-Jod = 0,041256 g Anogon entspricht, betragt der berechnete Jodverbrauch 12,12 ccm l/lo-N.- Jodlosung. Pro praxi ware derselbe auf mindestens 11,7 ccm festzulegen bzw. hei Anwendung von 0,6 g Substanz und 25 ccm I/,,-N.-Jod sollen zur Riicktitration unverbrauchten Jods hochstens 13,3 ccm '/,,,-N.- 'rhiosulfatlijNung erforderlich sein.

So gepriift lieferte ein Praparat folgendc Werte : hgewandt : 0,s g Substiinz Vorgelegt: 25,OO ccm '/,,,-N.-Jod Verbraucht : 12,95 ccni l/l,-N.-Thiosiilfat

Gebunden : 12, 05 -K. - Jod . 0,041250 g Anogon = 1 ccin l/l,,-N.-Jod.

(kfuriclen: Berechnat : Hg = 48,34 48,G2% Anogon = !)9,42 100,00 y"

Ueber die Mercurierungsprodukte der p-Phenolsulfosgure.

Voii E. R u p p und A. H c r r in a 11 n.

(Eingegungen den 13. VIII. 1916.)

Dns von C; a u t r [; 1 o t in den Arzncischutz eingefiihr-te H y d r n r g y I- o 1 so11 ,,p-pheiiolsiilfosaums Q,iiecksilbeP (In. Fomirl

,OH (1)

\SO,> (4) C,H,--Hg (2)

seiii und durch Digerieren voii p-Phenolsulfosaure init gef allteiii Qnecksilberoxyd dargestellt werden. EH bildet angeblich braunrote, wawerlosliche Schuppen oder Krusten in denen das Quecksilbc?r nicht direkt nachweisbar ist').

Letztere Eigenschaft stiinde in Ueheroiiistiiiirnung rnit obiger Forinel, nach der das &ucxksilber.c~toa~ lwiist5ndig, also nicht

E. Riipp u. A. He rrmibn 11: RL~rcrrri-~~-Plicnol.iulios8n~c~. 50 I

ioniniert ist. Durchaus iiii Widerspruch init dicser ~Tor~nulicri~ng befindet sich dagegen die Rotfarbigbeit des Praparates. Die Bindung cler zweiten Mercurivalenz an die Sulfogruppe l a B t lediglich ein farbloses Salz erwarten.

Zur Konstitutionspriifung suchten wh das Hydrargyrol herzustellen. Von der Originalvorschrift (1. c.) wichen wir nur insoferii ah, ltls wir die p-Phenolsulfoskure nicht selbst darstellten nondcrii als reines Fertigpriiparat (K a h 1 b a u m) verwendeteh. Die Uinlagerung der 0- zur p-S%iire

OH OH /\

\/ \/ 4 1

SOaH Cs03H

crfolgt unter Urnstiinden doch nicht so quantitativ, da13 nlaii die Garantie hiitte, in einem crhitzten Phenol-Schwefelsauregcniisch reines p-Derivat vor sich zu haben.

Die Phenolsulfosaure wurde in wasseriger Losung niit der oinfach- und doppeltinolaren Menge von gelbein Quecksilberoxyd auf dem Wasserbad digeriert bzw: zur Trockene eingedampft. Das baktionsprodukt war weder braunrot noch wasserloslich, sondern farblos und unloslich. Wohl geht die ein- und zweifach molare Quecksilberoxydmenge zunilchst glatt in Losung, bald darauf wird die Flussigkeit weiflgallertig verdickt, und im Filtrat ist schlieljlich kein direkt nachweisbares Quecksilber mehr enthalten, bei Anwendung von 2 Mol Quecksilberoxyd auch keine Phenolsulfoskiure. I n Natron- huge lost sich die Gallerte klar und ohne Abscheidung von Queck- silberoxyd auf. In der Hauptsache muB also ein dimercuriertes Phenolsulfosaurederivat mit kernstiindigem Quecksilber vorliegen. E i n K o r p e r v o n d e n E i g e n s c h a f t e n d e s H y d r a r - g y r o l s e n t a t a n d d a b e i n i c h t . D i e s e s mu13 x o m i t v o n a n d e r e r K o n s t i t u t i o n s e i n a l s i h m z u g e s c h r i e b e n w i r d. Nach den am Sozojodolquecksilber geinachten Erinittelungen mag man vermuten, da13 das Quecksilber init der Phenolhydroxylgruppc in Verbindung steht, und deni- gemgil3 ein Derivat der o-Phenolsulfos&ure vorliegt, falls uberhaupt cin echter Phenolabkommling in Frage kommt. Eingehender verfolgt wurde vorlaufig das Verhalten der Para-Siiure. Es ist folgendes:

