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Pericyclische Reaktionen

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Definition Pericyclische Reaktion

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Merkmale pericyclischer Reaktionen

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Kategorien pericyclischer Reaktionen

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Erklärungsmodelle

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Orbitalwechselwirkungen entscheiden

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Fallstudie: Cyclobuten-Ringöffnung

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Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen

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Modell 1: Erhalt der Orbitalsymmetrie

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Orbitalkorrelationsdiagramm

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Konrotatorische Ringöffnung von Cyclobuten

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Disrotatorische Ringöffnung von Cyclobuten

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Photochemische Reaktion

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Modell 2: Grenzorbitaltheorie - Allgemeine Idee

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Allgemeine Orbital-Wechselwirkungen

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Grenzorbital-Wechselwirkungen: FMO-Theorie

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HOMO-LUMO-Wechselwirkungen

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FMO und elektrocyclische Reaktionen

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Orbitale konjugierter π-Systeme

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Modell 3: Aromatische Übergangszustände

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Möbius-Band

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Anwendung des Dewar-Zimmermann-Modells

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Anwendung auf elektrocyclische Reaktionen

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Richtung elektrocyclischer Reaktionen

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Elektrocyclische Reaktionen in dreiatomigen Systemen

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Ringöffnung von Cyclopropylderivaten

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Cycloadditionen

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[2+2]-Cycloadditionen

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[2+2]-Cycloadditionen von Ketenen

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Diels-Alder Reaktion

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Diels-Alder-Reaktion: Reaktivität

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FMO-Erklärung der Reaktivität

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Übersicht: FMO-Analyse

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Regioselektivität der Diels-Alder-Reaktion

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Fallbeispiel: Pentadien + Acrylsäure

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Stereoselektivität der Diels-Alder-Reaktion

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Endo-Selektivität

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Lewissäure-Katalyse von Diels-Alder-Reaktionen

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Hetero-Diels-Alder-Reaktion

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1,3-Dipolare Cycloadditionen

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Beispiele für 1,3-dipolare Cycloadditionen

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Beispiele für 1,3-Dipole

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FMO-Analyse

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Beispiel: Phenylazid + Styrol

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„Click“-Chemie

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Mechanismus der Click-Reaktion

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Sigmatrope Umlagerungen

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[1,3]-Verschiebung

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[1,3]-C-Verschiebungen: Wanderung unter Inversion

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[1,5]-sigmatrope Umlagerungen

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Stereochemischer Nachweis

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[1,7]-sigmatrope Verschiebungen

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Zusammenfassung: [1,n-]-C-Verschiebungen

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[2,3]-sigmatrope Umlagerungen

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[3,3]-sigmatrope Umlagerungen

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Stereochemie der Cope-Umlagerung

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Cope-Umlagerung: Reaktivität verschiedener Substrate

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Moleküle mit fluktuierender Struktur

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Claisen-Umlagerung

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Energiebilanz der Claisen-Umlagerung

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Einfache Diastereoselektivität

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Ireland-Claisen-Umlagerung

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Allgemeine Formel der Woodward-Hoffmann-Regeln

„odd supra dis

even antara con“