View
4
Download
0
Category
Preview:
Citation preview
OC07 Vortrag
Tobias Brenner
David Nieder
Betreuer: Prof. J. Jauch
Inhaltsübersicht1. Was sind makrozyklische Lactone?2. Überblick über makrozyklische Lactone
2.1 Antibiotika2.2 Cytostatika2.3 Antiparasitika und Antimykotika2.4 Riechstoffe
3. Makrolactonisierungsreaktionen3.1 Corey - Nicolaou - Methode3.2 Masamune - Methode3.3 Mukaiyama - Methode 3.4 Yamaguchi - Methode 3.5 Shiina – Methode3.6 Keck - Steglich -Methode3.7 Mitsunobu - Methode
4. Literatur
1. Was sind makrozyklische Lactone? Einteilung von zyklischen Verbindungen nach der
Ringgröße:
• kleine Ringe: 3- und 4-Ringe
• gewöhnliche Ringe: 5-,6- und 7-Ringe
• mittlere Ringe: 8 bis 11-Ringe
• große Ringe(makrozyklische Ringe): ab 12-Ring
Im Allgemeinen: Makrozyklische Lactone(Macrolide) sind zyklische Ester mit mindestens 11 C-Atomen und 1- Sauerstoffatom
2.1 Antibiotika• Erythromycin A • Cethromycin
2.2 Cytostatika•Epothilon A •Pelorusid A
2.3Antiparasitika und Antimykotika• Ivermectin • Amphotericin B
2.4 Riechstoffe• Exatolid • Habanolid
3.1 Corey-Nicolaou - MethodeAnwendungsbeispiel:
D.J. Plata, J. Kallmerten, J. Am. Chem. Soc., (1988), 110, 4041
3.1 Corey-Nicolaou- MethodeMechanismus:
3.2 Masamune - MethodeAnwendungsbeispiel:
Park, P. U.; Broka, C. A.; Johnson, B. F.; Kishi, Y., J. Am. Chem. Soc. (1987), 109, 6205
3.2 Masamune - Methode
Masamune, S. et al., J. Am. Chem. Soc., (1975), 97, 3512–3516
M – Cu(II), Ag(I), Hg(II)
X – CF3CO2, CF3SO3, CH3CO2
Mechanismus:
3.3 Mukaiyama-MethodeAnwendungsbeispiel:
A.B. Smith et al., J. Am. Chem. Soc., (2009), Vol. 131, No. 34
(+)-Sorangicin A
3.3 Mukaiyama-MethodeMechanismus:
3.4 Yamaguchi - MethodeAnwendungsbeispiel:
H. Niwa et al., Tetrahedron, (1992), Vol. 48, No. 3, 393-412
3.4 Yamaguchi - MethodeMechanismus:
3.5 Shiina - Methode
I. Shiina, H. Fukui, A. Sasaki, Nature Protocols, (2007),Vol. 2, No. 10
Anwendungsbeispiel:
Ricinolsäure-Lacton
Aleuritinsäure-Lacton
3.5 Shiina - Methode
MX= Sn(OTf)2, TiCl2(ClO4)2, TiCl2(OTf)2, ZrCl2(OTf)2, HfCl2(OTf)2, AlCl(OTf)2
Mechanismus:
I. Shiina, Tetrahedron, (2004), 60, 1587-1599
3.6 Keck - Steglich - MethodeAnwendungsbeispiel:
G.E. Keck et al., J. Org. Chem., (1989), Vol. 54, No. 4
(+)-Colletodiol
3.6 Keck - Steglich - MethodeMechanismus:
3.7 Mitsunobu - Methode Anwendungsbeispiel:
H. Tsutsui, O. Mitsunobu, Tetrahedron Lett., (1984), Vol. 25, No. 20, 2163-2166
(+)-Colletodiol
3.7 Mitsunobu - Methode Mechanismus:
Mitsunobu, O., Synthesis 1–28 (1981)
•Current Topics in Medicinal Chemistry, (2003), Vol. 3, No. 9
•Angew. Chem., (1997), 109, Nr. 5
•J. Chromatogr. B, (2006), 844, 175–203
• Angew. Chem., (2000), 112, 3106-3138
• The Chemical Record, (2009), Vol. 9, 305–320
• Journal of Medicinal Chemistry, (2010), Vol. 53, No. 15
• J. Am. Chem. Soc., (1988), 110, 4041
• J. Am. Chem. Soc. (1987), 109, 6205
• J. Am. Chem. Soc. (1975) 97, 3512–3516
• J. Am. Chem. Soc., (2009),Vol. 131, No. 34
•Tetrahedron,(1992), Vol. 48, No. 3, pp. 393-412
•J. Org. Chem., (1989), Vol. 54, No. 4
•Tetrahedron Lett., (1984), Vol. 25, No. 20, 2163-2166
•Nature Protocols, (2007), Vol. 2, No. 10
•Tetrahedron, (2004), 60, 1587-1599
•Mitsunobu, O., Synthesis 1–28 (1981)
Recommended