Die anfkinglich Hare Losung von Quecksilberoxyd in p-Phenol- sulfosiiure enthdt ohne Zweifel echtes Mercurisulfophenolat,

OH OH > c 6H4 C6H4< SO,-Hg-SO,

802 E. Rupp 11. A. Herrmann: iMercuri-p-PhAnolsulfoPBure.

Versucht man die Liisung im Vakuum uber Schwefclsaure bei Zimmertemperatur moglichst rasch einzuengen, so erhdt inan federige Krystalliiadelanfliige, die sich jedoch vor erruichter Analysentrockenheit milchig triiben, init Lauge nur noch schwach auf Quecksilborion reagieren und schlieBlich klar darin loslich sid.

Das A s t e r o 1') soll eine Doppelverbindung von p-phonol- sulfosaurem Quecksilber mit 4 Mol Ammontartrat sein. Diesem kiiime also eine stabilisierendc! auf das Sulfophenolat zu. Wahr- scheinlicher dunkt uns das Zustandekommen einor Mercuriammonium- wrbindung, wie wir bctreffs der Losung Ainmonbenzoat dartatena).

p-Phenolsulfosaurg, sowohl bei Anwendung silberoxyd, ist OH

Das alkalilosliche Hauptprodukt

von Mercuribenzoat in

cler Mercurierung von von 1 wic 2 Mol Queck-

OH. ~ g " - - ~ g . OH i I 1 )irnercurioxy-p-YhRnols~~osBure.

Sie gleicht in ihren auneren Eigcmschnften und Liisungsvci~- hitltnissen der Mercurisalicylniiure.

Daneben cntsteht bei Anwendung voii I Mol Quecksilber- oxycl auf 1 Mol Sulfosaure in kleiner Menge farbloses, gut krystalli- sierendcs Monomercuri-p-Phenolsulfonat

OH

+ 213,o. '\/ !

SO!, -'

Die Bestandigkeit dieser Verbindung ist eine geringe. l n Wasser wieder gelost, tritt baldige Gelatinisierung oin (Bildung des Di- mercurikorpers).

Aus 3 Mol Queckdberoxyd uncl 1 Mol Phcnolsulfosiiure crhalt man clas Mercurisalz clcr Diiuercurisiiure,

OH OH OH. Hg/\Hg, OH OH. Hg/\Hg. OH

! I I 1 \/ \/ SO3- -Hg --O,S

das sowohl kernsthdiges wie jonales Quecksilber enthiilt.

Centralh. 52, 220.) l) H o f f m a n n - L n R o c h t), D.R.P. 104 904, ICI. 12 (Pham.

8 ) Dieses Arohiv 25% 7.

E. Rupp u. A. Herriiiunn: iMurauri-lJ-PIienolsulfos~ura. 503

Mu Laugeillijslichkeit der L)illlcrrcnrisaure besteht in der Bildung des gut krystalliuierendcn, uberaus wasserl6slichen Di- riatriuinsalzes :

0. Na

+ BH,O. \/

SO.,Na

Mit Kohlona&iure iat daraus f allbar dss Monoiiatriumsah OH

OH. Hg('pg. OH

Die Mercurihydroxyle sind leicht durch Siurereste ersetzbar. Dic betreffenden Salze sind krystallin und mehr oder weniger wasser- loslich, z. B.

OH OH C1. Hd'Hg. C1 1 1 C'R,COO .Hg'\Hg .COOCH, I i c i "/

S0,Na S03Na I)imercuriaceto-p-phenol- Dimercurichlor-p-phenol-

sulfosaures Natrium sulfossuree Natrium

Die 2,6-Stellung der Quecksilberatome ergibt sich 8\18 folgenden Utnsetzungen des dimercurichlor-p-phenolsulfosauren Natriums.

