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Kommunikation bei PflanzenKommunikation bei PflanzenWarnen Warnen –– Wehren Wehren –– WidersacherWidersacher
Nicole Bach Nicole Bach –– Thomas StaunerThomas Stauner-- 23.6.2006 23.6.2006 --
Vortrag zu OCFVortrag zu OCFBetreuung durch Prof. JauchBetreuung durch Prof. Jauch
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 22
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 33
ÜberblickÜberblick
Warnen von Artgenossen Warnen von Artgenossen und Abwehr von und Abwehr von
Fressfeinden direktFressfeinden direkt•• Bitterstoffe etc. Bitterstoffe etc. •• Bsp.: TanninBsp.: Tannin
Nachhaltiger Einfluss auf Nachhaltiger Einfluss auf FressfeindeFressfeinde
•• Eingriff in Metabolismus Eingriff in Metabolismus oder Metamorphoseoder Metamorphose
•• Bsp.: Bsp.: NeemNeem--ExtraktExtrakt
TritrophischeTritrophische InteraktionInteraktion•• LockstoffeLockstoffe•• Bsp.: Bsp.: MonoterpeneMonoterpene
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 44
Überblick Überblick AzadirachtinAzadirachtin und Cound Co
Neem - Baum
Angriff durch
Fressfeind
(Insekt)
Abwehr mittels
Bitterstoffen
Veränderungen im Fressverhalten bis hin zu Veränderungen in der Insekten-metamorphose
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 55
NeemNeem --ExtraktExtrakt
•• Hauptbestandteil: Hauptbestandteil: AzadirachtinAzadirachtin•• gewonnen aus den Samen des gewonnen aus den Samen des NeemNeem –– BaumsBaums•• antibakteriell, hilft bei Diabetes, Krebs und antibakteriell, hilft bei Diabetes, Krebs und
reduziert Cholesterinspiegelreduziert Cholesterinspiegel•• Bekämpfung bei Hausstaubmilben Bekämpfung bei Hausstaubmilben
(Nahrungsgrundlage ungenießbar & stoppt (Nahrungsgrundlage ungenießbar & stoppt Wachstum der Larven)Wachstum der Larven)
•• Verwendung als Fungizid und PestizidVerwendung als Fungizid und Pestizid
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 66
Struktur des Struktur des AzadirachtinAzadirachtin
Grundaufbau:Grundaufbau:•• DecalinDecalin•• DihydrofuranDihydrofuran•• EsterEster•• HydroxygruppenHydroxygruppen•• EpoxidEpoxid
AcO
O
O
O
CH3
OH
O OHCOOMe
O O
O
H3C
OH
H HMeOOC
O
COOMe
MeOOC
OH
OH
OH
O
O
O
AcO
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 77
AnwendungsbeispielAnwendungsbeispiel
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 88
Allgemeines WirkprinzipAllgemeines Wirkprinzip
Schädling exogenerElicitor endogener
Elicitor
Expression der
“Abwehrgene“
Enzyme
REZEPTOR
Phytoalexine
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 99
SyringolidSyringolid -- AllgemeinesAllgemeines
•• Zwei Zwei SyringolideSyringolide::---- SyringolidSyringolid II---- SyringolidSyringolid IIII•• SäureSäure-- undund BaseBase--
empfindlichempfindlich•• Nahezu identisch in Nahezu identisch in
UVUV-- und IRund IR--SpektrumSpektrum----> > MassenspektrumMassenspektrum•• Nachweis der OHNachweis der OH--
Gruppen mit Isotopen Gruppen mit Isotopen NICHT erfolgreichNICHT erfolgreich
O
O OH
OH
O
O
O
O OH
OH
O
O
1010
SyringolidbiosyntheseSyringolidbiosynthese Alternative IAlternative I
Ausgangsstoffe:Ausgangsstoffe:1.1. 1,31,3--diketondiketon--thiothio--CoACoA--
KomplexKomplex2.2. 1,3,4,5 tetrahydroxy1,3,4,5 tetrahydroxy--
pentanpentan--22--onon--------ReaktionenReaktionen--------
•• AldolAldol--KondensationKondensation((KnoevenagelKnoevenagel))
•• LactonLacton--BildungBildung•• MichaelMichael--AdditionAddition•• HemiketalisationHemiketalisation
O
O OH
OH
O
O
SCoA
O O
OH OHOH
OH
O
SCoA
O O
OHOH
OHOH
SCoA
O O
OHOH
OHOH
O
OH O
OH
O
O
1111
SyringolidbiosyntheseSyringolidbiosynthese Alternative IIAlternative II
O O
OO
OH
OHOH
