310177 Eine Dragendorff-positive Substanz in Aloe 171 Kurzmitteilungen Engelbert Graf und Hansmartin Fauss Eine Dragendorff-positive Substanz in Aloe Aloe-Extrakte des Handels zeigten bei dc. Untersuchung einen Dragendorff-positiven Haupt- und einige schwache Nebenflecke. Daraufhin untersuchte Muster von Cap- Aloe der Firmen Caesar und Loretz, Andreae-Noris Zahn und Burk-Duvernoy zeigten ebenfalls diese Flecke, wonach es sich um genuine Aloebestandteile zu handeln schien. Wir isolierten auf verschiedene Weise die Dragendorff-positive Fraktion und erhielten: a) durch Extrahieren einer Losung von Aloe in 1 N NaOH rnit Chloroform, Trocknen des Aus- zugs mit Calciumchlorid, Einengen und SC iiber Si02 mit Chloroform 0,04 %, b) durch Wasserdampfdestillationvon Aloe, Ausschiitteln des Destillats rnit Chloroform, Trock- nen, Einengen und SC des Auszugs iiber neutralem A1203 rnit Chloroform 0,09 %, c) durch Soxhletextraktion von Aloeextrakt rnit Petrolather (50/70°) und SC des eingeengten Auszugs iiber Si02 mit Methylenchlorid 0,03 '7~ der Dragendorffpositiven Hauptsubstanz, eines Esters C24H3804 (390.5). IR (Film): 1720 (Ester-CO), 1570, 1590 cm-' (Aromat mit benachbarten elektronegativen Substituenten). Die alkalische Verseifung ergab Phthalsaure (Misch-Schmp. 199-200'; IR-Spek- trum der Saure und ihres Anhydrids) und eine farblose Fliissigkeit von fruchtigem Geruch. Ihre Analysendaten stimmten auf C8H17 OH (1 30.2). Durch Vergleich der 'H-NMR-, 13C-NMR- und Massenspektren mit denen authentischer Substanzen wur- de die Dragendorff-positive Hauptkomponente der Aloe als Di-(2-athylhexyl)-phtha- lat identifiziert. Obwohl altere Angaben') uber das Vorkommen atherischer Ole in Aloe berich- ten und unser Isolat sich wie ein atherisches 01 verhalt, neigen wir zu der Annahme, daf3 technisches Diisooctylphthalat, welches als Weichmacher fir Kunststoffe vie1 verwendet wird, von da als Verunreinigung in die Aloe gelangt ist. Wir danken dem Fonds der chemischen Industrie, Frankfurt/M., fur Sachbeihilfen. (Eingegangen am 6. Dezember 1976) 1 R. N. Chopra und N. N. Ghosh, Arch. Pharm. (Weinheim), 276, 348 (1938). Anschrift: Prof. Dr. E. Graf, Auf der Morgenstelle B, Pharmazeutisches Institut der Universitat 7400 Tiibingen. [KPh 901

Eine Dragendorff-positive Substanz in Aloe

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310177 Eine Dragendorff-positive Substanz in Aloe 171

Kurzmitteilungen

Engelbert Graf und Hansmartin Fauss

Eine Dragendorff-positive Substanz in Aloe

Aloe-Extrakte des Handels zeigten bei dc. Untersuchung einen Dragendorff-positiven Haupt- und einige schwache Nebenflecke. Daraufhin untersuchte Muster von Cap- Aloe der Firmen Caesar und Loretz, Andreae-Noris Zahn und Burk-Duvernoy zeigten ebenfalls diese Flecke, wonach es sich um genuine Aloebestandteile zu handeln schien.

Wir isolierten auf verschiedene Weise die Dragendorff-positive Fraktion und erhielten:

a) durch Extrahieren einer Losung von Aloe in 1 N NaOH rnit Chloroform, Trocknen des Aus- zugs mit Calciumchlorid, Einengen und SC iiber Si02 mit Chloroform 0,04 %,

b) durch Wasserdampfdestillation von Aloe, Ausschiitteln des Destillats rnit Chloroform, Trock- nen, Einengen und SC des Auszugs iiber neutralem A1203 rnit Chloroform 0,09 %,

c) durch Soxhletextraktion von Aloeextrakt rnit Petrolather (50/70°) und SC des eingeengten Auszugs iiber Si02 mit Methylenchlorid 0,03 '7~

der Dragendorffpositiven Hauptsubstanz, eines Esters C24H3804 (390.5). IR (Film): 1720 (Ester-CO), 1570, 1590 cm-' (Aromat mit benachbarten elektronegativen Substituenten).

Die alkalische Verseifung ergab Phthalsaure (Misch-Schmp. 199-200'; IR-Spek- trum der Saure und ihres Anhydrids) und eine farblose Fliissigkeit von fruchtigem Geruch. Ihre Analysendaten stimmten auf C8H17 OH (1 30.2). Durch Vergleich der 'H-NMR-, 13C-NMR- und Massenspektren mit denen authentischer Substanzen wur- de die Dragendorff-positive Hauptkomponente der Aloe als Di-(2-athylhexyl)-phtha- lat identifiziert.

Obwohl altere Angaben') uber das Vorkommen atherischer Ole in Aloe berich- ten und unser Isolat sich wie ein atherisches 01 verhalt, neigen wir zu der Annahme, daf3 technisches Diisooctylphthalat, welches als Weichmacher fir Kunststoffe vie1 verwendet wird, von da als Verunreinigung in die Aloe gelangt ist.

Wir danken dem Fonds der chemischen Industrie, Frankfurt/M., fur Sachbeihilfen.

(Eingegangen am 6. Dezember 1976)

1 R. N. Chopra und N. N. Ghosh, Arch. Pharm. (Weinheim), 276, 348 (1938).

Anschrift: Prof. Dr. E. Graf, Auf der Morgenstelle B, Pharmazeutisches Institut der Universitat 7400 Tiibingen. [KPh 901