1. Mit mrdtinnter Salpetersaure entsteht -auch bei ge- wohnlicher Temperatur - Pikrinsaure.

2. Mit Chlorwaeser wird 2,6-Dichlorchinon gebildet. Xine Verlagmung der Chloratome kann dabei els ausgeschlossen erachtet werden, da bei direkter Chlorierung des Chinonsl) 2,B-Dichlorchinon cntsteht.

3. Das Quecksilber ist leicht und quantitativ durch Jod eliminierbar. Die gebildete Dijodphenokulfosaure ist identisch mit SozojodolsLure.

Insofern als durch die 2,6-Dichlorchinonbildung die Lage der Quecksilberatome hinlanglich sichergestellt ist, kann die Urn- setzung des Dimercuri-p-phenolsulfonates mit Jod zu 2,6-Dijod- p-phenohulfosiiure ebensowohl als Konstitutionsbeweis ftir die Sozojodolsaure erachtet werden.

I) Mit Dichromst und €jslzs&ure nach H B R t z s o h; Berl. Ber. 20, 2279.

504 E. Rupp u. A. Herrmann: Mercuri-p-Phenolsulfobure.

Experimentelles. Mercuri-p-phenolsulfonat:

U,H,-Hg /OH bzw. C,H,-Hg /OH . OH + H,O, \so,> + 2H2O ‘SO,H

6,s g gelbes Quecksilberoxyd (3/1m Mol) und 21 g p-Phenol- sulfosaurelosung von 25% (B/loo Mol) wurden mit etwa 160 ccin Wasser auf dem Wasserbad erhitzt. I n der zuniichst klaren Losung trat bald ein weiflgallertiger Niederschlag auf, der sich in Nptron- lauge loste. Die Erhitzung wurde solange fortgesetzt bis alles Queck- silberion verschwunden war, also Natronlauge keine Oxydflillung inehr gab. Das Losungsfiltrat wurde von den oberfliichlichen Nach- trtibungen, die an der Luft auftraten, wiederholt gesondert und im Vakuumexsikkator der Verdunstung uberlassen. Es schieden sich farblose und gut ausgebildete kleine rhombische und wasserhaltige Krystalle aus, die bei Gliihhitze riickstandslos fluchtig sind.

Eine ebullioskopische Molekulargewichtsbestimmung versagte, da die Losung des Priiparates gelatiniert. Es bleibt daher unent- achieden, inwieweit das Krystdwasser der Konstitution zugehort.

0,625 g lieferten 0,3676 g HgS = 0,3083 g Hg. 1,1463 g bei l l O o verloren 0,0986 g = 8,6%. 0,3168 g waaserfreier Substanz lieferten 0,1966 g HgS.

Berechnet fiir C,H,O,SHg: mit 2H,O H20 = S,Slyo H,O = 8,60% mit 2 H 2 0 Hg = 49,10% Hg = 49,32% wasserfrei Hg = 53,80% Hg =53,20%

Gef unden :

Die Ausbeute entspricht etwa 10% der Berechnung. Das iibrige Quecksilberoxyd wird zum unloslichen Dimercuriderivat :

Dimereurioxy-p-phenolsulfosiiurc: /OH (1)

‘SO,H (4). C,H,-(Hg .OH)’ (2,6)

2/50 Mol gelbes Quecksilberoxyd wurde mit p-Phenohulfo- siurelosung (1/50 Mol) unter Zusatz von Wasser im Dampfbd erwlirmt bis die weiDgdertige Masse sich klar in Lauge loste. Der gewaschene und getrocknete Niederschlag bildet ein schweres, feines, nur undeutlich mikrokrystallines Pulver.

Es ist unkkliah in Wasser und den gewohnlichen Meungs- iiiitteln, in der Hitze ohne Riickstand fliichtig.

E. Rupp u. A. Herrtnann: Rlercuri-p-Phgnohulfob.iiurc. 505

0,708 g lieferten 0,6362 g HgS = 0,414-g Hg = 06,2%. Berechnet a d C,H,. OH(Hg. OH),SO,H = 66,0% Hg.

