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Herbstsemester 2011

Analytische Chemie (für Biol. / Pharm. Wiss.) Teil: Trenntechniken (Chromatographie, Elektrophorese) Dr. Thomas Schmid

ETH Zurich | Dr. Thomas Schmid | schmid@org.chem.ethz.ch

HCI D323

schmid@org.chem.ethz.ch

http://www.analytik.ethz.ch/

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Gaschromatographie (GC)

Herbstsemester 2011 ETH Zurich | Dr. Thomas Schmid | schmid@org.chem.ethz.ch

Mobile Phase: gasförmig Stationäre Phase: flüssig

Mittels Gaschromatographie (GC) lassen sich nur Analyten untersuchen, welche sich unzerstört verdampfen lassen (ca. 10–20% der bekannten org. Moleküle) (also v.a. kleine, unpolare, flüchtige Moleküle) Die Betriebstemperatur des Gaschromatographen muss aber nicht über dem Siedepunkt der Analyten liegen. Die Flüssigchromatographie (LC) hat ein viel breiteres Anwendungsfeld, da man mit ihr auch thermolabile und grosse Moleküle trennen kann:

z.B. kleine ungeladene Moleküle anorganische und organische Ionen Organometallkomplexe Polymere grosse (Bio-)Moleküle (z.B. Proteine)

Vorteile der GC gegenüber der LC: •  Kapillarsäulen haben sehr hohe Bodenzahlen (bis ca. 200 000)

•  schmale Peaks •  hohe Peakkapazität (viele basisliniengetrennte Peaks in einem Chromatogramm) •  Untersuchung komplexer Proben

•  GC-Detektoren sind sehr empfindlich •  Quantifizierung im Bereich sehr kleiner Konzentrationen möglich •  Spurenanalytik

Typisches Problem: •  Kapillarsäulen werden leicht überladen

•  Überladungseffekte, asymmetrische Peaks •  Abhilfe: Verdünnung der Proben oder Split-Injektion

Derivatisierung

Überführung von Analyten mit hohem Siedepunkt in leichtflüchtige Derivate

Absättigung polarer funktioneller Gruppen (z.B. –OH, –NH2, –COOH) mit apolaren Strukturen (z.B. –Si(CH3)3, –CH3)

Beispiele Silylierung von Alkoholen, Aminen und Thiolen

R OH +

CH3 - HCl

R OH +

Si(CH3)3

NSi(CH3)3

Trimethylchlorsilan (TMCS)

N,O-bis-(trimethylsilyl)acetamid (BSA)

R COOH +- N2

Diazomethan

N- R COOCH3

Alkylierung von Carbonsäuren

(1) Trägergas (3) Säule im Säulenofen (5) Signalaufzeichnung (2) Injektor (4) Detektor (hier FID)

GC: Injektor

Splitless-Split-Injektion •  Mikroliterspritze durchstösst ein Septum

•  Injektion der Probe (Analyten + Lösungsmittel) in geheiztes Rohr (Verdampfer, Liner)

•  Schlagartiges Verdampfen der Probe

•  Trägergas transportiert die Probenmoleküle zur Säule (A) Trägergas

(B) Septumspülung

(C) Splitfluss

GC: Injektor

Splitless-Split-Injektion

Splitverhältnis = SplitflussSäulenfluss

•  Bei der Split-Injektion gelangen weniger Probenmoleküle zur Säule

•  Verringerung von Überladungseffekten

•  Äquivalent zur Verdünnung der Probe (Verdünnung ist zusätzlicher Arbeitsschritt Fehlerquelle)

GC: Injektor

Headspace-Technik

(1) Beprobung der Gasphase (headspace) über einer flüssigen Probenlösung

(2) Injektion der flüchtigen Analyten in die Säule

•  Analyse flüchtiger Substanzen

•  Abtrennung nicht flüchtiger Matrixbestandteile

•  Beispiel: Bestimmung des Blutalkoholgehaltes

GC: Mobile Phase

•  Häufigste Trägergase: N2, He, H2

•  Mobile Phase wechselwirkt nicht mit stationärer Phase oder Analyten

•  Mobile Phase dient nur zum Transport der Analyten durch die Säule

•  Das Trägergas beeinflusst die Trenneffizienz bzw. die Bodenhöhe

•  Viskosität: H2 < He < N2 •  Diffusionskoeffizienten der Analyten in der mobilen Phase: N2 < He < H2 •  Beste Trenneffizienz um ca. u = 1 mL/min mit H2 und He. N2 ist kostengünstiger.

