B‹CHER

Angew. Chem. 2002, 114, Nr. 4 ¹ WILEY-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002 0044-8249/02/11404-0681 $ 17.50+.50/0 681

nimmt. Der gute Eindruck kann auchdurch die teilweise schlechte Reproduk-tion der Abbildungen nicht geschm‰lertwerden.

Rolf SchusterFritz-Haber-Institut der

Max-Planck-GesellschaftBerlin

Design of Molecular Materials.Supramolecular Engineering. VonJaques Simon und Pierre Bassoul.John Wiley & Sons, New York 2000.494 S., geb. 150.00 £.–ISBN 0-471-973721-8

Das Buch von Simon und Bassoul isteine zusammenfassende Beschreibungder molekularen Konstruktionsprinzi-pien zur Herstellung von Materialienmit spezifischen makroskopischen Ei-genschaften. Die supramolekulare Ma-terialforschung istein hochaktuellesGebiet, das in denletzten Jahrenwichtige neue Im-pulse erhalten hat.Im Klappentextwird das Werkvom Verlag alsπdas Buch der Zu-kunft f¸r supramo-lekulare Strategienf¸r neue Materialien™ angepriesen. Essoll die organische Chemie und Mole-k¸lstruktur ¸ber Symmetrie¸berlegun-gen mit den makroskopischen Eigen-schaften der resultierenden funktionel-len Materialien verbinden.

In den Kapiteln werden folgendenThemen behandelt: Selbstorganisationvon Molek¸len, Symmetrie¸berlegun-gen, das Curie-Prinzip, intermolekulareWechselwirkungen, molekulare Halblei-ter und Dielektrika sowie industrielleAnwendungen molekularer Materialien.Au˚erdem ist im Anhang eine Liste vonSymmetrieoperationen und -symbolenund eine ‹bersicht verschiedener Farb-stoffe aufgef¸hrt. Unterkapitel befassensich mit sehr unterschiedlichen Themen,z.B. mit der ‹berstruktur von Seifen,mit organischen Pigmenten, Fl¸ssigkris-talldisplays und Fotokopiermaschinen.Am Ende des Buchs findet sich einumfassendes Schlagwortverzeichnis.

Diese Themenvielfalt macht deutlich,dass die Autoren ein extrem breit ge-f‰chertes Gebiet mit einer F¸lle vonPh‰nomenen und Anwendungen vor-stellen. Leider wird in den meisten Ab-schnitten der zweiten H‰lfte des Buchs,in denen die Materialien behandelt wer-den, nicht deutlich, auf welche Weisesich die in den vorangehenden Kapitelnbeschriebenen molekularen Bauprinzi-pien auf diese Materialien anwendenlassen, um etwa eine bestimmte ‹ber-struktur oder Molek¸lpackung zu erzeu-gen. Ein didaktisches Konzept, ein roterFaden ist nicht erkennbar. Einige derKapitel sind interessant und n¸tzlich(z.B. das gut illustrierte Kapitel 3 ¸berdie Symmetrielehre), andere wiederumgeben leider nicht den aktuellen Standder Forschung wieder. So werden Was-serstoffbr¸ckenbindungen sehr kurz ab-gehandelt (Abschnitt 5.8), obwohl sichgerade auf diesem Gebiet in den letzten10 Jahren sehr viel getan hat und essen-tielle Beitr‰ge zur supramolekularenChemie geleistet wurden. Au˚erdemwurden viele Abschnitte mit einer Un-menge an historischen Daten geradezu¸berfrachtet.

Das Buch enth‰lt zwar eine Vielfalt anInformationen, aber eine systematischeHandlungsanweisung f¸r das Ma˚-schneidern molekularer Materialien gibtes nicht. Deshalb kann man es nurbereits erfahrenen Wissenschaftlern f¸rdie Auffrischung ihrer Kenntnisse inSpezialbereichen des Gebiets empfeh-len.

Holger FreyInstitut f¸r Makromolekulare Chemie

der Universit‰t Freiburg

Fluorine chemistry at the Millen-nium. Herausgegeben von R. EricBanks. Elsevier Science, Amster-dam 2000. 656 S., geb. 259.00 $.–ISBN 0-08-043405-3

Diese interessante, faszinierende undunterhaltsame Lekt¸re ist eine Mono-graphie mit historischem Charakter, inder die Entwicklung der organischenund anorganischen Fluorchemie in denletzten 50 Jahren in Beitr‰gen verschie-dener Autoren geschildert wird. DerHerausgeber Eric Banks hat es gl‰nzendverstanden, die Beitr‰ge einer Gruppe

exzellenter Fluorchemiker, die viele dermeist spannenden und aufregenden Ab-schnitte in der Fluorchemie aus Hoch-schule und Industrie beschreiben, in 32Kapiteln (und Anh‰ngen) zusammenzu-fassen. Er selbst, em. Prof. Ronald EricBanks, ein bekannter Fluorchemikervom UMIST (Manchester), begann sei-ne Karriere in der akademischen For-schung und ist einer der f¸hrendenExperten auf dem Gebiet der elektro-philen Fluorierung (Selectfluor; herge-stellt und vertrieben von Air Products).Er ist Inhaber vieler Preise und Ehrun-gen und gehˆrt zum Beirat des Jounal ofFluorine Chemistry (In der Jubil‰ums-ausgabe dieser Zeitschrift (Vol. 100)sind 6 Kapitel des vorliegenden Buchesverˆffentlicht).