Die Hiiufuiig frcior Hydroxylgrupperi ist auff W g . lh i roh zweinialigc Anhydrisicrung lieBen sich 2 H,O als Krystallwasser horausschreiben. Vcrttnlassung hierzu licgt nicht vor, da ein Trockcn- vcrlust bei 1000 nicht eintritt. Auch die 8yymmetrische Stellung der Sulfogruppen zu beiden Mercurihydroxylgriippen macht den Untcr- bleib einer inncrmolaren Bindung verstiindlich. Weitere GewiRheit uber dic Konstitution brachten die exakt vorauszusehenden Salz- bildungsverhiiltnisse, wobei die Mercurihydroxylgruppen &me- bindend, das Phenol- und Sulfohydroxyl basenbindend aiiftrcten mu13 ten.

Dirnercurittceto-p-phenoleultosaures Natarhm: /OH (1)

'S0,Na (4). C6H2-(Hg. COOUH,)' (2,0)

Isti direkt darstellbar aus Mercuriacetat uiid p-phenolsulfo-

OH + 2 (CH,COO)*Hg =

saurem Natrinm.

c6H4<S0 ,Na

C,H,-(Hg. /OH COOCHJ' + 2 CH,. COOH. 'S0,Na

Zu einer konzentrierten Losung von 7,6 g p-phenolsulfosaurern Natrium wurde auf dem Wasserbad allmahlich eine Losung von 5 g Mercuriacetat gefiigt, und so lange erhitzt bis der mikro- krystdine farblose Niederschlag sich Mar in Lauge lostel).

Der gewaschene Niederschlag zeigte beim Trocknen an der Luft leichten Essigsliuregeruch. Bei hoherer Temperatur dunstet inerkbar Essigsliure ab. Beim Verbrennen hinterbleibt ein natrium- haltiger Rackstand.

1,2 g lufttrockener Substanz lieferten 0,6928 g HgS = 0,5972 g Hg = 58,1%; berechnet 66,24%.

Der reichliche Befund e r U sich durch die geringe Haft- festigkeit der Acetatreste. DaR diese hydrolytiach leicht vollstiindig abdissoziiert werden konnen, zeigt folgendes Prilparat.

I) Dies ist naoh etwa einer Stunde der Fall. Bei Zimmer- temperaku bed& ea der Frist von einer Woche, wobei die Wung WeiB-gallertig mtarrt.

506 E. R upp u. A. Hcrrmann: Mercuiri-p-Phenolsulfosa~i,urc.

l)imercurihydroxy-p-phenolsr~for;lanr~ Natrium: /OH (1)

‘SO,Na (4). C,H2T (Hg. OH)’ (2,6)

In oine Losung von 4,6 g p-yhenolsulfostlureni Natriuin Mol) wurden wie oben 12,7 g Mercuriacetat (e/60 Mol) warm

ctingetragen. Nachdem Natronlauge keine FaUung mehr gab wurde noch eine Stunde lang in lebhaftem Sieden erhalten und das ver- dampfte Wasser zeitweilig erganzt.

0,6028 g des getrockneten schwerpulverigen Niedersohlages Lieferten 0,3726 g HgS = 0,3212 g Hg = 63,88%. Berechnet fiir C,H,O,SHg,Na = 63,75O/, Hg.

Dieselbe Natriumverbindung wird ttrhtlltuii, weim mail den Dimercuriaceto-Rorper in Lauge lost unit die Lasung mit Kohltw- dioxyd sattigt.

1 g des so erhaltenep und boi looo getrockneten Niedersclilageb: liefurto 0,758 g HgS = 0,6334 g Hg = 63,34%. Berechnet 63,75% Hg.

Basisches I)i~iiercurihydroxy-p-yhenolsulPovau~ow Natrium: ,ONa (1)

‘S0,Na (4) C6H2-(Hg.0H)2 + 5 H20 (2,6)

ist das Losungsprodukt der dimercuricrten I)-Phonolsiilfosaii1.(. und ihrer Salze in Natronlauge.

Eine Probe des noch feuchten Fallungsproduktes von Mercuri- acetat und Natrium-p-Sulfophenolat wurde in eben ausreichendcr Menge reiner 15Xiger Lauge gelost, und das Filtrat im Vakuuni- exsikkator eingedunstet. Es resultierten gut ausgepsiigte rhombische Krystalle. Leicht loslich in Wasser, an der Luft verwitternd.