H = A+ Bu

CM ! 1DM

GC: Stationäre Phase

•  Bei Betriebstemperatur flüssige stationäre Phasen

•  Gepackte Säule: Partikel im 100-µm-Bereich beschichtet mit stationärer Phase

•  Kapillarsäule: stationäre Phase als dünner Film auf der Innenwand einer Kapillare Die 10–60 m langen Kapillarsäulen haben um 1–2 Grössenordnungen höhere Bodenzahlen schmalere Peaks höhere Auflösung Heute werden in der analytischen GC fast ausschliesslich Kapillarsäulen eingesetzt

gepackte Säule Kapillarsäule

Zeit Zeit

Gepackte Säule: Kapillarsäule:

Chromatogramm eines bei einer Brandstiftung gefundenen Brandbeschleunigers

Vergleich der GC-Trennungen mit einer gepackten- und einer Kapillarsäule

•  Polarität der stationären Phase häufig ähnlich der Polarität der Analyten

•  Analyten häufig flüchtige, unpolare Moleküle

•  Standardphasen: apolare Dimethylsiloxan-Phasen

•  Auf apolaren Phasen werden apolare Analyten gemäss ihren Siedepunkten getrennt.

•  Elutionsreihenfolge / Retentionszeit: niedriger Siedepunkt < hoher Siedepunkt

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

......

Polare Phasen: Neben dem Siedepunkt ist auch die Polarität der Moleküle ein Trennkriterium.

CH3 100%

O Si Si

Poly(dimethylsiloxan)

Poly(5%-diphenyl-95%-dimethylsiloxan)

Poly(14%-cyanopropylphenyl-86%-dimethylsiloxan)

Polyethylenglykol

X-1701

apolar

Zunahme der P

olarität

Struktur Name Kürzel Polarität

http://www.youtube.com/watch?v=08YWhLTjlfo

Optimierung einer GC-Trennung

Ziel der Optimierung:

Effiziente Trennung (mit RS > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit

RS = !"1!

k21+ k2

Einfluss der stationären Phase

Trennung von (1) p-Xylen, (2) m-Xylen, (3) Decan und (4) Undecan auf (a) einer apolaren Polydimethylsiloxan- und (b) einer polaren Polyethylenglycol-Phase.

RS = !"1!

k21+ k2

k = tR ! tM

=" t R

! =" t R 2" t R1

= KC 2

Einfluss der Säulenlänge

Trennung verschiedener Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlich langen GC-Säulen. Analyten: (A) n-Nonan, (B) 2-Octanon, (C) n-Decan, (D) 1-Octanol, (E) 2,6-Dimethylphenol, (F) n-Undecan, (G) 2,4-Dimethylanalin, (H) Naphthalen, (I) n-Dodecan. Stationäre Phase: Poly(dimethylsiloxan).

RS = !"1!

k21+ k2

L = 2.5 m

L = 5 m

L = 12 m

L = 25 m

N = LH

RS ! N bzw. RS ! LAnalysendauer ! L

Einfluss des Säuleninnendurchmessers

Zwei Trennungen, die – bei sonst gleichen Bedingungen – mit zwei Säulen mit unterschiedlichem Innendurchmesser (ID = 0.1 und 0.25 mm) durchgeführt wurden. Der geringere Säuleninnendurchmesser im oberen Chromatogramm bewirkt eine höhere Auflösung.

RS = !"1!

k21+ k2

k =! t R

k ! 1"

! = VM

GC-Trennungen, die mit verschiedenen Filmdicken der stationären Phase durchgeführt wurden (0.25 µm, 0.5 µm und 1 µm). Ein dickerer Film bewirkt niedrigeres Phasenverhältnis und damit höhere Retentionsfaktoren und Auflösungen, was jeweils exemplarisch an zwei Peaks gezeigt ist.

RS = !"1!

k21+ k2

k =! t R

k ! 1"

! = VM

Einfluss der Filmdicke

Einfluss der Säulentemperatur

Trennung zweier Substanzen bei verschiedenen Säulentemperaturen. Eine geringere Temperatur bewirkt höhere Verteilungskonstanten KC und damit höhere Retentionsfaktoren k und eine höhere Auflösung RS. Höhere Retentionsfaktoren bewirken aber auch längere Retentions- und Analysenzeiten. Das Ziel der Optimierung, nämlich eine effektive Trennung (RS > 1.5) in kurzer Zeit, wäre hier bei einer Temperatur um 55°C erreicht.