SCoA
O O
OH OHOH
OH
O
O O
OH
OHOH
O
O
OH O
OH
O
O
Ausgangsstoffe:Ausgangsstoffe:1.1. 1,31,3--diketondiketon--thiothio--CoACoA--
KomplexKomplex2.2. 1,3,4,5 tetrahydroxy1,3,4,5 tetrahydroxy--
pentanpentan--22--onon--------ReaktionenReaktionen--------
•• AcylierungAcylierung•• AldolAldol--KondensationKondensation
((KnoevenagelKnoevenagel))•• MichaelMichael--AdditionAddition•• HemiketalisationHemiketalisation
1212
SyringolidsyntheseSyringolidsynthese IIIIII
O
CH2OHHO
HHO
HOH
BzClPy / 0oC O
CH2OBzBzO
HBzO
HOBz
R
TMSO
OEt
O
SnCl4
O
CH2OBzBzO
HBzO
HR
O
OEt
O
1% NaOHMeOH / RT / 1h
O
CH2OHHO
HHO
HR
O
OEt
O
Schweine-Lipase
OHO
H O
OO
R OH
O
CH2OH
HHO
OH
OEt
O
O
R
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 1313
Überblick Überblick AllelopathieAllelopathie::
Fressfeinde
War
nungReaktion
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 1414
EthylenEthylen
•• Klassisches PflanzenhormonKlassisches Pflanzenhormon•• Freisetzung unter Stress an UmweltFreisetzung unter Stress an Umwelt•• Aufnahme über Rezeptoren an Blättern Aufnahme über Rezeptoren an Blättern
etc.etc.•• Induziert auch Seneszenz (Alterung)Induziert auch Seneszenz (Alterung)•• Reifungsgas (Bananen, Äpfel etc.)Reifungsgas (Bananen, Äpfel etc.)
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 1515
Ethylen Ethylen -- BiosyntheseBiosynthese
CH2
CH2
NH2
COOH
H
HH
H
O
OH
OOH
OH
OH
O
O
OOH
OH
O
O
OH
OO
O
ACC-Oxigenase
Cyanid+ Wasser
Prohexadion(Regalis ®)
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 1616
TanninTannin
•• Natürliche vorkommende Natürliche vorkommende PolyphenolePolyphenole(abgeleitet von der Gallussäure (abgeleitet von der Gallussäure –– GallotannineGallotannine))
•• Pflanzliche Sekundärstoffe Pflanzliche Sekundärstoffe –– weites weites Abwehrspektrum gegen Herbivore (Abwehrspektrum gegen Herbivore (BeinflussungBeinflussungder Verdauung durch Deaktivierung von der Verdauung durch Deaktivierung von Proteinen) Proteinen)
•• VorkommenVorkommen: : Weintrauben, Eiche und Kastanien (im Holz und Weintrauben, Eiche und Kastanien (im Holz und in der Rinde), Hopfen, grüner Tee (in der Rinde), Hopfen, grüner Tee (CatechineCatechine) ) und in Akazien.und in Akazien.
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 1717
Tannin Tannin -- Bitterstoff der AkazieBitterstoff der Akazie
•• mehrere Variationen mehrere Variationen GrundgerüstGrundgerüst::DD--GlukoseGlukose--Molekül Molekül verschiedene verschiedene ResteReste::
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
m-Galloylgallussäure-Rest
O
OR
OR
OR
RORO
ß-Penta-O-galloylglocuse
OH
OH
OH
O
Gallussäure-Rest
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 1818
Tannin Tannin -- GerbstoffGerbstoff
•• GewinnungGewinnung::-- Extraktion gesammelter Pflanzengallen mit WasserExtraktion gesammelter Pflanzengallen mit Wasser-- wässriger Auszug extrahiert mit wässriger Auszug extrahiert mit
DiethyletherDiethylether/Ethanol(4:1)/Ethanol(4:1)-- bis zur Trockne eingedampft bis zur Trockne eingedampft •• EigenschaftenEigenschaften::-- feines, gelbes bis gelbfeines, gelbes bis gelb--bräunliches Pulverbräunliches Pulver-- leicht löslich in Wasser, Ethanol, Acetonleicht löslich in Wasser, Ethanol, Aceton-- nicht (kaum) löslich in nicht (kaum) löslich in DiethyletherDiethylether, Chloroform und , Chloroform und
Benzol Benzol
O
H2C
O
CO
OH
OHHO
O
O
HO
HO
HO
O
O
HO OH
OH
O
O
HO
HO OH
O
O
OH
OH
OH
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 1919
Überblick Überblick tritrophischetritrophische Interaktion:Interaktion:
Fressfeind
Lock
stoffe
Fressfeinde
Herbivore (Spinnmilbe) Karnivore (Raubmilbe)
Pflanze (Gurke)