0,641 g lieferten 0,406 g HgS = 0,3601 g Hg. 1,61 g init H,SO, verescht, lieferten 0,3168 g Na,SOI. 2,4606 g verloren bei 1100 0,2379 g an Wasaer.

Berechnet fiir C,H,O,SNa,Hg, + 5 H,O: Gefunden: Hg = 54,11 54,60% Na = 6,20 6,37 % H,O = 12,15 11,40%

Von der bis zur Gewichtskonstanz getrockneten, wassesfreien Substanz lieferten

0,4581 g = 0,3233 g HgB = S0,82% Hg; bereohnet 61,Wy0, 0,826 g = 0,1790 g Na8S0, = 7,02% Na; bereohnet 7;07%.

E. l<iipp 11. A. Hcrrrnanrt: ~~ercuri-p-Phenolsulfo~iire. 507

Wesentlich fur dio Gnwiriiiiuig analysenreiner Prriiparatc! ist, dic Verwendung nitritfreier und insbesondere chloridfreier Laugci.

Anzufiigen ist, da13 nuch bei dcr Umsetaung von p-phenol- sulfosaiireni Natrium und Mercuriacetat neben dem unloslichen ctwa 80% betragenden Diinercuriderivat ca. 10% des Monomercuri- Pheitiolsiilfonates

ontstehen. im Vakuumexsikkator auskrystallisiort werden.

Es kuiin BUS clcn Muttcrlaugen durch Verdunstung

0,993 g lieferten 0,6695 g HgS = 49,4% Hg; bereohnet 49,1%.

Dimercurihydroxy-p-phenolsnlfosaures Quecksilber :

‘SO,-- - Hg-SO,/ Wurde erhalten durch mehrsttindiges Erhitzen von p-Phenol-

nulfosaure mit der 2112 molaren Menge von Qneckdberoxyd oder Mercuriacetat. Farbloses und schweres amorphes Pulver. In Natron- huge unter oxydischer Abscheidung aes Sulfonatquecksilbers loslich.

0,54 g lieferten 0,4604 g HgS = 7 1 ~ 3 5 % Hg; berechnet 72,6%.

\ OH CeHZ--(Hg. /OH OH)’ (OH .Hg)*--C,H,

DimercuricNor-p-phenolsultosaure8 Natriurn: ,OH

ist eine Verbindung von namhafter Bildungstendenz, die auf verschiedene Weise gewonnen weden kann .

1. 6,6 g p-phenolsulfosaures Natrium und 16 g Mercuriacetat in je 60 ccm Wasser gelost, wurden wie mehrfach erwkhnt, heiD umgesetzt, der Niederschlag mittels reiner h u g e wieder gelost und in eine heiBe und mkHg essigaaure geaiittigte Kochsalzlosung gegossen. Bei Siedehitee wurde alsdmn noch soviel Wasser zugegeben bis die beginnende Krystallauascbidung wieder gelost wax. Beim Erkalten erfolgt reichliche Krystallisation f arbloser g h n d e r Nadeln.

608 E. Ru,pp u. A. Horrmann: ~f~cmi-p-~h~noIsulfo~i iure.

.ONa C,H,L(Hg.OH)’J + 2 NaCI -1 3 CH,.COOH =

‘S0,Na

1 , l g lieferten 0,6686 g H g S = 57,43% Hg; bereohnet at i f

0,65 g bei looo getrocknot, lieferten 0,4484 g HgS = 69,477; Hg; berechnet auf wasserfreies Sttlz = 60,14%.

2. Der Niederschlag von dimercurioxy-p-phenolsulfosaureiu Natrium kann auch direkt, ohne Laugenbehandlung in heifie konzen- trierte Kochsalzlosung eingetragen werden. Man verdiinnt darauf init siedendem Wasser bis zur vollstiindigen Losung und liBt ziir Krystallisation erkalten.

3. Aus Sublimat: 2 Mol Quecksilbcrchlorid + 2 Mol Natrium- acctat + 1 Mol p-phenolsulfosaures Natrium werden in wasseriger Losung auf dem Wasserbade solange erhitzt, bis Natronlauge keiiie Oxydfiillung mehr gibt. Dies braucht sehr geraume Zeit, da der Sub- liinat sich nur tr&ge umsetzt. Bci unzureichender Erhitzung ist die Busbeute entsgrechend verringert. Hg-Gehalt gefunden 57,62%.