In Fluorine Chemistry at the Millen-ium werden alle wesentlichen Bereicheder Fluorchemie, von der Biologie bishin zu speziellen organischen und anor-ganischen Edelgas- und Metallfluoriden,abgehandelt (z.B. von N. Bartlett, R. J.Lagow). Es ist deshalb ein Muss f¸r alleengagierten Fluorchemiker. Auch f¸rjeden, der sich f¸r die Geschichte derFluorchemie interessiert, ist dieses Werkeine unsch‰tzbare Informationsquelle.Das Inhaltsverzeichnis ist klar und pr‰-zise. Das Namensregister, das Sachwort-verzeichnis und das Firmenverzeichnistragen dazu bei, dass diese bedeutendehistorische Monographie auch als wert-volles Nachschlagewerk genutzt werdenkann.

Die Themen kˆnnte man grob in vierBereiche einteilen. Zu der ersten Grup-pe z‰hlen die Beitr‰ge, die die Entwick-lung der Fluorchemie an verschiedenengeographischen Orten behandeln: Russ-land und Ukraine (M. J. Atherton),Novosibirsk (G. M. Brooke), Durham(R. D. Chambers), Polen (W. Dmowski),Italien (G. P. Gambaretto), Leicester(J. H. Holloway und E. Hope), Japan(Y. Kobayashi, T. Taguchi und T. Abe),Gˆttingen (H. W. Roesky), Salford (H.Suschitzky und B. J. Wakefield), Bir-mingham (J. C. Tatlow), Glasgow (J. M.Winfield) und Slowenien (B. Zemva). Ineiner weiteren Gruppe kˆnnte man dieBeitr‰ge zusammenfassen, die sichschwerpunktm‰˚ig mit einem speziellenThema befassen: πFluoropolymers™(K. C. Eapen), πFluorcarbons™ (D. M.Lemal) und πHighly-toxic FluorineCompounds™ (C. M. Timperley). Die

B‹CHER

682 ¹ WILEY-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002 0044-8249/02/11404-0682 $ 17.50+.50/0 Angew. Chem. 2002, 114, Nr. 4

Beitr‰ge der dritten Gruppe beleuchtendie Fluorchemie unter einem industriel-len Aspekt: πNuclear Fuel at BNFL™(M. J. Atherton), πAdventures of a Fluo-rine Chemist at duPont™ (W. J. Middel-ton) und πThe ICI Legacy™ (R. L. Po-well). Weitere reizvolle Kapitel wieπFluorine Chemistry ± A Chemical Gar-dener×s Paradise™ (D. D. DesMarteau),πNever Say No to a Challenge™ (K. O.Christe) und ± last, but not least ± derBeitrag des Herausgebers πGoing withthe Fluo™ tragen zu dem positiven Ge-samteindruck bei.

Man muss den Herausgeber begl¸ck-w¸nschen, der die Autoren ermunterthat, eine solche F¸lle von Informationenzu dem Titelthema in einem leichten,zwanglosen, aber kompetenten Stil insolch gro˚artiger Weise zu vermitteln.Nat¸rlich unterscheiden sich die Kapiteletwas im Stil und in der Tiefe, aber diesist vom Herausgeber gewollt: πpersona-lized accounts . . . written almost withoutexception by fluorine chemists I×ve (EricBanks) interacted with during my res-earch lifetime™. Diese Aussage erkl‰rtauch, warum einige Namen der bekann-testen Fluorchemiker wie K. Seppelt, J.Shreeve und G. Schrobilgen, um nur dreizu nennen, fehlen.

Thomas M. KlapˆtkeAbteilung Chemie

Universit‰t M¸nchen

Dictionary of Common Names/Tri-vialnamen-Handbuch. 2., erweiterteAusgabe. Band 1 ± 5. Herausgege-ben vom Fachinformationszentrum(FIZ) Chemie, Berlin. Wiley-VCH,Weinheim 2001. XI � 4630 S., geb.2299.00 �.–ISBN 3-527-30288-3