RS = !"1!

k21+ k2

KC = cScM

= f T( )

k =! t R

= KCVS

Einfluss der Säulentemperatur

Gradientenelution Höhere Temperatur höhere Elutionskraft

Wie in der LC: Meist Erhöhung der Elutionskraft während der Gradiententrennung

Temperatur-Gradienten-Programm

220°C

isotherme Bedingungen

GC-Trennung bei konstanter Temperatur (oben) und mit einem Temperaturgradienten (unten). Die Probleme der langen Analysenzeit und der Peakverbreiterungen im oberen Beispiel werden durch die ansteigende Säulentemperatur im unteren Beispiel verringert.

10°C/min

15 min

Einfluss des Splitverhältnisses

Überladungseffekte sind ein typisches Problem in der GC asymmetrische Peaks Abhilfe: Verdünnung der Probe oder Erhöhung des Splitverhältnisses

Gaschromatographie (GC) Detektoren

Flammenionisationsdetektor (FID)

(1)  C-haltige Analyten reagieren zu CH4

(2)  Umsetzung über

Radikale zu CHO+ Nur eines von 100’000 bis 1’000’000 C-Atomen reagieren zu CHO+ Signal = Ionenstrom

•  Am häufigsten eingesetzter GC-Detektor •  Erfasst alle kohlenstoffhaltigen Analyten (fast universell) •  Nachweisgrenze ca. 1 pg/s (10-12 g/s), Linearbereich >106

•  Empfindlichkeit ungefähr Anzahl C-Atome im Analytmolekül (aber an Heteroatome gebundene C-Atome werden seltener, Carbonyl-C gar nicht zu CH4 umgesetzt)

Wärmeleitfähigkeitsdetektor (WLD, thermal conductivity detector = TCD)

Referenzzelle Messzelle

Trägergas mit Analyten

Trägergas

Beheizter Draht misst Wärmeleitfähigkeit (WL) von Trägergas + Analyten

(im Vergleich zu einer Referenzzelle)

Abnahme der WL Zunahme des elektr. Widerstandes

Signal = Änderung der Wärmeleitfähigkeit gegenüber reinem Trägergas

•  Universeller Detektor •  Nachweisgrenze ca. 400 pg/mL, Linearbereich 106 •  Empfindlichkeit mit den Trägergasen H2 und He hoch, mit N2 deutlich geringer •  Schwierig zu kombinieren mit Kapillarsäulen (nur “wide bore” Säulen mit 0.5-1 µm ID) •  Meist nur für Analyten eingesetzt, die vom FID nicht erfasst werden (z.B. SiH4)

Elektroneneinfangdetektor (electron capture detector = ECD)

(1)  β-Strahler gibt Elektronen ab

(2)  e– reagieren mit Trägergas- molekülen

(3)  Diese setzen thermische e– frei

(4)  Thermische e– reagieren mit Analyten mit hoher Elektronenaffinität

Signal = Abnahme des Stroms

•  Selektiver Detektor •  Nur Analyten, die leicht Elektronen aufnehmen können, werden detektiert •  Halogenierte (z.B. –Cl, –Br) und nitrierte (–NO2) Analyten, daneben auch andere N- und O-haltige Verbindungen •  Empfindlichkeit und Nachweisgrenzen extrem verbindungsabhängig (bei einigen < 1 pg)

Flammenphotometrischer Detektor (FPD)

(1)  S- und P-haltige Analyten reagieren zu S2 bzw. HPO

(2)  S2 und HPO in angeregtem Zustand

(3)  Übergang in Grundzustand Emission von Strahlung bei = 394 nm (S2) bzw. 526 nm (HPO)

Signal = Intensität des emittierten Lichts

bei 394 nm bzw. 526 nm

•  Selektiver Detektor •  FPD wird entweder im Schwefel- oder im Phosphor-Modus betrieben (neuere Entwicklung: Zinn-Modus)

•  Nachweisgrenzen: 20 pg S/s bzw. 1 pg P/s, Linearität 103 (S) bzw. 104 (P) •  Signal (S-Konzentration)2 bzw. Signal P-Konzentration

Atomemissionsdetektor (AED)

(1)  Analyten werden in mikrowellen-induziertem Plasma atomisiert (und ionisiert) Atome im angeregten Zustand