4. Quecksilberoxyd mit Natriumsulfophenolatlosung digeriert bleibt unverandert. Bei Kochsalzzusatz tritt allmiihliche Aufhellung ein (intermediare Sublimatbildung). Aus dem Filtrat krystallisiert das Dimercurichlor-Phenolsulfonat aus. Hg- Gehalt gefunden 57,3y0.

Die krystallwasserhaltige Verbindung verwittert leicht. Die Mehrzahl der vielen analysierten Proben enthielt zwei Molekulc Wasser. Es wurden aber auch solche mit vier Molekulen beobachtct, \vie folgende Analyse zeigt: 0,4562 g der 24 Stunden an der Luft getrockneten Substanz lieferten 54,65% Hg, bereohnet fiir 4 H,O = %k,34y0 Hg. Bei looo getrocknet lieferten 0,2627 g der Suhstanz 0,1804 g HgS =59,31% Hg, berechnet 60,14~0. Wir iiihren dahcr die mehrfach festgestellte Schwankung im Quecksilberbefund auf einen verschiedenen und leicht veranderlichen Krystallwassergehalt zuriick.

C!,H,O,SCI,Hg,Ntt + 2 HZO = 57,12% Hg.

Hg-Gehalt gefunden 56,74%.

Shllungsnachweis des Quecksilbers. 1. 5 g Dimereurichlor-Phenolsulfonat wurden mit 25 g 20Xiger

Salpetersiiure auf dem Wasserbad erwarmt bis Losung und hell- gelbe Farbe eingetreten war, h i m Erkalten krystallisierte Pikrin- baure aus. Oder es wurde einen Tag lang kalt mit der Salpetersiiure

E. R ~ p p 1%. A. Herrm an n: Mercuri-p.PhenolsulfooslSure. 509

stehen gelassen und d a m mit Aether ausgoschiittelt. Reim Vcr- dunsten hinterblieb Yikrinsaure. F.-P. 1220.

2. 10 g Dimnercurichlor-Phenolsulfonat wurden mit ca. 100 cam Wasser angerieben und ausgiebig mit Chlorgas gesgttigt. Unter Erwarrnung findet allrniihliche Umlosung zu feinkrystallinen gelben Flocken statt. Aus Ligroin umkrystallisiert, resultierten goldgolba, eigentiimlich riochende Nadeln, die chlorhaltig waren. Sie gabeii Rich durch den Schm.- P. von 120° nnd ihre sonstigen Bgenbohaften R I R 2,6-Dichlorchinon zu erkennen.

0,1039 g lieferten nach Car i u s 0,1706 g AgCl = 40,6% C1; berechnet euf C6H,0,CI, = 40,l% GI.

3. 14,5 g Dimercurichlor-Phenolsulfonat wurden rnit einer LGsung von 20 g Jodkalium und 10 g Jod, die sich rasch entfiirbtt, angewarmt und vorsichtig mit soviel siedendem Wassor versetzt, bis klare Lijsung vorlag. Beim Erkalten krystallisierten lange feine Nadeln des schwerloslichen Sozoj odolkaliums aus.

C,H,-(HgCl)a /OH + 4 J + 0 KJ = C,H,8; + KCl + NaCI + 2 K,HgJ,. ‘S0,Na ‘S0,IC

0,1994 g lieferten nach C a r i u s 0,2004 g AgJ = 54,33% J ; borechnet 54,71 yo.

0,9873 g lieferten rnit Schwefelsaiwe abgegliiht 0,17 g K,SO, = 7,8q: K; berechnet 8,4%.

So gawonnenes Sozojodolkalium wurde in siedend hoil3er Losung mit Chlorbaryum zu Sozojodolbaryum umgeeetzt, das beim Erkalten auskrystallisierte. 9,8 g desgelben wurden rnit 10 ccm verdiinnter Schwefelsiiure digeriert und abzentrifugiert. Die brim Verdunstcn erhaltenen Krystalle der freien Sulfosaur’e schmolzcn h i 120-120,5°, Sozojodolsaure T r o m in s d o r f f b p i 120-120,io, ebenso eine Mischprobe beider.