In allen Bereichen ± seien es Alltag,Wirtschaft, Gesetzgebung oder Wissen-schaften ±, in denen chemische Verbin-dungen eine Rollespielen, besteht dieNotwendigkeit, sieeindeutig zu iden-tifizieren. Die zweiwichtigsten Instru-mente dazu sindihre Formeln undihre Namen. Teilshistorisch bedingt,

aber vor allem, weil die systematischeNomenklatur f¸r grˆ˚ere Molek¸leschnell zu recht komplizierten oder zu-mindest langen Namen f¸hrt, gibt es f¸rviele Verbindungen Trivialnamen. Aber± und wer h‰tte nicht schon einmal vordem Problem gestanden, da˚ in einerPublikation eine Verbindung nur miteinem Trivialnamen bezeichnet wurde ±diese haben gegen¸ber einem system-atischen Namen den Nachteil, da˚ ausihnen die Struktur nicht abgeleitet wer-den kann. Es hat daher nicht an Versu-chen gefehlt, Trivialnamen in den unter-schiedlichsten Nachschlagewerken zusammeln. Eines davon ist das jetzt inder zweiten Auflage vorliegende Trivial-namen-Handbuch, das bereits von sei-nem ‰u˚eren Umfang her beeindru-ckend ist. Der Inhalt ist es nicht minder,gew‰hrt das Werk doch den Zugang zu51962 Namen oder K¸rzeln f¸r 40027organisch-chemische Substanzen miteindeutig gekl‰rter Konstitution, wasim Vergleich zur ersten Auflage nahezueiner Verdoppelung der Zahlen ent-spricht. Trotz dieser Zunahme des Um-fangs wird der Nutzer Trivialnamenanorganisch-chemischer oder metallor-ganischer Verbindungen wie Carbopla-tin, Cisplatin oder Fremys Salz weiterhinvergeblich darin suchen, weshalb kriti-sche Fragen zur Wahl des Titels durch-aus berechtigt w‰ren.

Das Handbuch beginnt mit einer kur-zen sowohl englischen als auch deut-schen Beschreibung seines Inhalts undAufbaus sowie Erl‰uterungen zu deneinzelnen Datenfeldern. Eine Kurzfas-sung der Erkl‰rungen zu den Daten-masken findet sich auch auf dem vor-deren Vorsatz jedes Bandes. Auf dieEinleitung folgen 4024 Seiten mit denalphabetisch nach dem englischen Tri-vialnamen sortierten, 8.7� 5 cm gro˚enDatenmasken zu jeder erfa˚ten Struk-tur. Jede der zehn Datenmasken proSeite enth‰lt wiederum acht Datenfelderf¸r die Strukturformel und Konfigura-tionsangaben, soweit letztere bekanntsind, die Summenformel, je einen eng-lischen und einen deutschen Trivialna-men, die Chemical-Abstracts-Registrier-nummer, eine Literaturquelle, in dern‰here Angaben ¸ber die Verbindungzu finden sind, sowie die handbuchinter-ne Referenznummer.

Die Formeln sind klar und ¸bersicht-lich gestaltet. Lobend hervorzuheben ist,

da˚ alle Methylgruppen, insbesonderedie an Heteroatomen, ausgeschriebensind. Nachteilig sind lediglich die per-spektivisch falsche Orientierung der ge-strichelten Keile und in einigen kompli-zierten Strukturen die fehlendeUnterbrechung einer der beiden Bin-dungslinien bei sich kreuzenden Bindun-gen, wodurch die Erfassung der Kon-nektivit‰ten erschwert wird, z.B. beiXestocyclamin B. Nur bei wenigen For-meln (z.B. Butex, Ciprokiren, Sibano-micin) kˆnnte der Platz in der Daten-maske besser ausgenutzt werden, um dieLesbarkeit zu verbessern.

Erfreulich und bei der Vielzahl erfa˚-ter Natur- und Arzneistoffe ausgespro-chen wichtig ist, da˚ die Stereodeskrip-toren R* und S* sowie die Bezeichnungπrelative Konfiguration™ (rel-) korrektzur Kennzeichnung eines einzelnen Iso-mers, hingegen RS und SR f¸r einGemisch zweier Isomerer, zumeist einesRacemates, verwendet werden. Dies istvon besonderer Bedeutung vor demHintergrund, da˚ dieChemical Abstractsseit 1997 bei der Registrierung und seit1999 auch im Index Guide nicht mehrzwischen einem Racemat und einemreinen Enantiomer bekannter relativer,aber unbekannter absoluter Konfigura-tion unterscheiden, es bei Arzneistoffenaber oft ein erheblicher Unterschied ist,ob nur ein Enantiomer oder beide ver-abreicht werden. Unerfreulich ist aller-dings, da˚ die in den Formeln h‰ufighinzugef¸gten Stereodeskriptoren nichtkursiv gesetzt sind und gelegentlich soweit von dem betreffenden Chiralit‰ts-zentrum entfernt sind ± extrem ist es beiThalifarapin ±, da˚ sie eher einem be-nachbarten Atom zugeordnet werdenkˆnnten.

Anders als bei den Chiralit‰tszentrenbleibt die Konfiguration von Doppelbin-dungen oft zweifelhaft. Die Deskripto-ren E und Z sind nicht immer in derFormel angegeben, auch wenn die Kon-figuration wie bei Cinnarizin bekannt ist(E), andererseits mit E-Konfigurationgezeichnete Doppelbindungen f¸r Ge-mische (z.B. Citral) oder Verbindungenmit nicht bestimmter Konfiguration[z.B. Cinnamic acid (CA definition)]verwendet werden.

Echte Fehler wie dieser sind erfreuli-cherweise sehr rar. Dazu gehˆren dieFormel von Glycyrrhizin (die auch inanderen Nachschlagewerken falsch ver-