(2)  Übergang in den Grundzustand Emission elementspezifischer Strahlung

(3)  Aufteilung mittels eines Prismas oder Gitters in die einzelnen Wellenlängen

(4)  Simultane Detektion aller Wellenlängen mittels eines Diodenarraydetektors

Signal = Intensität von Atomemissionslinien

•  Selektiver Detektor (elementselektiv, praktisch alle Elemente werden detektiert) •  Kann auch als universeller Detektor betrieben werden •  Für jedes Element kann ein Chromatogramm aufgezeichnet werden •  Kohlenstoff-Spur: universeller Detektor •  Nachweisgrenzen elementabhängig (z.B. C: < 10 pg/s), Linearitäten 102-105

Massenselektiver Detektor (MSD) GC-MS-Kombinationen

Verschiedene Ionisationsmethoden, oft Elektronenstossionisation (EI) Verschiedene Massenanalysatoren, oft Quadrupol oder Ionenfalle relativ kompakte Tischgeräte

•  Aufzeichnung von EI-MS-Spektren zur Strukturaufklärung •  Gesamtionenstrom (total ion current = TIC): universelle Detektion •  Single (oder selected) ion mode (oder monitoring) (SIM): massenselektive Detektion

„Sniff Port“ / Olfaktorischer Detektor

Vergleich zweier Erdnuss-Aromen Rel. Amount = Peakfläche (MS-Detektion)

Int. J. Food Sci. Technol. 44 (2009) 603.

GC-Detektoren

Detektor Selektivität Nachweisgrenze Linearität Flammenionisations- C-haltige Moleküle 1 pg C/s > 106 detektor (FID) ⇒ fast universell

Wärmeleitfähigkeits- universell 400 pg/mL 104 detektor (WLD bzw. TCD)

Elektroneneinfang- selektiv (z.B. stark verbindungsabhängig 106 detektor (ECD) –Cl, –Br, –NO2) Flammenphotometrischer selektiv 20 pg S/s 103 (S) Detektor (FPD) (S, P, Sn) 1 pg P/s 104 (P / Sn)

Atomemissionsdetektor (AED) universell / stark elementabhängig 102–105

elementselektiv Massenselektiver universell / verbindungsabhängig Detektor (MSD) massenselektiv 10 pg–10 ng 105

Spektren, TIC, SIM

Gaschromatographie (GC) Beispiele

Elektroneneinfangdetektor (ECD)

Bestimmung der Metaboliten von Polychlorierten Biphenylen (PCB) in Blutserum-Proben von Bewohnern der Färöer-Inseln

Das dortige traditionelle Nahrungsmittel “Walspeck” (Fettgewebe von Walen, Robben, Fischen) ist häufig kontaminiert mit PCBs und anderen fettlöslichen Umweltgiften

(1) Überführung der Hydroxy-PCBs in leicht flüchtige Methylether

(2) Analyse mittels GC-ECD

Atomemissionsdetektor (AED)

Chlorpyrifos (Insektizid)

•  Kohlenstoff: universelle Detektorspur •  Zusätzlich heteroelement-spezifische Detektorspuren

GC-Detektorkombination Flammenionisationsdetektor FID und Flammenphotometrischer Detektor FPD im S-Modus

Gaschromatogramm eines Schieferöls. Nach der Säule wurde der Trägergasstrom 1:1 auf einen FID und einen im S-Modus betriebenen FPD verteilt.

Massenselektiver Detektor (MSD)

2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (2,3,7,8-TCDD) (“Seveso-Dioxin”)

M+· = 320, [M+2]+· = 322, [M+4]+· = 324

MS: 2,3,7,8-TCDD

mit M+· bei 320

MS TCDD 13C12-TCDD

13C-markierter interner Standard

Bestimmung von Dioxinen mittels GC-MS GC-Trennung (auch Isomere werden getrennt) mit massenselektiver Detektion

SIM für jede Masse ein Chromatogramm Interne Standards: z.B. 13C-markierte Dioxine (werden aufgrund Massenunterschied unabhängig von den entsprechenden Analyten detektiert)

Selected ion monitoring (SIM) Gas-Chromatrogramm bei m/z = 320

Massenselektiver Detektor (MSD)

2,4,6-Tetrachloranisol (2,4,6-TCA) Verantwortlich für Kork-Geschmack im Wein Charakterist. Massen: Interner Standard 195 [M-15]+ 2H5-2,4,6-TCA:

210 M+·

212 [M+2]+· 215 M+·

Links: Chromatogramme (GC-MS, SIM), Weinprobe mit 0.7 ppt (0.7 ng/L) 2,4,6-TCA. schwarz: m/z = 195 grün: m/z = 215