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 2020
GrundlagenGrundlagen
Klassische Pflanzenhormone:Klassische Pflanzenhormone:Bsp.: Bsp.: AuxineAuxine, , GibberellineGibberelline, , CytokinineCytokinine, ,
AbscisinsäureAbscisinsäure, , EthylenEthylen!! Stressinduzierte Abwehrreaktion !!!! Stressinduzierte Abwehrreaktion !!(z.B.: (z.B.: ElicitierungElicitierung oder Verwundung)oder Verwundung)
Expression oder Repression von GenenExpression oder Repression von GenenSignalstoff z.B.: Signalstoff z.B.: JasmonateJasmonate
Induktion der Expression spezifischer Gene, Induktion der Expression spezifischer Gene, welche Enzyme z.B. der welche Enzyme z.B. der MonoterpenMonoterpen-- und und SesquiterpenbiosyntheseSesquiterpenbiosynthese kodierenkodieren
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 2121
SchutzspektrumSchutzspektrum
GenaktivierungGenaktivierung durch durch JasmonateJasmonate::Produktion verschiedenster SubstanzenProduktion verschiedenster Substanzen
Flavanoide,Alkaloide,
Phytoalexine
Proteinase-Inhibitoren
Thionine,Defensine,PR-Proteine
Blattaldehyde,Blattalkohole
Monoterpene,Sesquiterpene
Abwehr von Herbivoren Anlocken Von Feinden der Parasiten
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 2222
AbwehrmechanismenAbwehrmechanismen
JasmonsäureJasmonsäure ::Selbstinduzierende Selbstinduzierende Produktion von Produktion von AbwehrstoffenAbwehrstoffenStStöörung der rung der Nahrungsverwertung im Nahrungsverwertung im Darmtrakt des InsektesDarmtrakt des Insektes
MonoterpeneMonoterpene / / SesquiterpeneSesquiterpene : : Lockstoffe fLockstoffe füür Parasiten r Parasiten der Insektender Insekten
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 2323
Biosynthese von Biosynthese von JasmonatenJasmonaten II
-------------- ChloroplastChloroplast --------------•• Freie Freie αα--LinolensLinolensääureure•• 1313--Lipoxygenase (13Lipoxygenase (13--LOX) LOX)
13Hydroperoxyoctadecatriens13Hydroperoxyoctadecatriensääureure•• AllenoxidsynthaseAllenoxidsynthase (AOS)(AOS)
12,1312,13--EpoxyoctadecatriensEpoxyoctadecatriensääureure•• AllenoxidcyclaseAllenoxidcyclase (AOC)(AOC)
CisCis--(+)(+)--1212--OxophytodiensOxophytodiensääure (OPDA)ure (OPDA)((OctadecanoidOctadecanoid))
O
COOH
O
OHO
HO
(13S,9Z,11E,15Z)13-Hydroperoxy-9,11,15-octadecatriensäure
O
OH
O
12,13-Epoxy-9,11,15-octadecatriensäure
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 2424
Biosynthese von Biosynthese von JasmonatenJasmonaten IIII
-------------- PeroxisomPeroxisom --------------•• Reduktion des Reduktion des CyclopentanonringsCyclopentanonrings•• Dreimal Abspaltung zweier CDreimal Abspaltung zweier C--AtomeAtome
ßß--OxidationOxidation
JasmonsäureJasmonsäure--MethylesterMethylester
O
COOH
O
COOH
O
COOMe
Kommunikation bei Pflanzen, Kommunikation bei Pflanzen, OCFOCF-- Bach/StaunerBach/Stauner 2525
QuellenQuellen[1] [1] C.WasternackC.Wasternack, , B.HauseB.Hause; ; Biologie inBiologie in
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Nr.118Nr.118; 2060; 2060--2062.2062.[4] [4] S.L.MidlandS.L.Midland, , N.T.KeenN.T.Keen, , J.J.SimsJ.J.Sims, , M.M.StaytonM.M.Stayton, ,
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[6] [6] Report of an Ad Hoc Panel of Report of an Ad Hoc Panel of thethe Board on Science and TechnologyBoard on Science and Technologyforfor International International DevelopmentDevelopment, National Research , National Research CouncilCouncil..
[7] [7] www.wikipedia.dewww.wikipedia.de[8] [8] www.allum.dewww.allum.de
Vielen Dank Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeitfür Ihre Aufmerksamkeit
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