Rechts: Kalibrierung mit internem Standard

Analyt

Interner Standard: deuteriertes TCA (2H5-2,4,6-TCA)

GC (MS-Detektion im SIM-Modus)

Zusammenfassung GC

GC: Analyten

Mittels Gaschromatographie (GC) lassen sich nur Analyten untersuchen, welche sich unzerstört verdampfen lassen (ca. 10–20% der bekannten org. Moleküle) •  v.a. kleine, unpolare, flüchtige Moleküle •  Derivatisierung: Überführung der Analyten in flüchtige Derivate Die Betriebstemperatur des Gaschromatographen muss aber nicht über dem Siedepunkt der Analyten liegen. Die Flüssigchromatographie (LC) hat ein viel breiteres Anwendungsfeld, da man mit ihr auch thermolabile und grosse Moleküle trennen kann:

z.B. kleine ungeladene Moleküle anorganische und organische Ionen Organometallkomplexe Polymere grosse (Bio-)Moleküle (z.B. Proteine)

GC: Vorteile & Probleme

Vorteile der GC gegenüber der LC: •  Kapillarsäulen haben sehr hohe Bodenzahlen (bis ca. 200 000)

•  schmale Peaks •  hohe Peakkapazität (viele basisliniengetrennte Peaks in einem Chromatogramm) •  Untersuchung komplexer Proben

•  GC-Detektoren sind sehr empfindlich •  Quantifizierung im Bereich sehr kleiner Konzentrationen möglich •  Spurenanalytik

Typisches Problem: •  Kapillarsäulen werden leicht überladen

•  Überladungseffekte, asymmetrische Peaks •  Abhilfe: Verdünnung der Proben oder Split-Injektion

GC: Mobile Phasen

•  Häufigste Trägergase: N2, He, H2

•  Mobile Phase dient nur zum Transport der Analyten durch die Säule

•  Das Trägergas beeinflusst die Trenneffizienz bzw. die Bodenhöhe

•  Viskosität: H2 < He < N2 •  Diffusionskoeffizienten der Analyten in der mobilen Phase: N2 < He < H2 •  Beste Trenneffizienz um ca. u = 1 mL/min mit H2 und He. N2 ist kostengünstiger.

H = A+ Bu

CM ! 1DM

breites Optimum bei Trägergasflüssen um 1 mL/min

GC: Stationäre Phasen (Kapillarsäulen)

Polare Phasen: Neben dem Siedepunkt ist auch die Polarität der Moleküle ein Trennkriterium.

Apolare Phasen: Trennung apolarer Analyten gemäss ihrem Siedepunkt St

CH3 100%

O Si Si

Poly(dimethylsiloxan)

Poly(5%-diphenyl-95%-dimethylsiloxan)

Poly(14%-cyanopropylphenyl-86%-dimethylsiloxan)

Polyethylenglykol

X-1701

apolar

Zunahme der P

olarität

Struktur Name Kürzel Polarität

GC: Optimierung

Ziel der Optimierung ist, eine effektive Peakauflösung (RS > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit zu erreichen.

RS = ! "1!

k21+ k2

! = f k,KC( )k = f ),KC( )N = f L,H( )

•  Polarität der stationären Phase k, α

•  Säulenlänge L N (und Analysenzeit)

•  Säuleninnendurchmesser β k

•  Filmdicke β k

•  Säulentemperatur T KC k

Gradientenelution (Temperaturprogramm):

Erhöhung der Temperatur entspricht Erhöhung der Elutionskraft

Je höher α, k und N, umso besser die Auflösung RS Aber: Je höher k und L, umso länger die Analysendauer

GC: Detektoren

Detektor Selektivität Nachweisgrenze Linearität Flammenionisations- C-haltige Moleküle 1 pg C/s > 106 detektor (FID) ⇒ fast universell

Wärmeleitfähigkeits- universell 400 pg/mL 104 detektor (WLD bzw. TCD)

Elektroneneinfang- selektiv (z.B. stark verbindungsabhängig 106 detektor (ECD) –Cl, –Br, –NO2) Flammenphotometrischer selektiv 20 pg S/s 103 (S) Detektor (FPD) (S, P, Sn) 1 pg P/s 104 (P / Sn)

Atomemissionsdetektor (AED) universell / stark elementabhängig 102–105

elementselektiv Massenselektiver universell / verbindungsabhängig Detektor (MSD) massenselektiv 10 pg–10 ng 105

Spektren, TIC, SIM

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